פירובטה: תכונות, סינתזה, תפקיד ביולוגי, יישומים - כִּימִיָה - 2025

פירובט או פירובט הוא ketoacid פשוט. יש לו מולקולת של שלוש פחמן עם קבוצת קרבוקסיל הסמוכה לפחמן קטון. תרכובת זו הינה תוצר הסיום של הגליקוליזה ומהווה פרשת דרכים להתפתחות תהליכים מטבוליים רבים.

גליקוליזה היא מסלול מטבולי המפרק את הגלוקוז. זה מורכב מעשרה צעדים בהם מולקולת גלוקוז אחת הופכת לשתי מולקולות פירובטה, עם דור נטו של שתי מולקולות ATP.

שלד של מולקולת החומצה הפירובית. מקור: Lukáš Mižoch

בחמשת השלבים הראשונים של הגליקוליזה יש צריכה של שתי מולקולות ATP לייצור סוכרים פוספטים: גלוקוז-6-פוספט ופרוקטוז-1,6-ביספוספט. בחמשת התגובות האחרונות של גליקוליזה נוצרים אנרגיה וארבע מולקולות ATP.

חומצה פירובית מיוצרת מחומצה פוספינולפירובית או פוספונולפירובט, בתגובה שמסוללת על ידי האנזים פירובט קינאז; אנזים הדורש Mg ²⁺ ו- K ⁺ . במהלך התגובה מתרחשת ייצור מולקולת ATP.

ניתן להשתמש בחומצה הפירובית המיוצרת באירועים ביוכימיים שונים; תלוי אם הגליקוליזה בוצעה בתנאים אירוביים, או בתנאים אנאירוביים.

בתנאים אירוביים, חומצה פירובית הופכת לאצטיל-קואA, וזה משולב במחזור קרבס או בחומצות טריקרבוקסיליות. בסופו של דבר הגלוקוז הופך במהלך שרשרת ההובלה האלקטרונית, תהליך שמתרחש לאחר גליקוליזה, לפחמן דו חמצני ומים.

בתנאים אנאירוביים, חומצה פירובית הופכת לקטט על ידי פעולת האנזים דה-הידרוגנז. זה מתרחש באורגניזמים גבוהים יותר, כולל יונקים וחיידקים בחלב.

עם זאת, שמרים תוססים חומצה פירובית לאצטלדהיד על ידי פעולת האנזים פירובטה דקרבוקסילאז. לאחר מכן הופך האצטאלדהיד לאתנול.

נכסים

נוסחה מולקולרית

C ₃ H ₄ O ₃

שמות כימיים

-פירובט,

-חומצה פירואקטית ו

-2-אוקסופרופוניון (שם IUPAC).

מסה מולארית

88.062 גרם / מול.

תיאור פיזי

נוזל חסר צבע, שיכול גם להיות בצבע צהבהב או בצבע ענבר.

רֵיחַ

ריח חריף הדומה לחומצה אצטית.

נקודת רתיחה

54 מעלות צלזיוס

נקודת המסה

13.8 מעלות צלזיוס

צְפִיפוּת

1.272 גרם / ס"מ ³ בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס.

מסיסות במים

10 ⁶ מ"ג / ל 'ב 20 מעלות צלזיוס; או מה זהה, מייצר תמיסה בריכוז טוחן של 11.36 מ '.

לחץ אדים

129 מ"ג.

מקדם מחיצת אוקטנול / מים

יומן P = -0.5

חוּמצִיוּת

pKa = 2.45 בטמפרטורה של 25 מעלות צלזיוס

מדד שבירה

η20D = 1.428

טמפרטורת אחסון

2 - 8 מעלות צלזיוס

pH

1.2 בריכוז של 90 גרם / ליטר מים בחום של 20 מעלות צלזיוס.

יַצִיבוּת

יציב, אך דליק. לא תואם חומרים מחמצנים חזקים ובסיסים חזקים. הוא מפולמר ומתפרק במהלך האחסון אם המיכל אינו מגן עליו מפני אוויר ואור.

סף טעמים

5 עמודים לדקה.

סִינתֶזָה

הוא מוכן על ידי חימום חומצה טרטרית עם אשלגן ביסולפט מותך (KHSO ₄ ), בטמפרטורה של 210 מעלות צלזיוס - 220 מעלות צלזיוס. מוצר התגובה מטוהר על ידי זיקוק שברירי תחת לחץ מופחת.

שמרים אוקסוטרופיים של תיאמין מסוגלים לסנתז חומצה פירובית כאשר מגדלים אותם בגליצרול ובחומצה פרופריונית. לחומצה פירובית יש תשואה של 71% מגליצרול.

חומצה פירובית מיוצרת גם על ידי חמצון של פרופילן גליקול עם חומר חמצון כמו אשלגן פרמנגנט.

תפקיד ביולוגי

יעדים

חומצה פירובית אינה חומר מזין חיוני, מכיוון שהיא מיוצרת בכל האורגניזמים החיים; לדוגמא, תפוח אדום מכיל 450 מ"ג מתרכובת זו המהווה פרשת דרכים להתפתחות תהליכים מטבוליים שונים.

כאשר הוא נוצר במהלך גליקוליזה, יכולים להיות לו מספר יעדים: להפוך ל- AcetylCoA שישמשו במחזור קרבס; להפוך לחומצה לקטית; או בחומצות אמינו.

בנוסף, ניתן לשלב חומצה פירובית, ללא צורך בהמרה ל- AcetylCoA, למחזור קרבס דרך anaplerotic.

המרה ל- AcetylCoA

בהמרה של חומצה פירובית ל- AcetylCoA מתרחשת decarboxylation של חומצה פירובית, וקבוצת האצטיל שנותרה משתלבת עם קו-אנזים A ליצירת AcetylCoA. זהו תהליך מורכב המוזרז על ידי האנזים פירובאט דהידרוגנז.

אנזים זה יוצר קומפלקס עם שני אנזימים נוספים לזרז את הסינתזה של אצטיל-קוא: דיהידרוליפו-אמיד טרנסאצילאז ודה-הידרוליפו-אמיד דה-הידרוגנז. בנוסף, חמישה קואנזימים משתתפים בסינתזה: תיאמין פירופוספט, חומצה ליפואית, FADH ₂ , NADH ו- CoA.

במקרים של מחסור בוויטמין B ₁ (תיאמין), חומצה פירובית מצטברת במבני עצבים. בנוסף ל- AcetylCoA שמקורו בחומצה פירובית, משמש זה ממטבוליזם של חומצות אמינו ומחמצון ה- β של חומצות שומן במחזור קרבס.

CoA דו-פחמן אצטיל משלב עם אוקסלאצטט ארבע פחמן ליצירת ששת הפחמן ציטרט. אחרי אירוע זה מגיע רצף של תגובות, שנקראות יחד מחזור קרבס או מחזור החומצה הטריקארבוקסילית.

מחזור קרבס

במחזור קרבס _{מייצרים} הקואנזימים NADH ו- FADH ₂ המשמשים ברצף של תגובות הכוללות חלבונים הנקראים ציטוכרומים. קבוצת התגובות הזו נקראת שרשרת ההובלה האלקטרונית.

שרשרת הובלת האלקטרונים מחוברת לזרחן חמצוני, פעילות מטבולית בה מיוצר ATP. לכל מולקולת גלוקוז שעוברת חילוף חומרים באמצעות גליקוליזה, שרשרת הובלת אלקטרונים וזרחן חמצוני, מייצרים סך הכל 36 מולקולות ATP.

המרה לאוקסלואצטט

חומצה פירובית, בתגובה אנפלירוטית, מנוגדת לקרבוקסילציה לאוקסלואצטט, ומצטרפת למחזור קרבס. תגובות אנפלרוטיות מספקות את מרכיבי המחזורים המטבוליים, ומונעות את תשישותן. ההמרה של חומצה פירובית לאוקסלואצטט תלויה ב- ATP.

תגובה אנאפלוטית זו מתרחשת בעיקר בכבד של בעלי חיים. חומצה פירובית משולבת גם במחזור קרבס, והופכת למלטה, בתגובה אנפלירוטית שמסוללת על ידי האנזים המלאלי המשתמש ב- NADPH כקואנזים.

המרה לאלנין

חומצה פירובית בתנאי רעב עוברת שילוב של קבוצת אמינו מחומצה גלוטמית בשרירים ובכך הופכת לחומצה האמינית אלנין. תגובה זו מנותזת על ידי האנזים alanine aminotransferase.

אלנין עובר לדם והתהליך ההפוך מתרחש בכבד, והופך אלנין לחומצה פירובית, וזה בתורו מייצר גלוקוז. רצף אירועים זה נקרא מחזור קאהיל.

המרה ללקטט

בתאים אירוביים עם שיעור גבוה של גליקוליזה, מולקולות ה- NADH המסונתזות לא מומרות כראוי למולקולות NAD בחמצון המיטוכונדריאלי. לכן, במקרה זה, כמו בתאים אנאירוביים, מתרחשת הפחתה של חומצה פירובית לקטט.

האמור לעיל מסביר מה קורה במהלך פעילות גופנית אינטנסיבית, שבמהלכה מופעלים גליקוליזה וייצור NADH, שם משתמשים ב- NADH זה בהפחתת חומצה פירובית לחומצה לקטית. זה מוביל להצטברות של חומצה לקטית בשריר ולכן כאב.

זה מתרחש גם בתאים אוקריוטיים, כמו חיידקי חומצה לקטית; זה המקרה של לקטובצילוס. ההמרה של חומצה פירובית לחומצה לקטית מנותזת על ידי אנזים דה-הידרוגנז לקטי המשתמש ב- NADH כקואנזים.

תסיסה אלכוהולית

חומצה פירובית, בין יעדים אחרים, עוברת תסיסה אלכוהולית. בשלב ראשון עוברת חומצת הפירוביה דק-בוקסילציה, מה שמוליד את תרכובת האצטאלדהיד. תגובה זו מנותזת על ידי האנזים פירובט דקרבוקסילאז.

בהמשך, אצטאלדהיד הופך לאתנול, בתגובה שמסוללת על ידי האנזים דה-הידרוגנז האלכוהולי המשתמש ב- NADH כקואנזים.

תפקוד נוגד חמצון

לחומצה פירובית תפקיד נוגד חמצון, ובכך מבטל מיני חמצן תגוביים כמו מי חמצן וחמצני ליפידים. רמות סופר-פיזיולוגיות של חומצה פירובית יכולות להגביר את ריכוז הגלוטתיון המופחת בתאים.

יישומים

שימושים רפואיים

לחומצה פירובית השפעה אינוטרופית על שריר הלב, ולכן הזרקתו או עירויו בדרך התוך-עינית מגדילים את התכווצות או חוזק התכווצות השרירים.

עם זאת, יש לקחת בחשבון כמה השפעות רעילות של הליך זה, מכיוון שילד שקיבל פירובטה דרך הווריד לטיפול בקרדיומיופתיה מגבילה הביא למוות.

בין המנגנונים האפשריים להסביר את ההשפעה האינוטרופית של חומצה פירובית, היא עלייה בדור ה- ATP ועלייה בפוטנציאל הזרחן של ATP. הסבר נוסף הוא הפעלת פירובאט דהידרוגנאז.

חומצה פירובית נמכרה זה מכבר כתרכובת שמישה לירידה במשקל. עם זאת, במספר מחקרים הוכח שלמרות שיש לו השפעה על הפחתת המשקל, הוא קטן והשימוש בו למטרה זו אינו מומלץ.

בנוסף, ישנן עדויות לכך שלצריכה של חמישה גרם חומצה פירובית ליום יש השפעה מזיקה על מערכת העיכול, ומעידה על ידי אי נוחות בבטן ועיוות בטן, גז ושלשול.

נצפתה גם עלייה בכולסטרול ליפופרוטאין בצפיפות נמוכה (LDL), הנחשב "הכולסטרול הרע".

שימושים אחרים

חומצה פירובית משמשת כחומר בטעם מזון. זה משמש גם כחומר גלם לסינתזה של L-tryptophan, L-tyrosine ו- 3,4-dihydrophenylalanine בתעשיות שונות.

הפניות

1. Mathews, CK, Van Holde, KE ו- Ahern, KG (2004). בִּיוֹכִימִיָה. מהדורה שלישית. העריכה פירסון Educación, SA
2. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. (2019). פירובט. מאגר PubChem. CID = 1060. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. ספר כימי. (2017). פירובט. התאושש מ: chemicalbook.com
4. עורכי אנציקלופדיה בריטניקה. (16 באוגוסט 2018). פירובט. אנציקלופדיה בריטניקה. התאושש מ: britannica.com
5. סמים. (2019). פירובט. התאושש מ: drugbank.ca
6. ויקיפדיה. (2019). פירובט. התאושש מ: en.wikipedia.org