חומצה טאנית: מבנה, תכונות, השגה, שימושים - כִּימִיָה - 2025

חומצה טאנית היא השם הגנרי למשפחה של תרכובות אורגניות פוליפנוליות, המכונות גם טאנינים הידרוליזים. הנוסחה הכימית ההיפותטית לחומצה טאנית מסחרית היא C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆ . חומצות טאניות ידועות גם כחומצות גלוטניות.

הם מופצים בטבע, בעיקר נמצאים קליפתם ופירותיהם של כמה עצים כמו אלון ערמונים וערמונים מתוקים, בין היתר.

קליפת עץ אלון ערמונית. Mwanner. מקור: Wikipedia Commons.

חומצה טאנית היא פוליפנול בעל משקל מולקולרי גבוה והרכב משתנה הנוצר על ידי ייסור חומצה גלית וחומצה 3-גלילילגללית עם גלוקוז. יש להבדיל בין חומצה טאנית לבין טאנין מרוכז, שכן האחרונים מגיעים מתרכובות שונות.

על פי מקורות שעוסקים בהם, טאנינים הידרוליזים או חומצות טאניות לא נמצאים בתה. חומצות טאניות משמשות לייצוב משקאות כמו בירה ויין, ומסייעות בהסרת עננות מהן.

בשל פעולתם האנטי-מיקרוביאלית, יש להם מספר שימושים רפואיים. הם שימשו לטיפול בדלקת גרון, כיבים, דימומים, שלשולים, גירויים בעור, בין יתר המצבים. הם משמשים גם בטיפולים וטרינריים.

חומצות טאניות משמשות לשיזוף וצביעת עורות של בעלי חיים כדי להשיג עור עמיד בפני מים וחום. בנוסף, החוקרים מוצאים כל הזמן שימושים חדשים לחומצות טאניות.

מִבְנֶה

לחומצות טאניות הידרוליזיות או טאנינים יש מרכז שנוצר על ידי אלכוהול רב-מימדי, כמו גלוקוז, וקבוצות הידרוקסיל המועתרות על ידי חומצה גלית (3,4,5-trihydroxy-benzoic acid) או חומצה hexahydroxydiphenic, ולכן הם מכילים כמות גדולה של -OH קבוצות מחוברות לטבעות בנזן.

חומצה טאנית. en: User_talk: Ronhjones. מקור: Wikipedia Commons.

מִנוּחַ

- חומצות טאניות

- טאנינים הידרוליזים

נכסים

מצב פיזי

מוצקים אמורפיים בצבע צהוב בהיר עד חום.

משקל מולקולרי של חומצה טאנית מסחרית

C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆ : 1701.2 גרם / מול

נקודת התכה של חומצה טאנית מסחרית

200 מעלות צלזיוס

נקודת הבזק של חומצה טאנית מסחרית

198.9 מעלות צלזיוס (שיטת כוס פתוחה)

טמפרטורת הצתה אוטומטית של חומצה טאנית מסחרית

526.7 מעלות צלזיוס

צְפִיפוּת

גדול מ- 1 עד 20 מעלות צלזיוס

מְסִיסוּת

ניתן למים עם מים. מסיס מאוד באלכוהול ובאצטון.

לא מסיסים באתר, בנזן, טטרכלוריד פחמן וכלורופורם.

תכונות כימיות

חומצות טאניות מזרזות חלבונים מכיוון שהם מגיבים עם קבוצות -SH של חלק מחומצות האמינו הקיימות בהן.

הידרוליזה של חומצות טאניות עם האנזים הטאנז מייצרת גלוקוז, חומצה גלית וחומצה גלית.

עם מלחי ברזל הם נותנים תרכובות שחורות-כחלחלות.

להשיג

טאנינים הידרוליזים או חומצות טאניות מתקבלים ממקורות צמחיים שונים בדרך כלל על ידי מיצוי עם ממסים אורגניים (כמו אצטון או אתיל אצטט) או מיצוי עם מים.

הם מופקים למשל מתרמילי הזרעים של הערמון (Castanea sativa), הגה הטורקית (Quercus infectoria), הגבעה הסינית (Rhus semialata), טרה (Caesalpina spinosa) ואגוזי myrobalan (Chebula Terminalia).

זרעי ערמונים Castanea sativa. ג'וסט ג'יי. אופה. מקור: Wikipedia Commons.

שימושים בחומצות טאניות

בהכנת בירה ויין

חומצה טאנית פועלת כמייצב בבירה באמצעות משקעים, מכיוון שהיא הופכת את יחס הפוליפנול / חלבון לאוזן יותר.

הוא משמש בריכוזים של 2 עד 6 גרם ל 100 ל '. הוא פועל על ידי משקע את החלבונים הגורמים לעכירות בבירה, מכיוון שהוא קושר חומצות אמינו עם קבוצות -SH חשופות. לאחר שהחומר ירד, הבירה ממוקדת בצנטריפוגה או מועברת על ידי גומחה זהירה.

החומצה הטאנית הנפוצה ביותר למטרה זו היא גלוטנין, המסלק גם מעט מתכות ופוליפנולים אחרים הקשורים לחלבון.

אומרים שהוא יעיל כנגד הופעתו של טעם מעופש ונגד חוסר יציבות כלפי אור וכי הוא פועל כנוגד חמצון. עם זאת, לטענתם, יש לכך השפעה שלילית על קצף הבירה.

חומצה טאנית משמשת גם כדי לזרז חלבוני יין לא יציבים, ומשפרת את היציבות הקולואידלית שלה. חלבונים לא יציבים מייצרים עננות כאשר מקורר המשקה.

זה בא ללא עכירות. מחבר: תערובת תמונות. מקור: Pixabay.

יינות עשויים להכיל טאנינים הניתנים להפחתה מחביות עץ אלון במהלך ההתבגרות או על ידי הוספה ישירה של יצרנית היין.

לדוגמא, אחת המנות הרגילות של חומצה טאנית ליין אדום היא 2 גרם / ל '. זה נותן למוצר הזה תחושה מדהימה.

בתרופות

חומצה טאנית מציגה מספר מאפיינים שיכולים לעזור נגד מחלות. בין תכונותיו ניתן למנות את פעולתו המעיקה, האנטיבקטריאלית, האנטי-היסטמין, נוגד החמצון, האנטי-סימזטי, נוגד הרס ואנטי-מוטגני.

בשל התכונות שהוזכרו הוא משמש לטיפול בכיבים, שלשול, להפסקת דימום, לריפוי פצעים, כוויות, ציפורניים חודרות, כאב שיניים, חום, פריחות בעור וגירויים הנגרמים כתוצאה מחיתולים.

זה מעכב את צמיחתם של חיידקים כמו Bacteriodes fragilis, Clostridium perfringens ו- Escherichia coli העלולים לגרום במקרים מסוימים לשלשול או לזיהום בצפק.

חומצה טאנית בדרגה רפואית משמשת לטיפול בדלקת גרון, דלקת שקדים ובטחורים.

נוכחותו בתרופות מסוימות מקנה תכונות לשחרור איטי של החומר הפעיל, מה שמועיל למינון איטי של התרופה בגוף.

מלחי חומצה טאנית או תינאט משמשים בניסוחים אנטי-היסטמין ונוגדי נגד.

טנלבין הוא מתחם המורכב מחומצה טאנית וחלבונים מסוימים. הוא משמש לטיפול בשלשול וזיהומים חיידקיים או פטרייתיים. זה לא גורם לגירוי בדרכי העיכול ועמיד לסביבת הקיבה.

ביישום זה, חומצה טאנית פועלת בכמה דרכים:

- קרישה של חלבונים במעי.

- מפסיק את אובדן המים.

- זה קבוע על פני השטח של שמרים, פטריות או חיידקים, ומונע את ההתיישבות שלהם.

- הוא דבק בקרום דפנות המעי, ומשמש כמחסום.

לעומת זאת, הידרוליזה של חומצות טאניות מייצרת חומצה גלית המשמשת גם היא רחבה בתעשיית התרופות.

לטיפולים וטרינריים

בזכות יכולתה המעיקה, חומצה טאנית משמשת לטיפול בשלשולים אצל בעלי חיים.

מחבר: איימי גילארד. מקור: Pixabay.

עוצמתו המפתיעה נובעת מהעובדה שהוא יוצר סרט זמני של חלבונים מגורשים על פני רירית המעי, שמגן עליו ביעילות מפני חומרים קאוסטיים.

בנוסף, הסרט האמור ממצה את קצות העצבים התחושתיים שנמצאים ברירית ואחראים לכל יכולת יתר של רפלקס.

משקע החלבון בלתי חדיר יחסית למעבר נוזלים לכל כיוון, ולכן הוא יעיל מאוד במאבק במצב.

בענף השיזוף והצביעה בעור

חומצות טאניות משמשות לשיזוף בעורות ובעורות של בעלי חיים.

קבוצות הפנוליות -OH שיש לחומצות טאניות בכמות רבה יוצרות חיבורים אפקטיביים מאוד עם חלבוני עור, מה שמגביר את היציבות שלהם כנגד מים, חיידקים, חום ושחיקה.

כצבעים

חומצות טאניות המופקות מצמחי גל סיניים וטורקיים משמשות כצבעי צמר וצבעי שיער שחור.

בענף הזנת בעלי החיים

הוא משמש כתוסף טעם. השימוש בחומצה טאנית עד לרמה מקסימאלית של 15 מ"ג / ק"ג בטוח לכל בעלי החיים. השימוש בו כתוסף מזון אינו מהווה סיכון בטיחותי עבור הצרכנים.

שימושים חדשים בחומצות טאניות

בסוללות ליתיום יון

כמה חוקרים מצאו כי ניתן להשתמש בחומצות טאניות לציפוי מרווחי פוליפרופילן בסוללות ליתיום יון.

בגלל המספר הגדול שלהם בקבוצות -OH, חומצות טאניות הופכות את פני המפרידים הללו להידרופיליים יותר, מה שמגדיל את יכולת שמירת האלקטרוליטים ואת המוליכות היונית של המפריד.

מוליכות יונית מוגברת משפרת את ביצועי הסוללה, ובעיקר את עוצמת הסוללה.

בטיפולים כימותרפיים דרך הפה

מדענים בתחום הרפואה פיתחו חלקיק ננו המורכב מחומצה טאנית המכיל תרופה אנטי סרטנית מכוסה (paclitaxel).

החלקיקים-חלקיקים נמצאו כמי שמראים יכולת רבה להכיל את התרופה ביעילות ולהשיג יעילות גבוהה של שחרור התרופות באתרי מעיים ספציפיים.

חלקיק הננו עם חומצה טאנית הדגים השפעה כימותרפית משמעותית כנגד גידולי סרטן לאחר מתן דרך הפה.

היבטים שליליים

חומצה טאנית יכולה להפריע לצמיחתם של חיידקים הנמצאים בדרך כלל בדרכי המעי של האורגניזם האנושי או החייתי.

אין להשתמש בחומצה טאנית ברציפות או במינונים גבוהים מכיוון שהיא משפיעה לרעה על ספיגת הברזל והמינרלים האחרים.

בנוסף, בליעתו בכמויות גבוהות יכולה להפחית את היעילות של אנזימי העיכול.

הפניות

1. הספרייה הלאומית לרפואה בארה"ב. (2019). חומצה טאנית. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. אורוריות בטיחות מזון אירופאית. (2014). חוות דעת מדעית על בטיחותה ויעילותה של חומצה טאנית כאשר היא משמשת כטעם תזונה לכל מיני בעלי החיים. כתב העת EFSA 2014; 12 (10): 3828. התאושש ב- efsa.onlinelibrary.wiley.com.
3. לייפר, KA ומידל, מ '(2009). יציבות קולואידלית של בירה. בבאר. התאושש מ- sciencedirect.com.
4. בוסי, א 'ואח'. (2007). השפעת חומצה טאנית על Lactobacillus hilgardii שניתחה על ידי גישה פרוטאומית. Journal of Applied Microbiology 102 (2007) 787-795. התאושש מ- onlinelibrary.wiley.com.
5. Sieniawska, E. ו- Baj, T. (2017). בפרמקוגונוסיה. התאושש מ- sciencedirect.com.
6. ווין, SG ופוג'רים, BJ (2007). רפואת צמחי מרפא וטרינריים: גישה מבוססת מערכות. אסטרים. ברפואת צמחי מרפא וטרינריים. התאושש מ- sciencedirect.com.
7. Chowdhury, SP et al. (2004). המגוון המולקולרי של חיידקים משפילים חומצות טאניות מבודדים מאדמת התור. Journal of Applied Microbiology 2004, 97, 1210-1219. התאושש מ- onlinelibrary.wiley.com.
8. פאן, ל 'ואח'. (2015). קרום פוליפרופילן מצופה חומצה טאנית כמפריד לסוללות ליתיום-יון. ACS חומרים וממשקים יישומיים 2015, 7, 29, 16003-16010. התאושש מ- pubs.acs.org.
9. Le, Z. et al. (2018). ננו-חלקיק נוגד סרטן אנטי-סרטני מבוסס-מימן קשור לשיפור הכימותרפיה דרך הפה. חומרים וממשקים יישומיים של ACS. 2018, 10, 49, 42186-42197. התאושש מ- pubs.acs.org.