חומצה היפורית: מבנה, תכונות, ביוסינתזה, שימושים - כִּימִיָה - 2025

חומצה hippuric הוא תרכובת אורגנית של הנוסחה הכימית C ₆ H ₅ CONHCH ₂ COOH. זה נוצר על ידי הצמדה בין חומצה בנזואית C ₆ H ₅ COOH וגלצין NH ₂ CH ₂ COOH.

חומצה היפורית היא מוצקה גבישית חסרת צבע. זה נובע מטבוליזם של תרכובות אורגניות ארומטיות בגופן של יונקים, כמו בני אדם, סוסים, שור ומכרסמים, בין היתר.

חומצה היפורית בודדה לראשונה משתן סוס. בתוך. מקור: Wikipedia Commons.

הביוסינתזה שלה מתרחשת במיטוכונדריה של תאי כבד או תאי כליות, החל מחומצה בנזואית. לאחר הייצור מופרשת חומצה היפורית בשתן. למעשה, השם "היפורי" מקורו בהיפופוטים, מילה יוונית שמשמעותה סוס, שכן היא הייתה מבודדת לראשונה משתן סוס.

הימצאותם של מיקרואורגניזמים מועילים מסוימים במעי האנושי גורמת לספיגה של תרכובות אורגניות מסוימות או לא, וזה תלוי אם מיוצר פחות או יותר חומצה היפורית בהמשך.

הוא שימש כדי לקבוע את מידת החשיפה לטולואן עבור אנשים העובדים עם ממסים. זה יכול לשמש אינדיקטור לפגיעה בלב בקרב חולי כליות כרוניות. יש לו גם שימוש פוטנציאלי במכשירים אופטיים מיוחדים.

מִבְנֶה

מולקולת חומצת hippuric מורכבת מקבוצה בנזואיל C ₆ H ₅ -C = O וקבוצה -CH ₂ -COOH, הן מקושרות -NH- קבוצת אמינו.

מבנה מולקולת החומצה ההיפורית. משתמש: Edgar181. מקור: Wikipedia Commons.

מִנוּחַ

- חומצה היפורית

- N-Benzoyl-glycine

- חומצה דו-בנזואידואיציטית

- חומצה בנזואיל-אמינו-אצטית

- חומצה אצטית 2-פנילפורמידו

- חומצה פניל-קרבוניל-אמינו-אצטטית

- N- (פניל-קרבוניל) גליצין

- Hippurate (כאשר זה בצורה של מלח, כגון נתרן או אשלגן היפורטה)

נכסים

מצב פיזי

מוצק גבישי חסר צבע עם מבנה אורתורומבי.

משקל מולקולרי

179.17 גרם / מול

נקודת המסה

187-191 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

210 מעלות צלזיוס (מתחיל להתפרק)

צְפִיפוּת

1.38 גרם / ס"מ ³

מְסִיסוּת

מסיסים מעט במים: 3.75 גרם לליטר

מיקום בטבע

זהו מרכיב תקין בשתן אנושי מכיוון שהוא נובע ממטבוליזם של תרכובות אורגניות ארומטיות הנבלעות במזון.

חומצה היפורית היא מרכיב תקין בשתן של בני אדם ויונקים עשבוניים. מחבר: Plume Ploume. מקור: Pixabay.

חלק מהתרכובות הללו הן פוליפנולים, המצויים במשקאות כמו תה, קפה, יין ומיצי פרי.

פוליפנולים כמו חומצה כלורוגנית, חומצה קינמית, חומצה קווינית ו (+) - קטכין מומרים לחומצה בנזואית שהופכת לחומצה היפורית ומופרשת בשתן.

תרכובות אחרות שמולידות גם חומצה בנזואית ולכן חומצה היפורית הן פנילאלנין וחומצה שיקימית או פסיכית.

חומצה בנזואית משמשת גם כחומר משמר מזון, ולכן חומצה היפורית נגזרת גם ממזונות אלה.

ישנם משקאות מסוימים שנטילתם מגבירה את הפרשת החומצה ההיפורית, למשל, סיידר תפוחים, גינגקו בילובה, חליטת קמומיל, או פירות כמו אוכמניות, אפרסקים ושזיפים, בין היתר.

שתיית מיץ תפוחים מגבירה את הפרשת החומצה ההיפורית. מחבר: Rawpixel מקור: Pixabay.

זה נמצא גם בשתן של יונקים עשבוניים כמו בקר וסוסים, מכרסמים, חולדות, ארנבים, וגם חתולים וכמה סוגים של קופים.

מכיוון שהוא היה מבודד לראשונה משתן של סוסים, הוא קיבל את השם היפורי מהמילה היוונית היפופואים שפירושה סוס.

ביוסינתזה

הסינתזה הביולוגית שלה מתרחשת במיטוכונדריה של תאי כבד או כליות ומגיעה בעיקרון מחומצה בנזואית. זה דורש שני צעדים.

השלב הראשון הוא המרת חומצה בנזואית לבנזוילאדנילט. שלב זה מזרז את האנזים בנזואיל-CoA סינתזה.

בשלב השני, גליצין חוצה את הממברנה המיטוכונדרית ומגיב עם בנזוילאדנילט ויוצר היפורט. זה מזרז את האנזים benzoylCoA-glycine N-acyltransferase.

חשיבות מיקרוביוטה הבטן

יש הוכחות לכך שתרכובות פוליפנוליות בעלות משקל מולקולרי אינן נספגות היטב במעי האנושי. מטבוליזם של פוליפנולים במעי האנושי מתבצע על ידי חיידקים המתיישבים באופן טבעי המכונה המיקרוביוטה.

המיקרוביוטה פועלת בתגובות מסוגים שונים כגון דה-הידרוקסילציה, הפחתה, הידרוליזה, דק-בוקסילציה ודמטילציה.

לדוגמה, מיקרואורגניזמים שוברים את טבעת הקטצ'ין לוולרולקטון, אשר לאחר מכן הופך לחומצה פניל-פרופריונית. זה נספג במעי ומטבוליזם בכבד, ויוצר חומצה בנזואית.

מחקרים אחרים מצביעים על כך שההידרוליזה של חומצה כלורוגנית על ידי המיקרוביוטה של ​​המעי מייצרת חומצה קפאית וחומצה קווינית. חומצה קפאית מצטמצמת לחומצה 3,4-דיהידרוקסי-פניל-פרופוניאונית ואז dehydroxylated לחומצה 3-hydroxy-פניyl-propionic.

ואז האחרונה וחומצה קווינית מומרים לחומצה בנזואית וזה לחומצה היפורית.

מחקרים מסוימים מצביעים על כך שנוכחות של סוג מסוים של מיקרוביוטה במעי חיונית למטבוליזם של רכיבים פנוולים במזון וכתוצאה מכך לייצור היפורטה.

ונמצא שעל ידי שינוי סוג הדיאטה המיקרוביוטה במעי יכולה להשתנות, מה שיכול לעורר ייצור גדול יותר או פחות של חומצה היפורית.

יישומים

ברפואה תעסוקתית

חומצה היפורית משמשת כסמן ביולוגי במעקב ביולוגי אחר חשיפה תעסוקתית לריכוזים גבוהים של טולואן באוויר.

לאחר ספיגתו בשאיפה, מטבולין בגוף האדם מטבוליזם לחומצה היפורית דרך חומצה בנזואית.

למרות חוסר הספציפיות שלה ביחס לטולואן, נמצא קשר טוב בין ריכוז הטולואן באוויר בסביבת העבודה לבין רמות החומצה ההיפורית בשתן.

זהו המדד המשמש ביותר לניטור טולואן בקרב עובדים חשופים.

המקורות החשובים ביותר לייצור חומצות היפוריות על ידי עובדים חשופים הם זיהום סביבתי עם טולואן ומזון.

עובדים בענף הנעליים נחשפים לממסים אורגניים, בעיקר טולואן. אנשים העובדים עם צבעים על בסיס שמן נחשפים גם לטולואן ממסים.

חשיפה חריפה וכרונית לטולואן גורמת לתופעות מרובות בגוף האדם, מכיוון שהיא משפיעה על מערכות העצבים, מערכת העיכול, כליות וכלי הדם.

מסיבות אלה המעקב אחר החומצה ההיפורית בשתן של העובדים החשופים לטולואן כה חשוב.

השפעה אנטיבקטריאלית

מקורות מידע מסוימים מדווחים כי להגדלת ריכוז החומצה ההיפורית בשתן עשויה להיות השפעה אנטיבקטריאלית.

שימושים פוטנציאליים

כסמן ביולוגי במחלת כליות כרונית

ישנם חוקרים שמצאו כי הדרך העיקרית לחיסול חומצה היפורית היא הפרשת הכליה הצינורית וכי הפרעה במנגנון זה מביאה להצטברותה בדם.

ריכוז החומצה ההיפורית בסרום של חולי כליות כרוניות, הנתון למודיאליזה במשך שנים רבות, נמצא בקורלציה עם היפרטרופיה של החדר השמאלי של הלב בחולים כאלה.

מסיבה זו הוצע כסמן ביולוגי או כדרך לקבוע את עומס יתר של חדר שמאל של הלב, אשר קשור לסיכון מוגבר למוות בקרב חולים בשלב הסופי של מחלת כליות כרונית.

כחומר אופטי לא לינארי

חומצה היפורית נחקרה כחומר אופטי לא לינארי.

חומרים אופטיים לא לינאריים מועילים בתחומי התקשורת, המחשוב האופטי ואחסון נתונים אופטיים.

המאפיינים האופטיים של גבישים של חומצה היפורית המסוממים עם נתרן כלוריד NaCl ואשלגן כלורי KCl נחקרו. המשמעות היא שחומצה היפורית התגבשה עם כמויות קטנות מאוד של מלחים אלה במבנה הגביש שלה.

מלחים מסוממים נצפו כמשפרים את יעילות הדור ההרמוני השני, תכונה חשובה לחומרים אופטיים לא לינאריים. הם גם מגבירים את היציבות התרמית ואת המיקרו-קושיות של גבישי חומצה היפורית.

יתר על כן, מחקרים באזור הנראה UV מאשרים כי גבישים מסוממים יכולים להועיל מאוד בחלונות אופטיים באורכי גל בין 300 ל 1200 ננומטר.

כל היתרונות הללו מאשרים כי ניתן להשתמש בחומצה היפורית המסוממת עם NaCl ו- KCl בייצור מכשירים אופטיים לא לינאריים.

להפחתת אפקט החממה

כמה חוקרים הראו כי הגדלת החומצה ההיפורית בשיעור של עד 12.6% בשתן של שור, יכולה להפחית את הפליטה של ​​גז N ₂ O לאטמוספרה מהאדמה המרעה ב -65% .

N ₂ O הוא גז חממה עם פוטנציאל סכנה גדול יותר מאשר CO ₂ .

אחד המקורות החשובים ביותר ל- N ₂ O בעולם הוא השתן המופקד על ידי בעלי חיים ממאזרים, מכיוון שהוא נובע מהטרנספורציה של אוריאה, תרכובת חנקן הקיימת בשתן.

לתזונה של בעלי חיים נמלים יש השפעה חזקה על תכולת החומצה ההיפורית בשתן.

לפיכך, שינוי התזונה של בעלי חיים רועים לקראת השגת תכולה גבוהה יותר של חומצה היפורית בשתן שלהם, יכול לסייע במתן את השפעת החממה.

האכלת בקר. מחבר: מתיאס בוקל. מקור: Pixabay.

הפניות

1. Lees, HJ et al. (2013). Hippurate: ההיסטוריה הטבעית של קומטבוליט של יונקים-מיקרוביאליים. Journal of Proteome Research, 23 בינואר, 2013. התאושש מ- pubs.acs.org.
2. יו, T.-H. ואח '. (2018) קשר בין חומצה היפורית לבין יתר לחץ דם שמאל בחולי המודיאליזה תחזוקה. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. התאושש מ- sciencedirect.com.
3. סורש קומאר, ב 'ורג'נדרה באבו, ק' (2007). צמיחה ואפיון של גבישי חומצה היפורית מסוממת למכשירי NLO. קריס. מילואים טכנול. 42, מס '6, 607-612 (2007). התאושש מ- onlinelibrary.wiley.com.
4. Bertram, JE et al. (2009). חומצה היפורית ועיכוב חומצה בנזואית בשתן נגזרות מפליטות N ₂ O מהאדמה. ביולוגיה של שינוי עולמי (2009) 15, 2067-2077. התאושש מ- onlinelibrary.wiley.com.
5. Decharat, S. (2014). רמות חומצה היפורית אצל עובדי צבע אצל יצרני רהיטי פלדה בתאילנד. בטיחות ובריאות בעבודה 5 (2014) 227-233. התאושש מ- sciencedirect.com.
6. הספרייה הלאומית לרפואה בארה"ב. (2019). חומצה היפורית. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.