כלורובנזן (C6H5CL): מבנה, תכונות, סינתזה - כִּימִיָה - 2025

Chlorobenzene הוא תרכובת ארומטית של הנוסחה הכימית C ₆ H ₅ Cl, במיוחד הליד ארומטיים. בטמפרטורת החדר זהו נוזל דליק ללא צבע, המשמש לעיתים קרובות כממיס ומסיר שומנים. בנוסף, הוא משמש כחומר גלם לייצור תרכובות כימיות רבות שימושיות מאוד.

במאה הקודמת הוא שימש בסיס לסינתזה של חומר ההדברה DDT, שימושי מאוד למיגור מחלות כמו מלריה. עם זאת, בשנת 1970 נאסר השימוש בו בגלל רעילותו הגבוהה לבני אדם. מולקולת הכלורובנזן היא קוטבית בגלל אלקטרוניות של כלור גבוהה יחסית לאטום הפחמן אליו הוא נקשר.

התוצאה היא כי לכלור יש צפיפות מתונה של מטען שלילי 5- ביחס לפחמן ולשאר הטבעת הארומטית. באופן דומה, כלורובנזן אינו מסיס למעשה במים, אך הוא מסיס בנוזלים בעלי אופי כימי ארומטי, כגון: כלורופורם, בנזן, אצטון וכו '.

בנוסף, Rhodococus phenolicus הוא מין חיידקי המסוגל להשפיל את כלורובנזן כמקור הפחמן היחיד.

מבנה כימי

התמונה העליונה ממחישה את מבנה הכלורובנזן. תחומי הפחמן השחורים מהווים את הטבעת הארומטית ואילו הספירות הלבנות והתחומים הירוקים מהווים את אטומי המימן והכלור, בהתאמה.

שלא כמו מולקולת הבנזן, לכלורובנזן יש רגע דיפול. הסיבה לכך היא שהאטום Cl הוא אלקטרונגטיבי יותר משאר פחמימות ה- Sp ² המכלאות .

מסיבה זו אין פיזור אחיד של צפיפות האלקטרונים בזירה, אך רובו מכוון לאטום Cl.

על פי הסבר זה, באמצעות מפת צפיפות אלקטרונים ניתן לאשש כי למרות שהוא חלש, יש אזור שופע עשיר באלקטרונים.

כתוצאה מכך, מולקולות כלורובנזן מתקשרות זו עם זו באמצעות כוחות דיפול-דיפול. עם זאת, הם לא מספיק חזקים כדי שתרכובת זו תתקיים בשלב המוצק בטמפרטורת החדר; מסיבה זו מדובר בנוזל (אך עם נקודת רתיחה גבוהה מזו בנזן).

תכונות כימיות

רֵיחַ

הריח שלו עדין, לא נעים ודומה לזה של השקדים.

משקל מולקולרי

112.556 גרם / מול.

נקודת רתיחה

131.6 מעלות צלזיוס בלחץ של 760 מ"מ גה"ג.

נקודת המסה

-45.2 ºC (-49 מעלות צלזיוס)

נקודת רתיחה

27 מעלות צלזיוס

מסיסות במים

499 מ"ג / ל 25 מעלות צלזיוס.

מסיסות בתרכובות אורגניות

זה לא ניתן לערבב אתנול ואתר. זה מסיס מאוד בבנזין, טטרכלוריד פחמן, כלורופורם ופחמן דיסולפיד.

צְפִיפוּת

1.1058 גרם / ס"מ 3 בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס (1.11 גרם / ס"מ 3 ב -68 מעלות צלזיוס). זהו נוזל מעט צפוף יותר מאשר מים.

צפיפות אדים

3.88 יחסית לאוויר. 3.88 (אוויר = 1).

לחץ אדים

8.8 מ"מ כספית בחום של 68 מעלות צלזיוס; 11.8 מ"מ כספית בטמפרטורה של 77 מעלות צלזיוס; 120 מ"מ כספית בטמפרטורה של 25 מעלות צלזיוס

הזמנה אוטומטית

593 ºC (1,099 ºC)

צְמִיגוּת

0.806 mPoise בחום של 20 מעלות צלזיוס.

קורוזיביות

תוקף סוגים מסוימים של פלסטיקים, גומי וסוגים מסוימים של ציפויים.

חום הבעירה

-3,100 kJ / mol ב 25 מעלות צלזיוס.

חום האידוי

40.97 kJ / mol ב 25 מעלות צלזיוס.

מתח פנים

33.5 dynes / cm ב 20 מעלות צלזיוס.

פוטנציאל יינון

9.07 eV.

סף הריח

הכרה באוויר 2.1.10-1 עמודים לדקה. ריח נמוך: 0.98 מ"ג / ס"מ 3; ריח גבוה: 280 מ"ג / ס"מ.

נקודת הקפאה ניסיונית

-45.55 מעלות צלזיוס.

יַצִיבוּת

זה אינו תואם עם חומרי חמצון.

סִינתֶזָה

בתעשייה משתמשים בשיטה שהוצגה בשנת 1851, בה מועבר גז כלור (Cl ₂ ) דרך הבנזן הנוזלי בטמפרטורה של 240 מעלות צלזיוס בנוכחות כלוריד ברזלי (FeCl ₃ ), המשמש כזרז.

C ₆ H ₆ => C ₆ H ₅ Cl

כלורובנזן מוכן גם מאנילין בתגובת Sandmayer. אנילין יוצר בנזן-מדיזוניום כלוריד בנוכחות נתרן ניטריט; ובנזן-מדיזוניום כלוריד יוצר בנזן כלוריד בנוכחות כלוריד נחושת.

יישומים

שימושים בסינתזה אורגנית

זה משמש כממס, חומר הסרת שומנים ומשמש כחומר גלם לפיתוח תרכובות רבות שימושיות מאוד. כלורובנזן שימש בסינתזה של חומר הדברה DDT, שנמצא כיום בשימוש בגלל רעילותו לאדם.

אף על פי שבמידה פחותה, כלורובנזן משמשת בסינתזה של פנול, תרכובת בעלת פעילות קוטלת פטריות, חיידקים, חרקים, חיטוי ומשמשת גם בייצור של כימיקלים אגרוכימיים, כמו גם בתהליך הייצור של חומצה אצטליצילית.

-הוא מעורב בייצור של diisocyanate, חומר הסרת שומנים לחלקי רכב.

זה משמש להשגת p-nitrochlorobenzene ו- 2,4-dinitrochlorobenzene.

זה משמש לסינתזה של תרכובות טריפניל-פוספין, תיופינול ופניל-סילאן.

טריפניל-פוספין משמש לסינתזה של תרכובות אורגניות; תיופינול הוא חומר הדברה ומתווך תרופתי. במקום זאת משתמשים בפניל סילאן בתעשיית הסיליקון.

זה חלק מחומר הגלם לייצור תחמוצת דיפניל, המשמש כחומר העברת חום, בבקרת מחלות צמחים וייצור מוצרים כימיים אחרים.

-P-nitrochlorobenzene המתקבל מכלורובנזן הוא תרכובת המשמשת כמתווך בייצור צבעי צבע, פיגמנטים, תרופות (אקמול) ובכימיה של גומי.

שימושים לסינתזה של ממסים אורגניים

כלורובנזן משמש גם כחומר גלם לייצור ממיסים המשמשים בתגובות הסינתזה של תרכובות אורגניות, כמו מתיל-דינידי -iisocyanate (MDI) ואורטאן.

MDI מעורב בסינתזה של פוליאוריתן, הממלא תפקידים רבים בייצור מוצרי בנייה, מקררים ומקפיאים, ריהוט למיטה, הנעלה, מכוניות, ציפויים ודבקים, ויישומים אחרים.

באופן דומה, urethane הוא חומר גלם לייצור תרכובות מסייעות לחקלאות, צבעים, צבעי דיו וממיסים לניקוי לשימוש באלקטרוניקה.

שימושים רפואיים

-2,4-dinitrochlorobenzene שימש בדרמטולוגיה לטיפול באלופציה אזורית. זה שימש גם במחקרי אלרגיה ובאימונולוגיה של דרמטיטיס, ויטיליגו ובפרוגנוזה של ההתפתחות אצל חולים עם מלנומה ממאירה, יבלות באברי המין ויבלות וולגריות.

היה שימוש טיפולי בחולים עם HIV. מצד שני, יוחסו לו פונקציות חיסוניות, היבט העומד לדיון.

הפניות

1. ד"ר אלסנדרה ב. עלי ס. (1998). דיניטרוכלורבנזן ויישומיו. . דרמטולוגיה ונצואלית, VOL. 36, מס '1.
2. Panoli מתווכים בהודו פרטי מוגבלת. פארנה-ניטרו כלורו בנזן (PNCB). הוחזר ב -4 ביוני 2018, מ: panoliindia.com
3. קוררי ברנס. (2018). כלורובנזן: מאפיינים, תגובתיות ושימושים. הוחזר ב -4 ביוני 2018 מ: study.com
4. ויקיפדיה. (2018). כלורובנזן. הוחזר ב- 04 ביוני 2018 מ: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). כלורובנזן. הוחזר ב -4 ביוני 2018, מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov