חומצה מוריסטית: מבנה, תכונות, השגה, שימושים - כִּימִיָה - 2025

חומצה myristic היא חומצת שרשרת ארוכה תרכובת אורגנית אשר נוסחה כימית היא C ₁₄ H ₂₈ O ₂ . זה ידוע גם כחומצה טטרדקנואית. זוהי חומצת שומן רוויה מונוקארבוקסילית בעלת שרשרת ישר, עם עמוד שדרה של 14 אטומי פחמן ועם קבוצת קרבוקסיל - COOH בקצה אחד.

זה מופץ באופן נרחב בשומנים ושומנים מהצומח ובעלי החיים. הנוכחות השופעת בשמן דקלים, שמן קוקוס, שמן אגוז מוסקט וחמאה בולטת.

חומצה מוריסטית. מחבר: מרילו סטאה.

חומצה מוריסטית היא חלק מתהליכים ביוכימיים המתרחשים באורגניזם של יצורים חיים, בעיקר אלו הקשורים לקרום התא. הוא נמצא למשל, בקרומים של תאים אנושיים.

מסיבה זו יישוםו נחקר כנגד גידולים סרטניים, זיהומים חיידקיים ופטרתיים וכן סוכן לשמירה על מזונות מסוימים נקיים מחיידקים.

למרות שנבלע בכמויות גדולות יכול להזיק למערכת הלב וכלי הדם, בליעה במינונים קטנים מאוד מועילה לאיזון השומנים בבני אדם.

יש לו שימושים מסוימים בתעשיית הסבון והקוסמטיקה או גם כחומר גלם לטעמי מזון וניחוחות.

מִבְנֶה

לחומצה המיסטרית שרשרת לינארית של 14 פחמן שהיא רוויה, כלומר אין לה קשרים כפולים, והפחמן בקצה אחד שייך לקבוצת קרבוקסיל -COOH, שנוצרת על ידי קבוצת קרבוניל -C = O ו קבוצת הידרוקסיל -OH.

אומרים שהיא חומצת שומן מכיוון שיש לה שרשרת פחמימנית ארוכה, המעניקה לה מראה שמנוני. השרשרת מורחבת בצורה ליניארית אך בצורת זיגזג בזוויות הקשר הטטרהדרליות של הפחמן.

מבנה החומצה המיסטית. אדגר 181. מקור: Wikipedia Commons.

מִנוּחַ

- חומצה מיריסטית

- חומצה טטרדקאנואית

נכסים

מצב פיזי

מוצק גבישי שמנוני

משקל מולקולרי

228.37 גרם / מול

נקודת המסה

53.9 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

250.5 מעלות צלזיוס בטמפרטורה של 100 מ"מ

משקל ספציפי

0.8622 גרם / ס"מ ³ בחום של 54 מעלות צלזיוס

מדד שבירה

1.7423 בטמפרטורה של 70 מעלות צלזיוס

מתן קבוע

pKa = 4.90 (פירושו שהוא חלש יותר מאשר למשל חומצה אצטית)

מְסִיסוּת

במים: 22 מ"ג לליטר בחום של 30 מעלות צלזיוס.

מסיס באתנול, מתנול, אתר נפט, אצטון, כלורופורם. מסיס מאוד בבנזן.

מסיס מעט באתיל אתר.

תכונות ביוכימיות

בתהליכים ביוכימיים, חומצה מוריסטית מתווספת לחלבוני התא דרך קשר אמיד. שינוי החלבון מתרחש באמצעות שארית גליצין. מנגנון זה נקרא myristylation.

האנזים האחראי למיסטילציה נקרא N-myristyltransferase. תהליך זה חיוני לצמיחת תאים ולאיתור חלבונים מסוימים.

להשיג

ניתן להשיג אותו בזיקוק חלקי של שמן קוקוס ושמנים צמחיים אחרים כמו שמן גרעיני דקלים.

שימושים טיפוליים

נגד גידולים סרטניים

ישנם חוקרים שמצאו כי לחומצה המיסטית יש פעילות אנטי-גידולית בסרטן ארליך בעכברים. הם העריכו כי יתכן שההשפעה נגזרת מהעובדה שהיא פועלת כ- "חומר ניקוי" על קרום תאי הגידול, ולכן היא משנה אותה או הורסת אותה.

מדענים אחרים מצאו כי חומצה מוריסטית עיכבה את התפרצות המלנומה ותמותה בעכברים. נהוג לחשוב שההשפעה נובעת ככל הנראה מהעובדה כי חומצה זו מקדמת אנדוציטוזיס (התהליך שבאמצעותו התא משלב בתוכו חלקיקים, מולקולות או תאים חיצוניים אחרים) וכן את התגובה התוך-תאית ברמת הממברנה.

משמעות הדבר היא כי חומצה מוריסטית יכולה לגרום להפעלה של תאים המעורבים בהגנת הגוף, כמו מקרופאגים, הגברת הפגוציטוזיס.

מקרופאג ' קרולינה קואלו. מקור: Wikipedia Commons.

נגד זיהומים חיידקיים ופטרתיים

חומצה מוריסטית מפעילה השפעה מגנה מפני זיהום שנגרם על ידי מעבדה של סלמונלה טיפימוריום בעכברים על ידי הגברת ההגנה הטבעית המופעלת על ידי מקרופאגים.

סלמונלה טיפימוריום. צילום: וולקר ברינקמן, מכון מקס פלאנק לביולוגיה של זיהום, ברלין, גרמניה. מקור: Wikipedia Commons.

ההשפעה של חומצה מוריסטית נחקרה כנגד קנדידה אלביקנס, פטריה אופורטוניסטית שיכולה להדביק בני אדם וכי יש עמידות לתרופות נגד פטריות שונות.

נמצא כי חומצה מוריסטית מעכבת מאוד את הביפילם של הפטרייה ואת היווצרות היפים שלה (רשת חוטים המרכיבים את מבנה הפטרייה).

היכולת של חומצה מוריסטית להגיב ולנטרל חלבונים מסוימים המעורבים ברצפי התקיפה השונים של הפטרייה, כגון סינתזה ומטבוליזם של תרכובות מפתח מסוימות, ריבוי עמידות לתרופות ולחץ חמצוני, הביאה את החוקרים להציע אותה לטיפול ב קנדידה אלביקנס.

מנגנון הפעולה של חומצה מוריסטית פירושו שהפטרת אינה יכולה לייצר עמידות והופכת אותה ליעילה גם אם קנדידה אלביקנס כבר יש עמידות לתרופות נגד פטריות אחרות.

השפעות מגן מפני תזונה לקויה בחלק מחומרים מזינים

בבדיקות שנערכו על דגימות חולדה, נמצא כי חומצה מוריסטית מגנה מפני נזק לכליות (נזק לכליות), כגון נמק צינורי, הנגרם כתוצאה מתזונה לקויה בחומרים המספקים קבוצות מתיל, כמו חלק מהויטמינים שב קבוצת ב.

השפעות בריאותיות מועילות בכמויות נמוכות

לחומצה המיסטית יש חיסרון או נקודה שלילית: זוהי אחת מחומצות השומן הרווי המפעילה את האפקט האטרוגני הגדול ביותר.

המשמעות היא שהיא מאפשרת להופיע מרבצי שומן על דפנות העורקים, מה שמוביל להסתיידותם ולאובדן האלסטיות.

קיר עורק עם הסתיידות של רובד טרשת עורקים. מחבר: Kwz ~ commonswiki. מקור: Wikipedia Commons.

עם זאת, כמה חוקרים הראו בניסויים עם קופים שכאשר חומצה מוריסטית נבלעת בכמויות קטנות היא בעלת השפעה חיובית של שומנים ומעדיפה ייצור של חומצה דוקוזהקסנואית, אשר מועילה לאיזון שומן.

מסיבה זו הם הגיעו למסקנה כי אספקת כמויות קטנות של חומצה מוריסטית לתזונה מסייעת לשמור על תגובות ותקנות פיזיולוגיות שונות בצורה בריאה.

חקירות אלה אושרו על ידי מחקרים אחרים בבני אדם בהם הוסכם כי צריכת חומצה מוריסטית ב 1.8% מכלל הקלוריות שנבלעו קשורה לסיכון נמוך יותר למחלות לב וכלי דם.

שימוש פוטנציאלי כתוסף משמר במזון

חומצה מוריסטית הוכיחה את עצמה כחומר משמר למזון, מכיוון שכאשר הוספה למזונות חלביים היא עיכבה את צמיחתם של ליסטריה מונוציטוגנים, מיקרואורגניזם פתוגני עם התנגדות חיסונית לתרופות רבות.

אושר כי הייתה לו השפעה על מוות התא של הפתוגן ועיכב את הצמיחה כאשר הוא שינה את המורפולוגיה והמבנה של הממברנה של החיידקים האמורים, מה שהאיץ את מוות התא. החומצה המיסטרית נקשרה ל- DNA הסלולרי וגרמה לשינויים בתצורתו.

תרבות של monocytogenes Lysteria. ג'יימס.פולסום. מקור: Wikipedia Commons.

השתמש כחומר גלם לסינתזה של מעכב קורוזיה

מעכב קורוזיה ידידותי לסביבה ליישומים תעשייתיים סונתז החל מחומצה מוריסטית ודיאתילן -מין.

זה היה יעיל לעכב את קורוזיה של פלדת פחמן נמוכה בתמיסה של 15% חומצה הידרוכלורית (HCl). יעילות המעצרים מגיעה ל 93%.

החוקרים מצאו שיש קשר חזק בין מולקולות מעכבי הקורוזיה לבין פני הפלדה, ומציעים שמנגנון ההגנה כרוך בהשפעת המחסום של שרשרת הפחמימנים הארוכה של חומצה מיריסטית.

יישומים שונים

חומצה מוריסטית משמשת כחומר גלם לסינתזה של אסטרים המייצרים טעמים, ארומות ובשמים. בנוסף, האלדהיד המוריסטי הנגזר משמש לתבלין במזונות שונים.

הוא משמש גם בניסוח סבונים, קרמים לגילוח, קוסמטיקה וכדומה, שם הוא משמש למשל כחומר מתחלב ובקר קצף.

הוא משמש להכנת תוספים באיכות מזון, כמו אלה המשמשים בגבינה, חלב, ג'לי, פודינג, מוצרי בשר, משקאות שאינם אלכוהוליים וסוכריות רכות, בין היתר.

הוא משמש גם בחומרי סיכה במכונה וציפויים לאלומיניום אנודייז.

הפניות

1. הספרייה הלאומית לרפואה בארה"ב. (2019). חומצה מוריסטית. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. חן, X., et al. (2019). פוטנציאל אנטי מיקרוביאלי של חומצה מוריסטית כנגד ליסטריה מונוציטוגנים בחלב. כתב העת לאנטיביוטיקה. שפרינגר טבע. פברואר 2019. התאושש מ- europepmc.org.
3. סולומון, מ.מ, ואח '. (2019). נגזרת אימידזולינה מבוססת חומצה מיריסטית כמעכבת קורוזיה יעילה לפלדה במדיום 15% HCl. Journal of Colloid and Interface Science. 551 (2019) 47-60. התאושש מ- sciencedirect.com.
4. Vaysse-Boué, C. et al. (2007). צריכת תזונה בינונית של חומצות מיריסטיות ואלפא-לינולניות מגבירה את פעילות הצילין-כולסטרול האציל-טרנספרזז ​​אצל בני אדם. ליפידים (2007) 42: 717-722. התאושש מ- aocs.onlinelibrary.wiley.com.
5. Dabadie, H., et al. (2005). לצריכה מתונה של חומצה מיריסטית בתנוחה sn-2 יש השפעות ליפידיות מועילות ומשפרת את ה- DHA של אסטרני כולסטריל במחקר התערבותי. כתב העת לביוכימיה תזונתית 16 (2005) 375-382. התאושש מ- sciencedirect.com.
6. Prasath, KG, et al. (2019). ניתוח פרוטאומי חושף את האפנון של מסלול סטרס ארגוגולול, ספינגוליפיד וחמצון על ידי חומצה מוריסטית המכשילה ביופילם ונגיף בקרב קנדידה אלביקנס. כתב העת לפרוטאומיקה. אוגוסט 2019. תקציר שאוחזר מ- europepmc.org.
7. Monserrat, AJ, et al. (2000). השפעה מגן של חומצה מיריסטית על נמק כליות המתרחש אצל חולדות הניזונים מתזונה חסרת מתיל. מחקר ברפואה ניסיונית. 199 (2000), עמ '. 195-206. התאושש מ- iris.unito.it.
8. Galdiero, F., et al. (1994). השפעות מועילות של חומצה מיריסטית, סטארית או אולאית כחלק מליפוזומים על זיהום ניסיוני ואפקט נוגד-גידולים במודל עכברי. מדעי החיים, כרך א '. 55, מס '7, עמ'. 499-509, 1994. התאושש מ- aocs.onlinelibrary.wiley.com.
9. Nishikawa, Y., et al. (1976). מחקרים כימיים וביוכימיים על אסטרי פחמימות. ב. פעילות אנטי-גידולית של חומצות שומן רוויות ונגזרותיהם של אסתר נגד קרצינומה מיימת ארליך. כימיה פארם. שׁוֹר. 24 (3) 387-393 (1976). התאושש מ- scholar.google.co.ve.
10. לינדר, אני (2010). כרך 1. N-myristoylation. בספר יד איתות תאים (מהדורה שנייה). התאושש מ- sciencedirect.com.