חומצה LAURIC: מבנה, תכונות, שימושים, יתרונות, השפעות - כִּימִיָה - 2025

חומצת lauric היא שרשרת בינוני חומצות שומן רווי 12 פחמנים. זה מורכב מאבקה לבנה מוצקה או לבנה בהירה, עם ריח שמן תינוקות אופייני. זה ממש לא מסיס במים, אך הוא מסיס מאוד בממסים אורגניים; במיוחד באתנול, מתנול ואצטון.

זהו אחד המרכיבים של הטריגליצרידים. חלב הקוקוס עשיר מאוד בחומצה שומנית זו (כ- 50% מחומצות השומן). הוא נמצא גם בשמן קוקוס ובשמן גרעיני דקלים. בחלב אם הוא מייצג 6.2% מכלל השומנים.

שמן קוקוס, אחד המקורות העיקריים לחומצה לאורית. מקור: Phu Thinh Co

חומצת Lauric עוברת חילוף חומרים על מנת להוליד מונולאורין, תרכובת שאליה מיוחסת פעילות כנגד חיידקים גדולים, נגיפים, פטריות, ופרוטוזואה.

חומצת Lauric הוכחה כיעילה לטיפול באקנה, שכן יש לה פעילות כנגד החיידקים Propionibacterium acnes, הקשורים לתהליכים הדלקתיים הנראים בהפרעה.

כמו כן, הוא שימש באופן ניסיוני בתרביות תאים סרטניים של המעי הגס, והיה מסוגל לגרום לאפופטוזיס של תאים אלה; מה שעלול לפתוח את הדלת לשימוש בחומצה לאורית בטיפול אלטרנטיבי לסוג סרטן זה

לסיכום, לחומצה לאורית יתרונות בריאותיים רבים, המשמשים גם לייצור קוסמטיקה, ניחוחות, סבונים, שמפו וכו '.

מבנה חומצה לאורית

מבנה חומצה לאורית. מקור: בן מילס

התמונה העליונה מציגה את המבנה המולקולרי של חומצה לאורית באמצעות מודל כדוריים וסורגים.

ניתן לספור שב"זנב "הפחמן שלה ישנם אחד-עשר אטומי פחמן או כדורים שחורים; זה מהווה את הקצה האפוליארי או ההידרופובי של המבנה. ומימינו, הראש הקוטב עם קבוצת COOH, על תחומיו האדומים. יש בסך הכל שנים עשר אטומי פחמן.

קבוצת COOH יכולה לתרום יון H ⁺ ויוצר מלחי laurate. באלה, המימן של קבוצת OH, שנמצא בקצה הימני, מוחלף על ידי קטיוני מתכת.

הזנב האפולטרי של חומצה אורית נקי מבלתי רוויות. מה זה אומר? חסרי קשרים כפולים (C = C). אם זה היה קורה, היו לו קפלים, האופייניים לשומנים בלתי רוויים. כל הפחמימות קשורות למספר המימן המרבי המותר, וזו הסיבה ששומן זה מהסוג הרווי.

אינטראקציות בין מולקולריות

המבנה באופן כללי מציג צורה ברורה מדי: זו של זיגזג. לא רק זה, זהו גם זיגזג גמיש, המסוגל לסדר את אטומי הפחמן שלו בצורה כזו שתתאימו באופן מושלם לחללים הריקים בזנב של מולקולה שכנה.

אנלוגיה טובה להבנתה היא להשוות את האינטראקציות בין שתי מולקולות חומצה לאורית לזו של שני כסאות מתקפלים המוערמים זה על גבי זה כדי ליצור עמוד; אותו דבר קורה עם מולקולות אלה: אופיים הרווי מאפשר להם להתארגן יחד ולשפוך לשומן בעל אי-מסיסות רבה יותר.

לפיכך הזנבות האפוטריביים פועלים באינטראקציה על ידי כוחות הפיזור של לונדון. בינתיים, הראשים הקוטביים יוצרים קשרי מימן ביניהם, מה שמחזק עוד יותר את קשרי זנבותיהם.

לפיכך, מולקולות משולבות בצורה מסודרת עד ליצירת גביש לבן עם מבנה טריקליני.

גבישי חומצות לוריות שמנוניות אלה אינם עמידים מאוד בפני חום, מכיוון שהם נמסים ב 43 מעלות צלזיוס. עליית הטמפרטורה מרפרקת את הזנבות כתוצאה מרטטת האטומים שלהם; הם מתחילים לגלוש אחד על השני, ובכך מולידים שמן חומצה אורית.

נכסים

שמות כימיים

חומצה לורית, חומצה n-dodecanoic, חומצה dodecylic, חומצה dodecanoic, חומצה וולבית ודודציל קרבוקסילאט.

נוסחה מולקולרית

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ ו- CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ COOH.

משקל מולקולרי

200.322 גרם / מול

תיאור פיזי

לבן מוצק. זה יכול גם להציג כמו מחטים חסרות צבע או אבקה גבישית לבנה.

רֵיחַ

מאפיין שמן שמן תינוקות.

נקודת המסה

43.2 מעלות צלזיוס.

נקודת רתיחה

297.9 מעלות צלזיוס

מסיסות במים

באופן בלתי מסיס במים:

-37 מ"ג לליטר 0 מעלות צלזיוס

-48.1 מ"ג לליטר בחום של 50 מעלות צלזיוס

-83 מ"ג / ל 100 מעלות צלזיוס.

מסיסות בממסים אורגניים

גרם אחד של חומצה אורית מומס ב 1 מ"ל של אלכוהול אתילי ו -2.5 מ"ל של פרופיל אלכוהול. זה מסיס מאוד בבנזן ואתר, אך מסיס מעט בכלורופורם.

מסיסות באצטון

60.5 גרם / 100 גרם בחום של 20 מעלות צלזיוס

מסיסות במתנול

120 גרם / 100 גרם בחום של 20 מעלות צלזיוס.

צְפִיפוּת

-1.007 גרם / ס"מ ³ בטמפרטורה של 24 מעלות צלזיוס

-0.8744 גרם / ס"מ ³ בחום של 41.5 מעלות צלזיוס

-0.8679 גרם / ס"מ ³ בטמפרטורה של 50 מעלות צלזיוס.

לחץ אדים

-2.13 x 10 ^-6 kPa (25 ºC)

-0.42 kPa (150 מעלות צלזיוס).

צְמִיגוּת

-6.88 cPoise (50 ºC)

-5.37 cPoise (60 מעלות צלזיוס).

חום הבעירה

7,413.7 ק"ג / מול.

מתח פנים

26.6 mN / m בטמפרטורה של 70 מעלות צלזיוס.

מדד שבירה

1.4183 בטמפרטורה של 82 מעלות צלזיוס.

מתן קבוע

pKa = 5.3 ב 20 מעלות צלזיוס.

יישומים

תַעֲשִׂיָתִי

חומצה לורית מגיבה עם נתרן הידרוקסידי כדי להרגיע אותה ומייצרת נתרן לוראט. סבונים המיוצרים עם חומצה אורית הם קצפיים ובעלי יכולת להמיס שומנים.

חומצות שומן מנותקות, כולל חומצה אורית, משמשות לייצור אסטרים, אלכוהולים שומניים, פרוקסידים, ניחוחות, גימור פני השטח, חומרי סיכה, קוסמטיקה, מזון לבעלי חיים, כימיה לנייר, פלסטיק, חומרי ניקוי, אגרוכימיה, שרפים וציפויים.

קביעת המסה טוחנת

חומצה Lauric משמשת בקביעת המסה הטוחנית הלא ידועה של חומר. הסיבה: יש לה נקודת התכה גבוהה יחסית (43.8ºC). חומצה לורית והחומר האחר מומסים, וקובעים את הירידה בנקודה הקריוסקופית של התערובת וכך המסה הטוחנית של החומר.

חַקלָאוּת

חומצה לורית משמשת בחקלאות כחומר קוטל עשבים, קוטל חרקים, קוטל קוטל וכווסת גידול צמחים. ערבים, אצות, חזזיות, זני כבד ועשבים אחרים משמשים גם בגידולי הזנה, פרחי נוי, וצמחי בית.

יתרונות בריאותיים

שתלי עוקף כלי דם

חומצה לורית נקשרת לפפטיד gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), ומאפשרת את השתלבותה במטריקס של פולי (קרבונט-אוריאה) urethane (PCU), המשמשים בשתלים למעקף כלי הדם.

מגביר את הפעולה של תרופות מסוימות

זה מאפשר את החדירה הטרנסדרמלית של התרופה fenazepam, מגביר את הפעולה הנוגדת פרכוסים של התרופה שלוש פעמים. זה גם מגביר את המעבר דרך עור לח של התרופות קפאין ניטראלי וסליצילאט נתרן אניוני.

פעולה חיידקית

בחקירה נבדקה הפעולה החיידקית של חומצה לורית, הן in vivo והן במבחנה, על החיידקים Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis ו- Propionabacterium acnes, חיידקים הגורמים לדלקת בכלי הדם.

נדרשה מנה נמוכה פי 15 מחומצה לאורית, בהשוואה למינון של בנזואיל מי חמצן (BPO), תרופה המשמשת בדרך כלל לטיפול באקנה, כדי להציג השפעה טיפולית.

מבין החיידקים שנבדקו, P. acnes היה הרגיש ביותר לחומצה אורית. יתר על כן, חומצה אורית לא הראתה השפעה ציטוטוקסית על סבוציטים אנושיים.

טיפול במעי הגס

חומצה לוריאנית נחקרת כטיפול משלים מבטיח לטיפול בסרטן פי הטבעת. מציין כי חומצה אורית מפחיתה את השימוש בגלוטתיון (GSH), ומייצרת מתח חמצוני המשרה אפופטוזיס של תאי סרטן פי הטבעת.

נלחם בזיהומים ובפתוגנים

חומצה לורית משמשת לטיפול בזיהומים נגיפיים, כולל שפעת והרפס באברי המין הנגרמים על ידי נגיף הרפס סימפלקס (HSV). בנוסף, חומצה אורית משמשת לטיפול ביבלות באברי המין הנגרמות על ידי נגיף הפפילומה (HPV).

זה משמש כמבשר למונולאורין, חומר אנטי מיקרוביאלי שנלחם בפתוגנים, כמו חיידקים, נגיפים ופטריות.

על ידי עצמו או בשילוב עם שמנים אתרים, הוא יכול להילחם בפתוגנים הקיימים במזון. כמו כן, כשאוכלים לבעלי חיים משק זה יכול לשפר את איכות ההזנה המיוצרת על ידם.

אחרים

זה יכול להועיל בטיפול בעור יבש, מכיוון שהוא יכול לעזור בהידרציה שלו. ניתן להשתמש במאפיין זה לשיפור מחלות כמו פסוריאזיס.

יש לו תכונה נוגדת חמצון. מעלה את רמות הליפרופרוטאין בצפיפות גבוהה (HDL), הפועל באמצעות הסרת כולסטרול המופקד בכלי דם, ומאפשר לו לצאת מהגוף.

מוריד לחץ דם וקצב לב. בנוסף, זה מפחית לחץ חמצוני בלב ובכליות.

תופעות לוואי

חומצה לוריא היא חומצת שומן רוויה, כך שמחשבים שהיא עלולה לגרום נזק למערכת הלב וכלי הדם; מכיוון ששומנים רוויים גורמים להפקדת כולסטרול בכלי הדם.

עם זאת, על פי סקירת 2016, הפעולה הפוגעת של חומצה אורית על תפקוד מערכת הלב וכלי הדם אינה חד משמעית. למסקנה דומה הושגה בסקירה שנערכה בשנת 2003.

מכיוון שחומצה אורית היא חומצה קרבוקסילית, ניתן לייחס אותה קבוצה של תופעות לוואי לא ספציפיות. לדוגמה, תגובה עם דיאזו, דיתוקארבמט, איזוציאנט, מרקפטן, ניטרידים וסולפידים עלולה לייצר גזים רעילים.

עם זאת, אין מדובר בתופעות לוואי ספציפיות של חומצה לאורית, ואף לא הוכח שהיא מעורבת בתגובות אלה. באופן כללי, לא נמצאו תופעות לוואי.

עם זאת, ידועים כמה השפעות מזיקות שיכולות להופיע במהלך הטיפול. עלול להזיק כתוצאה משאיפה, בליעה או מגע ישיר של עור. בצורה אדי, זה מעצבן את העיניים, את הרירית, את האף ואת דרכי הנשימה.

הפניות

1. Nakatsuji, T., Kao, MC, Fang, JY, Zouboulis, CC (2009). תכונה אנטי-מיקרוביאלית של חומצה לורית נגד אקנה של פרוביוניבקטריום: פוטנציאל טיפולי שלה לווגאריס באקנה דלקתית. דרמטולוגיה חקירתית של כתב העת 129 (10): 2480-2488.
2. Fauser, JK, Matthews, GS, Cummins, A. ו- Howarth, G. (2013). אינדוקציה של אפופטוזיס על ידי שורש החומצה השומנית באורך השרשרת בינונית בתאים לסרטן המעי הגס כתוצאה מאינדוקציה של מתח חמצוני. כימותרפיה 59 (3): 214-224.
3. בצורה סופר-אוכל. (06 באוקטובר 2017). 25 מזונות ושמנים שמנים עם חומצה Lauric: מקורות גבוהים להשלמתם. התאושש מ: superfoodly.com
4. דיאטת טוסקנה. (2019). חומצה Lauric: מבנה, תכונות ומקורות. התאושש מ: tuscany-diet.net
5. ר 'לומר. (1963). המבנה הגבישי והמולקולרי של חומצה אורית (טופס A). אקטה קריסטל. 16, 984.
6. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. (2019). חומצה רעילה. מאגר PubChem. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. WebMD LLC. (2019). חומצה רעילה. התאושש מ: webmd.com
8. שפר אנה. (22 בפברואר, 2019). מהי חומצה לאורית? התאושש מ: healthline.com
9. לאמה סי. (12 באפריל, 2019). היתרונות של חומצה Lauric לגוף. התאושש מ: livestrong.com