פנולפתלאין הוא צבע אורגני, אשר היא עצם diprotic חומצה חלשה, המשמשת קביעות titrimetric רבות כאינדיקטור חומצה-בסיס. כלומר, אם מדובר בחומצה דיפרוטית, בתמיסה היא יכולה לאבד שני יוני H + , וכדי להיות אינדיקטור עליה להיות בעלת המאפיין להיות צבעוניים בתחום ה- pH שנבדק.
במדיום בסיסי (pH> 8), פניולפתאלין בצבע ורוד, שיכול להתעצם לצבע אדום-סגול (כפי שמודגם בתמונה הבאה). כדי לשמש אינדיקטור לבסיס חומצה, אסור לו להגיב מהר יותר עם ה- OH - במדיום מאשר האנליטים שייקבעו.
יתרה מזאת, מכיוון שמדובר בחומצה חלשה מאוד, נשללת נוכחותן של קבוצות -COOH ולכן מקור הפרוטונים החומציים הם שתי קבוצות OH המקושרות לשתי טבעות ארומטיות.
נוּסחָה
פנולפתלין הוא תרכובת אורגנית שהנוסחה הכימית המעובה שלה היא C 20 H 14 O 4 . למרות שזה אולי לא מספיק כדי לגלות אילו קבוצות אורגניות יש לו, ניתן לחשב את הרווחים מהנוסחה, על מנת להתחיל להבין את השלד שלה.
מבנה כימי
מבנה הפנולפטלין הוא דינאמי, כלומר הוא עובר שינויים בהתאם לחומציות החומציות בסביבתו. התמונה העליונה ממחישה את מבנה הפנולפטליין בטווח של 0
זו הטבעת המחומשת שעוברת את השינויים הגדולים ביותר. לדוגמה, במדיום בסיסי, כשאחת מקבוצות ה- OH של הטבעות הפנוליות מגוונות, המטען השלילי שלה (-O - ) נמשך על ידי הטבעת הארומטית, "פותחת" את הטבעת המחומשת בסידור החדש של קשריה.
כאן, המטען השלילי החדש ממוקם ב- -COO - , אשר "מנותק" מהטבעת המחומשת.
לאחר מכן, לאחר הגדלת הבסיסיות של המדיום, קבוצת ה- OH השנייה של הטבעות הפנוליות מושבתת והמטען המתקבל ממוקד בכל המבנה המולקולרי.
התמונה התחתונה מסכמת את התוצאה של שני הדה-פרוטונציות במדיום בסיסי. מבנה זה הוא זה שאחראי על הצבע הוורוד המוכר של הפנוולפתלין.
האלקטרונים ש"נעים "דרך מערכת ה- π המצורקת (המיוצגת על ידי הקשרים הכפולים המהדהדים) סופגים בספקטרום הנראה, במיוחד באורך הגל הצהוב, ומשקף את הצבע הוורוד שמגיע לעיני הצופה.
לפנולפתלין יש בסך הכל ארבעה מבנים. השניים הקודמים הם החשובים ביותר מבחינה מעשית ומקוצרים כ- H 2 In ו- 2- .
יישומים
פונקציית אינדיקטור
Phenolphthalein משמש בניתוח כימי כאינדיקטור חזותי בקביעת נקודת השוויון בתגובות נטרול או טיטרציות על בסיס חומצה. המגיב עבור טיטרציות בסיס חומצות אלה מוכן 1% מומס באלכוהול 90%.
לפנולפתלין יש 4 מצבים:
- במדיום חומצי חזק יש לו צבע כתום (H 3 In + ).
- ככל שה- pH עולה והופך בסיסי מעט, הפיתרון הופך ללא צבע (H 2 In).
- בצורה האנונית, כאשר האבוד השני אבד, נוצר שינוי צבע בתמיסה מאין צבעי לצבע אדום-סגול (ב- 2- ), זאת כתוצאה מעליית ה- pH בין 8.0 ל 9.6.
- במדיום בסיסי מאוד (pH> 13) הצבע הוא חסר צבע (In (OH) 3- ).
התנהגות זו אפשרה את השימוש בפנולפתאלין כאינדיקציה לפחמימת הבטון, הגורמת ל- pH להשתנות לערך שבין 8.5 ל- 9.
כמו כן, שינוי הצבע פתאומי מאוד; כלומר, האניון הוורוד ב- 2- מיוצר במהירות גבוהה. כתוצאה מכך, זה מאפשר לו להיות מועמד כאינדיקטור בהרבה קביעות נפחיות; לדוגמא, זו של חומצה חלשה (חומצה אצטית) או חזקה (חומצה הידרוכלורית).
שימושים ברפואה
פנולפתאלין שימש כחומר משלשל. עם זאת, קיימת ספרות מדעית המציינת כי כמה משלשלים המכילים פנולפתלין כמרכיב פעיל - אשר פועל על ידי עיכוב ספיגת מים ואלקטרוליטים במעי הגס, קידום פינויים - עשויים להיות בעלי השלכות שליליות.
שימוש ממושך בתרופות אלה המכילות פנוולפתלין קשור לייצור הפרעות שונות בתפקוד המעי, דלקת הלבלב ואפילו סרטן, המיוצר בעיקר אצל נשים ובמודלים של בעלי חיים המשמשים למחקר פרמקולוגי של תרכובת כימית זו.
פניולפתאלין שעבר שינוי כימי, כדי להפוך אותו מאוחר יותר למצבו המופחת, משמש כמגיב בבדיקות משפטיות המאפשרות קביעת נוכחות של המוגלובין במדגם (מבחן קסטל-מאייר), שאינו חד משמעי בגלל נוכחותן של חיובי שווא. .
הכנה
זה נוצר מעיבוי של אנהידריד פתלי עם פנול, בנוכחות חומצה גופרתית מרוכזת, ומתערובת של אלומיניום ואבץ כלורידים כזרזים לתגובה:
החלפה אלקטרומפילית ארומטית היא המנגנון השולט בתגובה זו. ממה זה מורכב? הטבעת הפנולית (המולקולה בצד שמאל) טעונה באופן שלילי הודות לאטום החמצן עשיר האלקטרונים, המסוגל לגרום לכל זוג חופשי מהם לעבור דרך "המעגל האלקטרוני" של הטבעת.
מצד שני, הפחמן מקבוצת C = O של anhydride פלטלי אינו מוגן ביותר, בשל העובדה כי הטבעת הפתלית ואטומי החמצן גורעים ממנו צפיפות אלקטרונית ובכך נושאים מטען חלקי חיובי. הטבעת הפנולית, העשירה באלקטרונים, תוקפת פחמן דל אלקטרונים זה, ומשלבת את הטבעת הראשונה במבנה.
התקפה זו מתרחשת באופן מועדף בקצה ההפוך של הפחמן המקושר לקבוצת OH; זו העמדה - עצור.
אותו דבר קורה עם הטבעת השנייה: הוא תוקף את אותו פחמן ומתוך כך משתחררת מולקולת מים שנוצרת בזכות המדיום החומצי.
באופן זה, פנולפתאלין אינו אלא מולקולה של אנהידריד פתאלי ששילבה שתי טבעות פנוליות באחת מקבוצות הקרבוניל שלה (C = O).
נכסים
המראה הפיזי שלו הוא של מוצק לבן עם גבישים טריקליניים, לעתים קרובות אגרומטריים או בצורת מחטים מעוין. הם נטולי ריח, צפופים יותר מאשר מים נוזליים (1.277 גרם / מ"ל בטמפרטורה של 32 מעלות צלזיוס), ומעט מאוד נדיפים (אומדן לחץ אדי: 6.7 על 10-13 מ"מ כספית).
זה מסיס מעט מאוד במים (400 מ"ג לליטר), אך מסיס מאוד באלכוהולים ואתר. מסיבה זו, מומלץ לדלל אותו באתנול לפני השימוש.
זה לא מסיס בממסים ארומטיים כמו בנזן וטולואן, או בפחמימנים אליפטיים כמו n-hexane.
הוא נמס ב 262.5 מעלות צלזיוס ולנוזל נקודת רתיחה של 557.8 ± 50.0ºC בלחץ אטמוספרי. ערכים אלה מעידים על אינטראקציות חזקות בין-מולקולריות. זה נובע מקשרי המימן, כמו גם האינטראקציות הקדמיות בין הטבעות.
PKa שלה הוא 9.7 על 25 מעלות צלזיוס. זה מתרגם לנטייה נמוכה מאוד להתנתק במדיום מימי:
H 2 ב (aq) + 2H 2 O (l) <=> ב 2- (aq) + 2H 3 O +
זהו שיווי משקל במדיום מימי. עם זאת, הגדלת יוני OH - בתמיסה מקטינה את כמות ה- H 3 O + הנוכחית .
כתוצאה מכך, שיווי המשקל עובר ימינה, לייצר יותר H 3 O + . בדרך זו, האובדן הראשוני שלך מתוגמל.
ככל שנוספים בסיס נוסף, שיווי המשקל ממשיך לנוע ימינה, וכן הלאה עד שלא נשאר כלום מהמין H 2 In. בשלב זה, ה- 2- מינים צובעים את הפתרון ורוד.
לבסוף, פנולפטלין מתפרק כאשר הוא מחומם, פולט עשן חריף ומרגיז.
הפניות
- פיצג'רלד, לורנס ג'.; גרקין, רוג'ר א. אקטה קריסטלוגרפיקה קטע ג '(1998) 54, 535-539. הוחזר ב- 13 באפריל 2018 מ: crystalallography-online.com
- Herrera D., Fernández c. et al (2015). חומרים משלשלים לפנולפתלין ומערכת היחסים שלהם עם התפתחות סרטן. הוחזר ב- 13 באפריל 2018, מ: uv.mx
- Pan Reac AppliChem. (2015). הוחזר ב- 13 באפריל 2018 מ: applichem.com
- ויקיפדיה. מבחן קסטל-מאייר. (2017). הוחזר ב- 13 באפריל 2018 מ: es.wikipedia.org
- פטרישיה פ. קוגן, לין רוזנברג, ג'ולי ר. פאלמר, בריאן ל. שטרום, אן ג. צובר, פול ד. סטולי, סמואל שפירו; חומרים משלשלים לפנולפתאלין וסיכון לחלות בסרטן, JNCI: כתב העת המכון הארצי לסרטן, כרך 92, גיליון 23, 6 בדצמבר 2000, עמודים 1943–1944, doi.org
- ויקיפדיה. (2018). פנופתלין. הוחזר ב- 13 באפריל 2018 מ: en.wikipedia.org
- LHcheM. (10 במאי 2012). מדגם של פנולפתלין מוצק. . הוחזר ב- 13 באפריל 2018 מ: commons.wikimedia.org