דימתילנילין: מבנה, תכונות, סינתזה, שימושים - כִּימִיָה - 2025

Dimethylaniline או dimethylphenylamine הוא תרכובת אורגנית שכוללת טבעת בנזן עם קבוצת אמינו להחליף עם שתי קבוצות מתיל. הנוסחה הכימית שלה היא C ₈ H ₁₁ N.

זה ידוע גם בשם N, N-dimethylaniline, מכיוון שהוא נגזרת של אנילין בה מוחלפים ההידרוגנים של קבוצת האמינו על ידי שתי קבוצות מתיל. זה הופך אותו לאמין שלישוני.

מבנה N, N-dimethylaniline. לא סופק מחבר קריא במכונה. Mysid הניח (בהתבסס על טענות בזכויות יוצרים). . מקור: Wikipedia Commons.

N, N-Dimethylaniline הוא נוזל שמנוני בצבע צהוב בהיר עד חום בעל ריח אופייני של אמינים. זוהי תרכובת בסיסית ומגיבה עם חומצה חנקנית ליצירת תרכובת ניטרוסו. כאשר הוא חשוף לאוויר הוא הופך לחום.

הוא משמש בייצור צבעי צבע לצבעים. הוא משמש גם כאקטיבטור לזרזי פילמור ובתערובות המשמשות להקלטת תמונות. בתורו, הוא שימש בסינתזה של תרכובות אנטיבקטריאליות או אנטיביוטיות כמו ספלוספורינים מסוימים שמקורם בפניצילינים. N, N-dimethylaniline הוא גם בסיס להשגת תרכובות כימיות אחרות.

זהו נוזל דליק וכאשר הוא מחומם לפירוק הוא פולט אדים רעילים. חשיפה אנושית חריפה ל- N, N-dimethylaniline יכולה להוביל לתופעות שליליות כמו כאבי ראש, סחרחורת, ירידה בחמצן בדם ושינוי צבע כחלחל בעור, בין תסמינים אחרים.

מִבְנֶה

האיור הבא מראה את המבנה המרחבי של N, N-dimethylaniline:

מבנה מרחבי של N, N-dimethylaniline. אשילוס. מקור: Wikipedia Commons.

מִנוּחַ

- N, N-dimethylaniline

- דימתילאנילין

- דימתילפנילמין

- N, N-dimethylbenzenamine

N, N מושם על שם כדי לציין כי שתי קבוצות מתיל (-CH ₃ ) מחוברים חנקן (N) ולא את טבעת הבנזן.

נכסים

מצב פיזי

נוזל צהוב עד חום.

משקל מולקולרי

121.18 גרם / מול.

נקודת המסה

3 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

194 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

63 מעלות צלזיוס (שיטת כוס סגור). זוהי הטמפרטורה המינימלית בה היא משחררת אדים שיכולים להצית אם עוברים להבה מעליה.

לחץ אדים

0.70 מ"מ ג"ג בטמפרטורה של 25 מעלות צלזיוס.

טמפרטורת התלקחות

371 מעלות צלזיוס. זוהי הטמפרטורה המינימלית בה היא נשרפת באופן ספונטני בלחץ אטמוספרי, ללא מקור חום או להבה חיצוניים.

צְפִיפוּת

0.9537 גרם / ס"מ ³ בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס.

מדד שבירה

1.5582 ב 20 מעלות צלזיוס.

מְסִיסוּת

במים הם מסיסים בצורה גרועה מאוד: 1,454 מ"ג / ל 'בחום של 25 מעלות צלזיוס.

מסיסים באופן חופשי באלכוהול, כלורופורם ואתר. מסיסים באצטון, בנזן ובממסים מחומצן וכלור.

בסיסיות קבועה

K _b 11.7, המציין את הקלות שבה תרכובת זו מקבלת יון מימן מהמים.

תכונות כימיות

N, N-dimethylaniline הוא תרכובת בסיסית. מגיב עם חומצה אצטית כדי לתת N, N-dimethylanilinium acetate.

קבוצת ה- N (CH ₃ ) ₂ של N, N-dimethylaniline היא פעילה עוצמתית להחלפה ארומטית במצב הפארה של טבעת הבנזן.

מגיב עם נתרן ניטריט (NaNO ₂ ) בנוכחות חומצה הידרוכלורית (HCl) ויוצר p-nitroso-N, N-dimethylaniline. גם עם חומצה חנקנית היא מייצרת את אותה תרכובת חנקתית במצב הפארה.

כאשר N, N-dimethylaniline מגיב עם benzenediazonium כלוריד, במדיום חומצי קל, נוצרת תרכובת אזו מהסוג Ar - N = N - Ar ', שם Ar היא קבוצה ארומטית. מולקולות עם קבוצות אזו הן תרכובות צבעוניות מאוד.

סיכונים

כאשר מחומם כדי פירוק, הוא פולט אדים רעילים אנילין מאוד NO _x תחמוצות חנקן .

זהו נוזל דליק.

זה מתפרק לאט במים החשופים לאור השמש. זה לא מתכלה.

זה נודף משטחי אדמה ומים רטובים. הוא אינו מתנדף מאדמה יבשה ועובר דרכו. זה לא מצטבר בדגים.

זה יכול להיספג דרך העור. הוא נספג במהירות גם בשאיפה. חשיפה אנושית ל- N, N-dimethylaniline יכולה להפחית את תכולת החמצן בדם וכתוצאה מכך צבע עור כחלחל.

שאיפה חדה של תרכובת זו יכולה להוביל להשפעות שליליות על מערכת העצבים המרכזית ועל מערכת הדם, עם כאבי ראש, ציאנוזה וסחרחורת.

סִינתֶזָה

ניתן לייצר אותו בכמה דרכים:

- מאנילין ומתנול בלחץ בנוכחות זרזי חומצה, כגון H ₂ SO ₄ . מתקבל סולפט שמומר לבסיס על ידי הוספת אליו נתרן הידרוקסיד.

סינתזה של N, N-dimethylaniline. ורדרקלי - עבודה משלו. נחלת הכלל. מקור: Wikipedia Commons.

- העברת אדי aniline ודימתיל על תחמוצת אלומיניום מופעלת.

- חימום תערובת של אנילין, אניילניום כלוריד ומתנול בלחץ ואז זיקוק.

יישומים

בתעשיית הצבעים

בשל התכונה של תגובה עם בנזן-מדיזוניום כלוריד ליצירת תרכובות אזו, N, N-dimethylaniline משמש כחומר ביניים בייצור צבעים.

זהו חומר גלם בסינתזה של הצבעים ממשפחת המתיל סגול.

צבע מתיל סגול. לא סופק מחבר קריא במכונה. Shaddack הניח (בהתבסס על טענות בנושא זכויות יוצרים). . מקור: Wikipedia Commons

בייצור תערובות מצולמות

N, N-dimethylaniline הוא חלק מתערובת הצילום העוברת את תגובת הריפוי כתוצאה מרגישות גבוהה לאור אור אינפרא אדום נראה או קרוב, כך שניתן להשתמש בה להקלטת תמונות או לחומרים פוטוריסטיים.

N, N-dimethylaniline הוא אחד המרכיבים של התערובת הגורמת לרגישות לאורכי הגל, כך שהרכב נרפא לאור באורכי גל בעלי אנרגיה נמוכה.

ההערכה היא כי תפקידו של N, N-dimethylaniline עשוי לדכא את תגובת סיום הפילמור של רדיקל החמצן.

בייצור פיברגלס

N, N-dimethylaniline משמש כמקשה קטליטית בשרפים פיברגלס מסוימים.

בסינתזה של אנטיביוטיקה

N, N-dimethylaniline משתתף בסינתזה של קפלוספורינים החל מפניצילינים.

הפניצילין סולפוקסידים מומרים לנגזרות של cefeme כאשר הם מחוממים בנוכחות זרזים בסיסיים כמו N, N-dimethylaniline.

צפלוספורינים אלה מראים פעילות אנטיבקטריאלית כנגד אורגניזמים חיובי לגרם ושלילי גרם, כמו גם כנגד סטפילוקוקים עמידים בפני פניצילין.

אַנְטִיבִּיוֹטִיקָה אלינה קופצובה. מקור: Pixabay.

עם זאת, יש לציין כי N, N-dimethylaniline נותרו באנטיביוטיקה כטומאה.

בקטליזה של תגובות כימיות

N, N-dimethylaniline משמש בהפעלת זרזים לפילמור של אולפין.

הוא משמש יחד עם pentafluorophenol (C ₆ F ₅ OH) איתו הוא יוצר את התרכובת היונית ^{+ -} . לתרכובת יונית זו פרוטונים פעילים אחד או שניים המפעילים את הזרז על בסיס מתכת מעבר.

בנוסף, בייצור שרפים, N, N-dimethylaniline שימש כמאיץ פילמור או כמקדם ליצירת שרפים מפוליאסטר. פעולתו יוצרת ריפוי מהיר של השרף.

ביישומים שונים

הוא משמש בסינתזה של תרכובות כימיות אחרות, למשל ונילין, וכמתווך לתרופות תרופות.

הוא משמש גם כממס, כחומר אלקילציה, כמייצב, ולייצור צבעים וציפויים.

הפניות

1. הספרייה הלאומית לרפואה. (2019). N, N-Dimethylaniline. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. מוריסון, RT ובויד, RN (2002). כימיה אורגנית. מהדורה 6. פרנטיס-הול.
3. (2000). N, N-Dimethylaniline. סיכום. התאושש מ- epa.gov
4. זאנבוני, פ (1966). הרכב שרף פוליאסטר בלתי רווי בעל יציבות גבוהה וריפוי מהיר בטמפרטורות נמוכות תוך שימוש בתערובת של דימתילאנילין, טריאתנולמין ודיפנילמין. פטנט אמריקאי מס '3,236,915. 22 בפברואר 1966.
5. נודלמן, א 'ומקאולי, RJ (1977). תהליך סידור מחדש של פניצילינים לצפלוספורינים וחישובי ביניים מהם. פטנט אמריקאי מס '4,010,156. 1 במרץ, 1977.
6. קוג'י אינאישי (2001). קומפוזיציה לצילום. פטנט אמריקאי מס '6,171,759 B1. 9 בינואר 2001.
7. Luo, L. et al. (2012). חומצה ברונסטדית יונית. פטנט אמריקאי מספר 8,088,952 B2. 3 בינואר, 2012.