- המינוח של נגזרות בנזן
- נגזרות פשוטות
- נגזרות מבוזרות
- נגזרות מרוכזות בפוליס
- כמה נגזרות חשובות של בנזן
- הפניות
נגזרות של בנזן הם, על פי אל המערכת של האיגוד הבינלאומי של Pure יישומית כימיה (IUPAC), פחמימנים ארומטיים. איור 1 מציג כמה דוגמאות.
למרות שחלק מהתרכובות מכונות אך ורק בשמות IUPAC, יש כאלה שמכונות לעתים קרובות יותר בשמות נפוצים (נגזרים חשובים וקבוצות בנזן, SF).
איור 1: כמה נגזרות של בנזן.
מבחינה היסטורית, חומרים מסוג בנזן נקראו פחמימנים ארומטיים מכיוון שהיו להם ניחוחות מובחנים. כיום, תרכובת ארומטית היא כל תרכובת המכילה טבעת בנזן או בעלת תכונות מסוימות דמויי בנזן (אך לאו דווקא ארומה חזקה).
ניתן לזהות תרכובות ארומטיות בטקסט זה על ידי נוכחות של טבעת בנזן אחת או יותר במבנה שלהן.
בשנות השבעים גילו החוקרים כי בנזן מסרטן. עם זאת, אין פירושו שתרכובות המכילות טבעת בנזן כחלק ממבנהן הן גם מסרטנות.
זוהי תפיסה שגויה נפוצה שאם משתמשים בתרכובת לייצור כימיקל מסוים, הסיכונים הנלווים אליו נשארים זהים.
למעשה, כאשר מגיבים לבנזן לייצור נגזרות שונות, זה כבר לא התרכובת בנזן, ותכונותיהם הכימיות של המוצרים לעיתים קרובות יכולות להיות שונות לחלוטין.
לכן, הימצאות טבעת בנזן במבנה של תרכובת איננה סיבה אוטומטית לדאגה, למעשה, מספר רב של תרכובות שנמצאות במזוננו מכילות טבעת בנזן אי שם במבנה שלהן. (מבנה ומינוף של תרכובות ארומטיות, SF).
המינוח של נגזרות בנזן
נגזרות בנזן היו מבודדות ומשמשות כריגנטים תעשייתיים במשך למעלה ממאה שנים ורבים מהשמות נעוצים במסורות ההיסטוריות של הכימיה.
התרכובות המוזכרות להלן נושאות את השמות ההיסטוריים הנפוצים ורוב הזמן לא בשמות מערכתיים של IUPAC (נגזרות בנזן, SF).
פניול ידוע גם בשם בנזנול.
טולואן ידוע גם בשם מתיל בנזן.
אננין ידוע גם בשם בנזמין.
-אניסול ידוע גם בשם methoxy benzen.
-שם IUPAC של סטירן הוא ויניל בנזן.
אצטופנון ידוע גם בשם מתיל פניל קטון.
-שם ה- IUPAC של בנזאלדהיד הוא benzenecarbaldehyde.
לחומצה בנזואית יש שם IUPAC של חומצה בנזן קרבוקסילית.
נגזרות פשוטות
כאשר בנזן מכיל רק קבוצת תחליפים אחת הם נקראים נגזרות פשוטות. המינוח למקרה זה יהיה שם הנגזרת + בנזן.
איור 2: כלורובנזן = כלור + בנזן.
לדוגמה, כלור (Cl) המחובר לקבוצת פניל ייקרא כלורובנזן (כלור + בנזן). מכיוון שיש רק תחליף אחד בטבעת הבנזן, איננו חייבים לציין את מיקומו על טבעת הבנזן (Lam, 2015).
נגזרות מבוזרות
כששניים מהתנוחות על הטבעת הוחלפו על ידי אטום או קבוצה אחרת של אטומים, התרכובת היא בנזן שלא הוצב.
אתה יכול למנות את אטומי הפחמן ולתת שם את התרכובת ביחס אליהם. עם זאת, קיימת שמות נפרדים לתיאור העמדות היחסיות.
אם משתמשים בטולואן כדוגמה, האוריינטציה האורתו היא יחס 1.2; המטרה היא 1.3 והפרה היא 1.4. יש לציין כי ישנן שתי עמדות אורטו ומטרות.
התרכיבים נקראים בסדר אלפביתי, אלא אם כן קיימת כינוי חשוב או שמות למולקולה, למשל פנול.
איור 3: עמדות אורטו, מטה ופארה ביחס למולקולת הטולואן.
ניתן לפשט את הסימן לתנוחות אורטו, מטא ופרה בעזרת האותיות o, m ו- p בהתאמה (באיטליה).
דוגמה לסוג זה של ננומטוריה מוצגת באיור 4 עם המולקולות של o-bromoethylbenzene, m-nitrobenzoic acid ו- p-bromonitrobenzen (Colapret, SF).
איור 4: מבנה של o-bromoethylbenzen (משמאל), m-nitrobenzoic acid (cent.) ו- p-bromonitrobenzene (מימין).
נגזרות מרוכזות בפוליס
כאשר יש יותר משני תחליפים על טבעת הבנזיל, יש להשתמש במספרים כדי להבדיל ביניהם.
הם מתחילים לספור באטום הפחמן שאחת הקבוצות קשורה אליו וסופרים לכיוון אטום הפחמן שמוביל לקבוצה המשנה האחרת בדרך הקצרה ביותר.
סדר התחליפים הוא אלפביתי והתחליפים נקראים לפניו מספר הפחמן בו כל זה נמצא ואחריו המילה בנזן. איור 5 מציג את הדוגמא של מולקולת 1-ברומו, 2,4 דיניטרו בנזן.
איור 5: מבנה של 1-ברומו, 2,3-דיניטרו בנזן.
אם קבוצה מקנה שם מיוחד, שם המולקולה כנגזרת של אותו תרכובת ואם אף קבוצה לא מעניקה שם מיוחד, רשמו אותו בסדר אלפביתי, ותנו להם את המספר הנמוך ביותר.
איור 6 מציג את מולקולת TNT, על פי סוג זה של נומינקלטורה, יש לקרוא למולקולה זו טריניטרוטולואן 2, 4, 6.
איור 6: 2, 4, 6 מולקולת טריניטרוטולואן.
כמה נגזרות חשובות של בנזן
מספר נגזרות הבנזן המחליפות הן תרכובות ידועות וחשובות מבחינה מסחרית.
אחד המובהקים שבהם הוא קלקר, המיוצר על ידי פילמור סטירן. פולימריזציה כוללת תגובה של מולקולות קטנות רבות יותר ליצירת שרשראות ארוכות של מולקולות.
מיוצרים כמה מיליארדי קילוגרם קלקר בשנה, והשימושים בהם כוללים סכו"ם מפלסטיק, אריזות מזון, חומרי אריזת קצף, מארזים למחשבים וחומרי בידוד (Net Industries והרשיונות שלה, SF).
נגזרות חשובות אחרות הן פנולים. אלה מוגדרים כמולקולות בנזן עם קבוצות OH (הידרוקסיד) המחוברות אליהם.
הם מתוארים כמוצקים חסרי צבע או לבנים בצורתם הטהורה ביותר. הם משמשים להכנת אפוקסים, שרפים וסרטים.
טולואן מוגדרת כמולקולת בנזן עם קבוצה של אטום פחמן אחד ושלושה אטומי מימן המחוברים אליו. זהו "נוזל צלול וחסר צבע עם ריח מובחן."
טולואן משמש כממס, אם כי שימוש זה מסתיים בהדרגה מכיוון שטולואן יכול לגרום לכאבי ראש, בלבול ואובדן זיכרון. הוא משמש גם בייצור של סוגים מסוימים של קצף.
אנילין היא מולקולת בנזן עם קבוצת אמינו (-NH 2 ) המחוברת אליו. אנילין הוא שמן חסר צבע, אך הוא יכול להחשיך בעת חשיפה לאור. הוא משמש לייצור צבעים ותרופות (Kimmons, SF).
חומצה בנזואית היא חומר משמר למזון, היא חומר התחלתי לסינתזה של צבעים ותרכובות אורגניות אחרות והיא משמשת לריפוי טבק.
למולקולות המבוססות יותר על בנזן יש יישומים ברפואה. יתכן שאתה מכיר את Paracetamol, בעל השם הכימי של אצטמינופן, המשמש בדרך כלל כמשכך כאבים להקלה על כאבים וכאבי ראש.
למעשה, סביר להניח כי למספר רב של תרכובות רפואיות טבעת בנזן אי שם במבנה שלהן, אם כי תרכובות אלו לעיתים קרובות יותר מסובכות מאלו המוצגות כאן.
הפניות
- אנדי בראנינג / עניין מתחם. (2015). נגזרות בנזן בכימיה אורגנית. התאושש מ- compoundchem.com.
- נגזרות בנזן. (SF). התאושש מ- chemistry.tutorvista.com.
- קולפרט, ג'יי (SF). בנזן ונגזרותיה. התאושש ב- colapret.com.utexas.edu.
- נגזרים וקבוצות חשובות של בנזן. (SF). התאושש מ- colby.edu.
- קימונס, ר (SF). רשימת נגזרות בנזן. התאושש מה- Hunker.com.
- Lam, D. (2015, 16 בנובמבר). המינוח של נגזרות בנזן.
- תעשיות נטו ומורשי הרישיון שלה. (SF). בנזין - נגזרות בנזן. התאושש מ- science.jrank.org.
- מבנה ומינוח של תרכובות ארומטיות. (SF). התאושש מ- saylordotorg.github.io.