- מאפיינים ומבנה של שומנים ניתנים להמרה
- פוספוליפידים
- טריגליצרידים
- ספינגוליפידים
- פוספוסואינגוליפידים או ספינגומילין
- גלוקוספוליפידים
- שעווה
- מאפיינים
- חשיבות כלכלית ותעשייתית
- דוגמאות לליפידים ניתנים להמרה
- הפניות
הליפידים המרכיבים את העצב הם אותם ליפידים בעלי קבוצת אסטר פונקציונלית הניתנים להפחתה בתנאים אלקליין. ליפידים ניתנים להמרה הם שעווה, פוספוליפידים, טריגליצרידים וספינגוליפידים.
התהליך הכימי של הידרוליזה אלקלית של אסטרים בנוכחות בסיס בתמיסה מימית (NaOH או KOH) ידוע ככפייה. תגובה זו מורכבת משבירת הקשר הפחמן והחמצן ש"וחזיק "את החלק החומצי ואת החלק האלכוהולי של האסטר.
תמונה מאת jacqueline macou מ- www.pixabay.com
Saponification הוא התהליך שבאמצעותו מתקבלות מלחי קרבוקסילציה, שהם חומר הגלם לייצור סבונים בהם אנו משתמשים מדי יום לצורך היגיינה אישית או ביתית.
איבוי הליפידים מביא לשחרור מולקולות גליצרול ומלחי חומצות השומן שלהם.
אופי או הידרוליזה של ליפיד (מקור: גרסת SVG: גרסת WhiteTimberwolfPNG: Bryan Derksen, H Padleckas / רשות הרבים, באמצעות Wikimedia Commons)
לאור העובדה שהליפידים המרכיבים רקמות של בעלי חיים וצמחים כאחד הם, לרוב, שומנים ניתנים להפגנה, לאורך ההיסטוריה, האדם השתמש במקורות טבעיים שונים בכדי להשיג חומרי סבון עם חומרים שונים שירותים ביתיים ותעשייתיים.
באופן מסורתי, השתמשו באלחה בקר (שומן בקר) ואקונומיקה (אפר, מקור KOH טמא), אולם כיום משתמשים בשומנים מן החי והצמחי מסוגים שונים והאלקלי הוא בדרך כלל נתרן קרבונט.
מאפיינים ומבנה של שומנים ניתנים להמרה
הליפידים הספוניים, כאמור, הם שעווה, פוספוליפידים, טריגליצרידים וספינגוליפידים. כמו כל הליפידים המוכרים בטבע, מדובר במולקולות אמפיפטיות, כלומר מדובר במולקולות עם קצה קוטבי (הידרופילי) וקצה אפוליארי (הידרופובי).
מבחינה מבנית, החלק האפולולי של שומנים ניתנים להמרה מורכב משרשראות חומצת שומן אחת או שתיים באורכים שונים ובדרגות שונות של רוויה, העשויות להיות מסועפות או לא.
ייצוג מבני של חומצה שומנית (תמונה מתוך WikimediaImages באתר www.pixabay.com)
לחומצה שומנית יש גם מאפיינים אמפפטיים, שכן מדובר בחומצה קרבוקסילית המורכבת משרשרת אליפטית (פחמימנית) אפולרית. תרכובות אלה אינן חופשיות בהקשר הביולוגי, אך קשורות תמיד כימית למולקולות אחרות.
לפיכך, המאפיין הבסיסי של כל השומנים הניתנים להמרה הוא שהם מולקולות המורכבות מחומצות שומן המועתרות לסוגים שונים של "שלדים" או "מסגרות".
פוספוליפידים
פוספוליפידים מועתרים למולקולת גליצרול, שיש בה גם קבוצת פוספט המחוברת לאחד מאטומי הפחמן שלה המסוגלים ליצור אינטראקציה עם קבוצות שונות ויוצרים באמצעות קשר פוספודיאסטר את הסוגים השונים של פוספוליפידים הידועים בשם פוספטידילכולין ו לדוגמא פוספטידיל מתנולמין.
מבנה כללי של פוספוליפיד (מקור: Rupertsciamenna. גרסה ספרדית מאת Alejandro Porto. / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) באמצעות Wikimedia Commons)
טריגליצרידים
הטריגליצרידים, הדומים לפוספוליפידים, הם מולקולות ליפידים המורכבים על שלד גליצרול, אך הם נבדלים מהקודמים בכך שבמקום לקבוצה פוספטית הם מועתרים לחומצת שומן שלישית.
היווצרות טריאציל-גליצריד (מקור: Iacopo Leardini. גרסה ספרדית מאת Alejandro Porto. / CC0, באמצעות Wikimedia Commons)
ספינגוליפידים
הספינגוליפידים מורכבים ממולקולת ספינגוזין (אלכוהול אמינו של 18 אטומי פחמן) המקושר לחומצה שומנית באמצעות קשר אמיד.
פוספוסואינגוליפידים או ספינגומילין
ישנם פוספוסופינגוליפידים או ספינגומיאלינים, שהם אלו שיש להם קבוצת פוספט המחוברת לאחת מקבוצות ה- OH של הספינגוזין ואליהן ניתן לייצר מולקולות כולין או אתנולמין, המהוות את "הראש" הקוטב של המולקולה.
מבנה של ספינגוליפיד (מקור: חאבייר ולסקו / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) באמצעות Wikimedia Commons)
גלוקוספוליפידים
ישנם גם הגליקוספינגוליפידים שבמקום קבוצת פוספט יש פחמימה (מונוסכריד או אוליגוסכריד) המקושרים דרך קשר גליקוזידי לאחת מקבוצות OH של הספינגוזין.
שעווה
לבסוף, שעווה היא גם אסטרים של חומצות שומן ארוכות מאוד שרשרת אשר "עמוד השדרה" שלה הוא אלכוהול בעל משקל מולקולרי גבוה (עם שרשראות של עד 30 אטומי פחמן).
מאפיינים
מבחינה ביולוגית, ליפידים ניתנים למאפיין הם בעלי חשיבות עליונה לתפקודם של כל היצורים החיים, מכיוון שרובם, במיוחד פוספוליפידים וספינגוליפידים, ממלאים תפקודי איתות מבניים, מטבוליים ואפילו תאיים.
קרומי התאים של אורגניזמים אוקריוטיים ופרוקריוטיים מורכבים משכבות דו שומניות.
דו-שכביים אלה מורכבים בעיקר מפוספוליפידים, המאורגנים בצורה כזו שהקצוות האפולים שלהם "מוגנים" מפני המדיום המימי שבתוכם, בעוד ש"ראשיהם "הקוטביים נמצאים באינטראקציה קבועה עם הסביבה שמסביב.
מהאמור לעיל מובן החשיבות של מולקולות אלה לקיומם של תאים כפי שאנו מכירים אותם כיום.
ספינגוליפידים גם מעשירים את הממברנות של סוגים רבים של תאים, ובנוסף לתפקוד מבני זה הם נחקרים באופן נרחב לצורך השתתפותם בתופעות איתות תאים, שכן הם היו מעורבים בתהליכים כמו אפופטוזיס, מיטוזה ושגשוג תאים, בין אחרים.
מולקולות אלה חשובות במיוחד לתאי מערכת העצבים של בעלי חיים רבים, מכיוון שהם מהווים, למשל, יותר מ -5% מהחומר האפור של המוח האנושי.
חשיבות כלכלית ותעשייתית
שומנים ניתנים להמרה מנוצלים על ידי התעשייה במשך עשרות שנים לייצור סבונים באמצעות איבון.
השימוש בשומנים מן החי ולאחרונה בשומנים צמחיים, כמו שמן דקלים ושמן קוקוס, למשל, היה בעל רלוונטיות רבה להתפתחות סבונים בעלי תכונות ומאפיינים שונים.
היכולת להסיר שומן ו"כוח הניקוי "של חומרי ניקוי או סבון המשמשים כיום להיגיינה אישית, ביתית ותעשייתית קשורה למבנה היונים הקיימים במלחי חומצות שומן המיוצרים. על ידי איבון ליפידים.
זה נובע מיכולתם של יונים אלה להשתתף ביצירת מיקלים, שהם מבנים כדוריים הנוצרים על ידי מולקולות אמפיפטיות אלה, בהן חומצות השומן פונות זו אל זו במרכז והיונים פונים אל המשטח ההידרופילי.
דוגמאות לליפידים ניתנים להמרה
בשל השפע שלהם, הדוגמאות המוכרות ביותר לליפידים שניתן לשאוב הן פוספוליפידים. פוספטידילכולין, פוספטידיליסרין, פוספטידיל-אתנולמין ופוספטידילינוזיטול הם פוספוליפידים, למשל.
שעוות דבורים ושעוות דקל הן דוגמאות טובות לליפידים דמויי שעווה המאושרים, בינתיים שומן בגוף מבעלי חיים, כמו גם רבים מהשומנים הצמחיים הם דוגמאות טובות לליפידים מסוג טריפליצרידים שניתן להמיר.
הפניות
- Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). כימיה אורגנית.
- Law, SQ, Halim, R., Scales, PJ, and Martin, GJ (2018). המרה והתאוששות של שומנים ניתנים להמרה ממיקרו-אצות באמצעות ממס לא קוטבי באמצעות מיצוי בסיוע ליפאז. טכנולוגיית Bioresource, 260, 338-347.
- נלסון, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). עקרונות הלינגר של הביוכימיה. מקמילן.
- סטוקר, HS (2012). כימיה כללית, אורגנית וביולוגית. נלסון חינוך.
- Vance, DE ו- Vance, JE (Eds.). (תשע עשרה תשעים ושש). ביוכימיה של ליפידים, ליפופרוטאינים וממברנות. אלזביאר.