חומצה גלית: מבנה, תכונות, השגה, שימושים - כִּימִיָה - 2025

חומצה גאלית הוא תרכובת אורגנית של מולקולרי נוסחה C ₆ H ₂ (OH) ₃ COOH השייכים לקטגוריה של פוליפנולים. זה מוכר כאבקה גבישית עם צבע לבן קרוב לצהוב בהיר.

זוהי חומצה trihydroxybenzoic הנוצרת על ידי טבעת בנזן שאליה מחוברים קבוצה קרבוקסילית חומצית (-COOH) ושלוש קבוצות הידרוקסיל (-OH) הממוקמות בעמדות 3, 4 ו 5 של הטבעת.

מבנה מולקולרי של חומצה גלית (3,4,5-trihydroxybenzoic acid). Vchorozopoulos. מקור: Wikipedia Commons

בטבע הוא מופץ באופן נרחב, מכיוון שהוא מוצר שנוצר בכמויות משמעותיות בתוך צמחים ופטריות. הוא קיים חופשי או מחובר לטאנינים של מרבית מיני הצמחים, שבהם בולטים אגוזי מלך, ענבים, צמחי דיווידי, קליפת עץ אלון, רימון או שורשיו, צמחי סומק ותה.

קליפת עץ אלון. רוב מיטשל. מקור: Wikipedia Commons

הוא נמצא גם בדבש, קקאו, פירות יער שונים, מנגו ופירות וירקות אחרים, ובמשקאות מסוימים כמו חליטות יין ותה.

ברקמות צמח זה בצורה של אסטר או גלייט. הכמות בה הוא נמצא תלוי בגירויים חיצוניים, כמו כמות קרינת ה- UV שהצמח קיבל, לחץ כימי וזיהומים חיידקים.

במקרה של ענבים ויין, זה תלוי במגוון הענבים, העיבוד והאחסון. בתה ירוק תוכן הגלייטים גבוה, אך קקאו מכיל יותר מתה ירוק ויין אדום.

מבחינה כימית זה מתנהג כסוכן צמצום. זה מעיק ונוגד חמצון. הוא שימש גם בדיו לכתיבה כחולה ומשמש בדרך כלל בתעשיית התרופות.

יש לו פוטנציאל רחב ביישומים רפואיים, שכן התכונות המרובות של חומצה גרלית ונגזרותיה הופכות אותה לסוכן טיפולי מבטיח ברפואה מונעת.

מִבְנֶה

חומצה גלית מתגבשת ממתנול מוחלט או מכילורופורם בצורה של מחטים לבנות. זה מתגבש במים בצורה של מחטים משיי מה monohydrate שלה.

מִנוּחַ

- חומצה גלית.

- חומצה 3,4,5-trihydroxybenzoic.

נכסים

מצב פיזי

מחטים מוצקות וגבישות.

משקל מולקולרי

170.12 גרם / מול.

נקודת המסה

הוא מתפרק בטמפרטורה של 235-240 מעלות צלזיוס, ויוצר פירוגולול ו- CO ₂

צְפִיפוּת

1.694 גרם / ס"מ ³

מְסִיסוּת

במים: מסיסים בינוני.

- 1 גרם 87 מ"ל מים

- 1 גרם בתוך 3 מ"ל מים רותחים

באתנול: 1 גרם ב 6 מ"ל אלכוהול.

באתר דיאתיל: 1 גרם ב 100 מ"ל אתר.

בגליצרול: 1 גרם ב -10 מ"ל גליצרול.

באצטון: 1 גרם ב 5 מ"ל אצטון.

באופן בלתי מסיס למעשה בנזן, כלורופורם ואתר נפט.

מתן קבוע

K ₁ 4.63 x 10 ^-3 (ב 30 מעלות צלזיוס).

K ₂ 1.41 x 10 ^-9

תכונות כימיות

תמיסות חומצה גלית, במיוחד מלחי מתכת אלקלית, סופגות חמצן ומשחימות כשחשופות לאוויר.

חומצה גלית היא חומר צמצום חזק שיכול להפחית מלחי זהב או כסף למתכת. זה אינו תואם עם כלורטים, פרמנגנט, אמוניה, אצטט עופרת, אלקלי הידרוקסיד, אלקלי פחמתי, מלחי כסף וחומצי חמצון בכלל.

עם מלחי ברזל (II), חומצה גלית מהווה קומפלקס כחול עמוק.

בחומצה גרלית, קבוצת ההידרוקסיל (-OH) במצב 4 היא התגובה הכימית ביותר.

נכסים אחרים

עליו להיות מוגן מפני אור מכיוון שהוא מבזה אותו פוטוכימית.

זהו גירוי מקומי קל. שאיפת אבק יכולה להשפיע על האף והגרון ומגע עם עיניים ועור גורם לגירוי.

מחקרי רעילות בעכברים מצביעים על כך שנטבעו עד רמה של 5000 מ"ג לק"ג, חומצה גרלית אינה רעילה לבעלי חיים אלה. זה נחשב לרעילות נמוכה ומאשר את בטיחות השימוש בו.

להשיג

חומצה גלית מתקבלת על ידי הידרוליזה אלקלית או חומצית של טאנינים של אגוזים או חומרים צמחיים העשירים בתרכובות אלה.

הידרוליזה יכולה להתבצע גם באופן אנזימטי באמצעות מרקבי תרבות עובש כמו Penicillium glaucum או Aspergillus niger, המכילים טאנאז, אנזים המפרק או סותק את מולקולת הטאנין.

דרך נוספת להשיג חומצה גלית היא מחומצה p-hydroxybenzoic, על ידי סולפונציה ואיחוי אלקליין, איתם מושגת תוספת של שתי קבוצות אחרות -OH במולקולה.

יישומים

- צבעי דיו וצבעים

חומצה גלית משמשת בייצור אנתרגלול ופירוגולול, שהם מתווכים בייצור צבעי צבע, כמו גלוצינין וגלופלבין. בתורו, זהו חומר גלם בסינתזה של נגזרות אוקסאזין, המשמשות גם כצבעוניות.

מכיוון שהוא יוצר קומפלקס כחול עם ברזל, חומצה גלית חשובה מאוד בייצור דיו כתיבה. צבעי דיו אלה מכילים בעיקר תערובת של חומצה גלית, סולפט ברזלי (FeSO ₄ ) וערבית חניכית .

צבעי דיו חומצת-ברזל היו חומרים הכרחיים לכתיבת מסמכים, לציור תוכניות והכנת חומרים כתובים.

עט דיו כחול. ארוחת פרפר. מקור: Wikipedia Commons

- ביישומים רפואיים

הוא משמש כחומר מעי ומעצור דימום (סטייפטי). חומצה גלית היא חומר הגלם בהשגת רופיגלול שהוא חומר אנטי-מלריאלי.

בשל יכולת ההפחתה הכימית שלה, משתמשים בחומצה גרלית בייצור מוצרים תרופתיים.

- ביישומים רפואיים פוטנציאליים

נגד סרטן

חומצה גליתית זוהתה כאחראית העיקרית לתכונות נגד סרטן של תמציות צמחים שונות.

בניגוד לפעולתו הנוגדת החמצון הספציפית, נמצא כי הוא יכול להציג מאפיינים פרו-אוקסידנטים בהשראת אפופטוזיס של תאי סרטן. אפופטוזיס הוא הרס מסודר של תאים פגומים הנגרמים על ידי אותו אורגניזם.

אפופטוזיס של תא. Ltumanovskaya V. Nagibin. מקור: Wikipedia Commons

ישנן עדויות לכך שחומצה גרלית וגלייטים מעוררות אפופטוזיס סלקטיבי בתאי הגידול הגדלים במהירות, ומשאירים תאים בריאים שלמים. בנוסף דווח כי הוא מאט את האנגיוגנזה, וכתוצאה מכך, פלישת סרטן וגרורות.

פעילות נגד סרטן נגד חומצה גלית נמצאה בסרטן הלוקמיה, הערמונית, הריאות, הקיבה, הלבלב והמעי הגס, סרטן השד, צוואר הרחם והוושט.

כנגד פתולוגיות שונות

במספר מחקרים הוכח כי יש לו פעילות אנטי-פטרייתית, אנטיבקטריאלית, אנטי-ויראלית, אנטי-אלרגית, אנטי-דלקתית, אנטי-מוטגנית, אנטי-כולסטרול, אנטי-ביסיביות וחיסונית.

חומצה גלית היא מועמדת טובה לבקרת מחלות חניכיים (מחלת חניכיים).

כמו כן, הוא מציג פוטנציאל נוירו-הגנה, לב-הגנה, כבד-הגנה ופרוטוקול. לדוגמא, מחקרים שונים על רקמות לב אצל חולדות אישרו כי חומצה גלית מפעילה השפעה מגנה על שריר הלב מפני לחץ חמצוני.

כחומר אנטי אייג'ינג סלולרי

החומצה הגאלית מספק הגנה יעילה מפני נזק חמצוני שנגרם על ידי מינים תגובתי נמצא לעיתים קרובות במערכות ביולוגיות, כגון רדיקלים הידרוקסיל (OH ^. ), Superoxide (O ₂ ^. ) וזה peroxyl (ROO ^. ).

נמצא כי הוא נספג מהר יותר דרך מערכת העיכול מאשר מרבית הפוליפנולים. וזה אחד מאלה שיש להם יכולת נוגדת חמצון גבוהה ביותר.

בנוסף, יש חוקרים הטוענים כי ניתן להעביר חומצה גלית על ידי ניוזומים כדי להגדיל את פעילותה נגד ההזדקנות. הניוסום הוא מערכת מולקולרית לשחרור מבוקר של תרופות בגוף הדורשות זאת.

מאפיינים אלה מעניקים לו פוטנציאל גבוה נגד הזדקנות תאים.

- בשימושים וטרינריים

זה שימש כמעי מעי אצל בעלי חיים.

- ביישומים שונים

חומצה גלית משמשת בייצור האסטרים שלה, כמו מתיל גלייט, פרופיל גלייט, אוקטיל גלייט, ולוריל גלייט.

נגזרות אלה נמצאות בשימוש נרחב כנוגדי חמצון וחומרים משמרים במזון מעובד, בחומרי אריזת מזון, למניעת נזילות והתדרדרות חמצונית. הנגזרות שהוזכרו משמשות גם בתחום הקוסמטיקה.

חומצה גלית משמשת כמפתחת צילומים וייצור נייר. בנוסף, משתמשים בו רבות בייצוב הקולגן בתהליך שיזוף העור.

כמגיב אנליטי, חומצה גלית היא אידיאלית כסטנדרט לקביעת התוכן הפנולי של תמציות צמחים, והתוצאות מתבטאות כמקבילות חומצה גלית.

הוא משמש גם בבדיקות לקביעת חומצות מינרליות חופשיות, דיהידרוקסיצטון ואלקלואידים.

- שימושיות בסביבות ימיות טבעיות

חומצה גלית, הנמצאת באופן טבעי באקוויפרים בחומר צמחי, היא אחת האחראיות לזמינות התזונתית של Fe (II) הנחוצה לגידול מינים מימיים.

הסיבה לכך היא שהיא מסוגלת לשמור על רמות גבוהות של ריכוז ברזל מומס (II) בתנאים אירוביים. הסיבה לכך היא שהיא יוצרת קומפלקס עם Fe (II) העמיד לחמצון.

מיני מים: פורל. תמונה מאת ג'ון צרפתי. מקור: Pixabay

הפניות

1. סג'יד, מ 'ואח'. (2019). משלוח מבוסס-חלקיקים של פיטומדיקלים: אתגרים והזדמנויות. במבט חדש לפיטומדיקן. פרק 23. התאושש מ- sciencedirect.com.
2. ווינדהולץ, מ .; בודאברי, ש .; Blumetti, RF ו- Otterbein, E. (עורכים) (1983). מדד מרק. המהדורה העשירית. מרק ושות 'בע"מ
3. מדריך CRC לכימיה ופיזיקה. 75 ^th 1994. CRC Press, Inc.
4. אנציקלופדיה של כימיה תעשייתית של אולמן. (1990). מהדורה חמישית. נפח A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
5. בדחני, ב; Sharma, N. and Kakkar, R. (2015). חומצה גלית: נוגד חמצון רב-תכליתי עם יישומים טיפוליים ותעשייתיים מבטיחים. התקדמות RSC. התאושש מ- rsc.org.
6. Zanwar, Anand A., et al. (2014). תפקיד חומצה גלית בהפרעות לב וכלי דם. בפוליפנולים בבריאות ובמחלות אדם. פרק 80. התאושש מ- sciencedirect.com.
7. Nowak, R. et al. (2014). צמח פוליפנולים כסוכנים מונעי כימיה. בפוליפנולים בבריאות ובמחלות אדם. פרק 97. התאושש מ- sciencedirect.com.