איזומריזם: סוגים ודוגמאות לאיזומרים - גוּפָנִי - 2025

איזומריה מתייחס לקיומו של שניים או יותר חומרים נתקל באותה נוסחה מולקולרית, אבל המבנה שלו שונה בכל אחת התרכובות. בחומרים אלה, המכונים איזומרים, כל היסודות נמצאים באותה פרופורציה, אך הם יוצרים מבנה של האטומים השונה בכל מולקולה.

המילה איזומר באה מהמילה היוונית איזומרס שמשמעותה "חלקים שווים". בניגוד למה שניתן לשער, ולמרות שהם מכילים את אותם אטומים, לאיזומרים יכולים או לא להיות מאפיינים דומים בהתאם לקבוצות התפקודיות הקיימות במבנה שלהם.

ידועים שני מעמדות עיקריים של איזומריזם: איזומריות חוקתית (או מבנית) וסטריאו-איזומריזם (או איזומריות מרחבית). האיזומריות מתרחשת הן בחומרים אורגניים (אלכוהולים, קטונים, בין השאר) והן בחומרים אורגניים (תרכובות קואורדינציה).

לפעמים הם מופיעים באופן ספונטני; במקרים אלה, האיזומרים של מולקולה יציבים ומתרחשים בתנאים סטנדרטיים (25 מעלות צלזיוס, 1 אטמוספרה), שהייתה התקדמות חשובה מאוד בתחום הכימיה בעת גילויה.

סוגי איזומרים

כאמור, ישנם שני סוגים של איזומרים אשר נבדלים זה מזה על פי הזמנת האטומים שלהם. סוגי האיזומרים הם כדלקמן:

איזומרים חוקים (מבניים)

הם אותם תרכובות שיש להם אותם אטומים וקבוצות פונקציונליות אך מסודרים בסדר אחר; כלומר, לקשרים המרכיבים את המבנים שלהם יש סידור שונה בכל מתחם.

הם מחולקים לשלושה סוגים: איזומרים פוטנציאליים, איזומרים של שרשרת או עמוד שדרה, ואיזומרים קבוצתיים פונקציונליים, המכונים לעיתים איזומרים פונקציונליים.

איזומרים של מיקום

יש להם אותן קבוצות פונקציונליות, אך אלה נמצאות במקום שונה בכל מולקולה.

איזומרים של שרשרת או שלד

הם נבדלים על ידי התפלגות תחליפי הפחמן בתרכובת, כלומר על ידי האופן בו הם מופצים בצורה ליניארית או מסועפת.

איזומרים קבוצתיים פונקציונליים

ישנו מעמד יוצא דופן של איזומריזם הנקרא טאוטומריזם, ובו יש המרה של חומר אחד למשנהו המתרחש בדרך כלל על ידי העברת אטום בין איזומרים, וגורם לשיווי משקל בין מינים אלה.

סטריאו-איזומרים (איזומרים בחלל)

זהו השם שניתן לחומרים שיש להם אותה פורמולה מולקולרית בדיוק ושהאטומים שלהם מסודרים באותו הסדר, אך אוריינטציה במרחב שונה מאחד לשני. לכן, כדי להבטיח את הדמייתם הנכונה, עליהם להיות מיוצגים בצורה תלת מימדית.

באופן כללי, ישנם שני סוגים של סטריאו-איזומרים: האיזומרים הגיאומטריים והאיזומרים האופטיים.

איזומרים גיאומטריים

הם נוצרים על ידי שבירת קשר כימי בתרכובת. מולקולות אלה מוצגות בזוגות הנבדלים זה מזה בתכונות הכימיות שלהם, ולכן כדי להבדיל ביניהם נקבעו המונחים cis (תחליפים ספציפיים בתנוחות סמוכות) וטרנס (תחליפים ספציפיים בתנוחות הפוכות לנוסחה המבנית שלהם).

במקרה זה, הדיאסטרומטרים בולטים, בעלי תצורות שונות ואינם ניתנים להעברה זה בזה, כל אחד עם מאפיינים משלו. ישנם גם איזומרים קונפורמציים, הנוצרים על ידי סיבוב של תחליף סביב קשר כימי.

איזומרים אופטיים

הם אלה המהווים דימויים של מראה שלא ניתן להטמיע בהם; כלומר אם הדימוי של איזומר אחד מונח על דמותו של האחר, מיקום האטומים שלו אינו מסכים בדיוק. עם זאת, יש להם אותם מאפיינים, אך נבדלים זה מזה באינטראקציה שלהם עם אור מקוטב.

בקבוצה זו בולטים האננטיומרים, המייצרים את קיטוב האור על פי הסדר המולקולרי שלהם ומובחנים כקוטרורוטורי (אם קיטוב האור הוא בכיוון הימני של המטוס) או שמאלי (אם הקיטוב הוא בכיוון שמאל של המטוס).

כשיש אותה כמות של שני האנמיומומרים (דיל), הקיטוב נטו או כתוצאה מכך הוא אפס, המכונה תערובת גזעית.

דוגמאות לאיזומרים

דוגמא ראשונה

הדוגמה הראשונה שהוצגה היא זו של איזומרים קומציונאליים מבניים, בהם ישנם שני מבנים עם אותה נוסחה מולקולרית (C ₃ H ₈ O), אך התחליף -OH שלהם נמצא בשני עמדות שונות ויוצרים פרופאנול 1 (I) ו- 2-propanol (II).

דוגמא שנייה

בדוגמה שנייה זו נצפים שני איזומרים של שרשרת מבנית או שלד; לשניהם יש את אותה נוסחה (C ₄ H ₁₀ O) ואותו substituent (OH), אבל איזומר בצד שמאל הוא ישר-שרשרת (1-butanol), ואילו בצד ימין יש מבנה מסועף (2-מתיל-2 -פרופנול).

דוגמא שלישית

להלן מוצגים שני איזומרים של קבוצה פונקציונלית מבנית, כאשר לשני המולקולות יש אותם אטומים בדיוק (עם הנוסחה המולקולרית C ₂ H ₆ O) אך סידורם שונה, וכתוצאה מכך אלכוהול ואתר, אשר תכונותיהם הפיזיקליות והכימיות. הם משתנים מאוד מקבוצה פונקציונלית לקבוצה אחרת.

דוגמא רביעית

כמו כן, דוגמא לטאוטומריזם הוא האיזון בין כמה מבנים עם קבוצות פונקציונליות C = O (קטונים) ו- OH (אלכוהולים), המכונים גם איזון קטו-אנולי.

דוגמא חמישית

בשלב הבא מוצגים שני איזומרים גיאומטריים cis- וטרנס-, ומציינים כי זה שמשמאל הוא האיזומר cis, שמסומן על ידי האות Z במינוף שלו, וזה שמימין הוא האיזומר הטרנס, המצוין על ידי האות ו.

דוגמא שישית

כעת מוצגים שני דיאסטרומטרים, בהם מצוין הדמיון במבנים שלהם אך ניתן לראות כי הם אינם יכולים לחפוף.

דוגמא שביעית

לבסוף נצפים שני מבני פחמימות שהם איזומרים אופטיים הנקראים אנאנטיומרים. זה משמאל לימין, מכיוון שהוא מקטב את מטוס האור לימין. מצד שני, זה מצד ימין הוא שמאלי, מכיוון שהוא מקטב את מישור האור שמאלה.

הפניות

1. איזומרים. (2018). ויקיפדיה. התאושש מ- en.wikipedia.org
2. צ'אנג, ר. (מהדורה 9) (2007). כִּימִיָה. מקסיקו DF, מקסיקו: עריכה מקראוו-היל אינטרמריקנה.
3. Sharma, RK (2008). סטריאו-כימיה - כרך 4. התאושש מ- books.google.co.ve
4. North, M. (1998). עקרונות ויישומים של סטראוכימיה. התאושש מ- books.google.co.ve
5. סגל, א '(נ'). עובדות מהירות של כימיה אורגנית: נומינקלטורה ואיזומריות בתרכובות אורגניות. התאושש מ- books.google.co.ve.
6. מיטאל, א '(2002). כימיה אובייקטיבית לכניסה מוארת. התאושש מ- books.google.co.ve