חומצת propionic היא אתאן מרכיבות שרשרת קצרה של חומצות שומן רווי, המחוברת לפחמן של קבוצת carboxy. הנוסחה שלו היא CH 3 -CH 2 -COOH. האניון CH3CH2COO- כמו גם מלחים אסטרים של חומצה propanoic ידועים כמו propionates (או propanoates).
ניתן להשיג אותו משאריות עיסת עץ על ידי תהליך תסיסה באמצעות חיידקים של הסוג propionibacterium. זה עשוי גם מאתנול ופחמן חד-חמצני באמצעות זרז טריפלואוריד בור (אוניל, 2001).
איור 1: מבנה החומצה הפרופנואית
דרך נוספת להשיג חומצה פרופנואית היא על ידי חמצון של propionaldehyde בנוכחות יוני קובלט או מנגן. תגובה זו מתפתחת במהירות בטמפרטורות נמוכות עד 40-50 מעלות צלזיוס:
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH
התרכובת קיימת באופן טבעי ברמות נמוכות במוצרי חלב והיא מיוצרת בדרך כלל, יחד עם חומצות שומן אחרות בעלות שרשרת קצרה, בדרכי העיכול של בני אדם ויונקים אחרים כתוצר הסופי לעיכול מיקרוביאלי של פחמימות.
יש לו פעילות פיזיולוגית משמעותית בבעלי חיים (מאגר מטבוליומים אנושי, 2017).
תכונות פיזיקליות וכימיות
חומצה פרופנואית היא נוזל חסר צבע ושומני עם ריח חריף, לא נעים, גס. הופעתו מוצגת באיור 2 (המרכז הלאומי למידע על ביוטכנולוגיה, 2017).
איור 2: הופעה של חומצה פרופנואית.
לחומצה הפרופנואית משקל מולקולרי של 74.08 גרם / מול וצפיפות של 0.992 גרם / מ"ל. נקודות ההקפאה והרתיחה שלו הן -20.5 מעלות צלזיוס ו -141.1 מעלות צלזיוס בהתאמה. חומצה פרופנואית היא חומצה חלשה שה- PKa שלה הוא 4.88.
התרכובת מסיסה מאוד במים, ויכולה להמיס 34.97 גרם של תרכובת עבור כל 100 מ"ל ממס. זה גם מסיס באתנול, אתר וכלורופורם (Royal Society of Chemistry, 2015).
לחומצה הפרופנואית יש תכונות פיזיקליות ביניים בין אלו של חומצות הקרבוקסיליות הקטנות יותר, חומצות פוריות וחומצות אצטיות וחומצות שומן גדולות יותר.
זה מראה את המאפיינים הכלליים של חומצות קרבוקסיליות ויכול ליצור נגזרות של אמיד, אסטר, אנהידריד וכלוריד. זה יכול לעבור אלפא-הלוגנציה עם ברום בנוכחות PBr3 כזרז (תגובת ה- HVZ) ליצירת CH3CHBrCOOH.
תגובתיות ומפגעים
חומצה פרופנואית היא חומר דליק ודליק. אפשר להצית אותו על ידי חום, ניצוצות או להבות. אדים יכולים ליצור תערובות נפץ עם אוויר, ויכולים לנסוע למקור הצתה ולהתפוצץ.
מרבית האדים כבדים יותר מאוויר. הם יתפזרו על פני האדמה ונאספו באזורים נמוכים או סגורים (ביוב, מרתפים, טנקים). סכנת פיצוץ אדים בתוך הבית, בחוץ או בביוב.
חומרים המיועדים ל- (P) יכולים להתפלח בפיצוץ כשהם מחוממים או עטופים בשריפה. מיכלים יכולים להתפוצץ כשהם מחוממים (PROPIONIC ACID, 2016).
יש להרחיק את המתחם מחום או ממקורות הצתה. כשהוא מחומם לפירוק הוא פולט עשן חריף ואדים מרגיזים.
החומצה הפרופנואית מגרה את העור, העיניים, האף והגרון אך אינה מייצרת השפעות מערכתיות חריפות ואין לה שום פוטנציאל גנווטוקסי להפגנה. במקרה של מגע יש לשטוף אותו בכמויות רבות של מים (גיליון נתוני בטיחות חומרים Propionic, 2013).
בִּיוֹכִימִיָה
הבסיס המצומד של חומצה פרופנואית, פרופיונאט, נוצר כשבריר השלוש-פחמן הסופי (מופעל עם קו-אנזים A כפרופיוניל-CoA) בחמצון של חומצות השומן הפחמיות המוזרות ומספר החמצון של השרשרת הצדדית של כולסטרול.
ניסויים באיזוטופים רדיואקטיביים של פרופיונאט שהוזרקו לחולדות צום מצביעים על כך שהוא יכול להופיע בגליקוגן, גלוקוזה, ביניים במחזור חומצת לימון, חומצות אמינו וחלבונים.
מסלול חילוף החומרים של חומצות פרופנואיות כרוך באינטראקציה עם קו אנזים A, קרבוקסילציה ליצירת מתילמלוניל-קו-אנזים A, והמרה לחומצה סוקסינית, שנכנסת למחזור חומצות לימון.
ניתן לחמצן חומצה פרופנואית מבלי ליצור גופי קטון, ובניגוד לחומצה אצטית, היא משולבת בפחמימות כמו גם בשומנים (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).
חומצה חומצתית היא אחת החמצות האורגניות הנפוצות ביותר, מחלה המקיפה הפרעות רבות ומגוונות.
התוצאה של חולים שנולדו עם חומצה פרופוניאלית ירודה בדפוסי התפתחות אינטלקטואלית, כאשר 60% הם בעלי מנת משכל (IQ) פחות מ 75 ונדרשים לחינוך מיוחד.
השתלות כבד ו / או כליה מוצלחות אצל חלק מהמטופלים הביאו לאיכות חיים טובה יותר אך לא בהכרח מנעו סיבוכים וסיבוכים נוירולוגיים.
תוצאות אלה מדגישות את הצורך במעקב מטבולי קבוע, ללא קשר לאסטרטגיה הטיפולית.
יישומים
החומצה הפרופנואית מעכבת את צמיחת החיידק ועובש ברמות שבין 0.1 ל -1% במשקל. כתוצאה מכך, מרבית החומצה הפרופנואית המיוצרת נצרכת כחומר משמר הן למאכלים מן החי והן למאכל לצריכה אנושית כמו דגנים ודגנים.
שימור הזנה, דגני בוקר ומזון בנוסף לייצור סידן ונתרן פרופיונאטים המהווים כמעט 80% מהצריכה העולמית של חומצה פרופנואית בשנת 2016, לעומת 78.5% בשנת 2012.
כ- 51% מהצריכה העולמית של חומצה פרופנואית עוברת למזון לבעלי חיים ולשימור תבואה, בעוד שכמעט 29% משמשים לייצור סידן ונתרן פרופיוניטים, המשמשים גם בתעשיית המזון וההאכלה. .
שווקים חשובים נוספים לחומצה פרופנואית הם קוטל עשבים וייצור דיאטון קטון. יישומים בעלי נפח נמוך יותר כוללים ייצור פרופוליאט אצטט תאית, תרופות, אסטרים ממיסים, חומרי טעם וריח, פלסטייזרים, צבעים, ועזרות טקסטיל, עור וגומי.
הביקוש לחומצה פרופנואית תלוי מאוד בייצור הזנה ודגנים, ואחריו אוכלים ארוזים ומוצרי מאפה.
סיכויי הצמיחה העולמיים לחומצה פרופנואית ומלחייה במזון / שימור תבואה ובמזון הם משמעותיים (IHS Markit, 2016).
שווקים אחרים הצומחים במהירות כוללים אסתרי פרופיונאט לממסים, כמו n-butyl ו- pentyl propionate; אסטרים אלה משמשים יותר ויותר כתחליף לממסים המופיעים כמזהמי אוויר מסוכנים.
הפניות
- Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). טוקסיקולוגיה של פטי כרכים 1-9 מהדורה חמישית. ניו יורק: ג'ון וויילי ובניו.
- EMBL-EBI. (2016, 14 באוקטובר). חומצה פרופריונית. התאושש מ- ChEBI: ebi.ac.uk.
- מאגר מטבוליזם אנושי. (2017, 2 במרץ). חומצה פרופיונית. התאושש מ- hmdb.ca: hmdb.ca.
- IHS Markit. (2016, דצמבר). מדריך לכלכלה כימית חומצה פרופונית. התאושש מ- ihs: ihs.com.
- גיליון נתוני בטיחות חומצה פרופונית. (2013, 21 במאי). התאושש מ- sciencelab: sciencelab.com.
- המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. . (2017, 22 באפריל). מסד הנתונים של מתחם PubChem; CID = 1032. התאושש מ- pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- אוניל, מ. (2001). מדד מרק - אנציקלופדיה של כימיקלים, תרופות וביולוגיות. מהדורה 13. ניו ג'רזי: מרק ושות ', בע"מ.
- חומצה מזינה. (2016). התאושש מהקמוכימיקלים: cameochemicals.noaa.gov.
- החברה המלכותית לכימיה. (2015). חומצה פרופיונית. התאושש מ- chemspider: chemspider.com.