חומצה מאלית: מבנה, תכונות, ייצור, שימושים - כִּימִיָה - 2025

חומצת maleic היא תרכובת חומצה אורגנית אשר נוסח כימי הוא HOOC-CH = CH-COOH. זו חומצה דיקרבוקסילית. זה ידוע גם כ- cis-buttenioic acid, maleinicic acid, maleic acid, and toxilic acid.

חומצה מאלית נמצאת באופן טבעי בטבק, בג'ינסנג ובמשקאות כמו בירה ויין. הוא נמצא גם בעשן סיגריות ובפליטת מכוניות.

חומצה מאלית. נינומיה. מקור: Wikipedia Commons.

הקשר הכפול שלה ושתי קבוצות ה- COOH הופכים אותו לרגיש לתגובות כימיות שונות, וזו הסיבה שהוא משמש לסינתזה של תרכובות, חומרים ומוצרים רבים אחרים.

זה גם עוזר מאוד לעיבוד טקסטיל כמו כותנה, צמר ומשי. זה מאפשר להשיג דבקים, שרפים ושמנים סינטטיים. הוא משמש למניעת חמצון של שומנים ושמנים. בתורו, רבים מנגזרותיו משמשים ביישומים רפואיים וטרינריים.

על פי כמה מחקרים, זהו אחד המרכיבים של משקאות מותססים המעורר הפרשת חומצת קיבה.

מִבְנֶה

מולקולת החומצה המאלנית מורכבת משלד הכולל 4 אטומי פחמן, ששני הקצוות שלו יוצרים קבוצות קרבוקסיל-COOH ושני המרכזיים יוצרים קשר כפול C = C.

קבוצות -COOH ממוקמות cis ביחס לקשר הכפול. האוקסיגנים וההידרוגנים של -COOH מאוכלסים בצורה כזו שמימן נמצא בין המעי הגס.

מבנה של חומצה מאלית. בנג'ה-bmm27. מקור: Wikipedia Commons.

מִנוּחַ

- חומצה מלבית

- חומצה cis-buttenioic

- חומצה טוקסילית

- חומצה מלנינית

- חומצה מלבית

נכסים

מצב פיזי

גבישים מוצקים, גבישיים מונוקלניים ללא צבע.

גבישים של חומצה מלבית. LHcheM. מקור: Wikipedia Commons.

משקל מולקולרי

116.07 גרם / מול

נקודת המסה

130.5 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

135 מעלות צלזיוס (מתפרק)

משקל ספציפי

1,609

מְסִיסוּת

מסיסים מאוד במים: 79 גרם / 100 גרם H ₂ O ב 20 מעלות צלזיוס

קבועי דיסוציאציה

K ₁ = 1000 x 10 ^-5

K ₂ = 0,055 x 10 ^-5

תכונות כימיות

לחומצה המלטית שתי קבוצות -COOH וקשר כפול C = C מרכזי כאתרים תגוביים.

אנהידריד שלה היא מולקולה מחזורית של 5 אטומים, שמוצריהן אינם יציבים לקראת הידרוליזה, במיוחד את תוצרי התגובה עם -NH אמינו ₂ קבוצות .

זה גורם לו לשמש כחוסם הפיך של קבוצות -NH ₂ כדי להסוות אותן באופן זמני ולמנוע מהן להגיב כאשר מתרחשות תגובות אחרות.

זה שימושי למטרות מרובות, במיוחד כדי לשנות חלבונים ברמת המעבדה.

להשיג

מבחינה תעשייתית, הוא מתקבל על ידי חמצון קטליטי של בנזן בנוכחות פנאקסיד ונדיום.

כמו כן באמצעות חמצון של n-butane או n-butylene בשלב האדים עם אוויר, בנוכחות זרז מוצק.

ניתן להשיג אותו גם על ידי הידרוליזה של אנאלי-אנהידריד.

זה מתקבל גם כתוצר לוואי במהלך ייצור האנתידריד הפתלי החל מנפטלין.

שימושים בחומצה מלבית

בייצור תרכובות כימיות אחרות

חומצה מאלית מאפשרת להשיג תרכובות כימיות רבות אחרות. הוא משמש בסינתזה של חומצה אספרטית, מאלית, אבנית, succinic, lactic, malonic, propionic and acrylic.

כחומר ביניים כימי, חומצה מאלית מוצאת שימוש כמעט בכל תחומי הכימיה התעשייתית.

ביישומים שונים

חומצה מלנית מאפשרת להשיג דבקים סינתטיים, צבעים, שרפים אלקיד ושמנים סינטטיים.

הנגזרות שלו, מלחי maleate, משמשות בניסוחים אנטי-היסטמין ותרופות דומות.

הוא משמש כחומר משמר בשומנים ובשמנים שכן הוא משמש לעיכוב הופעתה של גמישות.

משתמשים בו במעכבי קורוזיה ובמוצרים נגד קרקע. זה עובד גם כסוכן לוויסות החומציות.

בענף הטקסטיל

הוא משמש לעיבוד צמר, משי וכותנה.

השגת אוליגומרים (פולימרים של יחידות בודדות) של חומצה מאלית נחקרה כדי להשתמש בהם כחומר גמר בהשגת כותנה עיתונאית קבועה, כדי לא להשתמש בפולימרים פורמלדהיד.

במקרה זה, הפילמור של חומצת המליק מתבצע במדיום מימי בנוכחות NaH ₂ PO ₂ ויוזם רדיקלי כמו Na ₂ S ₂ O ₈ . Oligomer חומצה maleic יש קבוצות carboxyl -COOH המצורפת הסמוך -CH ₂ - של עמוד השדרה המולקולרי שלו.

הוא מוחל על בד כותנה כחומר היוצר רשת ותהליך הריפוי מתבצע.

באופן זה האוליגומר של חומצת המליק יעיל בהקשר בין קישור לתאית הכותנה והקניית רמות גבוהות של עמידות לקמטים לבדי כותנה.

יתר על כן, הבדים שטופלו בפולימרים של חומצה מאלית לא הראו הצהבה והראו שמירה רבה יותר על חוזק או עמידות לעומת אלה שטופלו בפולימרים פורמלדהיד.

מחבר: סטיב בויסין. מקור: Pixabay.

בתרופה

ישנם תרכובות שונות המבוססות על חומצה מאלית המשמשות לטיפול בסרטן.

Sunitinib maleate (Sutent) היא תרופה נגד סרטן הפועלת בכמה דרכים לעכב את התפשטות תאי הגידול ואנגיוגנזה.

הוא מאושר לטיפול בקרצינומה של תאים כלייתיים וגידול עמיד במערכת העיכול. פעילותו נחקרת בסרטן הפטוצלולר וסרטן תאי ריאה. הוא ניתן דרך הפה בכמוסות.

מולקולת סוניטיניב. Fvasconcellos (שיחות · תרומות). מקור: Wikipedia Commons.

על פי מחקר שנערך בשנת 2015, הוכנו חלקיקי ננו בעזרת קופולימר חומצה סטרטן-מלנית שאליה צורפה התרופה Paclitaxel המשמשת לטיפול בסרטן באמצעות קשר אסטר.

חלקיקים אלה הראו שמירה רבה יותר בפלסמה ובגידול, והעיכבו את צמיחתם של האחרונים עם שיפור בהשפעת אפופטוזיס (מוות) של תאי סרטן.

הם לא הראו רעילות באיברים העיקריים, ברקמות ובמערכת ההמטולוגית.

מסיבות אלה הם מוצעים כמסירת אלטרנטיבית או למסירת תרופות בגידולים מוצקים.

ברפואת שיניים

על פי כמה מחקרים, חומצה מאנית 10% מפחיתה את אובדן המינרלים משיניים כאשר היא מיושמת בטיפולי שיניים.

הוא משמש לשחיקה עדינה של פני השן ובכך לקדם הדבקה של חומרים אחרים.

דווח כי הוא יכול לייצר כוחות מליטה או הידבקות שווים לזה עם 37% חומצה אורתופוספורית.

ברפואה וטרינרית

Maleate Accepromazine משמש כתרופות הרגעה ברפואה וטרינרית להרגעה של בעלי חיים לפני הרדמה. תרכובת זו מגנה מפני השפעות המניעות הפרעות קצב של הרדמה.

מחבר: Arvydas Lakacauskas. מקור: Pixabay.

שימוש פוטנציאלי כחומר חיטוי

לאחרונה נמצא (2018) כי חומצה מאלית יכולה לעכב את העמידות של החיידק ליסטריה מונוציטוגנים לחומצות, מה שהופך אותה לרגישת לפעולה של אלה כאשר הם משמשים לחיטוי בתעשיות המזון.

ההערכה היא שהיא פועלת על אנזים המעדיף את עמידותם של מיקרואורגניזמים אלה לחומצות, ומבטלת אותה. כמו כן, נמצא כי חומצת המליק מסלקת ביופילם מחיידקים מסוג זה.

מאפיינים אלה הופכים אותו למועמד פוטנציאלי לחיטוי ציוד בתעשיית המזון.

השפעות של חומצה מאלית הכלולה במשקאות מותססים כמו בירה ויין

מחקרים שנערכו עם בני אדם שנטלו תמיסות גלוקוז מותסס, מצאו כי חומצות דיקרבוקסיליות כמו חומצה מאלית הן ממריצות חומצה קיבה חזקות.

לטענת החוקרים, הדבר עשוי להתרחש ככל הנראה במשקאות מותססים כמו בירה, שמפניה ויין, אך לא במשקאות אלכוהוליים מזוקקים כמו ויסקי וקוניאק.

הסיבה לכך היא שההשפעה המגרה של חומצת קיבה נגרמת על ידי חומצות דיקרבוקסיליות כמו חומצה מאלית ולא על ידי אלכוהול (אתנול).

סיכונים

מגע של חומצה מאלית בעיניים או בעור גורם לגירוי ויכול להוביל לדלקת עור במגע ממושך. שאיפתו מייצרת גירוי באף ובגרון. זה יכול להשפיע מזיק על הכליות.

כאשר הוא חשוף לחום או ללהבה, בעייתו מתרחשת והגזים או האדים המיוצרים גורמים לגירוי.

אם ישתחרר חומצה מאלית, הסביבה צפויה להתפרק או להתפרק על ידי מיקרואורגניזמים. זה לא מצטבר באורגניזמים מימיים.

הפניות

1. הספרייה הלאומית לרפואה בארה"ב. (2019). חומצה מלבית. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. הרמנסון, GT (2013). יעדים פונקציונליים לשילוב ביולוגי. בטכניקות ביו-קונוגוגציה (המהדורה השלישית). התאושש מ- sciencedirect.com.
3. טייסן, ש 'ואח'. (1999). חומצה מאלית וחומצה סוקסינית במשקאות אלכוהוליים מותססים הם הממריצים להפרשת חומצת קיבה. ג'יי קלין. להשקיע. 1999; 103 (5): 707-713. התאושש מ- jci.org.
4. Flecknell, P. et al. (2015). פרנהסטזיה, הרדמה, משככי כאבים והמתת חסד. ברפואת בעלי חיים במעבדה (מהדורה שלישית). התאושש מ- sciencedirect.com.
5. חן, ד 'ואח'. (2005). פילמור מימי של חומצה מאלית וקישוריות צולוזית כותנה על ידי פולי (חומצה מאלית). Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 7921-7927. התאושש מ- pubs.acs.org.
6. קרבר, ג'יי.אר (2011). ניהול תופעות לוואי הקשורות ללב ולריאה. באונקולוגיה תומכת. התאושש מ- sciencedirect.com.
7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). דבקים והדבקה באורתודונטיה. בטיפול שוטף באורתודונטיה. התאושש מ- sciencedirect.com.
8. דללה, מ 'ואח'. (2015). חלקיקי ננו-חלקיקים בינו תואמים ל- pH רגישים של פולי מצומצם-מצומד (חומצה סטירן-קו-מלבית) למסירת תרופות נגד סרטן בגידולים מוצקים של עכברים סינגניים. ממשקי ACS Appl Mater. 2015 9 בדצמבר; 7 (48): 26530-48. התאושש ב- ncbi.nlm.nih.gov.
9. פאודיאל, ר 'ואח'. (2018). גישה חדשה בחיטוי חומצי באמצעות עיכוב של מנגנונים עמידים לחומצות; עיכוב מתווך של חומצה מאלית של פעילות גלוטמט דקרבוקסילאז משפר את הרגישות לחומצה של ליסטריה מונוציטוגנים. אוכל מקרוביול. 2018 פברואר 69: 96-104. התאושש ב- ncbi.nlm.nih.gov.