Cyclopentanoperhydrophenanthrene , estrane, steranes או gonane הוא פחמימן המורכב מכמה טבעות מחזוריות המרכיבות את השלד המרכזי של נגזרי כולסטרול הורמון; בנוסף לכמה תרופות ונגזרותיהם. צמחים ובעלי חיים מכילים תרכובות שונות עם שלדי cyclopentaneperhydrophenanthrene שיש להם תפקידים חשובים בתהליכי החיים שלהם.
התעשייה הפרמקולוגית מוקדשת במשך עשרות שנים לחקר התרכובות הטבעיות של אורגניזמים שונים בחיפוש אחר רכיבים פעילים ויעילים להתפתחות תרופות, חומרי הדברה ותרכובות כימיות אחרות.
סכמת המבנה הפולי-מחזורי הארבע-טבעתי של Cyclopentaneperhydrophenanthrene (מקור: NEUROtiker דרך Wikimedia Commons). בחקירות אלה, כמה אסטרים או חומצות של cyclopentaneperhydrophenanthrene התבררו כשימושיים כעקרונות פעילים של חומרים טיפוליים המשמשים בשילוב עם חומרים אחרים לטיפול בחומרים מסוימים. סוגים של פתולוגיות ומחלות.
מִבְנֶה
Cyclopentaneperhydrophenanthrene הוא פחמימן רב-טבעתי בעל ארבע טבעות, הנובע מעיבוי של גרעין ציקלופנטן עם פננתרן. זה נחשב כתוצר של רוויה מוחלטת על ידי מימן של פננתרן.
זה מורכב מ -17 אטומי פחמן וכמה נגזרות טבעיות תמיד יש שתי קבוצות מתיל בפחמימות 10 ו -13, המכונות מתיליות זוויתיות.
במולקולת cyclopentaneperhydrophenanthrene, יחד עם המתיליות הזוויתיות, יש שישה פחמניות אסימטריות (5.10; 8.9; 13.14), כך שבמתחם יש לפחות 64 איזומרים.
עם זאת, נגזרות הסטרואידים המתרחשות באופן טבעי נבדלות רק בסטריאו-איזומריזם של הפחמימות 5 ו -10.
לתרכובות הנגזרות מסוג cyclopentaneperhydrophenanthrene יש התנהגות הידרופובית ביותר, מכיוון שיש להם גרעין מרכזי של ארבע טבעות מחזוריות מחוברות זה לזה שיכולות לתפקד להדוף מים סביבן בתקשורת מימית.
התרחשות בטבע
סטרולים: כולסטרול
ניתן למצוא את המבנה המחזורי של cyclopentaneperhydrophenanthrene בתרכובות מרובות בטבע.
סטרולים הם תרכובות אלכוהוליות משניות שהשלד העיקרי שלה הוא הטבעת הפוליציקליקלית של cyclopentaneperhydrophenanthrene. בין הסטרולים הנחקרים הטובים ביותר הוא הכולסטרול.
מבנה הכולסטרול (מקור: Chem Sim 2001 דרך Wikimedia Commons) כולסטרול הוא אלכוהול מוצק של 27 אטומי פחמן שנמצא רק בבעלי חיים. זה נגזר ממולקולה המכונה כולסטן, שמקורן בכולסטן, הנוצרת על ידי קשר כפול בין פחמימות 5 ו 6 של כולסטין.
לתרכובת זו יש שרשרת צדדית בפחמן עם 17 עמדות וקבוצת OH בפחמן התלת-עמדתי.
סטרואידים, ויטמינים והורמונים סטרואידים כמו פרוגסטרון, אלדוסטרון, קורטיזול וטסטוסטרון מקורם בכולסטרול. הורמונים אלה, למרות שהם מציגים וריאציות גדולות בין המבנים שלהם, שומרים על מולקולת cyclopentaneperhydrophenanthrene כשלד המרכזי שלהם.
סטֵרֵאוֹדִים
הבסיס למבנה הסטרואידים הוא גרעין ארבע הטבעות של מולקולת cyclopentaneperhydrophenanthrene. סטרואידים טבעיים אצל יונקים מסונתזים בעיקר באיברי המין, בבלוטת יותרת הכליה ובשלייה, וכולם נגזרים מכולסטרול.
סטרואידים הם קבוצה מגוונת של תרכובות שיש להן בדרך כלל אופי הורמונלי או שהם ויטמינים שיש להם כקבוצות משנה של השלד cyclopentaneperhydrophenanthrene לקבוצות קרבוניל, קבוצות הידרוקסיל או שרשראות פחמימניות.
סטרואידים כוללים ויטמין D ונגזרותיו. יש מדענים שמסווגים את הכולסטרול כסטרואיד.
במוח, תאי הגליה מכילים את כל המכשירים הסלולריים המיועדים לסנתז נוירוסטרואידים רבים הנחוצים לתפקודם באתרם.
הורמוני סטרואידים
הורמוני סטרואידים הם סוג גדול של מולקולות ליפופיליות קטנות המסונתזות ברקמות סטרואידוגניות ופועלות באתרי היעד שלהם לוויסות שלל פונקציות פיזיולוגיות של המערכת האנדוקרינית, כולל התפתחות מינית ורבייה.
חלק מההורמונים הסטרואידים מיוצרים על ידי תאים של קליפת הכליה, התאים ה"תקליים "של השחלה ותאי ליידיג באשך. בשיליה תאים טרופובלסטיים מסנתסים כמויות גדולות של פרוגסטרון ואסטרוגן, שניהם הורמונים סטרואידים.
מבנה הטסטוסטרון פרופיונאט (מקור: קלאודיו פיסטילי באמצעות ויקימדיה Commons) פרוגסטרון הוא הורמון טבעי המופיע במשפחת הורמוני הפרוגסטין. אלה מקדמים את התפתחות השחלות אצל בעלי חיים, כך שנאמר שפרוגסטרון הוא ההורמון האחראי להתפתחות מינית משנית במין הנשי.
אסטרוגנים הם הורמונים שמקורם באסטרנו. הורמונים אלו אופייניים למחצית הראשונה של מחזור המין הנשי ומעוררים היווצרות איברים כמו השדיים והשחלות.
בהיותם הורמונים סטרואידים, מבנה הפרוגסטרון והאסטרוגן מורכב משלד מרכזי של cyclopentaneperhydrophenanthrene שמשתנה רק בקבוצות קטון ובקבוצות תפקודיות מחומצן.
נוכחות בענף
בתעשיית התרופות פותחו תרופות רבות המשתמשות בשלד המחזורי של נגזרות cyclopentaneperhydrophenanthrene או כולסטרול כמבנה העיקרי שלהן.
כזה הוא המקרה של levonorgestrel, פרוגסטין המשמש בפורמולות למניעת הריון ופועל בו פי 80 חזק יותר מהפרוגסטרונים הטבעיים של הגוף. לתרופה זו השפעה אנדרוגנית, מכיוון שהיא מתחרה עם טסטוסטרון להפעלת חלבון טרנספורטר הפרוגסטרון.
מבנה Levonorgestrel (מקור: לא נמסר מחבר קריא במכונה. Ayacop הניח (בהתבסס על טענות בזכויות יוצרים). באמצעות ויקימדיה Commons). כיום משתמשים רבים בסטרואידים כמו קורטיזון, הידרוקורטיזון ופרדניזון לטיפול במצבים דלקתיים שונים, פריחות בעור, עד הטיפול באסטמה וזאבת. תרכובות אלו הינן סטרואידים סינתטיים המחקים את ההשפעות של הורמונים רבים המיוצרים על ידי בלוטת יותרת הכליה.
Dehydroepiandrosterone הוא מבשר להורמון סטרואידים סינתטי לסטרסטוסטרון, המשווק כתוסף תזונה קדם הורמונאלי, הידוע בכינויו אנדרוס. כעובדה מוזרה, בשנת 1998 מכירות התרופה הזו זינקו לאחר הסמים של מארק מקגוויר, שהיה באותה עת מחזיק השיא של ריצות ביתיות בבייסבול הגדול.
חֲשִׁיבוּת
החשיבות של שלד cyclopentaneperhydrophenanthrene נעוצה בנוכחותו כחלק מהותי ממולקולות שונות בטבע.
כולסטרול הוא מרכיב חשוב של ממברנות ביולוגיות וליפופרוטאינים בעלי אופי אמפטי. זהו מבשר בסינתזה של ויטמין D, הורמוני סטרואידים וחומצות מרה.
ויטמין D ממלא תפקיד חשוב בהפחתת הסיכון למחלות כרוניות, כולל סוגים שונים של סרטן, מחלות אוטואימוניות ומחלות לב וכלי דם. בני אדם רוכשים תרכובת זו באמצעות חשיפה לאור או באמצעות מזון הנאכל בתזונה.
מבנה ויטמין D (מקור: Nwanneka123 דרך Wikimedia Commons) עיבוד ויטמין D קשור לרמות ההורמון הפרתירואידי, כך שהוא קשור קשר הדוק למטבוליזם הגוף של בני האדם.
פיטוסטרולים הם תרכובות צמחיות ביו-אקטיביות המקבילות לכולסטרול בבעלי חיים בעלי מבנה מולקולרי של ארבע טבעות שמקורו ב cyclopentaneperhydrophenanthrene.
תרכובות אלה קיימות בצמחים ונבדלות זו מזו על פי מספר אטומי הפחמן ואופי השרשרת הצדדית שלהם. שמן דקלים גולמי, הנמצא בשימוש נרחב בתעשיות שונות וביניהם בתעשיית המזון, עשיר. בסוג זה של סטרולים.
הפניות
- יוז, ר., ניוסום-דייויס, ג'., פרקין, ג 'ופירס, ג'יי (1978). ניסוי מבוקר של פרדניזולון בפולינאורופתיה חריפה. הלנקט, 750–753.
- פול, ש 'ופורדי, ר' (1992). סטרואידים נוירואקטיביים. כתב העת FASEB, 6, 2311–2322.
- Holick, MF (2007). מחסור בוויטמין D. כתב העת לרפואה של ניו אינגלנד, 357, 266–281.
- ראסל, ד (1992). ביוסינתזה של כולסטרול ומטבוליזם. תרופות וטיפול בכלי הדם, 6, 103-110.
- Grummer, R., & Carroll, J. (1988). סקירה של חילוף החומרים הכולסטרול ליפופרוטאין: חשיבות לתפקוד השחלות. ג. אנים. מדע, 66, 3160-3173.
- Kumar, V., & Gill, KD (2018). מושגים בסיסיים בביוכימיה קלינית: מדריך מעשי. צ'אנדיגאר, הודו: שפרינגר.
- קייזר, א 'ושוורץ, ג' (1951). 15281.
- הואנג, וו. (2017). 0190733A1.
- Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z., and Santana-Rodríguez, JJ (2014). מתודולוגיות כרומטוגרפיה נוזליות לקביעת הורמוני סטרואידים במערכות סביבתיות מימיות. מגמות בכימיה אנליטית סביבתית, 3, 14-27.
- Guidobono, HE (1955). השוואה בין שיטות להערכת כולסטרול בנוזלים ביולוגיים. אוניברסיטת בואנוס איירס.
- Pérez-Castaño, E., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L., … Cuadros-Rodríguez, L. ( 2015). שיטות אנליטיות השוואה בין תרחישי סיווג אנליטיים שונים: יישום למקור הגיאוגרפי של שמן דקלים אכיל על ידי טביעת אצבעות HPLC סטרולית (NP). אנאלי. שיטות, 7, 4192-4201.
- אתה, ל '(2004). ביו-טרנספורמציה של הורמון סטרואידים והשראה קסנווביוטית של אנזימים המטבולים למטבולית כבד. אינטראקציות כימיקו-ביולוגיות, 147, 233–246.