- מִבְנֶה
- מִנוּחַ
- נכסים
- להשיג
- חומצות אריסלולפוניות
- חומצות אלקילסולפוניות
- יישומים
- חומצות סולפוניות לחומרים פעילי שטח וחומרי ניקוי
- צבעים על בסיס חומצה סולפונית
- אמידים על בסיס חומצה סולפונית
- חומצות סולפוניות פלואוריות וכלור פלואוריות
- ביישומים ביולוגיים
- בתעשיית הנפט
- בניסוח חומרי סיכה ואנטיקורוזיביים
- הפניות
מכונה חומצה סולפונית לכל תרכובת השייכת למשפחה של חומצות אורגניות שיש לה אחת או יותר -SO 3 H. חלק מהמחברים מצביעים על כך שהתרכובת האבית היא H-S (= O) 2 -OH או H-SO 3 H, המכונה "חומצה סולפונית" כלשהי, אולם קיומה לא הוכח, ולא זה של הטאוטומר שלו HO - S (= O) –OH המכונה "חומצה גופרתית" (H 2 SO 3 ), וגם לא בתמיסה. וגם לא במצב מוצק.
האחרון נובע מהעובדה שגז דו תחמוצת הגופרית (IV) (SO 2 ) בתמיסה מימית מומר ליונים ביסולפיטים (HSO 3 - ) ופירוסולפיט (S 2 O 5 2 - ) ולא ל- H - S (= O ) 2 –OH ו- HO - S (= O) –OH, שכבר הוכחו על ידי חוקרים כימיים רבים.
קבוצת סולפוניל. צ'ויג '. מקור: Wikipedia Commons
בנוסחה הכימית R-SO 3 H של חומצות סולפוניות, הקבוצה R יכולה לייצג שלדי פחמימנים כמו אלקן, אלקן, אלקן ו / או ארנה. אלה יכולים להכיל פונקציות משניות כמו קבוצות אסטר, אתר, קטון, אמינו, אמידו, הידרוקסיל, קרבוקסיל ופנול, בקרב רבים אחרים.
חומצות סולפוניות הן חומצות חזקות, הדומות לחומצה גופרתית (H 2 SO 4 ). עם זאת, שאר תכונותיה תלויות במידה רבה באופי קבוצת R.
יש כאלו שיש להם נטייה להתייבש בטמפרטורות גבוהות. משמעות הדבר היא איבוד קבוצת -SO 3 H, במיוחד כאשר R הוא ארנה, כלומר עם טבעת בנזן.
לחומצות סולפוניות יש שימושים רבים בהתאם לנוסחה הכימית שלהם. הם משמשים לייצור צבעי צבע, צבעי דיו, פולימרים, חומרי ניקוי, פעילי שטח וכזרזים, בין יישומים רבים אחרים.
מִבְנֶה
חומצות סולפוניות הן בעלות המבנה הכללי הבא:
פורמולה כללית של חומצות סולפוניות. בנג'ה-bmm27. מקור: Wikipedia Commons
מִנוּחַ
- קבוצת סולפוניל: –SO 3 H
- חומצה אלקילית או אריסולפונית: R - SO 3 H
נכסים
הם מוצקים או נוזליים בהתאם לקבוצת R. חומצות סולפוניות גזים אינן ידועות.
תכונותיהם הפיזיקליות והכימיות תלויות באופי קבוצת R. לשם השוואה, מוצגים כמה תכונות פיסיקליות של חומצות סולפוניות שונות, כאשר pf הוא נקודת ההיתוך ו pe הוא נקודת הרתיחה בלחץ של 1 מ"מ Hg:
- חומצה מתנסולפונית: סמ"ק 20 מעלות צלזיוס; bp 122 מעלות צלזיוס
- חומצה אתנסולפונית: -17 מעלות צלזיוס; נקודה 123 מעלות צלזיוס
- חומצה פרופנסולפונית: -37 מעלות צלזיוס; bp 159 מעלות צלזיוס
- חומצה בוטנסולפונית: -15 מעלות צלזיוס; ק"ג 149 מעלות צלזיוס
- חומצה פנטנסולפונית: MP -16 ° C; bp 163 מעלות צלזיוס
- חומצה הקסאנסולפונית: smp 16 מעלות צלזיוס; bp 174 מעלות צלזיוס
- חומצה בנזן-סולפונית: סמ"ק 44 מעלות צלזיוס; bp 172 מעלות צלזיוס (במהירות 0.1 מ"ג)
- חומצה p-toluenesulfonic: 106 מעלות צלזיוס; bp 182 מעלות צלזיוס (במהירות 0.1 מ"ג)
- חומצה 1-נפתלתנסולפונית: סמ"ק 78 מעלות צלזיוס; pe מתפרק
- חומצה 2-נפטלנסולפונית: 91 מעלות צלזיוס; pe מתפרק
- חומצה Trifluoromethanesulfonic: mp none; bp 162 מעלות צלזיוס (בגודל 760 מ"מ ג"ג)
רובם מסיסים מאוד במים.
חומצות סולפוניות חומציות אפילו יותר מחומצות קרבוקסיליות. יש להם חומציות דומה לזו של חומצה גופרתית. הם מתמוססים בנתרן הידרוקסיד מימי ובביקרבונט מימי.
הם נוטים לעבור פירוק תרמי, וגורמים לפירוקם. עם זאת, כמה מחומצות האלקנסולפוניות יציבות תרמית. בפרט, חומצה טריפליקית, או חומצה טריפלואורומתנסולפונית, היא אחת החומצות החזקות והיציבות ביותר.
להשיג
חומצות אריסלולפוניות
חומצות אריסלולפוניות מתקבלות בדרך כלל בתהליך הגופרית המורכב מהוספת עודף של חומצה גופרתית רותחת (H 2 SO 4 + SO 3 ) לתרכובת האורגנית אותה אנו מעוניינים להמתין. לדוגמא במקרה של בנזן:
C 6 H 6 + H 2 SO 4 <--- C 6 H 5 SO 3 H + H 2 O
ArH + H 2 SO 4 <---> ArSO 3 H + H 2 O
סולפונציה היא תגובה הפיכה, מכיוון שאם נוסיף חומצה מדוללת לחומצה בנזן-סולפונית ונעביר אדים על התערובת, נוצרת תגובת החיסול SO 3 והנזין מזוקק על ידי התפשטות אדים, ומעביר את שיווי המשקל לכיוון שחרור.
החומר הגופרתי יכול להיות גם חומצה כלור-גופרתית, חומצה סולפמית או יוני סולפיט.
חומצות אלקילסולפוניות
אלה נערכים בדרך כלל על ידי חמצון sulfo, כלומר, הטיפול של תרכובות אלקיל עם דו תחמוצת הגופרית SO 2 וחמצן O 2 , או ישירות עם trioxide גופרית SO 3 .
RH + 2SO 2 + O 2 + H 2 O <----> R-SO 3 H + H 2 SO 4
יישומים
חומצות סולפוניות לחומרים פעילי שטח וחומרי ניקוי
חומצות אלקילבנזן-סולפוניות משמשות בייצור דטרגנטים, בהיותן אחד השימושים הנפוצים ביותר.
חומצת P-מתיל-בנזן-סולפונית. שלו-לא-ג. מקור = תוצרת עצמית. * תאריך = 21 באוגוסט 2006. * מיוצר עם ChemDraw. מקור: Wikipedia Commons.
הם משמשים לחומרי ניקוי אבקה ונוזל, חומרי ניקוי כבדים או קלים, סבוני ידיים ושמפו.
המרכיבים הפעילים הם בדרך כלל אלקילבנזן סולפונטים לינאריים ואסטרים שומניים סולפוניים.
פעילי שטח נפוצים הם sulfonates אלפא-אולפין, sulfobetaines, sulfosuccinates, ו disylfonates של אלקיל דיפניל-eter, כולם נגזרים מחומצות סולפוניות.
חומרים פעילי שטח אלה מוצאים שימוש במוצרי ניקיון ביתיים, בקוסמטיקה, בפולימור של תחליב וייצור כימיקלים חקלאיים.
Lignosulfonates הם נגזרות סולפוניות של ליגנין, מרכיב מעץ, ומשמשים כחומרי פיזור, סוכני הרטבה, קלסרים במדרכות כביש, תערובות בטון ותוספים במזון לבעלי חיים.
נגזרת של חומצה דו-נפטאלן-סולפונית משמשת להגדלת זרימת המלט וחוזקו.
צבעים על בסיס חומצה סולפונית
אלה בדרך כלל מאופיינים על ידי מכיל קבוצות אזו (R - N = N - R).
צבע אדום חומצה. רגליים מעושנות. מקור: Wikipedia Commons.
צבעים המופקים מחומצות סולפוניות שימושיים בתעשיית הנייר, צבעי דיו כמו הדפסת הזרקת דיו, טקסטיל כמו כותנה וצמר, קוסמטיקה, סבונים, חומרי ניקוי, מזון ועור.
נגזרת של חומצה דו-נפטלנסולפונית משמשת גם כמרכיב בצבעים לסיבי פוליאסטר ולשיזוף עור.
אמידים על בסיס חומצה סולפונית
חומצות אקרילמידוסולפוניות בולטות ביישום זה שמשמשות בפולימרים, בהפקדת אלקטרודות של מתכות, כחומרים פעילי שטח ובציפויים נגד ערפל שקופים.
הם משמשים גם להתאוששות נפט משופרת, כסוכני שחרור קרקע, בתערובות מלט הידראולי, וכמאיצי שרף של aminoplast.
חלק מהסולפונאמידים משמשים גם בנוסחאות לקוטלי חרקים.
חומצות סולפוניות פלואוריות וכלור פלואוריות
בקבוצה זו בולטת חומצה טריפלואורומטנסולפונית (CF 3 SO 3 H), המכונה גם חומצה טריפליקית. לתרכובת זו יש יישום בסינתזה אורגנית וקטליזה של תגובות פילמור.
חומצה טריפליקית. קפאצ'יו. מקור: Wikipedia Commons.
לדוגמה, הוא משמש בפירמור של אולפינים ארומטיים ובהכנת פחמימנים פרפניים מסועפים מאוד עם מספר אוקטן גבוה לשימוש כתוספי דלק.
יישום נוסף שלה הוא בסינתזה של פולימרים מוליכים, באמצעות סמים של פולי-אצטילן, מייצרים למשל מוליכים למחצה מסוג p.
חומצה Pentafluoroethanesulfonic (CF 3 CF 2 SO 3 H), המכונה חומצה פנטפילית, משמשת כזרז אורגני.
חומצה טריפליקית מגיבה עם antimon pentafluoride (SbF 5 ) המייצרת את מה שמכונה "חומצת הקסם", זרז סופר-חומצי המשמש לניגוב ופולימור .
נאפיון-H הוא שרף חילופי יונים של חומצה סולפונית פולימרית מבולחת. יש לו את המאפיין של להיות אינרטי כלפי חומצות חזקות, בסיסים חזקים וחומרים מצמצמים או מחמצנים.
ביישומים ביולוגיים
אחת החומצות הסולפוניות הבודדות שנמצאות בטבע היא חומצה אמינו-אטנסולפונית 2, הידועה יותר בשם טאורין, חומצת אמינו חיונית במיוחד לחתולים.
טאורין סינטטי וטבעי משמשים כתוספי מזון במזון לחיות מחמד ותרופות.
מולקולת טאורין. הרבינארי. מקור: Wikipedia Commons
חומצה Taurocholic היא מרכיב של מרה ומשתתפת בעיכול השומנים. 8-אנילינו-1-נפטלנסולפונית, תרכובת סינתטית, משמשת בחקר חלבונים.
קופולימרים של אוריאה וחומצה דו-פנידית-סולפונית שימשו כמעכבים את נגיף הרפס סימפלקס.
כמה נגזרות של חומצה סולפונית, כמו קלקר מוגפף וכמה תרכובות אזו, הראו תכונות מעכבות של נגיף הכשל החיסוני האנושי או HIV, מבלי להיות רעילים במיוחד כנגד תאים מארחים.
בתעשיית הנפט
ניתן להמיר תערובות מסוימות של נגזרות נפט, הכוללות שילוב מגוון של ארומטים, פרפינים וארומטים פולינו-גרעיניים, ואז לנטרל כראוי לייצר מה שמכונה נפט סולפונטים.
לסולפונטים נפטיים אלה יש את המאפיין להוריד את מתח השטח של נפט במים. בנוסף, ייצורו בעלות נמוכה מאוד.
מסיבה זו מוזרקים נפט סולפטונים לבארות נפט קיימות, ועוזרים לשחזר נפט גולמי שנלכד בין סלעים מתחת לפני השטח.
בניסוח חומרי סיכה ואנטיקורוזיביים
מגנזיום סולפונטים נמצאים בשימוש נרחב בפורמולות סיכה כתוספים המפזרים דטרגנטים ולמניעת שחיקה.
בריום סולפונטים משמשים בחומרי סיכה הנושאים antifriction המשמשים ביישומים במהירות גבוהה. נתרן וסידן סולפונאט משמשים בחומרי סיכה ובשמנים להילוכים לשיפור תכונות הלחץ הקיצוניות.
מלחי מגנזיום של חומצות סולפוניות מועילים גם ליישומי אנטי קורוזיה כמו ציפויים, שומנים ושרפים.
הפניות
- פאלק, מייקל וגיגייר, פול א '(1958). על טבעה של חומצה גופריתית. כתב העת הקנדי לכימיה, כרך 36, 1958. התאושש מ- nrcresearchpress.com
- Betts, RH ו- Voss, RH (1970). הקינטיקה של חילופי חמצן בין יון סולפיט למים. כתב העת הקנדי לכימיה, כרך 48, 1970. התאושש מ- nrcresearchpress.com
- Cotton, FA ווילקינסון, G. (1980). כימיה אורגנית מתקדמת. גרסה רביעית. פרק 16. ג'ון וויילי ובניו.
- קירק-אחר (1994). אנציקלופדיה לטכנולוגיה כימית. כרך 23. המהדורה הרביעית. ג'ון וויילי ובניו.
- קוסוויג, קורט. (2012). פעילי שטח. אנציקלופדיה של כימיה תעשייתית של אולמן כרך 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.