חומצה סוכנית: מבנה, תכונות, ייצור, שימושים - כִּימִיָה - 2025

חומצת succinic היא תרכובת אורגנית מוצקה עם הנוסחה הכימית C ₄ H ₆ O ₄ . זוהי חומצה דיקרבוקסילית, כלומר יש לה שתי קבוצות קרבוקסיל –COOH, אחת בכל קצה המולקולה שלשלד שלה 4 אטומי פחמן. זה ידוע גם כחומצה בוטאנדית. אומרים שהוא אלפא, חומצה אומגה-דיקרבוקסילית או חומצה C4-די-קרבוקסילית.

הוא מופץ באופן נרחב בצמחים, בפטריות ובעלי חיים. אניון הסוקינאט שלו הוא מרכיב חיוני במחזור קרבס, המורכב מסדרת תגובות כימיות המתרחשות במהלך הנשימה התאית.

חומצה סוכצתית מחבר: מרילו סטאה.

חומצה סוקסינית היא אחת החומצות הטבעיות הנמצאות במזון, פירות כמו ענבים ומשמשים, ירקות כמו ברוקולי וסלק, גבינות ובשרים, בקרב רבים אחרים.

הוא נמצא גם בצבע ענבר צהוב או סוקסינו, שממנו מגיע שמו. ניתן להשיג אותו בזיקוק של שרפים זה או אחר. מבחינה תעשייתית הוא מתקבל באמצעות הידרוגנציה של חומצה מאלית.

חומצה סוקסינית נוצרת גם במהלך תסיסה של יין. בנוסף, זהו טעם טבעי מוערך מאוד עבור מזונות שונים. הוא משמש גם כחומר גלם להשגת תרכובות כימיות שונות שיש בהן יישומים בתחומי תעשייה שונים, רפואה וקוסמטיקה, בקרב רבים אחרים.

מִבְנֶה

לחומצה סוקסינית יש 4 אטומי פחמן המקושרים באופן ליניארי אך זיגזג. זה כמו מולקולה בוטאן שבו קבוצות מתיל -CH ₃ הם מתחמצנים כדי ליצור קבוצות קרבוקסיליות -COOH.

מבנה חומצה succinic. D.328 09:20, 17 מאי 2006 (UTC). מקור: Wikipedia Commons.

מִנוּחַ

- חומצה סוכצתית

- חומצה בוטאנדית

- חומצה 1,4-בוטאנדיאית

- חומצה 1,2-אתנד-קרבוקסילית

- חומצת אמבר

- רוח של אמבר

נכסים

מצב פיזי

גבישים מוצקים, צבעוניים עד לבנים, גבישים טריקליניים או מנסרות מונוקליניות

משקל מולקולרי

118.09 גרם / מול

נקודת המסה

188.0 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

235 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

160 ºC (שיטת כוס פתוחה).

משקל ספציפי

1,572 בטמפרטורה של 25 מעלות צלזיוס

מדד שבירה

1,450

מְסִיסוּת

במים: 83.2 גרם לליטר בחום של 25 מעלות צלזיוס.

מסיס באתנול CH ₃ CH ₂ OH, אתיל אתר (CH ₃ CH ₂ ) ₂ O, אצטון CH ₃ COCH ₃ ומתנול CH ₃ OH. לא מסיסים בטולואן ובנזן.

pH

תמיסה מימית 0.1 מ"ל (0.1 מ"ל / ליטר) יש pH של 2.7.

קבועי דיסוציאציה

K ₁ = 6.4 x 10 ^-5

K ₂ = 0.23 x 10 ^-5

תכונות כימיות

חומצות דיקרבוקסיליות באופן כללי מציגות אותה התנהגות כימית כמו חומצות חד-קרבוקסיליות. עם זאת, אופי החומצה של חומצה דיקרבוקסילית גדול יותר מזה של monocarboxylic

לגבי היינון של המימנים שלה, היינון של הקבוצה קרבוקסילית השנייה מתרחש פחות בקלות מזו של הראשון, כפי שניתן לראות ב- קבוע דיסוציאציה של חומצת succinic, כאשר K ₁ גדול מ K ₂ .

זה מתמוסס מימית NaOH ו מימית NaHCO ₃ .

חומצה סוכנית אינה היגרוסקופית.

כשהוא מחומם, הוא משחרר בקלות מולקולת מים ויוצר אנהידריד succinic.

תגובות כימיות בעלות חשיבות תעשייתית

על ידי תגובת הפחתה (ההפך מחמצון), חומצה סוקסינית מומרת ל- 1,4-בוטאנדיול.

1,4-בוטאנדיול. תוצרת עצמי על ידי בן מילס. מקור: Wikipedia Commons.

על ידי דה-הידרוגנציה של 1,4-בוטאנדיול (חיסול מימן), מתקבל-בוטירולקטון.

כאשר מחזור מחזור של 1,4-בוטאנדיול (היווצרות מולקולה מחזורית) מתקבל טטרה-הידרפורן.

על ידי amination של חומצה succinic (תוספת של אמין) מתקבלים pyrrolidones.

הפולימרציה שלה עם דיולות מאפשרת להשיג פוליאסטרסטרים ועם דיאמינים מתקבלים פוליאמידים. שניהם הם פולימרים בשימוש נרחב.

להשיג

הכמות שנמצאת במקורות טבעיים היא קטנה מאוד ולכן היא מתקבלת באופן תעשייתי על ידי סינתזה מתרכובות אחרות שמקורן נפט בדרך כלל.

זה יכול להיות מיוצר על ידי הידרוגציה קטליטית של חומצה מאלית או אנאליד אנאליד.

אחת הדרכים להשיג חומצה succinic. מחבר: מרילו סטאה.

כמו כן החל מחומצה fumaric או החל מאצטילן ופורמלדהיד.

עם זאת, כל אלה הם תהליכים פטרוכימיים המזהמים את הסביבה ותלויים במחיר הנפט. מסיבות אלה, שיטות ייצור אחרות המבוססות על תסיסה אנאירובית פותחו במשך זמן רב, שהן זולות יותר ומזהמות פחות.

בתהליכים אלה משתמשים ב- CO ₂ המועיל להפחתת גז זה ואפקט החממה שהוא מייצר.

ייצורו יכול להיות תסיסה, למשל עם Anaerobiospirillum succiniproducens ו- Actinobacillus succinogenes, המייצרים אותו בריכוזים גבוהים ממקורות פחמן, כמו גלוקוז, לקטוז, קסילוזה, ערבינוזה, צלוביוז וסוכרים אחרים. הם משתמשים גם ב- CO ₂ כמקור פחמן.

ישנם חוקרים המקדמים את פיתוח מושג הזיקוק הביולוגי, אשר יאפשר לנצל את מלוא הפוטנציאל של משאבים מתחדשים. כזה הוא המקרה של שימוש בשפכים מייצור נייר, גבעולי תירס, ביומסה מאצות, שקית קנה סוכר, מולסה קנים, פסולת מגבעולי יבול ועיסת סלק כדי להשיג חומצה סוקסית, בין מוצרים אחרים. בעל ערך.

שקית קנה אשר יכולה לשמש בתסיסה לקבלת חומצה סוקסינית. ג'ונתן וילקינס. מקור: Wikipedia Commons.

לדוגמא, השימוש בעיסת סלק כרוך במיצוי של פקטין והחלק העשיר בנוגדי חמצון פנולים, ואחריו הידרוליזה של תאית והמיסולולוזה לקבלת סוכרים הניתנים לתסיסה. האחרונים הם הבסיס להשגת חומצה succinic דרך התסיסה האנאירובית שלה בביו-רקטורים.

יישומים

בתעשיית המזון

חומצה סוקסיני מעניקה באופן טבעי טעם למזון. יש לו אפקט משפר טעם, ולכן הוא משמש כתוסף במזון מעובד.

הוצע כי יש לו השפעה על טעמים שלא ניתן לשכפל על ידי חומצות אחרות במזונות, כמו מה שמכונה טעם האממי בכמה גבינות (אומאמי היא מילה יפנית ל"טעימה ").

מחבר: Lipefontes0. מקור: Pixabay.

הוא משמש אפילו במזון לבעלי חיים לצורך גירויו.

בענף היין

חומצה סוקסינית מופיעה באופן טבעי במהלך התסיסה האלכוהולית של יין. מבין החומצות הלא נדיפות הנוצרות בתהליך זה, חומצה סוקסינית תואמת 90% מסך הכל.

מחבר: Congerdesign. מקור: Pixabay.

יין מכיל בערך 0.5 עד 1.5 גר '/ ל' של חומצה חמוצה, שיכולה להגיע ל -3 גרם / ל '.

בייצור תרכובות כימיות אחרות

חומצה סוקסינאית היא חומר הגלם להשגת מוצרים בעלי ערך תעשייתי גבוה כגון טטרה-הידרפורן, 1,4-בוטאנדיול, גמא-בוטירולקטון, חומצה אדיפית, אסטרים אליפטיים ליניאריים, N-מתילפירודולין ופולימרים מתכלים.

לתרכובות וחומרים אלה יש יישומים רבים בתעשיית הפלסטיק (סיבים אלסטיים, סרטי אלסטיות), דבקים, ממסים תעשייתיים (הסרת צבע ולכה), חומרי ניקוי במיקרואלקטרוניקה, רפואה (חומרי הרדמה, כלי רכב), חקלאות, טקסטיל וקוסמטיקה. .

ביישומים שונים

חומצה סוקסינאית היא מרכיב בתכשירים פרמצבטיים מסוימים. סוקסינידים שמקורם בחומצה סוקסינית משמשים ברפואה כנוגדי פרכוסים.

זהו חלק מנוסחאות מעכבי קורוזיה, משמש ככלי פלסטיקה לפולימרים ומשמש בבישום. זהו גם אמצעי ביניים בסינתזה של חומרים פעילי שטח וחומרי ניקוי.

חומצה סוקסינית יכולה לשמש כמונומר לייצור פולימרים מתכלים ופלסטיקה.

הוא משמש בנוסחאות חקלאיות לגידול מטעים.

מלחי חומצה סוקסינית משמשים בנוזל קירור לרכב וכדי לקדם את הדובדבן, ומזהמים פחות מתרכובות אחרות.

אסתרי סוכצן משמשים כתוספים בדלקים.

הפניות

1. הספרייה הלאומית לרפואה בארה"ב. (2019). חומצה סוכצתית. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo, P. ו- Battistutta, F. (2019). חומציות ובקרת pH ביינות אדומים. בטכנולוגיית היין האדום. התאושש מ- sciencedirect.com.
3. אלכסנדרי, מ 'ואח'. (2019). ארגון מחדש של ענף סלק הסוכר הקונבנציונאלי לבית זיקוק ביולוגי חדשני: שבר והפיכה ביולוגית של עיסת סלק סוכר לחומצה סוקסינית ומוצרים משותפים בעלי ערך מוסף. כימיה והנדסה בר קיימא של ACS. פברואר 2019. התאושש מה pubs.acs.org.
4. Methven, L. (2012). משפר טעמי מזון ומשקאות טבעיים. בתוספי מזון טבעיים, רכיבים וטעמים. התאושש מ- sciencedirect.com.
5. Featherstone, S. (2015). מרכיבים המשמשים להכנת מזון משומר. בקורס שלם בשימורים ובתהליכים קשורים (מהדורה ארבע עשרה). התאושש מ- sciencedirect.com.
6. קורשי, נ '(2009). ביולוגיה מועילה: שפכים ויישומים תעשייתיים אחרים. בסרטים ביולוגיים בתעשיית המזון והמשקאות. התאושש מ- sciencedirect.com.