דיכלורומתאן: מבנה, תכונות, שימושים, רעילות - כִּימִיָה - 2025

Dichloromethane , הידוע גם בשם מתילן כלוריד, הוא תרכובת אורגנית אשר נוסחה כימית היא CH ₂ Cl ₂ . באופן ספציפי זהו אלקיל הליד שמקורו בגז מתאן. שלא כמו מתאן, תרכובת זו היא נוזל קוטב חסר צבע.

תחילה הוא סונתז בשנת 1839 על ידי הכימאי והפיזיקאי הצרפתי אנרי ויקטור רגנו (1810-1878), שהצליח לבודד אותו מתערובת של כלור וכלורמתן שנחשף לאור השמש.

פורמולה מבנית של דיכלורומתאן. מקור: Jü

דיכלורומתן מיוצר בתעשייה על ידי טיפול במתאן או בכלורומתאן בגז כלור בטמפרטורות גבוהות (400–500 מעלות צלזיוס). יחד עם דיכלורומתאן מיוצרים בתהליך כלורופורם וטטרכלוריד פחמן המופרדים על ידי זיקוק.

דיכלורומתן משמש כממיס המאפשר ריתוך של חומרים פלסטיים לצורך גרימת מתכות. הוא משמש גם בטיפול בקפאין של קפה ותה, כמו גם תמצית ומקה לדילול לתוספות צבעוניות ודיו לציון פרי.

דיכלורומתאן הוא תרכובת רעילה העלולה לגרום לגירוי במעברי האף ובגרון על ידי שאיפה. דווח על נזקי כבד בקרב עובדים שנחשפו לריכוזים גבוהים של דיכלורומתאן. בנוסף, מדובר בסוכן מוטגן, שנחשד כמסרטן.

מִבְנֶה

מבנה מולקולרי של דיכלורומתאן. מקור: גבריאל בוליבר דרך MolView.

התמונה הראשונה הראתה את הנוסחה המבנית של CH ₂ Cl ₂ , בה קשורים הקווילנטים שלה CH ו- C-Cl בולטים. למעלה גם מבנהו מיוצג על ידי דגם של כדורים וסורגים. שימו לב בעין בלתי מזוינת כי קשרי ה- CH (כדורים לבנים) הם קצרים ואילו קשרי ה- C-Cl (כדורים ירוקים) ארוכים.

הגיאומטריה של CH ₂ Cl ₂ היא טטרהדראלית; אך מעוותים על ידי אטומי הכלור הכבירים יותר. קצה אחד של הטטרהדרון מוגדר על ידי שני אטומי הכלור, אלקטרוניים יותר מאלו של מימן ופחמן. לכן, נקבע רגע דיפול קבוע (1.6D) במולקולת CH ₂ Cl ₂ .

זה מאפשר למולקולות הדיכלורומתאן לתקשר זה עם זה באמצעות כוחות דיפול-דיפול. כמו כן, האינטראקציות הבין-מולקולריות אחראיות לתרכובת זו הקיימת כנוזל למרות המסה המולקולרית הנמוכה שלה; נוזל, עם זאת, די תנודתי.

נכסים

מראה חיצוני

נוזל חסר צבע.

מסה מולארית

84.93 גרם / מול.

רֵיחַ

מתוק, דומה לכלורופורם.

סף הריח

205-307 עמודים לדקה.

צְפִיפוּת

1.3266 גרם / ס"מ ³ (20 מעלות צלזיוס).

נקודת המסה

- 97.6 מעלות צלזיוס.

נקודת רתיחה

39.6 מעלות צלזיוס

מסיסות במים

25.6 גרם לליטר בטמפרטורה של 15 מעלות צלזיוס ו 5.2 גרם לליטר בחום של 60 מעלות צלזיוס.

דיכלורומתאן כמעט ולא מסיס במים. למרות ששתי המולקולות, CH ₂ Cl ₂ ו- H ₂ O, הם קוטב, אינטראקציות שלהם אינם יעילים, ככל הנראה בשל הדחייה בין אטומי כלור וחמצן.

מסיסות בממסים אחרים

ניתן לפרט עם אתיל אצטט, אלכוהול, הקסאן, בנזן, פחמן טטרכלוריד, דיאתיל אתר, כלורופורם ודימתילפורמיד.

מקדם מחיצת אוקטנול / מים

יומן P = 1.19.

לחץ אדים

57.3 ק"פ (25 מעלות צלזיוס). לחץ זה תואם כ -5.66 אטמטר, ומשקף לחץ אדי גבוה.

צפיפות אדים

2.93 ביחס לאוויר שצולם כ -1.

מדד שבירה (πD)

1.4244 (20 מעלות צלזיוס).

צְמִיגוּת

0.413 cP (25 מעלות צלזיוס).

נקודת הצתה

דיכלורומתאן אינו דליק, אך כאשר הוא מעורבב עם אוויר הוא יוצר אדים דליקים מעל 100 מעלות צלזיוס.

טמפרטורת התלקחות

556 מעלות צלזיוס.

יַצִיבוּת

הוא יציב בטמפרטורת הסביבה בהיעדר לחות, ובעל יציבות יחסית בהשוואה למקבליו: כלורופורם וטטרכלוריד פחמן.

הוא נוטה לחרם בטמפרטורות גבוהות (300-450 מעלות צלזיוס), כאשר אדיו באים במגע עם פלדה וכלוריד מתכת.

הִתפָּרְקוּת

עלול להתפרק במגע עם משטחים חמים או להבה, תוך פליטת אדים רעילים ומרגיזים של פוסגן ומימן כלורי.

קורוזיה

דיכלורומתאן תוקף כמה סוגים של פלסטיק, גומי וציפויים.

חום האידוי

28.82 kJ / mol ב 25 מעלות צלזיוס.

מתח פנים

28.20 dynes / cm ב 25 מעלות צלזיוס.

תגובתיות

דיכלורומטאן מגיב בעוצמה עם מתכות פעילות, כגון אשלגן, נתרן וליתיום. מגיב עם בסיסים חזקים, למשל אשלגן טרט-בוטוקסיד. זה אינו תואם לקאוסטיקה, חומרי חמצון ומתכות פעילות כימית.

בנוסף, הוא מגיב עם חמצן נוזלי בסגסוגות נתרן ואשלגן וטטרוקסיד חנקן. במגע עם מים הוא יכול לאשש מעט פלדות אל חלד, ניקל, נחושת, כמו גם ברזל.

יישומים

מרבית השימושים והיישומים של דיכלורומתאן מבוססים על תכונותיו כממס. בשל מאפיין זה, נעשה שימוש בדיכלורומתאן בתעשיות המזון, ההובלה, ייצור הרפואה וכו '.

עיבוד מזון

דיכלורומטן משמש לטיפול בקפאין של פולי קפה ועלי תה. הוא משמש גם למיצוי כשות לבירה, משקאות וטעמי מזון אחרים, כמו גם לעיבוד תבלינים.

תעשיית התרופות

דיכלורומתאן משמש להכנת צפלוספורין ואמפיצילין, בנוסף לייצור אנטיביוטיקה, סטרואידים וויטמינים.

צילום

הוא משמש גם כממיס בייצור תאית טריאצטט (CTA), המשמש ביצירת סרטי אבטחה.

תעשיית האלקטרוניקה

זהו תרכובת אידיאלית לייצור לוחות מעגלים מודפסים, המשמשים לשומני משטח האלומיניום לפני הוספת שכבת הפוטורסיסט ללוח.

צבעים

דיכלורומתאן הוא ממס הנמצא בלכות וחשפניות צבע, המשמש להסרת לכות או ציפוי צבע ממשטחים שונים.

תַחְבּוּרָה

הוא משמש לשומני חלקי מתכת ומשטחים הקיימים בציוד הרכבות, כמו גם ברכיבי מטוסים.

שימושים אחרים

הוא משמש כחומר תרסיס (תרסיסים) וכחומר נושבת לקצף פוליאוריטן. הוא משמש גם כנוזל בכמה סוגים של אורות חג המולד.

רַעֲלָנוּת

השפעות חריפות

שאיפת דיכלורומתאן עלולה לגרום לגירוי בדרכי הנשימה העליונות, שיעול, צפצופים או קוצר נשימה.

זה יכול לגרום לאודם של העור, ואם התרכובת נשארת עליו זמן רב, לגרום לכוויות כימיות. במגע עם העיניים, דיכלורומתן מייצר גירוי קשה שיכול להתרחב עד לכוויה.

בנוסף, הוא משמש כנוטרוטוקסין המחולל הפרעות חזותיות, שמיעתיות ופסיכומוטוריות; אך השפעות אלו ניתנות להפלה כאשר נעצרת שאיפת הדיכלורומתאן.

השפעות כרוניות

דיכלורומטן יכול להשפיע על מערכת העצבים המרכזית, ולגרום לכאבי ראש, בלבול נפשי, בחילה, הקאות ואובדן זיכרון.

אצל בעלי חיים זה מייצר השפעות מזיקות על הכבד, הכליות, מערכת העצבים המרכזית ומערכת הלב וכלי הדם.

בנוגע לסרטן המחלה, לא דווח על עלייה ניכרת בתמותה מסרטן בקרב עובדים שנחשפו לדיכלורומתאן. עם זאת, מחקרים בבעלי חיים הראו עלייה המיוחסת לדיכלורומטן בשכיחות סרטן הכבד והריאה, כמו גם גידולים שפירים של בלוטות החלב.

הפניות

1. מוריסון, RT ובויד, R, N. (1987). כימיה אורגנית. מהדורה 5 ^ta . עורכת אדיסון ווסלי אינטרמריקנה.
2. קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
3. גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. (10 ^th Edition.). וויילי פלוס.
4. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. (2020). דיכלורומתאן. מאגר PubChem., CID = 6344. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. ויקיפדיה. (2020). דיכלורומתאן. התאושש מ: en.wikipedia.org
6. ברומר. (14 ביולי 2018). דיכלורומתאן. התאושש מ: brumer.com
7. MSDS מקוון. (2019). סיכוני דיכלורומתאן (מתילן כלוריד) ומידע בטיחות. התאושש מ: msdsonline.com
8. EPA. (2000). מתילן כלוריד (דיכלורומתאן). . התאושש מ: epa.gov