- איפה זה נמצא?
- מִבְנֶה
- יישומים
- בתעשיית המזון
- בתעשיית התרופות
- בתעשייה הכימית
- בענף הבנייה
- נכסים
- סטריאו-כימיה
- הפניות
חומצה טרטרית הוא תרכובת אורגנית אשר נוסחה מולקולרית היא COOH (CHOH) 2 COOH. יש לו שתי קבוצות קרבוקסיל; כלומר הוא יכול לשחרר שני פרוטונים (H + ). במילים אחרות, מדובר בחומצה דיפרוטית. ניתן לסווג אותה גם כחומצה אלדרית (סוכר חומצי) ונגזרת של חומצה סוכנית.
המלח שלו היה ידוע מאז ומתמיד ומהווה אחד מתוצרי הלוואי של הייצור. זה מתגבש כשקע משקע לבן הוטבל כ"יהלומי יין ", המצטברים בשעם או בתחתית החביות והבקבוקים. מלח זה הוא ביטראטר אשלגן (או חומצה אשלגן טרטראט).
מלח חומצה טרטרית הוא אחד המרכיבים המשניים בייצור היינות
במלחי חומצה טרטרית משותפים נוכחות של קטיון אחד או שניים (Na + , K +, NH 4 + , Ca 2+ וכו ') מכיוון שכאשר משחררים את שני הפרוטונים שלה הוא נותר טעון שלילי במטען של -1 (כמו במלחי bitartrate) או -2.
בתורו, תרכובת זו הייתה מושא לימוד והוראה של תיאוריות אורגניות הקשורות לפעילות אופטית, ליתר דיוק בעזרת סטריאו-כימיה.
איפה זה נמצא?
חומצה טרטרית היא מרכיב של צמחים ומזונות רבים, כמו משמשים, אבוקדו, תפוחים, תמרינדים, זרעי חמניות, וענבים.
בתהליך הזדקנות היין, חומצה זו - בטמפרטורות קרות - משתלבת עם אשלגן להתגבשות כטרטרט. ביינות אדומים ריכוז הטרטרטים הללו נמוך יותר ואילו ביינות לבנים הם בשפע יותר.
טרטרטים הם מלחים של גבישים לבנים, אך כאשר הם מכילים זיהומים מהסביבה האלכוהולית הם רוכשים גוונים אדמדמים או סגולים.
מִבְנֶה
בתמונה העליונה מיוצג המבנה המולקולרי של חומצה טרטרית. קבוצות הקרבוקסיל (–COOH) ממוקמות בקצוות לרוחב ומופרדות על ידי שרשרת קצרה של שני פחמימות (C 2 ו- C 3 ).
בתורו, כל אחת מהפחמימות הללו קשורה ל- H (כדור לבן) ולקבוצת OH. מבנה זה יכול לסובב את C 2 -C 3 האג"ח , ובכך ליצור תצורות שונות לייצב את המולקולה.
כלומר, הקשר המרכזי של המולקולה מסתובב כמו צילינדר מסתובב, ומחליף ברצף את הסידור המרחבי של הקבוצות –COOH, H ו- OH (תחזיות ניומן).
לדוגמה, בתמונה שתי הקבוצות של OH מצביעות בכיוונים מנוגדים, מה שאומר שהן נמצאות בתנוחות אנטי זו כלפי זו. כך קורה גם בקבוצות ה- COOH.
קונפורמציה אפשרית נוספת היא של זוג קבוצות שהתרבו, ששתי הקבוצות מכוונות לאותו כיוון. תצורות אלה לא היו ממלאים תפקיד חשוב במבנה של המתחם אם כל C 2 ו- C 3 קבוצות פחמן היו שווים.
מכיוון שארבע הקבוצות שונות זו מזו במתחם זה (–COOH, OH, H, ובצד השני של המולקולה), הפחמימות הן א-סימטריות (או כיראליות) ומציגות את הפעילות האופטית המפורסמת.
דרך הקבוצות מסודרות על C 2 ו- C 3 פחמנים של חומצת טרטרית קובעת כמה מבנים ונכסים שונים לאותו מתחם; כלומר הוא מאפשר קיומם של סטריאו-איזומרים.
יישומים
בתעשיית המזון
הוא משמש כמייצב של תחליבים במאפיות. הוא משמש גם כמרכיב בשמרים, ריבה, ג'לטין ומשקאות מוגזים. זה גם מבצע פונקציות כחומר מחומץ, מחמצת ויונים.
במאכלים אלה קיימת חומצה טרטרית: עוגיות, סוכריות, שוקולדים, נוזלים תוססים, מאפים, ויינות.
בייצור יינות הוא משמש כדי להפוך אותם לאוזנים יותר, מבחינת טעם, על ידי הורדת רמת החומציות שלהם.
בתעשיית התרופות
הוא משמש ביצירת כדורים, אנטיביוטיקה וכדורים תוססים, כמו גם בתרופות המשמשות לטיפול במחלות לב.
בתעשייה הכימית
הוא משמש בצילום כמו גם בהתחשמלות, והוא נוגד חמצון אידיאלי לשומנים תעשייתיים.
הוא משמש גם כמפלט יונים מתכתיים. אֵיך? סיבוב קשריו בצורה כזו שתוכל לאתר את אטומי החמצן של קבוצת הקרבוניל, העשירה באלקטרונים, סביב מינים טעונים חיוביים אלה.
בענף הבנייה
זה מאט את תהליך ההתקשות של טיח, מלט וטיח, מה שמייעל את הטיפול בחומרים אלה.
נכסים
- חומצה טרטרית משווקת כאבקה קריסטלית או גבישים לבנים מעט אטומים. יש לו טעם נעים, ומאפיין זה מעיד על יין באיכות טובה.
- נמס במהירות של 206 מעלות צלזיוס ונשרף בחום של 210 מעלות צלזיוס. זה מסיס מאוד במים, באלכוהולים, בתמיסות בסיסיות ובבורקס.
- צפיפותו היא 1.79 גרם / מ"ל בחום של 18 מעלות צלזיוס ויש לה שני קבועים של חומציות: pKa 1 ו- pKa 2 . כלומר, לכל אחד משני הפרוטונים החומציים נטייה משלו להשתחרר למדיום המימי.
כמו שיש לו קבוצות COOH ו- OH, ניתן לנתח אותו באמצעות ספקטרוסקופיה אינפרא אדום (IR) לצורך קביעותיו האיכותיות והכמותיות.
- טכניקות אחרות כגון ספקטרוסקופיה המונית ותהודה מגנטית גרעינית מאפשרות לבצע את הניתוחים הקודמים על תרכובת זו.
סטריאו-כימיה
חומצה טרטרית הייתה התרכובת האורגנית הראשונה שפיתחה רזולוציה אננטיומית. מה זה אומר? המשמעות היא שניתן היה להפריד באופן ידני בין הסטריאו-איזומרים שלה בזכות עבודת המחקר של הביוכימאי לואי פסטר בשנת 1848.
ומה הם הסטריאו-איזומרים של חומצה טרטרית? אלה הם: (R, R), (S, S) ו- (R, S). R ו- S הם התצורות המרחביות של פחמן C 2 ו- C 3 .
חומצה טרטרית (R, R), ה"טבעית "ביותר, מסובבת ימינה אור מקוטב; חומצה טרטרית (S, S) מסובבת אותה שמאלה, נגד כיוון השעון. ולבסוף, חומצה טרטרית (R, S) אינה מסובבת אור מקוטב, ואינה פעילה באופן אופטי.
לואי פסטר, השתמש במיקרוסקופ ופינצטה, מצא והפריד גבישים של חומצה טרטרית המציגה דפוסים "ימניים" ו"שמאליים ", כמו בתמונה למעלה.
לפיכך, גבישים "ימניים" הם אלו הנוצרים על ידי האנמיטרימר (R, R), ואילו גבישים "שמאליים" הם אלו של האנמיטרימר (S, S).
עם זאת, גבישי חומצה טרטרית (R, S) אינם שונים מהאחרים, מכיוון שהם מציגים מאפיינים של ימין ושמאל בעת ובעונה אחת; לכן לא ניתן היה "לפתור אותם".
הפניות
- מוניקה ייצ'וי. (7 בנובמבר 2010). משקע ביין. . התאושש מ: flickr.com
- ויקיפדיה. (2018). חומצה טרטרית. הוחזר ב- 6 באפריל 2018 מ: en.wikipedia.org
- PubChem. (2018). חומצה טרטרית. הוחזר ב- 6 באפריל 2018 מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- הבנת טרטרות יין. הוחזר ב- 6 באפריל 2018 מ: jordanwinery.com
- Acipedia. חומצה טרטרית. הוחזר ב- 6 באפריל 2018 מ: acipedia.org
- פוצטקה. חומצה טרטרית. הוחזר ב- 6 באפריל 2018 מ: pochteca.com.mx
- Dhaneshwar Singh et al. (2012). על מקור חוסר הפעילות האופטית של חומצה מזו טרטרית. המחלקה לכימיה, אוניברסיטת מניפור, קנצ'יפור, אימפאל, הודו. ג'יי כימ. פארם. מיל ', 4 (2): 1123-1129.