חומצה תת-סילנית: מבנה, תכונות, סינתזה, שימושים - כִּימִיָה - 2025

החומצה התת - סילנית היא תרכובת אורגנית שהנוסחה הכימית שלה היא C ₁₁ H ₂₀ O ₂ . היא ידועה גם כחומצה 10-undecenoic והיא חומצת שומן בלתי-רוויה עם קשר כפול בין הפחמן העשירי לאחד-עשר.

הוא מתקבל משמן קיק, כלומר משמן קיק. זה נמצא באופן טבעי בכמה צמחים, בעיקר גרגרי יער הסמבוק השחור. אם חומצה תת-צילנית מחוממת בנוכחות אוויר היא מייצרת חומצה די-קרבוקסילית (כלומר, תרכובת עם שתי קבוצות קרבוקסיל-COOH) וחומר פולימרי מחומצן.

חומצה תת-סילנית. מחבר: מרילו סטאה.

אם הוא מחומם בהיעדר אוויר, הוא מפולימר, כלומר הוא מייצר תרכובות עם שתי יחידות או יותר דבוקות זו בזו שוב ושוב. בדרך כלל הוא משמש כחומר נגד פטריות ולטיפול בבעיות עור כמו אקזמה, גזזת ומצבי עור אחרים. זה פועל כמו פטרייתי. הוא משמש לטיפול מקומי.

מכיוון שיש לה שתי קבוצות פונקציונליות הפוכות, היא משמשת כמולקולת קשירה ביישומים שונים, כגון ייצור פולימרים, כדי להגביר את הרגישות הביולוגית של חומרים מסוימים ולקדם את הובלתן של תרופות נגד סרטן.

מִבְנֶה

יש לו שרשרת רוויה עם קשר כפול (C = C) וקבוצה קרבוקסילית (-COOH) בקצוות מנוגדים של המולקולה.

להלן מבנה מולקולת החומצה הבלתי-צילנית, כאשר כל קודקוד מתאים ליחידה –CH ₂ , לקצה השמאלי יש קשר כפול ובקצה הימני יש –COOH.

מבנה של חומצה תת-סילנית. אדגר 181. מקור: Wikipedia Commons.

מִנוּחַ

- חומצה תת-צילנית

- חומצה 10-undecenoic

- 10,11-חומצה תת-צילנית

- חומצה Undec-10-Enoic

תכונות גשמיות

מצב פיזי

מוצק (קריסטלים) או נוזלי בהתאם לטמפרטורת הסביבה.

משקל מולקולרי

184.27 גרם / מול

נקודת המסה

24.5 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

275 מעלות צלזיוס, מתפרק בחום של 295 מעלות צלזיוס

צְפִיפוּת

0.907 גרם / ס"מ ³

מְסִיסוּת

לא מסיס במים. מסיסים באלכוהול, אתר וכלורופורם

תכונות כימיות

חימום בנוכחות חמצן

אם חומצה תת -ylenic נתונה לחימום עד 80 מעלות צלזיוס תחת זרם רציף של אוויר חופשי CO ₂ , מתרחשות מספר תגובות, בהן:

1) שבירת קשר כפול עם היווצרות חומצה דיקרבוקסילית.

2) היווצרות אפוקסידים על ידי הוספת חמצן במקום הקשר הכפול.

3) היווצרות של חמצן.

4) תגובות של האמור לעיל עם מולקולת חומצה תת -ylenic המקורית.

כתוצאה מתגובות אלה מתקבלים המוצרים הבאים: חומצה סבקית (שהיא חומצה דיקרבוקסילית), 10,11 חומצה דיהידרוקסי-אדקנואית (המיוצרת על ידי פירוק אפוקסיד) וחומר פולימרי (נוצר על ידי עיבוי אלדול של מוצרי חמצון קטון) .

האפוקסידים והפרוקסיד שנוצרו מגיבים במהירות ומעניקים מוצרי חמצון אחרים.

חימום בהיעדר חמצן

כאשר חומצה 10-תת-דגנונית חשופה לטמפרטורות של 250-325 מעלות צלזיוס, תחת אטמוספירת חנקן היא יוצרת דימרים, טרימרים ופולימרים גדולים יותר. כמות הפולימרים עולה עם זמן התגובה.

רַעֲלָנוּת

אף על פי שהמידע הנרשם אינו חד משמעי מבחינת רעילות אצל בני אדם, הוכח כי חומצה תת -ylenic מציגה רעילות חריפה וכרונית בבדיקות מעבדה שנטלו בעלי חיים.

המינון הקטלני עבור 50% מהדגימות (LD ₅₀ ) הוא 8.15 גרם / ק"ג. מחקרי כרוניזם הצביעו על כך שכאשר המזון מכיל 2.5% חומצה תת-סילנית, צמיחת בעלי החיים נעצרת.

סִינתֶזָה

ניתן להשיג אותו משמן קיק (המכונה גם שמן קיק), שכן 90% מחומצות השומן בשמן קיק הן חומצה ריצינולאית. מחמם את האחרון בתנאי ואקום, עד לקבלת פירוליזה שלה, מתקבלת חומצה תת -ylenic.

השגת חומצה תת -ylenic על ידי פירוליזה של חומצה ricinoleic משמן קיק. מחבר: מרילו סטאה

יישומים

בטיפול במחלות עור

חומצה תת -ylenic מועילה בטיפול dermatophytosis כגון tinea pedis, tinea cruris ו- tinea corporis.

Tinea corporis הוא זיהום שטחי של פטריות דרמטופיטים. הטופס שנרכש על ידי קשר בין אדם לאדם נגרם בדרך כלל על ידי T. rubrum. נרכש על ידי מגע עם חיות מחמד כמו חתולים וכלבים נגרם על ידי קנבוס Microsporum.

כאשר הזיהום הפטרייתי נמצא בכפות הרגליים הוא נקרא tinea pedis, המכונה גם כף הרגל של אתלט. תרכובת אבץ משמשת כחומר אנטי פטרייתי מקומי למצב זה. מקל על עקיצות, צריבה וגירוי של מחלה זו.

כפות רגליים בריאות. מחבר: Xavalox. מקור: Pixabay.

בנוסף, אמולסיות חומצות תת -ylenic יעילות לעכב את הנימה והצמיחה של קנדידה אלביקנס, פטרייה הגורמת לזיהום.

על פי מקורות שהתייעצו בהם, חומצה תת-סילנית לא הצליחה בטיפול בפסוריאזיס.

בסינתזה של מולקולות אורגניות אחרות

לחומצה תת -ylenic יש שתי קבוצות פונקציונליות: הקבוצה הקרבוקסילית -COOH והקשר הכפול C = C, וזו הסיבה שנאמר שהיא בעלת תכונה דו פונקציונאלית.

בשל תכונתו הדו-פונקציונלית, הוא משמש לצירוף או איחוד של ביו-מולקולות אחרות כמו חלבונים, שכן הוא משמש כמולקולת קשירה.

אחד השימושים הידועים שלה הוא בהכנת בולדן, שהוא אסטר של חומצה תת -ylenic. לבולדנון יש יישומים וטרינריים ולמרות שהיא אינה מאושרת רפואית לשימוש אצל אנשים, ישנם כאלה המשתמשים בה כסטרואיד אנאבולי.

בהשגת פולימרים

חומצה תת -ylenic שימשה בהצלחה להכנת פוליאוריטן.

פוליאוריתנים שהוכנו עם חומצה תת -ylenic מראים תכונות תרמיות ומכניות טובות ועמידות הידרוליטית מצוינת בגלל ההידרופוביות הגבוהה שלהם (הם לא מראים ירידה במשקל או ירידה במשקל המולקולרי כשנותרים בתמיסה מימית בטמפרטורה של 60 מעלות צלזיוס למשך 6 חודשים).

מאפיינים אלה הופכים אותם למתאימים ליישומים ארוכי טווח ובסביבות רגישות ללחות.

שולחן לכה עם שרף פוליאוריטן. בגוטו. מקור: Wikipedia Commons.

בננו-רפואה נגד סרטן

חומצה תת -ylenic שימשה בהכנת חלקיקי ננו-סיליקון נקבוביים אליהם היא צורפה על ידי טיפול בחום.

חלקיקים אלה מועילים לחדירה עמוקה לגידולים ולהעברת תרופות נגד סרטן בהם. חומצה תת-סילנית תורמת ליציבות רבה יותר של חלקיקי סיליקון במדיום מימי.

חלקיקים של סיליקון נקבובי. מנינוג. מקור: Wikipedia Commons.

לננו-חלקיק שנבנה כך יש יכולת ליצור אפופטוזיס (מוות) של מספר תאים סרטניים בזה אחר זה, כאפקט דומינו.

בחומרים חדשים

חומצה תת -ylenic שימשה לייעול תכונות הרגישות הביולוגית של יהלום ננו-גבישי.

יהלום ננו-גבישי מסומן בורון הוא בעל תכונות שונות, כגון תאימות ביולוגית, מוליכות תרמית, קשיות, והוא אינרטי מבחינה כימית, מה שהופך אותו מתאים למגוון רחב של יישומים כמו מכשירים אלקטרוניים, חומרים רגישים לתרבויות ותרביות תאים.

כדי לשפר את הרגישות הביולוגית, יש לשנות את פני השטח של ננו-גבישים יהלומים באמצעות קבוצות תפקודיות ביו-תואמות, כמו חומצות קרבוקסיליות, אמינים או אלכוהולים, וכך להשיג חיבור או קיבוע של ביולקולקולות.

צימוד פוטוכימי לחומצה תת -ylenic הוא שיטה נוחה להכנסת קבוצות קרבוקסיליות ליהלום.

כאשר הליך זה מתבצע במיוחד מבלי להגן על הקבוצה הראשית, מתקבלת צפיפות גבוהה יותר של קבוצות COOH על פני היהלום.

זה נותן אפשרות גדולה יותר לחיבור ביומולקולות, לייעל את תכונות הרגישות הביולוגית שלהם.

הפניות

1. Lligadas, Gerard et al. (2012). חומצה אולאית וחומצה תת-סילנית כחומרים כימיים לפלטפורמה לפוליאוריתנים תרמופלסטיים. מונומרים, פולימרים וחומרים ביו-בסיסים. פרק 17, 2012, 269-280. התאושש מ- pubs.acs.org.
2. DalNogare, S. and Bricker, CE (1950). התנהגות של 10,11 חומצה תת-צילנית בחמצון אוויר בטמפרטורה של 80 מעלות צלזיוס. כתב העת לכימיה אורגנית 1950, 15, 6, 1299-1308. התאושש מ- pubs.acs.org.
3. ניואל, GW ואח '. (1949). מחקרים על הרעילות החריפה והכרונית של חומצה תת -ylenic. כתב העת לדרמטולוגיה חוקרת. כרך 13, גיליון 3, ספטמבר 1949. נשלף מ- sciencedirect.
4. רוס, ג'יי ואח '. (1945) פולימריזציה של חומצה תת -ylenic. כתב העת של החברה הכימית האמריקאית. 1945, אוגוסט, כרך 67. התאושש מ- pubs.acs.org.
5. דנק, לארי. (2007). טינה קורפוריס. ביועץ קליני לילדים (מהדורה שנייה). התאושש מ- sciencedirect.com
6. ג'ונג, יו לין ואח '. (2007). אופטימיזציה של תכונות ביוסנסיזציה על יהלום מתפקד-חומצה ללא תאים. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. התאושש מ- pubs.acs.org.
7. יונג, Tuying ואח '. (2016). משלוח בין-תאיים דומינו של ננו-חלקיקים סיליקון נקבובי נקבובי-סיליקון מחוברים לחומצה. חומרים וממשקים יישומיים ACS 2016, 8, 41 27611-27621. התאושש מ- pubs.acs.org.