חומצה סורבית: מבנה, תכונות, שימושים, תגובות - כִּימִיָה - 2025

חומצה סורבית הוא תרכובת אורגנית מוצק אשר נוסחה כימית היא C ₆ H ₈ O ₂ או CH ₃ - (CH) ₄ -CO ₂ ח חומצה monocarboxylic הוא אלפא, בטא-בלתי רוויות, והוא גם אמר להיות פולי חומצות שומן -לא רווי. זה ידוע גם כחומצה הקסדיאנית. זוהי חומצה קרבוקסילית עם שני קשרים כפולים C = C.

זה קיים באופן טבעי בפירות יער של אפר הרים, גרגרי יער של רוד (Sorbus aucuparia), וגרגרי גפן מגנוליה. לחומצה סורבית יש תכונות אנטי-מיקרוביאליות, וזו הסיבה שהיא משמשת בתור תוסף במוצרי מזון למניעת התפשטות פטריות, שמרים וחיידקים.

חומצה סורבית מחבר: מרילו סטאה

בדרך כלל משתמשים בו כאשלגן, נתרן או סידן. צורת הפעולה שלה כנגד מיקרואורגניזמים כוללת הסתננות לדפנות התא ועיכוב של אנזימים חשובים מסוימים, לעיתים גרימת נזק לחומר גנטי.

עם זאת, ישנם חיידקים אשר הופכים עמידים בפני פעולתם על ידי השארתם במצב רדום המופעל כאשר התנאים הופכים לטובים שוב. חומצה סורבית וסורבטים אינם נחשבים רעילים לבני אדם ובעלי חיים. עם זאת, בטיחותו עדיין נבדקת.

תוצרי התגובות הללו נבדקו כדי לקבוע את הפגיעה הפוטנציאלית שלהם בבני אדם, וחלקם נמצאו בטוחים ואחרים כמוטגניים וגנוטוקסיים.

מכיוון שמדובר בתרכובת רב בלתי רוויה, היא נוטה להגיב עם תרכובות נוקלאופיליות הקיימות במזון, כמו ניטריטים, סולפיטים ואמינים.

מִבְנֶה

לחומצה סורבית יש שלד ליניארי של 6 אטומי פחמן שיש בו 2 C = C קשרים כפולים או פחמן כפול וקבוצה וקבוצת קרבוקסיל –COOH.

הקשרים הכפולים C = C נמצאים על הפחמן השני והרביעי (C-2 ו- C-4) ונמצאים בצורתם הטרנס-טרנסית.

מבנה של חומצה סורבית בה נצפה הסדר הטרנס-טראנס של הקשרים הכפולים C = C. קפאצ'יו. מקור: Wikipedia Commons.

מִנוּחַ

- חומצה סורבית

- חומצה 2,4-הקסדיאנית

- (2E, 4E) חומצה-hexa-2,4-dienoic

- חומצה טרנס, טרנס -2,4-הקסדיאניה

- חומצה דו-פרופנילאקרילית.

נכסים

מצב פיזי

מוצק גבישי חסר צבע או לבן. זה מתגבש ממים או אלכוהול בצורה של מחטים.

אבקת חומצה סורבית. אינדיאמארט. מקור: Wikipedia Commons.

משקל מולקולרי

112.13 גרם / מול

נקודת המסה

134.5 מעלות צלזיוס (מתחיל להתמכר מעל 60 מעלות צלזיוס)

נקודת רתיחה

228 מעלות צלזיוס, מרתיחה בפירוק.

נקודת רתיחה

127 מעלות צלזיוס (שיטת כוס סגור).

צְפִיפוּת

1.2 גרם / ס"מ ³

מְסִיסוּת

מסיסים מעט במים, 1.56 גר '/ ל' בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס. מסיס באתנול. מסיס מאוד באתר.

מתן קבוע

pK _a = 4.76 ב 25 מעלות צלזיוס

תכונות כימיות

בהיותו תרכובת די בלתי-רוויה, הוא נוטה לעבור חמצון אוטומטי בנוכחות חמצן. עם זאת, בצורתו המוצקה הגבישית היבשה הוא יציב מאוד.

החמצון האוטומטי שלה בתמיסה מימית תלוי בגורמים רבים, כולל pH. ב- pH נמוך (חומצי) הוא נוטה להתחמצן ביתר קלות מאשר ב- pH גבוה (אלקליין), שנראה כי מכיוון שביום pH בסיסי הוא ממיר ליון הסורבטי שלו, שפחות נוטה לחמצון.

מערכת קשריה כפולה מצומדת (כלומר, קשרים שחולקים אלקטרונים) פירושה שהיא יכולה להגיב עם סוכנים נוקלאופילים רבים (אטומים שיש להם עודף אלקטרונים אז הם מחפשים אטום עם מעט אלקטרונים).

בין חומרים נוקלאופיליים כאלה בולטים תאי R-SH, סולפיטים SO ₃ ^2- , ניטריטים NO ₂ ^- והאמינים R-NH ₂ .

נכסים אחרים

זה נדיף בנוכחות אדים מבלי לפרק.

טעמו מעט חומצי ומעיק. יש לו ריח כמעט בלתי מורגש.

מתן משחות או תרופות אקטואליות המכילות חומצה סורבית עלול לגרום לאלרגיות למגע בעור אצל אנשים רגישים.

מריחת חומצה סורבית ישירות על העור גורמת לגירוי קשה.

שימוש בתעשיית המזון

חומצה סורבית היא חומר אנטי-מיקרוביאלי יעיל כנגד קשת רחבה של מיקרואורגניזמים, כמו פטריות, חיידקים ושמרים, ויש לו רעילות נמוכה לבני אדם ובעלי חיים, וזו הסיבה שהיא משמשת כחומר משמר עבור אכילים רבים או מוצרי מזון.

זה מעכב את צמיחת החיידקים. כמות או ריכוז חומצה סורבית לשימוש תלויה בסוג המזון, רמת החומציות שלו, החיידקים או הפטרייה עליהם יש להילחם, והתקנות שהטילו הרשויות בנוגע למזון ובטיחות.

חומצה סורבית משמשת לרוב כתשלובת אשלגן, נתרן או סידן, המסיסים יותר במדיום מימי. מקורות מסוימים מדווחים כי פעולתו יעילה יותר במדיום חומצי ושהיא עובדת טוב יותר מאשר בנזואט (חומר משמר מזון אחר).

על פי מחקרים מסוימים, חומצה סורבית עוברת חילוף חומרים בגוף האדם כמו חומצות שומן אחרות, והופכת CO ₂ ומים. מסיבה זו הוא לא מצטבר בגוף.

מנהל המזון והתרופות האמריקני, או ה- FDA, סיווג אותו כ"הכרה באופן כללי כבטוח "או GRAS (בדרך כלל מוכר כבטוח).

הוא משמש באופן נרחב כחומר משמר במיצי פרי, יינות ומשקאות אחרים, מרגרינה, מוצרי חלב כמו גבינה טרייה, רטבים, חמוצים, דגים, קינוחים, ומוצרי מאפה, בין מזונות רבים אחרים.

משקה מסחרי המכיל כנראה סורבטים. מחבר: מיגל אנדרדה. מקור: Unsplash

הערכת מנגנון הפעולה שלו במיקרובים מבוסס על עיכוב אנזימים של מחזור הפחמימות והחומצות. זה מבטל אנזימים כאלה על ידי יצירת קשרים עם קבוצות ה- SH שלהם.

מצד שני, זה משפיע על הפוטנציאל האלקטרוכימי של קרומי התא של מיקרואורגניזמים ומחדיר אותם, ומפעיל את פעולתו. בחלק מהמקרים זה אפילו מפריע לחומר הגנטי (DNA ו- RNA) של חיידקים.

תגובות חומצה סורבית במזון

ניתן למצוא תרכובות שונות באופן טבעי במזון, ביניהן האמינים R-NH ₂ , ואחרות מתווספות כתוספות, כמו ניטריטים NO ₂ ^- וסולפיטים SO ₃ ^2- .

אמינים

חומצה סורבית ואשלגן סורבט יכולים לעבור תגובות תוספת נוקלאופיליות עם אמינים פשוטים, ויוצרים מבנים מחזוריים מסוג דיהידרופירידון.

מבנים אלו נוצרים על ידי תוספת כפולה של אמינים לקשרים הכפולים של הסורבט, ואחריהם מחזור עם התייבשות ואובדן אמין. תגובות כאלה יכולות להופיע גם בתנאים קלים כמו אלו שנתקלו במהלך עיבוד המזון (50-80 מעלות צלזיוס).

ניטריטים

מלחי ניטריט NO ₂ ^- מתווספים למזונות מסוימים כדי לעכב את צמיחתם של כמה חיידקים כמו Clostridium botulinum, bacillus המייצר נוירוטוקסינים וגורם למחלות בוטוליזם.

חומצה סורבית מגיבה עם ניטריטים ליצירת 1,4-דיניטרו-2-מתילפירול וחומצה אתניטרולית. זה מתרחש בתנאים דומים לאלה של דרכי הקיבה האנושית.

מזונות המכילים כנראה ניטריטים. מחבר: רוברט דויטש. מקור: Pixabay.

סולפיטים

סולפיטים נמצאים במאכלים מסוימים או במשקאות כתכונותיהם המשמרות, המיקרוביאליות והנוגדות הפטרייה. אחד המשקאות האלה הוא יין.

חומצה סורבית וסורבטים מגיבים עם סולפיטים אלה.

תופעות לוואי של צריכתו

על פי מקורות שהתייעצו בהם, רמות החומצה הסורבית או האשלגן הסורבט המשמשים במזון הן בין 100 ל -2000 מ"ג / ל"ל מהמזון.

הצריכה היומית המקובלת לבני אדם נקבעה במשך מספר שנים על 25 מ"ג / ק"ג ממשקלו האישי.

למרות שהחומצה הסורבית והסורבטים נמצאו בשימוש במשך שנים רבות ונחשבות כלא רעילות, עדיין לא הוקמה במלואן הפגיעה המוחלטת שלהם בבני אדם. נכון לעכשיו נערכים מחקרים רפואיים-מדעיים רבים כדי להבהיר את הנושא.

השפעות על בעלי חיים

רמת הרעילות של חומצה סורבית וסורבטים כלפי יונקים היא נמוכה מאוד. מחקרים נערכו לאורך זמן חשיפה ארוך ואף עם צריכת גודל של עד 10% מהתזונה, ללא תוצאות שליליות.

חלק מהארנבונים ההריונים סבלו מגירוי קיבה קשה, ירידה בצריכת המזון, הפלות מוגברות ומוות. אך ההשפעות יוחסו לחיסול החומצה הסורבית של הפלורה הטבעית במעיים, מה שהוביל לתזונה.

בניסויים עם חולדות בהריון זה לא התרחש, אך במהלך היריון נצפתה ירידה במשקל.

בבעלי החיים שנחקרו לא נמצאה היווצרות גידולים או כל סוג של פעילות מסרטנת של מוצרים אלה.

ניתן להסביר את רעילותו הנמוכה מכיוון שגוף היונקים מטבוליזם אותו במהירות באותה דרך כמו חומצות שומן אחרות, והופך אותו ל- CO ₂ ומים.

השפעות על מערכת החיסון

אותו דבר קורה אצל בני אדם, חומצה סורבית עוברת חילוף חומרים ואינה מצטברת בגוף.

עם זאת, מחקרים מסוימים מצאו כי חומצה סורבית יכולה לווסת שלילית מסלולים ביוכימיים מסוימים הקשורים לתפקוד מערכת החיסון.

חומצה סורבית מדכאת באופן משמעותי את פירוק הטריפטופן וייצור הניאופטרין בתאים של מערכת החיסון, כמו מונוציטים. שתי ההשפעות כוללות דיכוי של התגובה החיסונית מסוג Th1.

משמעות הדבר היא כי חומצה סורבית וסורבטים מפחיתים סוג מסוים של מנגנון במערכת החיסון של גוף האדם.

למרות שהבדיקות בוצעו עם ריכוזי חומצה סורבית שכמעט ולא ניתן להשיג במערכת הדם, סביר להניח שמושגים ריכוזים גבוהים בדרכי העיכול.

מקורות מסוימים מדווחים שזה יכול לגרום לכוורות אצל ילדים או אנשים רגישים, שיכולים להיות קשורים למערכת החיסון.

השפעות מוטגניות של מוצרי התגובות שלהם

מחקרים שונים הראו כי חומצה סורבית וסורבטים אינם מוטגניים ואינם קלסטוגניים (אינם גורמים להפסקות כרומוזומליות) אצל בעלי חיים, אולם לא נבדק הפוטנציאל לגרום לסרטן אצל בני אדם.

ישנם חוקרים שבדקו את האפשרות שתרכובות מחזוריות ולינאריות הנוצרות כתגובה בין אמינים במזון לחומצה סורבית עלולות לגרום למוטגנזה (לייצר מוטציות ב- DNA של תאים) וגנטיות (לגרום נזק לגנים).

עם זאת, בבדיקות שנערכו עם דגימות תאים אנושיים ובמושבות סלמונלה טיפימוריום, נמצא כי תוצרי התגובה בין חומצה סורבית או סורבטים ואמינים אינם נראים גנו-רעילים או מוטגניים, אם כי לא ניתן לאשש את בטיחותם.

מצד שני, תוצרי התגובה בין חומצה סורבית עם ניטריטים, 1,4-דיניטרו-2-מתילפירול וחומצה אתילניטרולית הם מוטגניים. אלה נוצרים בתנאים חומציים המצויים בבטן האנושית (pH בין 2 ל- 4.2).

בנוסף, הוכח כי יין המכיל SO ₂ וחומצה סורבית יכול לייצר מוטגנזה.

יין זול המכיל ככל הנראה סולפיטים וחומצה סורבית. שלום. מקור: Wikipedia Commons.

גם מוצרי החמצון הנוצרים במהלך האחסון ובתחת פעולת החום נמצאו גנו-טוקסיים ובעלי יכולות טרנספורמציה סלולרית.

כל ההיבטים הללו עדיין נחקרים.

אפקט הזדקנות תאים

אשלגן סורבט גורם לעלייה דרמטית בהיווצרותם של מיני חמצן תגוביים בתאי המיקרואורגניזמים, העלולים ליצור רדיקלים חופשיים.

מינים כאלה יכולים לפגוע ב- DNA המיטוכונדריאלי, ולהוביל להזדקנות ולמוות תאים. זה מתרחש במיקרובים הנתונים לפעולת הסורבט.

עם זאת, אצל בני אדם הדבר לא הוברר במלואו.

היבט לא מבוקר של השימוש בו נגד חיידקים

לאחרונה (2019), כמה חוקרים מצאו כי חומצה סורבית יכולה לקדם השראה של מצב BVNC בחיידקים.

מצב BVNC (או חיידקים בר קיימא שאינם מעובדים) מוגדר כתאים שנכנסים למצב לא מעובד בתגובה למצבים מלחיצים, שומרים על מטבוליזם מופחת, רמות גבוהות של ATP ושומרים על שלמות התא, כמו תוכן הכרומוזומים. ואת קרום התא.

משמעות הדבר היא שהם מפחיתים את הנשימה שלך, מצמצמים את הובלת חומרים מזינים, מגבילים ייצור מולקולות מסוימות, אוגרים אנרגיה ושומרים על קיר התא שלך ותוכנו במצב טוב.

על ידי שימוש בנהלי בדיקת מעבדה שגרתיים, ניתן להמעיט בזיהום BVNC, מה שעלול להוביל לנוכחות פתוגנים במזון.

תאים במצב BVNC יכולים לחזור למצב הניתן לעיבוד כאשר ישנם תנאים נוחים, כמו נוכחות של חומרים מזינים מסוימים.

חומצה סורבית יכולה לגרום למצב BVNC אפילו בריכוזים נמוכים מאלו המשמשים בשימור מזון.

שימושים אחרים

בשל פעולתה האנטי-מיקרוביאלית, משתמשים בחומצה סורבית גם בתחום הקוסמטיקה, התרופות ולשימור הטבק. זה נוסף לחומר האריזה של מוצרי מזון.

זהו מוצר ביניים לייצור פלסטייזרים וחומרי סיכה. זה מאפשר להגדיל את הברק של ציפויים אלקיד מסוימים. הוא משמש לשיפור הטחינה של חניכיים מסוימים.

הפניות

1. Winkler, C. et al. (2006). חומרים משמרים למזון נתרן סולפיט וחומצה סורבית מדכאים תאים מונו-גרעיניים היקפיים בדם היקפי. מזון וטוקסיקולוגיה כימית 44 (2006) 2003-2007. התאושש מ- sciencedirect.com.
2. פרז-פריור, מ.ט. (2008). תגובתיות של מוצרים מסוימים הנוצרים כתגובה של חומצה סורבית עם נתרן נייטריט: פירוק של 1,4-דיניטרו-2-מתילפירול וחומצה אתילניטרולית. ג'יי אגריק. Food Chem. 2008,56, 11824-11829. התאושש מ- pubs.acs.org.
3. Ferrand, C. et al. (1998). אינטראקציות עם תפקוד חומצה סורבית-אמין. תוספי מזון ומזהמים, 1998, כרך 15, מס '4, 487-493. התאושש ב- ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ferrand, C. et al. (2000). מחקר גנטוטוקסי של מוצרי תגובה של חומצה סורבית. ג'יי אגריק. Food Chem. 2000, 48, 3605-3610. התאושש מ- pubs.acs.org.
5. הספרייה הלאומית לרפואה בארה"ב. (2019). חומצה סורבית. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane, H. et al. (2019). חומצה סורבית בריכוז נמוך מקדמת את האינדוקציה של coli Escherichia למצב בר-קיימא אך לא תרבותי. Biocontrol Science, 2019, כרך 14, מס '1, 67-71. התאושש מ- jstage.jst.go.jp.
7. סופר לא ידוע. (1998). שומן כמו או באוכל. חומצה סורבית. בספר שומנים ושמנים. התאושש מ- sciencedirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. ו- Hansen, F. (2005). מכשולים כימיים וביוכימיים חדשים. בטכנולוגיות מתפתחות לעיבוד מזון. התאושש מ- sciencedirect.com.
9. פיצורנו, JE (2016). סִרפֶּדֶת. בספרו של הקלינאי לרפואה טבעית (מהדורה שלישית). התאושש מ- sciencedirect.com.
10. Piper JD ו- Piper PW (2017). מלחי בנזואט וסורבט: סקירה שיטתית של הסכנות הפוטנציאליות של חומרים משמרים בלתי-יקרים אלה והספקטרום המורחב של שימושים קליניים עבור נתרן בנזואט. ביקורות מקיפות במדעי המזון ובטיחות המזון. כרך 16, 2017. התאושש מ- onlinelibrary.wiley.com.