אוליגוסכרידים: מאפיינים, הרכב, פונקציות, סוגים - ביולוגיה - 2025

אוליגוסכרידים (מיוונית, אוליגו = קטן; Sachar = הסוכר) הם מולקולות מורכבות משני למשקעי monosaccharide עשר המחוברות ביניהן קשר גליקוזידי. אוליגוסכרידים מגיעים ממגוון רחב של מקורות מזון, כמו חלב, עגבניות, בננות, סוכר חום, בצל, שעורה, סויה, שיפון ושום.

בתעשיית המזון ובחקלאות הוקדשה תשומת לב רבה לאוליגוסכרידים ליישומם כחומרים פרביוטים, חומרים בלתי ניתנים לעיכול, מועילים בזכות הגירוי הסלקטיבי של צמיחתם ופעילותם של מיני חיידקים במעי הגס.

מקור: pixabay.com

פרביוטיקה זו מתקבלת ממקורות טבעיים, או על ידי הידרוליזה של פוליסכרידים. האוליגוסכרידים בצמחים הם אוליגוסכרידים גלוקוזיים, אוליגוסכרידים גלקטוזיים ואוליגוסכרידים סוכרוזיים, כשהאחרון הוא השופע מבין כולם.

ניתן למצוא אוליגוסכרידים המחוברים לחלבונים ויוצרים גליקופרוטאינים שתוכנם לפי משקל נע בין 1% ל 90%. גליקופרוטאינים ממלאים תפקיד חשוב בזיהוי תאים, קשירת לקטין, היווצרות מטריקס חוץ-תאי, זיהומים נגיפיים, זיהוי רצפטור-מצע וקובעים אנטיגניים.

לגליקופרוטאינים יש הרכב פחמימות משתנה, המכונה מיקרו-הטרוגניות. אפיון מבנה הפחמימות הוא אחת המטרות של הגליקומים.

מאפיינים

אוליגוסכרידים, כמו פחמימות אחרות, מורכבים ממונוסכרידים שיכולים להיות קטוזות (עם קבוצת קטו) ואלדוזות (עם קבוצת אלדהיד). לשני סוגי הסוכרים קבוצות הידרוקסיל רבות, כלומר מדובר בחומרים פוליhydroxylated, שקבוצות האלכוהול שלהן יכולות להיות ראשוניות או משניות.

המבנה של המונוסכרידים המרכיבים את האוליגוסכרידים הוא מחזורי, והם יכולים להיות מסוג פירנאוז או פוראנוזה. לדוגמא, גלוקוז הוא אלדוז שהמבנה המחזורי שלו הוא פיראנוזה. ואילו פרוקטוז הוא קטוזה שהמבנה המחזורי שלה הוא פורנווז.

כל המונוסכרידים המרכיבים אוליגוסכרידים הם בעלי תצורת D של גליצראלדהיד. בגלל זה, גלוקוז הוא D-glucopyranose ופרוקטוז הוא D-fructopyranose. התצורה סביב הפחמן האנומרי, C1 בגלוקוזה ו- C2 בפרוקטוז, קובעת את תצורת האלפא או הבטא.

הקבוצה האנומרית של סוכר יכולה להתעבות עם אלכוהול ליצירת קשרים α- ו- ß- גלוקוזיד.

אוליגוסכרידים בלתי ניתנים לעיכול (OND) הם בעלי תצורת ה- ß, שלא ניתן לבצע הידרוליזה על ידי אנזימי עיכול במעי וברוק. עם זאת, הם רגישים להידרוליזה על ידי אנזימים של חיידקים במעי הגס.

הרכב

ברוב האוליגוסכרידים יש בין 3 ל -10 שאריות מונוסכרידים. יוצא מן הכלל הוא אינולין, שהוא OND שיש בו הרבה יותר מעשרה שאריות מונוסכרידים. המילה שאריות מתייחסת לעובדה שכאשר נוצר קשר גלוקוזיד, בין מונוסכרידים, יש חיסול של מולקולת מים.

הרכב האוליגוסכרידים מתואר בהמשך החלק בסוגים העיקריים של האוליגוסכרידים.

מאפיינים

הדיסכרידים הנפוצים ביותר כמו סוכרוז ולקטוז הם מקור אנרגיה, בצורה של טריפוספט אדנוזיט (ATP).

יש עלייה מתמדת במאמרים מדעיים שפורסמו על המאפיינים הבריאותיים של OND כפרה-ביוטיקה.

חלק מתפקידי ה- OND שהם פרה-ביוטיים הם לקדם את צמיחת החיידקים של הסוג Bifidobacteria ולהוריד את הכולסטרול. ONDs משמשים כממתיקים מלאכותיים, יש להם תפקיד באוסטאופורוזיס ובבקרת סוכרת 2 מקדמים את צמיחת המיקרופלורת במעי.

בנוסף, לייחס לטיפול ב- OND תכונות כמו הפחתת הסיכון לזיהומים ושלשולים על ידי הפחתת הפלורה הפתוגנית ושיפור התגובה של מערכת החיסון.

סוגים

ניתן לחלק אוליגוסכרידים לאוליגוסכרידים נפוצים ונדירים. הראשונים הם דיסכרידים, כמו סוכרוז ולקטוז. באחרונים יש שלושה או יותר שאריות מונוסכרידים והם נמצאים בעיקר בצמחים.

האוליגוסכרידים שנמצאים בטבע שונים במונוזכרידים המרכיבים אותם.

באופן זה נמצאים האוליגוסכרידים הבאים: פרוקטוליגוסכרידים (FOS), גלקטוליגוסכרידים (GOS); lactulooligosaccharides שמקורם בגלקטooligosaccharides (LDGOS); xylooligosaccharides (XOS); arabinooligosaccharides (OSA); נגזר מאצות ים (ADMO).

אוליגוסכרידים אחרים כוללים חומצות הנגזרות מהפקטין (pAOS), metallooligosaccharides (MOS), ציקלודקסטרינים (CD), איזומלטו אוליגוסכרידים (IMO), ואוליגוסכרידים מחלב אנושי (HMOs).

דרך נוספת לסווג אוליגוסכרידים היא להפריד אותם לשתי קבוצות: 1) אוליגוסכרידים ראשוניים, שנמצאים בצמחים, ומחולקים לשני סוגים על בסיס גלוקוז וסוכרוז; 2) אוליגוסכרידים משניים הנוצרים מאוליגוסכרידים ראשוניים.

אוליגוסכרידים ראשוניים הם אלו המסונתזים ממונו או אוליגוסכריד ותורם גליקוזיל באמצעות גלוקוזילטרנספרז. דוגמה, סוכרוז.

אוליגוסכרידים משניים הם אלו הנוצרים in vivo או במבחנה על ידי הידרוליזה של אוליגוסכרידים גדולים, פוליסכרידים, גליקופרוטאינים וגליקוליפידים.

דיסכרידים

הדיסכריד השופע ביותר בצמחים הוא סוכרוז, המורכב מגלוקוז ופרוקטוז. שמו השיטתי הוא O - α -D-glucopyranosyl- (1-2) - β-D- fructofuranoside. מכיוון ש- C1 בגלוקוזה ו- C2 בפרוקטוז משתתפים במליטה גליקוזידית, סוכרוז איננה הפחתת הסוכר.

לקטוז מורכב מגלקטוז וגלוקוז, ונמצא רק בחלב. ריכוזו נע בין 0 ל- 7% בהתאם למין היונקים. השם השיטתי של לקטוז O - β -D-galactopyranosyl- (1-4) -D-glucopyranose.

אוליגוסכרידים עיקריים

פרוקטוליגוסכרידים (FOS)

המונח פרוקטוליגוסכריד משמש לעיתים קרובות ל- 1 ^F (1-ß-Druktofuranosyl) _n- סוכרוז, כאשר n הוא 2 עד 10 יחידות פרוקטוז. לדוגמה, שתי יחידות פרוקטוז מהוות 1-סל. שלוש יחידות מהוות 1-nistosa; וארבע יחידות מהוות 1 פרוקטופורנוזיל-ניסטוזה.

FOS הם סיבים מסיסים וקצת מתוקים, יוצרים ג'לים, מפגינים עמידות לאנזימים המעורבים בעיכול כמו אלפא-אמילאז, סוכרז ומלטאז. הם קיימים בדגנים, פירות וירקות. ניתן לחלץ אותם ממקורות שונים על ידי תגובות אנזימטיות.

בין היתרונות הבריאותיים ניתן למנות מניעה של דלקות מעיים ודרכי נשימה, הגברת התגובה של מערכת החיסון, גירוי צמיחתם של מינים לקטובצילי וביפידובקטריה והגברת ספיגת המינרלים.

גלקטוליגוסכרידים (GOS)

גלקטוליגוסכרידים נקראים גם טרנסגלקטוליגוסכרידים. באופן כללי ניתן לייצג מולקולות GOS כ: Gal ^X (Gal) _n ^Y Glc.

כאשר גל הוא גלקטוז ו- n הוא הקשר β -1,4 שמצטרף לשאריות הגלקטוז. יתר על כן, הנוסחה מצביעה על כך ש- ß-galactosidases מסנתזים גם קשרים אחרים: β - (1-3) ו- β - (1-6).

גורמי GOS מיוצרים מלקטוז על ידי טרנסגלקטוזילציה מנותזת על ידי ß-galactosidases. חלב יונקים הוא מקור טבעי ל- GOS. GOS מקדמים את צמיחת bifidobacteria.

GOS מיוצרים באופן מסחרי תחת השם אוליגומט 55, שהוא תכשיר המבוסס על ß-galactosidases מ- Aspergillus oryzae ו- Streptoccoccus thermophilus. הוא מכיל 36% של טרי, טטרה-, פנטה- והקסה-גלקטו-אוליגוסכרידים, 16% מהדיסכרידים גלקטוזיל-גלוקוזה וגלקטוזיל-גלקטוז, 38% ממונוסכרידים, ו -10% לקטוז.

למרות שהרכב ה- GOS, המיוצר באופן מסחרי, יכול להשתנות בהתאם למקור ה- ß-galactosidase בהם הם משתמשים. החברות FrieslandCampina ו- Nissin Sugar משתמשות באנזימים של Bacillus circulans ו- Cryptococcus laurentii, בהתאמה.

בין היתרונות של צריכת GOS הם הסידור מחדש של פלורת המעיים, ויסות מערכת החיסון במעי וחיזוק מחסום המעיים.

ניתן להשיג את האוליגוסכרידים לקטולוזה, טגטוזה וחומצה לקטוביונית מ לקטוז, על ידי שימוש באוקסדורדוקטים.

Xylooligosaccharides (XOS)

XOS מורכבים מיחידות קסילוזה המקושרות באמצעות קשרים β - (1-4). פולימריזציה בין שניים לעשרה מונוסכרידים. לחלק מ- XOS עשויים להיות מוטיבים ערבינוזיל, אצטיל או גלוקורוניל.

XOS מיוצרים אנזימטית על ידי הידרוליזה של קסילן מקליפת ליבנה, שיבולת שועל, גרעין, או חלק בלתי אכיל של תירס. XOSs משמשים בעיקר ביפן, באישור FOSHU (מזון לשימוש בריאותי ספציפי).

Feruloyl xylooligosaccharides או oligosaccharides קיימים בלחם חיטה, קליפת שעורה, קליפות שקדים, במבוק וגרעין, חלק בלתי אכיל של תירס. ניתן לחלץ XOS על ידי השפלה אנזימטית של קסילן.

לאוליגוסכרידים אלה יש את המאפיין להפחית את הכולסטרול הכולל בחולים עם סוכרת מסוג 2, סרטן המעי הגס. הם דו־ידניים.

Arabinooligosaccharides (OSA)

OSA מתקבל על ידי הידרוליזה של פוליסכריד אראבינן שיש לו α - (1-3) ו- α- (1-5) של L-arabinofuranose. Arabinose קיים בערבינאן, בערבינוגלקטנים או בערבינו קסילן, שהם רכיבים בדופן התא הצמחית. סוג קישור AOS תלוי במקור.

OSA מפחית דלקת בחולים עם קוליטיס כיבית, גם ממריץ את הצמיחה של Bifidobacterium ו- Lactobacillus.

איזומלטו אוליגוסכרידים (IMO)

המבנה של IMO מורכב משיירי גליקוזיל המקושרים למלטוז או לאיזומלטוז דרך קשרי α - (1-6), כאשר השכיח ביותר הוא רפינוז וסטכיוז.

IMO מיוצר בתעשייה תחת השם Isomalto-900, המורכב מדגירה של α -amylase, pullulanase ו- α-glucosidase עם עמילן תירס. האוליגוסכרידים העיקריים בתערובת המתקבלת הם איזומלטוז (Glu α -1-6 Glu), איזומלטוטריוז (Glu α -1-6 Glu α -1-6 Glu) ופאנוזה (Glu α -1-6 Glu α -1-4 גלו).

בין היתרונות הבריאותיים היא הפחתת מוצרים חנקניים. יש להם השפעה אנטי-סוכרתית. הם משפרים את חילוף החומרים של השומנים.

יישומים של פרביוטיקה בסרטן המעי הגס

ההערכה היא כי 15% מהגורמים המשפיעים על הופעת מחלה זו קשורים לאורח חיים. אחד הגורמים הללו הוא דיאטה, ידוע שבשר ואלכוהול מעלים את הסיכון להופעת מחלה זו, בעוד שתזונה עשירה בסיבים וחלב מקטינה אותה.

הוכח כי קיים קשר הדוק בין הפעילות המטבולית של חיידקי מעיים לבין היווצרות גידולים. השימוש הרציונאלי בפרה-ביוטיקה מבוסס על התצפית כי bifidobacteria ו- lactobacillus אינם מייצרים תרכובות מסרטנות.

היו מחקרים רבים במודלים של בעלי חיים ומעטים מאוד בבני אדם. בבני אדם, בדומה למודלים של בעלי חיים, הוכח כי צריכת פרביוטיקה מייצרת הפחתה משמעותית בתאי המעי הגס והגנתיות, ומגדילה את תפקוד מחסום המעיים.

יישומים של פרביוטיקה במחלות מעי דלקתיות

מחלות מעי דלקתיות מתאפיינות בדלקת בלתי מבוקרת בדרכי העיכול. ישנם שני מצבים קשורים זה לזה: מחלת קרוהן וקוליטיס כיבית.

בעזרת מודלים של בעלי חיים של קוליטיס דלקת כיבית, הוכח כי השימוש באנטיביוטיקה רחבת הספקטרום מונע את התפתחות המחלה. חשוב להדגיש כי המיקרוביוטה של ​​אנשים בריאים שונה מאלה הסובלים ממחלות מעי דלקתיות.

בשל כך, יש אינטרס מיוחד בשימוש בפרה-ביוטיקה להפחתת המצב הדלקתי. מחקרים שנערכו במודלים של בעלי חיים הראו כי צריכת FOS ואינסולין מקטינה משמעותית את סמני החיסון הפרו-דלקתיים של בעלי חיים.

אוליגוסכרידים בגליקופרוטאינים

חלבוני פלסמה בדם, חלבוני חלב וביצה רבים, מוקינים, רכיבי רקמות חיבור, הורמונים מסוימים, חלבוני קרום פלזמה אינטגרלי והרבה אנזימים הם גליקופרוטאינים (GP). באופן כללי, האוליגוסכריד אצל רופאים מצוינים בממוצע 15 יחידות מונוסכריד.

אוליגוסכרידים נקשרים לחלבונים על ידי קשרים N- גלוקוזידיים או O- גליקוזידיים. הקשר N-glucosidic מורכב מהיווצרות של קשר קוולנטי בין N- אצטיל-גלוקוזאמין (GlcNAc) לבין החנקן של קבוצת אמיד של אספרגין שאריות חומצת אמינו, הנמצאת בדרך כלל בשם Asn-X- Ser או Asn-X-Thr.

גליקוזילציה של חלבונים, קשירה של אוליגוסכרידים לחלבון, מתרחשת במקביל עם ביוסינתזה של חלבון. השלבים המדויקים של תהליך זה משתנים זהותם של הגליקופרוטאינים, אולם לכל האוליגוסכרידים המקושרים ל- N משותפים פנטפפטיד עם המבנה: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Man ₂ .

האיחוד ה- O-glycosidic מורכב מהאיחוד של הדיסכריד β-galactosyl- (1-3) - α - N-Acetylgalactosamine לקבוצת OH של סרין (Ser) או תרונין (Thr). אוליגוסכרידים צמודי O משתנים בגודלם, לדוגמא הם יכולים להגיע עד 1000 יחידות דיסכריד בפרוטאוגליקנים.

תפקיד האוליגוסכרידים בגליקופרוטאינים

מרכיב הפחמימות אצל רופאים מווסת תהליכים רבים. לדוגמה, באינטראקציה בין זרע לביצה במהלך ההפריה. הביצית הבוגרת מוקפת בשכבה חוץ תאית, הנקראת Zona pellucida (ZP). הקולטן על פני הזרע מזהה אוליגוסכרידים המחוברים ל- ZP, שהוא רופא משפחה.

אינטראקציה של קולטן הזרע עם אוליגוסכרידים ZP גורמת לשחרור של פרוטאזות והיאלורונידאזים. אנזימים אלו ממסים את ZP. בדרך זו הזרע יכול לחדור לביצה.

דוגמא שנייה היא אוליגוסכרידים כקובעים אנטיגניים. אנטיגנים מקבוצת הדם של ABO הם אוליגוסכרידים של גליקופרוטאין וגליקוליפידים על פני תאי האדם. לאנשים עם תאים מסוג A יש אנטיגנים A על פני התא שלהם, והם נושאים נוגדנים נגד B בדם שלהם.

אנשים עם תאי סוג B נושאים אנטיגנים B ונושאים נוגדנים נגד A. לאנשים עם תאי סוג מסוג AB יש אנטיגנים A ו- B ואין להם נוגדנים נגד A או אנטי B.

לאנשים מסוג O יש תאים שאינם מחזיקים באף אנטיגן, ויש להם נוגדנים נגד A ואנטי B. מידע זה הוא המפתח לביצוע עירויי דם.

הפניות

1. Belorkar, SA, Gupta, AK 2016. אוליגוסכרידים: ברכה משולחן הטבע. AMB אקספרס, 6, 82, DOI 10.1186 / s13568-016-0253-5.
2. Eggleston, G., Côté, GL 2003. אוליגוסכרידים במזון וחקלאות. החברה הכימית האמריקאית, וושינגטון.
3. Gänzle, MG, Follador, R. 2012. מטבוליזם של אוליגוסכרידים ועמילן בלקטובצילי: סקירה. Frontiers in Microbiology, DOI: 10.3389 / fmicb.2012.00340.
4. Kim, SK 2011. צ'יטין, צ'יטוסאן, אוליגוסכרידים ונגזרותיהם פעילויות ויישומים ביולוגיים. הוצאת CRC, בוקה רטון.
5. Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. מדריך CRC של אוליגוסכרידים: נפח III: אוליגוסכרידים גבוהים יותר. הוצאת CRC, בוקה רטון.
6. מורנו, FJ, Sanz, ML אוליגוסכרידים למזון: ייצור, ניתוח וביו-אקטיביות. וויילי, צ'יצ'סטר.
7. Mussatto, SI, Mancilha, IM 2007. אוליגוסכרידים שאינם מעכלים: סקירה. פולימרים פחמימות, 68, 587–597.
8. נלסון, DL, קוקס, MM 2017. עקרונות הלהינגר של ביוכימיה. WH פרימן, ניו יורק.
9. אוליביירה, ד.ל., ווילבי, א., גרנדיסון. AS, Roseiro, LB אוליגוסכרידים חלב: סקירה. כתב העת הבינלאומי לטכנולוגיית חלב, 68, 305–321.
10. Rastall, RA 2010. אוליגוסכרידים פונקציונליים: יישום וייצור. סקירה שנתית של מדעי וטכנולוגיית המזון, 1, 305–339.
11. Sinnott, ML 2007. כימיה ופחמימה של מבנה ומנגנון ביוכימיה. החברה המלכותית לכימיה, קיימברידג '.
12. Stick, RV, Williams, SJ 2009. פחמימות: המולקולות החיוניות של החיים. Elsevier, אמסטרדם.
13. Tomasik, P. 2004. תכונות כימיות ותפקודיות של סוכרי מזון. הוצאת CRC, בוקה רטון.
14. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. יסודות הביוכימיה - חיים ברמה המולקולרית. וויילי, הובוקן.