חומצה סולפנילית: מבנה, תכונות, סינתזה, שימושים - כִּימִיָה - 2025

חומצה sulphanilic הוא תרכובת גבישית מולקולה אשר נוצר על ידי טבעת בנזן שאליו מחוברים לקבוצה בסיסית זמנית (-NH ₂ ) וקבוצת חומצה (-אז ₃ H). הנוסחה הכימית שלה היא NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H.

זה ידוע גם בשם 4-aminobenzenesulfonic. זה מוכן על ידי sulfonating אנילין במצב para. הקריסטלים שלו לבנים או לבנים אפרפרים. התנהגותו דומה יותר להתנהגות של מלח מאשר של תרכובת אורגנית בקבוצות NH ₂ או -SO ₃ H. לכן היא לא מסיסה ברוב המיסים האורגניים.

פורמולה מולקולרית של חומצה סולפאנילית או חומצה 4-אמינובנזן-סולפונית. קלאוס הופמאייר. מקור: ויקיפדיה קומונס

אחד השימושים העיקריים שלה הוא בסינתזה של צבעים, שכן הוא יוצר בקלות תרכובת דיאזו המהווה חומר גלם ליישום זה.

חומצה סולפנילית וגם נגזרותיה שימשו כחומרים אנטיבקטריאליים. הוא משמש בסינתזה של תרכובות ריריות, מכיוון שיש להם את היכולת להפחית את צמיגות הריר או נוזלים ביולוגיים צמיגים מאוד.

הוא משמש גם בתעשיית הנייר ובנוסחאות לתחריטים או ליטוגרפיות. זהו חלק מהשרפים המשמשים בתערובות בטון או טיט כדי לאפשר להם לשמור על נזילותם לאורך זמן, מבלי להשפיע על זמן ההגדרה הסופי.

זהו מטבוליט קסנו-ביוטי, פירוש הדבר שהוא אינו מיוצר באופן טבעי על ידי יצורים חיים. זה מגרה את העור, העיניים והריריות. בנוסף, זה יכול לזהם את הסביבה.

מִבְנֶה

לחומצה סולפניל גבישים לבנים הנוצרים על ידי יריעות אורתורומביות או מונוקליניות. המונוהידראט שלו מתגבש במים בצורה של יריעות אורתורומביות. אם ההתגבשות מתקדמת לאט מאוד, ההתייבשות מתגבשת. המונוהידראט הופך ללא מים כאשר הוא קרוב ל 100 מעלות צלזיוס.

מִנוּחַ

- חומצה סולפנילית.

- חומצה p-aminobenzenesulfonic.

- חומצה 4-אמינובנזן-סולפונית.

נכסים

מצב פיזי

מוצק גבישי לבן או לא לבן.

משקל מולקולרי

173.19 גרם / מול.

נקודת המסה

הוא מתפרק בסביבות 288 מעלות צלזיוס ללא התכה. מדווח גם בגובה> 320 מעלות צלזיוס.

צְפִיפוּת

1.49 גרם / ס"מ ³

מְסִיסוּת

כמעט בלתי מסיס במים: 10.68 גר '/ ל' בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס.

בלתי מסיס באתנול, בנזן ואתר. מסיס מעט במתנול חם.

מסיסים בתמיסות מימיות של בסיסים. לא מסיסים בתמיסות מימיות של חומצות מינרליות. מסיסים בחומצה הידרוכלורית מרוכזת.

תכונות כימיות

תכונותיו שונות מאלו של תרכובות אמינו או סולפונטיות אחרות, ודומות לאלו של מלח. הסיבה לכך היא המבנה שלו מכיל למעשה את הקבוצות -NH ₃ ⁺ ו -אז ₃ ^- , המקנים לו את המאפיינים של יון דיפול.

הוא מכיל קבוצה חומצית וקבוצה בסיסית בקטבים מנוגדים של אותה מולקולה. אבל יון מימן מחוברת חנקן במקום חמצן משום -NH ₂ בקבוצה הוא בסיס חזק יותר -אז ₃ ^{- הקבוצה} .

בהיותו יון zwitterionic, יש לו נקודת התכה גבוהה וחוסר מסיס בממסים אורגניים.

חומצה סולפניל מסיסה בתמיסה בסיסית מכיוון שהיון ההידרוקסיד OH ^- בהיותו בסיסי מאוד, מסיר יון מימן (H ⁺ ) מהקבוצה הבסיסית החלשה –NH ₂ , ויוצר את היון p-aminobenzenesulfonate, המסיס במים.

בתמיסה חומצית מבנה החומצה הסולפנילית אינו משתנה, ולכן הוא נשאר בלתי מסיס.

נכסים אחרים

כאשר הוא מחומם לפירוק, הוא פולט אדים רעילים של תחמוצות של חנקן וגופרית.

חשיפה לחומצה סולפניל יכולה להוביל לתסמינים כמו גירוי של העור, העיניים והריריות. זה מתחם מאכל.

סִינתֶזָה

הוא מוכן על ידי תגובה של אנילין עם חומצה גופרתית (H ₂ SO ₄ ) בטמפרטורות גבוהות. בתחילה נוצר מלח חומצה אניליניום סולפט, שכאשר הוא מחומם לחום של 180-200 מעלות צלזיוס מארגן מחדש ליצירת הטבעת המחליפה במצב para, מכיוון שהוא המוצר היציב ביותר.

כדי להכין אותו בדרגה גבוהה של טוהר, ההשתלבות של תערובת אנילין וסולפולין עם H ₂ SO _{4 מתבצעת} בטמפרטורה של 180-190 מעלות צלזיוס.

יישומים

בתעשיית הצבעים

חומצה סולפניל משמשת בסינתזה או בהכנה של צבעי צבע שונים, כמו מתיל תפוז וטרטראזין. לצורך כך, היא מנוגדת לדיאזוטיזציה, ומייצרת חומצה סולפאנילית דיאזוטית.

חשוב לציין כי טרטראזין שימש כצביעה במזון. אך לאחר שנבלע הוא מייצר מטבוליטים מסוימים בגוף האדם, כולל חומצה סולפאנילית, שאחראים אולי להיווצרותם של מיני חמצן תגוביים. אלה יכולים להשפיע על רקמות הכליות (הכליות) או על הכבד (הכבד).

סוכריות בצבע צהוב. דיוויד אדם קס. מקור: Wikipedia Commons

בכימיה אנליטית

הוא משמש כמגיב בקביעת תרכובות כימיות שונות, כולל ניטריטים.

ברפואה כחומר אנטיבקטריאלי

Sulfanilamide, שמקורו בחומצה סולפנילית, יש יישום בתעשיית התרופות שכן יש לו פעילות אנטיבקטריאלית.

בגוף האדם חיידקים מבלבלים אותו עם חומצה p-aminobenzoic, שהיא מטבוליט חיוני. משמעותה של החלפה זו היא שהחיידק אינו מתרבה ומת.

חיידק. תמונה מאת רמן עוזה. מקור: Pixabay

לנגזרת נוספת של חומצה סולפנילית, המתקבלת על ידי עיבוי עם תרכובות אחרות, יש גם תכונות אנטיבקטריאליות, המבוססות על יכולתה להדיח את החומצה הפולית (חבר במתחם הוויטמין B).

ניתן ליטול תרכובת זו דרך הפה, להזרקה תוך ורידית או למריחה חיצונית במשחה.

ברפואה כחומר מוקוליטי

נעשה שימוש בנגזרת של חומצה סולפאנילית שיש לה פעילות רירית. זאת מכיוון שהיא מציגה פעילות נוזלית של הריר, להמסת הריר עצמו או נוזלים ביולוגיים צמיגים מאוד.

ניתן להשתמש בתרכובת לייצור נזילות של ריר המיוצר על ידי רקמה כתוצאה ממצבים פתולוגיים. לדוגמא, גודש במערכת הנשימה או בדרכי הנרתיק, בין היתר.

כשמדובר בנזלת ריר בדרכי הנשימה, המוצר מנוהל על ידי שאיפה, טיפות באף, ערפל, אירוסולים או nebulizers. זהו טיפול החל על בני אדם או על יונקים. זהו תרכובת חזקה יותר מאלה המבוססים על ציסטאין.

יישום טיפות האף להצטננות. תמונה מאת תורסטן פרנזל. מקור: Pixabay

הוא משמש גם במעבדה כאשר רצוי להפחית את צמיגות הנוזלים הביולוגיים כדי להקל על קביעות אנליטיות.

במעבדות ביואנליזה

חומצה סולפאנילית דיאזוטית (נגזרת שמוכנה על ידי תגובה חומצה סולפנילית עם נתרן ניטריט) משמשת לקביעת הבילירובין.

בילירובין הוא פיגמנט צהוב שנמצא במרה. עודף של בילירובין בדם הוא תוצאה של מחלות כבד, הפרעות המטולוגיות (או דם) או הפרעות בדרכי המרה.

כדי למדוד את כמות הבילירובין בדם, מגיבים את הדיאז 'שמקורו בחומצה סולפנילית עם בילירובין ליצירת מתחם אזובירובין שעוצמתו נמדדת בקולומטר או בספקטרופוטומטר. בדרך זו נקבע תכולת הבילירובין בסרום הדם.

בענף הנייר

חומצה סולפנילית מאפשרת לסנתז לק נייר, כלומר תרכובת המעניקה לו מראה אופטי או לבן, שכן היא מנטרלת את הצבע הצהוב של נייר טבעי או לא מטופל.

מחברת נייר לבן. מקור: Pexels

יש לו את היתרון על פני תרכובות אחרות בכך שהוא יכול לשמש בריכוזים גבוהים יחסית לטיפול בעיסת נייר בתנאי pH נמוכים, מבלי להגדיל את צהבת הנייר.

התוצאה ניכרת כאשר הנייר נצפה באור UV (אולטרה סגול), שמתחתיו הוא ניאון הרבה יותר מאשר כאשר משתמשים בתרכובות אחרות, ועם אור גלוי ניתן לראות כי דרגת הצהיבות נמוכה מאוד.

זה מסיס מאוד במים, המאפשר להשתמש בו בתמיסות מרוכזות יותר. ניתן להשתמש בו על כל סוג של נייר, כולל נייר המיוצר מעיסת עץ טחון, עיסת סולפיט, או כל תהליך אחר.

בהדפסים, תחריטים או ליטוגרפיות

חומצה סולפניל פועלת כמחמצת בתמיסות מרוכזות לליטוגרפיה, מבלי להציג את הבעיות של חומצות אחרות כמו זרחן, פחות רעילות ופחות מזהמות מזו האחרונה.

בחומרי בניין

נבדקו תמיסות שרף מלמין-פורמלדהיד מימי חומצה סולפנית, נבדקו בבטון (בטון), טיט או רסק מלט. המטרה הייתה להפחית את תכולת המים ולמנוע את נזילות התערובת בירידה לאורך זמן, מבלי להפחית את זמן ההגדרה.

בטון או טיט המוכנים בעזרת פתרונות אלה יעיל מאוד בקיץ, כאשר הירידה בנזילות לאורך זמן היא בעיה.

בעזרת פתרונות אלה, אם מכינים את המרגמה או הבטון ומסיבה כלשהי שיש להשאיר אותה לנוח, ניתן לשפוך את הרכב המלט בקלות לתבניות וכדומה, מכיוון שהיא לא איבדה נזילות לאורך זמן.

יציקת בטון. תמונה מאת איגור אובסיניקוב. מקור: Pixabay

הפניות

1. Windholz, M. et al. (עורכים) (1983). מדד מרק. אנציקלופדיה של כימיקלים, תרופות וביולוגיות. המהדורה העשירית. מרק ושות 'בע"מ
2. קירק-אחר (1994). אנציקלופדיה לטכנולוגיה כימית. כרך 2. המהדורה הרביעית. ג'ון וויילי ובניו.
3. הספרייה הלאומית לרפואה. (2019). חומצה סולפנילית. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Urist, H. and Martin, GJ (1950). נגזרות חומצה סולפאנילית. פטנט אמריקאי מס '2,504,471. מקציני חברת התרופות הלאומית. 18 באפריל 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). הרכב המבהיר לנייר שמקורו בחומצות מתניליות וסולפניליות. פטנט אמריקאי מס '3,132,106. 5 במאי 1964.
6. מרטין, טאליס א 'וקומר, וויליאם ט' (1979). נגזרת של חומצה בנזואית ותהליך רירית של חומצה בנזן-סולפונית. פטנט אמריקאי מס '4,132,802. 2 בינואר 1979.
7. דרוקר, LJ וקינקאייד, RB (1979). תרכיז מזרקה ליטוגרפי. פטנט אמריקאי מס '4,150,996. 24 באפריל 1979.
8. שול, ברוס סי (1983). ניסוי בילירובין. פטנט אמריקאי מס '4,404,286. 13 בספטמבר 1983.
9. אוצ'ידה, ג'יי ואח '. (2001). תהליך להכנת תמיסה מימית של שרף מלמין-פורמלדהיד שעבר שינוי חומצה סולפני והרכב מלט. פטנט אמריקאי מספר 6,214,965 B1. 10 באפריל 2001.
10. Corradini, MG (2019). כרך 1. באנציקלופדיה של כימיית מזון. התאושש מ- sciencedirect.com.