מנוז הוא aldohexoses הקבוצה monosaccharide או monoglucoside המתרחשת באופן טבעי אורגניזמים של ממלכת הצמחים, והוא נמצא בחלק חיות glycosylated חלבונים.
ניתן להשיג מנוזה באופן סינטטי כנגזרת של אראבינוז, בשיטת הסינתזה קיליאני-פישר, בה מתקבלים מונוסכרידים על ידי הידרוליזה של תרכובות ציאנו-הידריות שמקורן בסוכרי אלדוז.
מבנה כימי של alpha-D-mannopyranose (Paginazero באמצעות Wikimedia Commons)
ברגמן ושוטה, בשנת 1921, היו הראשונים לבודד מונוהידראט 4-גלוקוזיד-מנווז על ידי חמצון של התרכובת הצלוביאלית. מאוחר יותר הכימאי יוליוס פון בראון השיג את אותה תרכובת באמצעות פעולת פלואוריד מימן נטול מים בצלוביוזה.
Mannose הוא אחד הסוכרים המשומשים ביותר בתעשיית המזון בכדי "לחסום" או "להסתיר" טעמים, מכיוון שהוא מייצר קשרים אינטרמולקולריים בין המונומרים שלו וזה מצמצם את האינטראקציות עם הקולטנים הפעילים של בלוטות הטעם.
מדענים גילו כי D-mannose משמש כמעכב חזק של חיידקים פתוגניים ברירית העיכול של יונקים. מחקרים אף בוצעו באספקת D-mannose לסוגים שונים של עופות למניעת זיהום בפתוגן Salmonella typhimurium.
מנווז, על איזו-פורמוסיו השונים, מהווה חלק חשוב ממחליבים אכילים המשמשים בתעשיית המזון לייצור גלידות, יוגורט, עוגות, וכן בתעשיית ייצור הנייר.
צמחים מייצגים את המקור העיקרי למאנוזה הטבעית, עם זאת, מעטים המינים שמטבלים את הפחמימה הזו ומשתמשים בה כמקור אנרגיה והמוזרות הזו הפכה אותה לשימוש כמנגנון בחירה בתקשורת היבולים המהונדסים.
מאפיינים ומבנה
מנווזה מורכבת משישה אטומי פחמן הניתנים לקישור יחד בצורת טבעת, בה משתתפים כל 6 האטומים (פירנוזה) או רק 5 מהם (פוראנוזה). מכיוון שהפחמן בעמדה 1 מכיל קבוצת אלדהיד (CHO), מנווז מסווג כסוכר אלדוז.
למונוסכריד זה יש אותה פורמולה ומשקל מולקולרי של גלוקוז (C6H12O6 = 180.156 גרם / מול), לפיכך, מנווז הוא אפימטר של גלוקוז. אפימרים הם סטריאו-איזומרים השונים זה מזה ביחס לתצורה של המרכז "האכיראלי" או ה"סטריאוגני "שלהם.
לגלוקוזה קבוצת ההידרוקסיל (OH) מחוברת לפחמן בעמדה 2 שמכוונת ימינה, בעוד שאותה קבוצת OH של מנוזה מכוונת לשמאל, אותה ניתן לראות כאשר משווים בין שתי התרכובות המיוצגות על ידי התחזיות של פישר.
על המינוח
פחמן 1 ממאנוזה, שבו קבוצת האלדהיד מחוברת, מסווג כיראלי, מכיוון שיש לו ארבעה תחליפים שונים על כל אחד מארבעת הקשרים שלו. ניתן למצוא מניוזה בשתי תצורות מבניות שונות: D-mannose ו- L-mannose, המהווים enantiomers זה מזה.
ב- D-mannose קבוצות ההידרוקסיל המחוברות לפחמימות 2 ו- 3 מכוונות שמאלה (הקרנת פישר) ואילו ב- L-mannose קבוצות ההידרוקסיל באותה פחמן מכוונות לימין.
מנווז מסווג בדרך כלל כפירנוזה, מכיוון שהוא יכול ליצור טבעות של 6 אטומי פחמן, ועל פי השלכת הווורתור, ניתן לייצג אותו באופן מבני כשני אנאנטיומרים:
- a-mannose כאשר קבוצת ההידרוקסיל של פחמן 1 מכוונת "למטה" ו
- ß-mannose כאשר קבוצת ההידרוקסיל של פחמן 1 מכוונת "למעלה"
לאי-דיסכרידים השונים ולאוליגוסכרידים המעורבים שיש בהם שאריות מנוז, בדרך כלל מתווסף הסיום "מנאן". לדוגמא, הגלקטומנן הוא אוליגוסכריד המורכב בעיקר מגלקטוז ומנוזה.
מאפיינים
מנווז הוא אחד משאריות הפחמימות שמשתתף באינטראקציה בין הביצית לזרע של בעלי חיים.
מחקרים רבים קבעו כי הדגירה של זרע עם מנוזה ופוקוזה גורמת להם לא להיות מסוגלים להיקשר לזונה פלוצידה (שכבה פנימית של ביצית היונקים), מכיוון שקולטני המנווז שלהם חסומים בשאריות פוקוזה.
קולטני Mannose בזרע מתווכים איחוי בין הגנים במהלך הפריית הביצה בבני אדם. אלה מפעילים את התגובה "האקרוזומלית", שבה ממברנות התאים של כל סקר מוחדרים כך שההתמזגות שלהלן מתרחשת.
מונוסכריד זה משתתף ביצירתם של סוגים רבים של גליקופרוטאינים ממברניים בתאי בעלי חיים.
זה גם חלק מאחד הגליקופרוטאינים החשובים ביותר בביצה: קונאלבומין או ovotransferrin מכילים מנווזה וגלוקוזאמין, ומאופיין בקשירה או "צ'לציה" של ברזל ויוני מתכת אחרים, המעכב את צמיחת הנגיפים והמיקרואורגניזמים האחרים.
הקשר והדבקות של חיידקי Escherichia coli לתאי האפיתל ברירית המעי תלויה בחומר ספציפי, המורכב בעיקר ממנוזה.
יישומים ופונקציות תעשייתיות אחרות
תכונות ההמתקה של הפחמימות תלויות בסטריאו-כימיה של קבוצות ההידרוקסיל שלהן, למשל, β-D-גלוקוזה היא ממתיק חזק, ואילו האפימר β-D-mannose משמש להוסיף מרירות למזונות.
מנווז הוא בדרך כלל חלק מההמיסלולוזה בצורה של "גלוקומן" (גלוקוזה, מניוזה וגלקטוזה). Hemicellulose הוא אחד הפוליסכרידים המבניים האופייניים בצמחים, והוא קשור בעיקר לפקטינים, תאית ופולימרים אחרים בקיר התא.
Β-D-mannopyranose הוא חלק ממבנה מסטיק הגואר, אחד מחומרי הג'לינג המשמשים ביותר בתעשיית המזון. לתרכובת זו יחס מונוזכריד של 2: 1, כלומר לכל מולקולה של D-mannose יש שתי מולקולות של D-galactose.
מסטיק שעועית ארבה מובנה על ידי הטרופוליסכריד המורכב מ- D-mannose המקושר למספר ענפים של D-galactose. תרכובת זו היא אחד ההידרוקולואידים המשמשים ביותר בתעשיית המזון בכדי לתת עקביות ומרקם למזונות כמו גלידה ויוגורט.
נכון לעכשיו, פרסומים שונים מראים כי ניתן לצרוך מנוז כתחליף לסוכר נפוץ (סוכרוז), המורכב בעיקר מגלוקוז.
בנוסף, mannose מצטבר בתאים כמו mannose-6-phosphate, צורה שמוטמעת בצורה לא טובה על ידי תאים סרטניים, וזו הסיבה שהוצע השימוש בו במאבק בסרטן.
הפניות
- Acharya, AS, & Sussman, LG (1984). ההיפוך של קשרי הקטואמין של אלדוזות עם חלבונים. כתב העת לכימיה ביולוגית, 259 (7), 4372-4378.
- אנדרסון, ג'יי.וי, וחן, WL (1979). צמח סיבים. מטבוליזם של פחמימות ושומנים. כתב העת האמריקני לתזונה קלינית, 32 (2), 346-363.
- Balagopalan, C. (2018). קסאבה באוכל, מזון ותעשייה. עיתונות CRC
- Fuhrmann, U., Bause, E., Legler, G., & Ploegh, H. (1984). מעכב מנוזידאז רומן החוסם את ההמרה של מנוזה גבוהה לאוליגוסכרידים מורכבים. טבע, 307 (5953), 755.
- IUPAC, C., & Comm, II (1971). כללים מהוססים למונומיות של פחמימות. חלק 1, 1969. ביוכימיה, 10 (21), 3983-4004.
- יוארסבו, מ., דונלדסון, אני, קרייברג, ג'יי, פיטרסן, ס.ג., ברונסטדט, ג'יי, ואוקלס, FT (1998). ניתוח בחירת mannose המשמשת לטרנספורמציה של סלק סוכר. גידול מולקולרי, 4 (2), 111-117.
- אויפו, BA, DeLoach, JR, Corrier, DE, Norman, JO, Ziprin, RL, & Mollenhauer, HH (1989). מניעה של קולוניזציה של סלמונלה טיפימוריום של תנורי ברד עם D-mannose. מדעי העופות, 68 (10), 1357-1360.
- Patrat, C., Serres, C., and Jouannet, P. (2000). התגובה האקרוזומית בזרע אנושי. ביולוגיה של התא, 92 (3-4), 255-266
- ורקי, א 'וקורנפלד, ש' (1980). מחקרים מבניים של אוליגוסכרידים מסוג מנוזל גבוה מנוזל. כתב העת לכימיה ביולוגית, 255 (22), 10847-10858.