- מִבְנֶה
- מאפיינים
- פוּנקצִיָה
- מסלול פוספט פנטוז
- מחזור קלווין
- נתיבים לביוסינתזה של חומצות אמינו חיוניות וארומטיות
- הפניות
Erythrose הוא monosaccharide, בעל ארבעה פחמנים, עם נוסחה אמפירית C 4 H 8 O 4 . ישנם שני סוכרים עם ארבע פחמן (טטרוזות) שמקורם בגליצראלדהיד: אריתרוזה וטרוזה, שניהם הם פוליהידרוקסי-אלדהידים (אלדוזות). Erythrulose הוא הטטרוז היחיד שהוא קטון polyhydroxy (קטוזה). זה נגזר דיהידרוקסיצטון.
מבין שלושת הטטרוזות (אריתרוזה, טרוזה, אריתרולוזה) השכיח ביותר הוא אריתרוזה, שנמצאת במסלולי מטבוליות כמו מסלול פוספט פוספט, מחזור קלווין, או מסלולי ביוסינתזה של חומצת אמינו חיונית וארומטית.
מקור: אד (Edgar181)
מִבְנֶה
אטום פחמן אחד (C-1) של אריתרוזה הוא הפחמן הפחמני של קבוצת אלדהיד (-CHO). אטומי פחמן 2 ו -3 (C-2 ו- C-3) הם שתי קבוצות הידרוקסי-מתילן (-CHOH), שהן אלכוהולים משניים. אטום פחמן 4 (C-4) הוא אלכוהול ראשוני (-CH 2 OH).
סוכרים עם תצורת D, כמו אריתרוזה, נפוצים יותר מסוכרים עם תצורת L. לאריתתרוז יש שני פחמנים כיראליים C-2 ו- C-3 שהם מרכזים א-סימטריים.
בהקרנת פישר של אריתרוזה, הפחמן הא-סימטרי המרוחק מקבוצת הקרבוניל של האלדהיד הוא בעל תצורת D-glyceraldehyde. לכן, קבוצת הידרוקסיל (-OH) של C-3 מתוארת מימין.
D-erythrose שונה מ- D-treose בתצורה סביב הפחמן הא-סימטרי C-2: בעלילת פישר, קבוצת ההידרוקסיל (-OH) של D-erythrose נמצאת מימין. נהפוך הוא, ב- D-treosa הוא משמאל.
תוספת של קבוצת הידרוקסימתילן ל- D-erythrose יוצרת מרכז כיראלי חדש. נוצרים שני סוכרים עם חמישה פחמן (פנטוזות) בתצורת D, כלומר: D-ribose ו- D-arabinose, הנבדלים זה מזה בתצורת C-2.
מאפיינים
בתאים, אריתרוזה היא בצורת אריתרוזה 4-פוספט והיא מופקת מסוכרים זרחתיים אחרים. לזרחן של סוכרים יש את הפונקציה להעלות את פוטנציאל האנרגיה ההידרוליזה שלהם (או וריאציה אנרגטית של Gibbs, ΔG).
הפונקציה הכימית המוזרחת בסוכרים היא האלכוהול הראשוני (-CH 2 OH). הפחמימות של אריתרוזה 4-פוספט מגיעות מגלוקוזה.
במהלך גליקוליזה (או פירוק מולקולת הגלוקוז לאנרגיה), קבוצת ההידרוקסיל הראשונית של ה- C-6 של הגלוקוז זורחת על ידי העברת קבוצת פוספט מ אדנוזין טריפוספט (ATP). תגובה זו מנותזת על ידי האנזים הקסוקינאז.
מצד שני, הסינתזה הכימית של סוכרים קצרים, כמו D-erythrose, מתבצעת באמצעות חמצון של מחזור החמצון 4,6-0-אתילידן-O-גלוקוז, ואחריו מגיעה הידרוליזה של הטבעת האצטלית.
לחלופין, למרות שלא ניתן לבצע אותה בתמיסה מימית, ניתן להשתמש בטטרא-אצטט, החותך את הא-דיולות, והוא גם סטריאוספציפי יותר מהיון המחודד. O-גלוקוז מתחמצן בנוכחות חומצה אצטית ויוצר 2,3-di-O-formyl-D-erythrose, שההידרוליזה שלו מייצרת D-erythrose.
למעט אריתרוזה, מונוסכרידים הם בצורתם המחזורית כאשר הם מגובשים או בתמיסה.
פוּנקצִיָה
ארתרוזה 4-פוספט ממלאת תפקיד חשוב במסלולי המטבוליות הבאים: מסלול פוספט פוספט, מחזור קלווין, ומסלולי ביוסינתזה חיוניים וארומטיים של חומצות אמינו. להלן תואר תפקידו של אריתרוזה 4-פוספט בכל אחד מהמסלולים הללו.
מסלול פוספט פנטוז
מטרת מסלול הפנטוז פוספט היא לייצר NADPH, שהוא הכוח המפחית של תאים, וריבוז 5-פוספט, הנחוצים לביוסינתזה של חומצות גרעין באמצעות תגובות חמצוניות. המטבוליט המתחיל של מסלול זה הוא גלוקוז 6-פוספט.
עודף ריבוז 5-פוספט מומר לחומרים ביניים גליקוליטיים. לשם כך, יש צורך בשני שלבים הפיכים: 1) תגובות איזומריזציה ואפימריזציה; 2) תגובות של חיתוך ויצירת קשרי CC ההופכים פנטוזה, קסילולוזה 5-פוספט וריבוזה 5-פוספט, לפרוקטוז 6-פוספט (F6P) וגליצראלדהיד 3-פוספט (GAP).
השלב השני מתבצע על ידי טרנסאלדולאזות וטרנסקטולאזים. טרנסאלדולאז מזרז את העברתם של שלושה אטומי פחמן (יחידה C 3 ) מסדופפטולוז 7-פוספט ל- GAP, ומייצרים אריתרוזה 4-פוספט (E4P).
הטרנסקטולאז מזרז את העברת שני אטומי הפחמן (יחידה C 2 ) מ- Xylulose 5-phosphate ל- E4P ויוצר GAP ו- F6P.
מחזור קלווין
במהלך הפוטוסינתזה האור מספק את האנרגיה הדרושה לביוסינתזה של ATP ו- NADPH. תגובות קיבוע פחמן משתמשים ב- ATP וב- NADPH בכדי להפחית פחמן דו חמצני (CO 2 ) ויוצרים פוספט טריוס דרך מחזור קלווין. לאחר מכן, השלישיות שנוצרו במחזור קלווין הופכות לסוכרוז ועמילן.
מחזור קלווין מחולק לשלושת השלבים הבאים: 1) קיבוע של CO 2 ב- 3-פוספוגליצרט; 2) טרנספורמציה של 3-פוספוגליצרט ל- GAP; ו- 3) התחדשות של ריבולוזה 1,5-ביספוספט מפוספט טריוס.
בשלב השלישי של מחזור קלווין נוצר E4P. טרנסקטולאז המכיל תיאמין פירופוספט (TPP) ודורש Mg +2 , מזרז את העברת יחידת C 2 מ- F6P ל- GAP, ויוצר קסילולוזה פנטוזה 5-פוספט (Xu5P) ו- E4P טטרוז.
אלדולאז משלב באמצעות עיבוי אלדול Xu5P ו- E4P ליצירת הפטוז סדוחפטולוזה 1,7-ביספוספט. לאחר מכן עקוב אחר שתי תגובות אנזימטיות המייצרות סוף סוף טריוזות ופנטוזות.
נתיבים לביוסינתזה של חומצות אמינו חיוניות וארומטיות
ארתרוז 4-פוספט ופוספינולפירובט הם המקדימים המטבוליים לביוסינתזה של טריפטופן, פנילאלנין וטירוזין. בצמחים ובחיידקים מתרחשת תחילה הביוסינתזה של chorismate, שהיא אמצעי ביניים לסינתזה של חומצות אמיניות ארומטיות.
ביוסינתזה של כוריסמט מתרחשת באמצעות שבע תגובות, כולם מנותזים על ידי אנזימים. לדוגמה, צעד 6 מזורזת על ידי 5-enolpyruvylshikimate-3-פוספט האנזים, אשר מעכבות תחרותי על ידי גלייפוסט ( - COO-CH 2 -NH-CH 2 -PO 3 -2 ). האחרון הוא המרכיב הפעיל בחומר העשייה השנוי במחלוקת של Bayer-Monsanto RoundUp.
Chorismate הוא המבשר לביוסינתזה של טריפטופן באמצעות מסלול מטבולי שכולל שישה צעדים מנותזים אנזים. דרך מסלול אחר, chorismate משמש לביוסינתזה של טירוזין ופנילאלנין.
הפניות
- Belitz, HD, Grosch, W., Schieberle, P. 2009. Chemistry Chemistry, Springer, New York.
- קולינס, ראש הממשלה 1995. מונוסכרידים. הכימיה שלהם ותפקידיהם במוצרים טבעיים. ג'ון וויילי ובניו. צ'יצ'סטר.
- Miesfeld, RL, McEvoy, MM 2017. ביוכימיה. WW נורטון, ניו יורק.
- נלסון, DL, קוקס, MM 2017. עקרונות הלינגר של ביוכימיה. WH פרימן, ניו יורק.
- Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. יסודות הביוכימיה: חיים ברמה המולקולרית. וויילי, הובוקן.