חומצה אינדולקטית: מבנה, תכונות, ייצור, שימושים - כִּימִיָה - 2025

חומצת indoleacetic היא תרכובת אורגנית עם נוסחה המולקולרית C ₈ H ₆ NCH ₂ COOH. זוהי חומצה מונוקארבוקסילית שיש לה תפקיד חשוב כהורמון גדילה של צמחים, וזו הסיבה שהיא שייכת לקבוצת הפיטוהורמונים הנקראים אוקסינים.

זה ידוע גם כחומצה 3-אינדולקטית וחומצה אינדול-3-אצטית. זהו האוקסין החשוב ביותר בצמחים. זה מופיע בחלקים שבהם יש צמיחה, כמו יורה, עלים צעירים הגדלים ואיברי הרבייה.

חומצה אינדולקטית קיימת בצללים הגדלים. מחבר: חוליו סזר גרסיה. מקור: Pixabay.

בנוסף לצמחים, מיקרו-אורגניזמים מסוימים גם ביוסינתזים אותו, במיוחד אלה הנקראים "מקדמי צמיחה". באופן כללי, חיידקים אלה נמצאים באזור היבשת או באזור הצמוד לשורשי הצמחים, ומעדיפים את גידולם וענפיו.

ביוסינתזה של חומצה אינדולקטית מתרחשת בכמה אופנים, בעיקר טריפטופן, חומצת אמינו הקיימת בצמחים.

אצל אנשים הסובלים ממחלת כליות כרונית, נוכחות של רמות גבוהות של חומצה אינדולקטית עלולה לגרום נזק למערכת הלב וכלי הדם ולדמנציה. נבדקים דרכים שונות לשימוש בפטריות ובקטריות המייצרות חומצה אינדולקטית לקידום גידולי צמחים בדרך ידידותית לסביבה.

מִבְנֶה

לחומצה אינדולקטית יש טבעת בנזן במבנה המולקולרי שלה ומחוברת אליה היא טבעת פירול שבמיקום _{3 שלה} מחוברת קבוצה –CH ₂ –COOH.

מבנה מולקולת החומצה 3-אינדולקטית. לא סופק מחבר קריא במכונה. Ayacop הניחה (בהתבסס על טענות בזכויות יוצרים). . מקור: Wikipedia Commons.

מִנוּחַ

- חומצה אינדולקטית

- חומצה אינדול-3-אצטית

- חומצה 3-אינדולקטית

- חומצה אינדולילקטית

- חומצה Skatole-ω-carboxylic

נכסים

מצב פיזי

פתית צבעונית עד לבנה

משקל מולקולרי

175.18 גרם / מול

נקודת המסה

168.5 מעלות צלזיוס

מְסִיסוּת

מסיסים מעט מאוד במים קרים: 1.5 גרם לליטר

מסיסים באתיל אלכוהול, אצטון ואתר. לא מסיסים בכלורופורם.

מיקום בטבע

חומצה אינדולקטית היא הפיטוהורמון או האוקסין החשובים ביותר של צמחים, המייצרים אותה בעיקר במקומות של הצמח בהם יש צמיחה.

נביטת זרע, תהליך בו מתערבת חומצה אינדולקטית. מחבר: Markéta Machová. מקור: Pixabay.

הדרך הנפוצה בה צמחים אוגרים חומצה אינדולקטית מצומדת או מקושרת באופן הפיך לכמה חומצות אמינו, פפטידים וסוכרים.

זה יכול להיות מועבר באופן פעיל מתא לתא או באופן פסיבי על ידי עקוב אחר מוהל פלואם למרחקים ארוכים.

בנוסף לייצורו בצמחים, מספר סוגים של מיקרואורגניזמים מסנתזים אותו גם. בין מינים אלה של חיידקים הם אזוספירילום, אלקליגנס, אקינטובובקטר, בזילוס, ברדהיריזוביום, ארוויניה, פלבובקטריום, פסאודומונאס ורחיזוביום.

מרבית החיידקים והפטריות המגרים הצמחיים, כולל אלה היוצרים איתם סימביוזה, מייצרים חומצה אינדולקטית. אומרים שמיקרואורגניזמים אלו הם "מקדמי צמיחה".

חומצה אינדולקטית ביוסינתזה על ידי חיידקים או פטריות הקשורים לצמח בריזוזפרה ממלאת תפקיד חשוב בהתפתחות השורשים.

שורשים מסועפים של צמח. חומצה אינדולקטית המיוצרת על ידי חיידקים ופטריות שנמצאים באזור הסמוך להם או Rhizosphere מתערבת בהתפתחותה. Rasbak בוויקיפדיה ההולנדית. מקור: Wikipedia Commons.

עם זאת, חיידקים אינם זקוקים לחומצה אינדולקטית לתהליכים הפיזיולוגיים שלהם.

ההסבר הוא שככל שגדלים צמחים הם משחררים תרכובות מסיסות מים רבות כמו סוכרים, חומצות אורגניות וחומצות אמינו, המועברות לשורשים.

באופן זה, השורשובקטריה מקבלת אספקה ​​רבה של חומר המשמש לייצור מטבוליטים כמו חומצה אינדולקטית, המשמשת אז על ידי הצמח.

כפי שניתן להסיק, זו דוגמה לשותפות לעזרה הדדית.

תפקוד בצמחים

חומצה אינדולקטית מעורבת בהיבטים שונים של צמיחת והתפתחות הצמח, החל מעוברוגנזה ועד התפתחות פרחים.

זה חיוני לתהליכים רבים, כמו נביטת זרעים, גידול עוברים, ייזום ופיתוח שורשים, היווצרות ושפיכת עלים, פוטוטרופיזם, גיאוטרופיזם, התפתחות פרי וכו '.

פיתוח פרח, תהליך בו מתערבת חומצה אינדולקטית. מחבר: ברונו גלאץ. מקור: Pixabay.

מסדיר את התארכות החלוקה והתאים, וכן את ההבדל ביניהם.

מגדיל את מהירות הצמיחה של הקסילם והשורש. זה מסייע בשיפור אורך השורש על ידי הגדלת מספר הענפים שלו, שערות השורש והשורשים הרוחביים המסייעים בקבלת חומרים מזינים מהסביבה.

הוא מצטבר בחלק הבסיסי של השורש העדיף את הכבידה או הגיאוטרופיזם של אלה, ובכך מתחיל את עקמומיות השורש כלפי מטה. בחלק מהמינים זה מגרה את היווצרותם של שורשים אקראיים מהגבעולים או העלים.

הוא מצטבר באתר שמקורם העלים, ושולט במיקומו על הצמח. תכולה גבוהה של חומצה אינדולקטית ממריצה את התארכות הקלעים ואת הפוטוטרופיזם שלהם. מווסת את התרחבות העלים והבחנה בכלי הדם.

עלים חדשים בצמיחה, תהליך הנשלט על ידי חומצה אינדולקטית. מקור: Pixabay.

יחד עם הציטוקינינים הוא ממריץ את התפשטות התאים באזור הכמבים. תורם להבחנה של רקמות כלי הדם: קסילם ופלם. יש לו השפעה על קוטר הגבעול.

זרעים בשלים משחררים חומצה אינדולקטית המצטברת בחלק המקיף את קרום העץ של הפרי. כאשר ריכוז החומצה האינולקטית יורד באותו מקום נוצר ניתוק הפרי.

ביוסינתזה

חומצה אינדולקטית מיוצרת ביוסינתז באיברי צמחים המתחלקים באופן פעיל, כמו יורה, עצות שורש, meristems, רקמות כלי דם, עלים צעירים הגדלים, ניצנים סופניים ואיברי רבייה.

זה מסונתז על ידי צמחים ומיקרואורגניזמים דרך מספר נתיבים זה בזה. ישנם מסלולים התלויים בטריפטופן (חומצת אמינו הקיימת בצמחים) ואחרים שאינם תלויים בה.

אחת מהביוסינתזים המתחילים מ טריפטופן מתוארת להלן.

טריפטופן, באמצעות האנזים aminotransferase, מאבד קבוצת אמינו ומומר לחומצה אינדול-3-פירובית.

האחרון מאבד קרבוקסיל ונוצר אינדול-3-אצטאלדהיד הודות לאנזים פירובט דקרבוקסילאז.

לבסוף, אינדול-3-אצטאלדהיד מתחמצן על ידי האנזים אלדהיד-אוקסידאז לקבלת חומצה אינדול-3-אצטית.

אחת הצורות של ביוסינתזה של חומצה אינדולקטית על ידי rhizobacteria. מחבר: מרילו סטאה.

נוכחות בגוף האדם

חומצה אינדולקטית בגוף האדם נובעת מטבוליזם של טריפטופן (חומצה אמינית הכלולה במזונות שונים).

חומצה אינדולקטית מוגברת בקרב חולים במחלות כבד ובאנשים עם מחלת כליות כרונית.

במקרה של מחלת כליות כרונית, רמות גבוהות של חומצה indoleacetic בסרום בדם תואמו אירועים קרדיווסקולריים ותמותה, והתבררו כמנבאים משמעותיים להם.

ההערכה היא שהיא פועלת כמקדמת לסטרס חמצוני, דלקת, טרשת עורקים ותפקוד לקוי של האנדותל עם השפעה של פרוג-קרישה.

רמות גבוהות של חומצה אינדולקטית בסרום הדם של חולים העוברים המודיאליזה נקשרו גם לירידה בתפקוד הקוגניטיבי.

להשיג

ישנן כמה דרכים להשיג אותו במעבדה, למשל מאינדול או מחומצה גלוטמית.

שימוש פוטנציאלי בחקלאות

נחקרות אסטרטגיות חדשות המאפשרות שימוש בחומצה אינדולקטית להגברת תפוקת היבול תוך השפעה מינימלית על הסביבה הטבעית, תוך הימנעות מההשפעות הסביבתיות של דשנים כימיים וחומרי הדברה.

באמצעות פטריות

חוקרים מסוימים בודדו כמה פטריות אנדופיטיות הקשורות לצמחי מרפא מסביבות צחיחות.

הם גילו כי פטריות אלה מעדיפות את נביטת זרעי הבר והמוטאנטים מסוג הבר, ואחרי ניתוחים מסוימים הוסק כי החומצה האינולקטית הביוסינתזה על ידי פטריות כאלה אחראית להשפעה המיטיבה.

המשמעות היא שבזכות החומצה האינולקטית שפטריות אנדופיטיות אלה מייצרות, יישומן יכול להפיק יתרונות גדולים לגידולים הגדלים בארצות שוליות.

באמצעות חיידקים מהונדסים גנטית

מדענים אחרים הצליחו לתכנן מנגנון מניפולציה גנטית המעדיף את הסינתזה של חומצה אינדולקטית על ידי סוג של rhizobacteria, זה בדרך כלל לא מקדם את צמיחת הצומח.

יישום מנגנון זה הביא את החיידקים הללו לסנתז חומצה אינדולקטית באופן מווסת עצמי. והחיסון של rhizobacteria אלה לשורשי צמחי Arabidopsis thaliana שיפר את צמיחת השורשים שלהם.

על ידי תרכובות מצומדות בחומצה אינדולקטית

ניתן היה לסנתז תרכובת מצומדת או נוצרת על ידי איחוד של חומצה אינדולקטית וקרבנדזים (קוטל פטריות) שכאשר מחוסנים לשורשי שתילי קטניות, הם מציגים גם תכונות פטרייתיות וגם השפעות המקדמות צמיחה והתפתחות צמחים. מתחם זה עדיין צריך ללמוד לעומק רב יותר.

הפניות

1. Chandra, S. et al. (2018). אופטימיזציה של ייצור חומצות אצטיות טבעיות על ידי חיידקים מבודדים מרוב Rhizosphere Stevia rebaudiana והשפעותיו על גידול הצמח. כתב העת להנדסה גנטית וביוטכנולוגיה 16 (2018) 581-586. התאושש מ- sciencedirect.com.
2. הספרייה הלאומית לרפואה בארה"ב. (2019). חומצה אינדול-3-אצטית. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Rosenberg, E. (2017). תרומת מיקרובים לבריאות האדם, בעלי החיים והצמחים. ב- זה ב- DNA שלך. התאושש מ- sciencedirect.com.
4. Le Bris, M. (2017). הורמונים בצמיחה והתפתחות. במודול הפניה במדעי החיים. התאושש מ- sciencedirect.com.
5. Estelle, M. (2001) הורמונים צמחיים. באנציקלופדיה של גנטיקה. התאושש מ- sciencedirect.com.
6. Dou, L. et al. (2015). ההשפעה הקרדיווסקולרית של החומצה האצטדית המורדית אינדול -3. ג'יי אמ. סוצ 'נפרול. 2015 אפריל; 26 (4): 876-887. התאושש ב- ncbi.nlm.nih.gov.
7. Khan, AL et al. (2017). אנדופיטים מצמחי מרפא והפוטנציאל שלהם לייצור חומצה אצטית אינדול, שיפור נביטת הזרעים והפחתת לחץ חמצוני. J Zhejiang Univ Sci B. 2017 Feb; 18 (2): 125-137. התאושש ב- ncbi.nlm.nih.gov.
8. קול, ו 'ואח'. (2014). תחום ההשפעה של חומצה אצטית אינדול וחנקן חנקני בחיידקים. ג'יי-בייסיק מיקרוביול. 2014, 54, 1-11. התאושש ב- ncbi.nlm.nih.gov.
9. לין, י. ואח '. (2019). חומצה אצטית Indole-3 העלתה את הסיכון לפגיעה בתפקוד הקוגניטיבי בקרב חולים שקיבלו המודיאליזה. NeuroToxicology, כרך 73, יולי 2019, עמודים 85-91. התאושש מ- sciencedirect.com.
10. Zuñiga, A. et al. (2018). מכשיר מהונדס לייצור חומצה אינדולקטית תחת אותות חישה של המניין מאפשר ל- Cupriavidus pinatubonensis JMP134 לעורר צמיחת צמחים. ביולוגיה סינתטית של ACS 2018, 7, 6, 1519-1527. התאושש מ- pubs.acs.org.
11. יאנג, ג'יי ואח '. (2019). סינתזה וביו-אקטיביות של חומצה indoleacetic-carbendazim והשפעותיו על Cylindrocladium parasiticum. הדברה ביוכימיה ופיזיולוגיה 158 (2019) 128-134. התאושש ב- ncbi.nlm.nih.gov.
12. אגילאר-פידראס, ג'יי ג'יי ואח '. (2008). ייצור חומצה אינדול 3-אצטית באוזוספירילום. הכהן לטינועם מיקרוביול 2008; 50 (1-2): 29-37. התאושש מ- bashanfoundation.org.