חומצה TRICHLOROACETIC: מבנה, תכונות, סינתזה, שימושים, השפעות - כִּימִיָה - 2025

חומצה trichloroacetic הוא תרכובת אורגנית מוצקה עם הנוסחה הכימית C ₂ HCl ₃ O ₂ או CCl ₃ -COOH. זה ידוע גם כחומצה trichloroethanoic וכ- TCA. זוהי חומצה מונוקארבוקסילית בה הוחלפו ההידרוגנים של אטום הפחמן השני בכלור. הגבישים שלו חסרי צבע עד לבן.

TCA מסיס מאוד במים, ויוצר פתרונות חומציים ביותר. זה יכול לזרז חלבונים מתמיסה מימית. מגע ממושך עם חומצה Trichloroacetic יכול לגרום לכוויות בעור.

גבישים של חומצה Trichloroacetic CCl ₃ COOH. לייאם. מקור: Wikipedia Commons.

עם זאת, זה שימש ליתרון לטיפול בהפרעות עור, שכן הוא משמש בתמיסה מדוללת ובאופן מבוקר היטב. TCA משמש לעתים קרובות גם בקליפה כימית כביכול לצורך התחדשות העור.

מצד שני, מכיוון שמדובר בתרכובת אורגנוכלורונית שנמצאת בסביבה בפרופורציות קטנות, היא האשימה אותה כגורם אפשרי לפגיעה ביערות.

למרות התוכן של האלמנט כלור, אין נתונים המאשרים אם חומצה טריכלורו-אצטטית היא מסרטנת או לא.

מִבְנֶה

חומצה Trichloroacetic היא חומצה חד-קרבוקסילית, כלומר היא מכילה קבוצה אחת-COOH. השלד שלה מכיל רק 2 אטומי פחמן. הדבר דומה חומצה אצטית CH ₃ -COOH אבל במקום קבוצת מתיל -CH ₃ , יש לו -CCl ₃ קבוצה , כלומר, הנוסחה שלו היא CCl ₃ -COOH.

מבנה המולקולה של חומצה trichloroacetic CCl ₃ -COOH. בנג'ה-bmm27. מקור: Wikipedia Commons.

מִנוּחַ

- חומצה Trichloroacetic

- חומצה Trichloroethanoic

- 2,2,2-טריכילורואצטיק

- TCA (TriChloroacetic Acid)

נכסים

מצב פיזי

מוצק גביש חסר צבע עד לבן. הקריסטלים שלה מרווחים

משקל מולקולרי

163.38 גרם / מול

נקודת המסה

57.5 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

195.5 מעלות צלזיוס

צְפִיפוּת

1.6 גרם / ס"מ ³

מְסִיסוּת

מסיסות טובה מאוד במים: 120 גרם / 100 מ"ל בחום של 25 מעלות צלזיוס.

מסיס באתנול CH ₃ CH ₂ OH ובאתר אתיל CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ . מסיס מעט ב- CCl ₄ טטרכלוריד פחמן .

pH

החומציות של תמיסה מימית עם 0.1 מול / ל"ל היא 1.2.

מתן קבוע

pK _a = 0.51 (פירושו שהיא חומצה חזקה יותר מחומצה אצטית)

תכונות כימיות

חומצה Trichloroacetic היא מוצקה היגרוסקופית, היא סופגת לחות מהאוויר ויוצרת נוזל צמיגי. יש ריח חריף או חריף.

כאשר הוא מתמוסס במים, מתרחשת שחרור החום. זה מאכל כנגד מתכות כמו ברזל, אבץ ואלומיניום, וכנגד רקמות ביולוגיות. זה מאכל מאוד בעור אנושי במגע ממושך.

יש לו את המאפיין של משקע חלבונים בתמיסה.

כאשר הוא מחומם עם אלקליות לפירוק הוא פולט אדים רעילים של כלורופורם CH ₃ Cl, חומצה הידרוכלורית HCl, פחמן דו חמצני CO ₂ ופחמן חד חמצני CO.

במקורות שעוסקים בהם אין הסכמה אם זה מסרטן או לא.

סִינתֶזָה

הוא מוכן ברמה תעשייתית ידי chlorinating חומצה אצטית CH ₃ -COOH עם כלור Cl ₂ בנוכחות או לא של זרזים.

סינתזה של חומצה Trichloroacetic CCl ₃ COOH. מחבר: מרילו סטאה.

שימוש בניתוח חלבונים

חומצה Trichloroacetic נמצאת בשימוש נרחב לקביעת חלבונים, כמו אלבומין. זהו חומר יעיל מאוד למשקעים שלו, במיוחד מתמיסות חלבון מדוללות.

המשקעים מתרחשים באופן ספציפי וכמותי, המאפשר להפריד אותם מחומרים אחרים שאינם חלבונים, כמו פוליסכרידים, קטיונים הנקשרים לחלבונים ומלחים, ומאפשרים להכחיש פרוטאזות (אנזימים המאפשרים פירוק חלבונים).

על פי הספרות שנדונו, לא ידוע הרבה על מנגנון המשקעים. הוצע כי הצורה הדומיננטית יכולה להיות של הצטברות הידרופובית, מכיוון שיש טווח, סביב 15% חומצה טריפלואורו-אצטטית, שבה מתרחשת משקעים מיטביים.

שימושים טיפוליים

פתרונות TCA מדוללים שימשו בהצלחה בטיפול בדלקת מפרקים שתן חיצונית (כאבי אוזניים באזור שלפני עור התוף או תעלת שמיעה חיצונית).

TCA מבטל תאים דלקתיים על ידי שינוי תכונותיהם, ייבוש האזור המודלק, הפחתת בצקת והקלה מהירה בכאב. זה נסבל היטב על ידי חולים, ילדים ומבוגרים כאחד.

בנוסף, הוא משחזר את המצב החומצי באזור, ומעכב את התפשטות החיידקים והפטריות בשלב האקוטי של המחלה. מנגנון הפעולה שלה מונע את הישנות המחלה והתקדמותה לשלב הכרוני.

השתמש בטיפולים דרמטולוגיים

להפרעות עור

הוא שימש לטיפול בקרטוזיס אקטינית, שהיא מחלת עור המאופיינת באזור קשקשי המופיע באזורים בעור שנחשפים באופן כרוני לקרינת UV במשך שנים, כמו הפנים, העור קרקפת או זרועות.

קרן עור אקטינית FamDoc עתידי. מקור: Wikipedia Commons.

אחוז קטן ממחלה זו מוביל לסרטן עור, ומכאן החשיבות של הטיפול בה בשלב מוקדם.

הוא משמש גם לרוזציאה, דרמטיטיס סבוריאה, אקנה, קסנטלסמות (בליטות שפירות קטנות שפירות), יבלות, שומות והיפר-פיגמנטציה.

ההליך נקרא כימיה-פילינג או פילינג כימי וחומצה טריכולואצטית עדיפה על פני תרכובות כימיות אחרות בגלל בטיחותה, יעילותו ורעילותו לא מערכתית.

TCA הורס כימית את האפידרמיס ואת הדרמיס העליון של האזור המטופל. האפידרמיס החדשה נודדת מחיבורי העור שמתחת לרקמה ההרוסה, לאחר מכן נשפך קליפת המוח המונחת בתוך מספר ימים.

התחדשות עורית ניכרת תוך שבועיים עד שלושה שבועות. שינויים היסטולוגיים בעור הם הומוגניזציה של ארכיטקטורת הקולגן ועלייה ברקמות אלסטיות בדרמיס.

שינויים אלה הם קבועים. בנוסף, התאים החריגים מוסרים ומחליפים אותם תאים אפידרמליים רגילים.

לטיפולים קוסמטיים

שריפה או קילוף בחומצה טריכילורואתטית משמשת גם לטיפול קוסמטי בעור מיושן, מקומט, נמשים, צלקות אקנה וקעקועים.

קמטים מחבר: קלסי ויר. מקור: Pixabay.

זה יכול לייצר כוויה בעור יחסית עמוק מבלי לייצר רעילות מערכתית. תמיד יש לבצע טיפולים על ידי אנשי צוות מיומנים ומנוסים.

המשתנים שיש לקחת בחשבון להצלחת הטכניקה הם ריכוז חומצה נאות בהתאם לסוג ועובי העור, טכניקת היישום, יעילות ההכנה הקודמת של העור, צפיפות ופעילות של בלוטות החלב ו יישום של חומרים קראטוליטיים לפני הטיפול.

יש להעריך כל מטופל כדי לבחור את הריכוז המתאים ולהימנע מתוצאות הרות אסון.

השפעת זיהום TCA

חומצה Trichloroacetic היא תרכובת כימית הנמצאת באוויר, גשם, צמחיה ואדמה. מסיבה זו הוטמע כי הוא אחראי להשפעות שליליות על יערות וג'ונגלים מסוימים.

יער האורנים. מחבר: פול גילמור. מקור: Unsplash

קיימת אי וודאות באשר למקורות ה- TCA בסביבה. למרות שיש הסכמה כי זה יכול להגיע מחמצון של ממיסים כלוריים שנמצאים באטמוספרה, הריכוזים של TCA שנמצאים במשקעים הם גבוהים בהרבה מהמצופה מממסים כאלה.

ניתן לייצר TCA גם באדמה ולהידרדרה. צמחים יכולים לקחת TCA גם מהאוויר וגם מהאדמה ולהעבירם מעלים לשורשים ולהיפך. ההערכה היא שהיא מטבוליסטית בעלווה.

בבדיקות שבוצעו על ידי כמה חוקרים על שתילים מסוג אורן שטופלו ברמות חומצה טריכילורואתית הדומים לאלה שנמצאו באוויר באזורים מסוימים באירופה, ארה"ב וקנדה, נמצא כי לא נגרם נזק לעין לצמחים או לשינויים ב הצמיחה של אלה עקב ה- TCA.

רק ירידה מסוימת בתכולת החלבון נמצאה בצמחים שטופלו ב- TCA, ככל הנראה כתוצאה ממאפיינה של חומצה טריכלורו-אצטטית לזרז חלבונים.

הפניות

1. Novák, P. ו- Havlícek, V. (2016). מיצוי חלבון וירידה. בפרופילציה של חלבון וכימיה אנליטית (מהדורה שנייה). התאושש מ- sciencedirect.com.
2. הספרייה הלאומית לרפואה בארה"ב. (2019). חומצה Trichloroacetic. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Cape, NJ et al. (2003). חשיפה ארוכת טווח של שתילי אשוחית סיטקה לחומצה טריכלורו-אצטטית. סביבה. מדע מדעי. 2003, 37, 2953-2957. התאושש מ- pubs.acs.org.
4. ברודלנד, DG ואח '. (1988). פילינג חומצה טריכילאואתית (קילוף כימי) לפגיעה אקטינית מקדימה בכבדות בפנים ובקרקפת. Mayo Clin Proc 63: 887-896, 1988. נשלח מ- ncbi.nlm.nih.gov.
5. קולינס, נ.ב. (1989). קליפות חומצה Trichloroacetic Revisited. דרמטול. סורג. אונקול. 1989; 15: 933-940. התאושש מ- onlinelibrary.wiley.com.
6. Kantas, I. et al. (2007). השימוש בחומצה trichloroacetic לטיפול באוטיסיטיס חיצוני חריף. Eur Arch Otorhinolaryngol (2007) 264: 9-14. התאושש מ- ncbi.clm.nih.gov.