סטרולים: מבנה, פונקציות ודוגמאות - כִּימִיָה - 2025

סטרולים הם מח' של סטרואידים, השומנים unsaponifiables, מאופייני הקבוצה פונקציונאלי אלכוהוליים OH. בשורה התחתונה: מדובר בסטרואידים אלכוהוליים. הם חלק מהביוכימיה של כמעט כל היצורים החיים, רב-תאיים או חד-תאיים, מכיוון שהם נמצאים בבעלי חיים, צמחים, פטריות, חיידקים ואצות.

בהיותם סטרואידים הם מייצגים את חומרי ההתחלה לסינתזה של הורמונים סטרואידים וויטמינים שמומסים בשומנים. הם נגזרים משלושה סוגים עיקריים: זוסטרולים, שנמצאים בבעלי חיים ובעיקר יונקים; פיטוסטרולים, בצמחים או בירקות; ומיקוסטרולים שנמצאים במיקרואורגניזמים.

הכולסטרול, המצוי בנקניקיות, גבינות ובשרים אדומים, הוא הסטרול הידוע מכולם. מקור: Pexels.

השם 'סטרול' נשמע מוזר לאוזניים באופן כללי; אבל זה לא אותו דבר כשהם שומעים את המילה 'כולסטרול'. וזה שכולסטרול הוא למעשה סטרול. זהו הסטרול החשוב ביותר בתאי בעלי חיים, ולכן מזונות רבים המופקים מהם, כמו נקניקיות או פודינג שחור, עשירים בכולסטרול.

אחת הפונקציות העיקריות והמעניינות ביותר של סטרולים היא להפוך את שכבת השומן השומני של קרומי התא לגמישה יותר. באופן זה הם הופכים לדינאמיים יותר, מתנהגים כאילו מדובר בנוזל הזורם בצורה מסודרת (סוג של קרסט או גל).

מבנה סטרולים

מבנה כללי של סטרולים ונגזרותיהם. מקור: חיסון

בתמונה למעלה יש לנו את המבנה הבסיסי לסטרולים. יש להם ארבע טבעות, שלוש מהן משושה וחומש אחד, אשר יחד מקבלים את השם הספציפי של cyclopentaneperhydrophenanthrene; השלד המבני של סטרואידים ומשפחת ליפידים זו.

ב- C-3 יש לנו את קבוצת ההידרוקסיל, OH, שנותנת למולקולה את האופי האלכוהולי. בקצה השני, ב- C-17 יש שרשרת צדדית R, שתבדיל סוגים שונים של סטרולים זה מזה, כמו גם נוכחותם של תחליפים על פחמימות אחרות.

אומרים כי סטרולים הם מולקולות אמפיפטיות מכיוון שיש להם אזורים קוטביים ואפולאריים מקומיים לחלוטין במבנה שלהם. קבוצת OH הופכת לראש הקוטב ההידרופילי או האזור; בעוד ששאר גוף הפחמן הוא הזנב או האזור הקוטבי, הידרופובי.

מבנה הסטרול עשוי בתחילה ליצור רושם כוזב של להיות שטוח לחלוטין; אך במציאות הוא דומה לעלה עם קפלים קלים.

אלא אם כן קיימים קשרים כפולים, הטבעות אינן שטוחות לחלוטין, מכיוון שהפחמניות שלהן מורכבות sp ³ . עם זאת, הסטרולים הם למינריים מספיק כדי "להתגנב" לחללים הדוקים של קרומי התא.

כולסטרול

מבנה הכולסטרול. מקור: BorisTM דרך ויקיפדיה.

למרות שהמבנה הראשון המוצג הוא הכללי מכולם, זה של כולסטרול הוא למעשה הבסיס להשוואה בין מבנים של סטרולים חשובים אחרים; כלומר, הם דומים מאוד, אך עם קשרים כפולים נוספים, או עם תחליפי אלקיל נוספים נוספים כמו קבוצות מתיל או אתיל.

מאפיינים

סינתזה של ויטמינים מסיסים בשומן

סטרולים הם חומרי התחלה לארבעה ויטמינים חיוניים לגוף: A, D, E ו- K. לכן בעקיפין סטרולים עוזרים בשיפור הראייה, הבטחת עור בריא, חיזוק העצמות ומערכת החיסון ומספקים נוגדי חמצון לגוף.

סינתזת הורמון סטרואידים

כאמור, הכולסטרול הוא הסטרול העיקרי בבעלי חיים. משתתף בסינתזה של חומצות מרה (מרה) בכבד, המסייעות בהטמעה של חומרים מזינים וממיסים שומנים. הוא מייצג את החומר האורגני לסינתזה של ויטמין D בגופנו, ולבניית ממברנות תאים.

באופן דומה, גופנו זקוק לכולסטרול לסינתזה של הורמוני סטרואידים; כמו אלדוסטרון, קורטיזול, טסטוסטרון ואסטרוגן. כתוצאה מכך, לסטרולים תפקיד חשוב באיתות תאים, כך שאברים רחוקים מתקשרים על ידי החלפת מולקולות.

יציבות קרומי התא

דו שכבתי השומנים של קרומי התא אינו נוקשה, אלא נע או מתגלגל באופן חלקי, ובכך יש נזילות, שחיונית לתאים להגיב ביעילות לגירויים או אותות חיצוניים. הממברנה מאמצת תנועה דומה לזו של גל, כאילו מדובר בנוזל הזורם בצורה מסודרת.

סטרולים מווסתים את הדינמיקה של הממברנות כך שהם לא נוקשים מדי, וגם לא זורמים בסדר. בכך הם מטילים צו. הם עושים זאת על ידי חיבור בין הזנבות האפוליארים של שכבת הדו-שיח השומני, אינטראקציה עימם דרך כוחות פיזור ואילוץ אותם לנוע או לעצור.

ממברנות אלה אינן תואמות רק את אלו המפרידות בין הציטופלזמה לבין הסביבה החוץ תאית, אלא גם לאלה הקושרים את המיטוכונדריה ואת הרקמה האנדופלמטית.

ישנם מחקרים שבוחנים למעשה את השפעתם של תחליפי סטרול על נזילות הממברנות; אם יש עלייה או עליית הדינמיקה שלהם במקרה מתמירים הם אלקיל מסועף, או קבוצות קוטביות כמו OH ו- NH ₂ .

דוגמאות לסטרולים

אצל בעלי חיים

הכולסטרול הוא ללא ספק הסטרול החייתי החשוב ביותר. בין שאר הזוסטרולים אנו יכולים להזכיר גם כולסטנול, קופרסטנול ודמוסטרול.

בצמחים

עד כה לא הוזכר שום פיטוסטרול או סטרול צמחי, החשובים לא פחות לצריכה שלנו, מכיוון שהם משווקים כתוספי תזונה כדי להפחית רמות גבוהות של כולסטרול, תוך הימנעות מספיגתם.

בין הפיטוסטרולים שיש לנו: קמפסטרול, סיטוסטרול, סטיגמאסטרול, avenasterol ו brassicaesterol, שלושת הראשונים הם הפיטוסטרולים העיקריים שנמצאים במינים שונים של צמחים ושמנים צמחיים (תירס, חמניות, סויה, דקל וכו ').

כולסטרול הוא גם חלק מהסטרולים הקיימים בצמחים. שוב, מקובל לחשוב שחלק מהסטרולים נגזרים בדרך כלשהי מכולסטרול, שכן המבנים שלהם דומים מאוד, למעט העובדה שיש להם קבוצות מתיל או אתיל נוספות.

בפטריות

הסטרול העיקרי בפטריות נקרא ארגוסטרול, בדרך כלל מקוצר ל- ERG:

מבנה ארגוסטרול. מקור: מיסיד דרך ויקיפדיה.

ארגוסטרול נבדל מעט יותר מכולסטרול בכך שיש לו שני קשרים כפולים נוספים, כאשר אחד מהם ממוקם בשרשרת הצדדית R בצד ימין הקיצוני. סטרול זה מסייע בהגנה על פטריות מפעולה של אנטיביוטיקה מסוימת.

בחיידקים

ולבסוף יש לנו את ההופנואידים, הנחשבים לסטרולים פרימיטיביים ומאפשרים לחיידקים לעמוד בתנאים עוינים של טמפרטורה, לחץ, חומציות או סביבות מלוחים במיוחד. ההופנואידים אינם מבוססים אפילו באופן מבני על ארבע הטבעות המרוכזות, אלא מורכבים מחמש טבעות.

הפניות

1. מוריסון, RT ובויד, R, N. (1987). כימיה אורגנית. המהדורה החמישית. עורכת אדיסון ווסלי אינטרמריקנה.
2. קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
3. גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (מהדורה 10). וויילי פלוס.
4. ויקיפדיה. (2019). סטרול. התאושש מ: en.wikipedia.org
5. Elsevier BV (2019). סטרולים. ScienceDirect. התאושש מ: sciencedirect.com
6. Dufourc EJ (2008). סטרולים ודינמיקת קרום. כתב העת לביולוגיה כימית, 1 (1-4), 63-77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
7. ויליאם וו. כריסטי. (2019). סטרולים 3. סטרולים והצמידות שלהם מצמחים ואורגניזמים תחתונים. רשת השומנים. התאושש מ: lipidhome.co.uk