חומצה פומרית: מבנה, תכונות, שימושים וסיכונים - כִּימִיָה - 2025

החומצה פומרית או חומצת dicarboxylic transbutenodioico חלשה מעורבת מחזור TCA (או מחזור של חומצות tricarboxylic) ואת מעגל האוריאה. המבנה המולקולרי שלה הוא HOOCCH = CHCOOH, שהנוסחה המולקולרית המעובה שלו היא C ₄ H ₄ O ₄ . המלחים והאסתרים של חומצה fumaric נקראים fumarates.

הוא מיוצר במחזור קרבס מסוכינאט המתחמצן לפומאראט באמצעות פעולת האנזים סוקינאט דהידרוגנז, תוך שימוש ב- FAD (פלבין אדניל דינוקלוטיד) כקואנזים. ואילו FAD מצטמצם ל- FADH ₂ . לאחר מכן, הפומראט מתייבש ל- L-malate על ידי פעולת האנזים פומראז.

מקור: מאת בן מילס, מ- Wikimedia Commons

במחזור האוריאה מומר להמרה של ארגינוסוקסין לפומאראט על ידי פעולת האנזים ארגינוסוכסינאט lyase. Fumarate מומר למלטה על ידי fumarase ציטוזולי.

ניתן לייצר חומצה פומרית מגלוקוז בתהליך המתווך על ידי הפטרייה Rhizopus nigricans. ניתן להשיג חומצה פומרית על ידי איזומריזציה קלורית של חומצה מאלית. זה יכול להיות מסונתז על ידי חמצון של furfural עם נתרן כלוראט בנוכחות pentoxide ונדיום.

לחומצה פומרית שימושים רבים; כתוסף מזון, ייצור שרף וטיפול במחלות מסוימות, כגון פסוריאזיס וטרשת נפוצה. עם זאת, הוא מציג סיכונים בריאותיים קלים שיש לקחת בחשבון.

מבנה כימי

התמונה העליונה ממחישה את המבנה המולקולרי של חומצה פומרית. הכדוריות השחורות תואמות את אטומי הפחמן המרכיבים את השלד ההידרופובי שלה, ואילו הכדוריות האדומות שייכות לשתי הקבוצות הקרבוקסיליות COOH. לפיכך, שתי קבוצות COOH מופרדות רק על ידי שתי פחמימות המקושרות על ידי קשר כפול, C = C.

ניתן לומר שבמבנה של חומצה פומרית יש גאומטריה ליניארית. הסיבה לכך היא שלכל האטומים של שלד הקרבונט יש הכלאה של Sp ² ולכן הם נחים באותו מישור בנוסף לשני אטומי המימן המרכזיים (שני הכדורים הלבנים, האחד פונה כלפי מעלה והשני פונה כלפי מטה ).

שני האטומים היחידים הבולטים ממישור זה (ועם מעט זוויות תלולות) הם שני הפרוטונים החומציים של קבוצות ה- COOH (הכדוריות הלבנות בצדדים). כאשר מחסלים לחלוטין את החומצה הפומרית היא רוכשת שני מטענים שליליים שמהדהדים בקצותיה, וכך הופכת לאניון דיבסי.

איזומריות גיאומטרית

במבנה של חומצה fumaric יש איזומרזם טרנס (או E). זה שוכן במיקומים המרחביים היחסיים של תחליפי הקשר הכפול. שני אטומי המימן הקטנים מצביעים בכיוונים מנוגדים, וכך גם שתי קבוצות ה- COOH.

זה נותן לחומצה הפומרית שלד "זיגזג". בעוד שלגבי האיזומר הגיאומטרי האחר שלה, cis (או Z), שהוא לא יותר מחומצה מאלית, יש לו שלד מעוגל בצורת "C". עקמומיות זו היא תוצאה של המפגש הקדמי של שתי קבוצות ה- COOH ושתי ה- H באותו הכיוון:

מקור: מאת נינומי, מתוך ויקימדיה

תכונות פיזיקליות וכימיות

נוסחה מולקולרית

C ₄ H ₄ O ₄ .

משקל מולקולרי

116.072 גרם / מול.

מראה חיצוני

מוצק גבישי חסר צבע. הגבישים מונוקליניים, בצורת מחט.

אבקה גבישית לבנה או גרגירים.

רֵיחַ

שֵׁרוּתִים.

טַעַם

פרי הדר.

נקודת רתיחה

329 מעלות צלזיוס בלחץ של 1.7 מ"מ ממ"ג (522 מעלות צלזיוס). סובלימציה בטמפרטורה של 200 מעלות צלזיוס ומתפרקת במהירות של 287 מעלות צלזיוס.

נקודת המסה

572 ° F עד 576 ° F (287 ° C).

נקודת רתיחה

273 מעלות צלזיוס (זכוכית פתוחה). 230 מעלות צלזיוס (זכוכית סגורה).

מסיסות במים

7,000 מ"ג / ל 25 מעלות צלזיוס

מסיסות בנוזלים אחרים

-מסיס באתנול ובחומצה גופרתית מרוכזת. בעזרת אתנול הוא יכול ליצור קשרי מימן ובניגוד למולקולות מים, אלה של אתנול מקשרים עם זיקה רבה יותר לשלד האורגני במבנהו.

מסיסים מעט באתיל אסתר ואצטון.

צְפִיפוּת

1,635 גרם / ס"מ ³ בטמפרטורה של 68 מעלות צלזיוס. 1,635 גרם / ס"מ ³ ב 20 מעלות צלזיוס.

לחץ אדים

1.54 x 10 ^-4 מ"מ מגה"ג ב 25 מעלות צלזיוס.

יַצִיבוּת

זה יציב אם כי הוא מתכלה על ידי מיקרואורגניזמים אירוביים ואנאירוביים.

כאשר מחוממים חומצה פומרית במיכל סגור עם מים בין 150 מעלות צלזיוס ל- 170 מעלות צלזיוס, נוצרת חומצה DL-malic.

הזמנה אוטומטית

375 מעלות צלזיוס.

חום הבעירה

2,760 קל"ג / גרם.

pH

3.0-3.2 (תמיסת 0.05% בטמפרטורה של 25 מעלות צלזיוס). ערך זה תלוי במידת הניתוק של שני הפרוטונים, מכיוון שמדובר בחומצה דיקרבוקסילית, ולכן דיפרוטיים.

הִתפָּרְקוּת

זה מתפרק בחימום, מייצר גז מאכל. מגיב באלימות עם חמצונים חזקים, ויוצר גזים דליקים ורעילים העלולים לגרום לשריפה ואף לפיצוצים.

תחת בעירה חלקית, חומצה fumar הופכת לחומצה המלבית המרגיזה.

יישומים

באוכל

-הוא משמש כחומצה בחומצה במזון, וממלא פונקציה מווסתת של חומציות. זה יכול גם להחליף חומצה טרטרית וחומצה לימונית למטרה זו. בנוסף, הוא משמש כחומר משמר מזון.

-בתעשיית המזון, חומצה פומרית משמשת כחומר חמאה, מוחל על שתייה קלה, יינות בסגנון מערבי, שתייה קרה, תרכיז מיץ פירות, פירות משומרים, חמוצים, גלידות ומשקאות קלים.

-חומצה פומרית משמשת במשקאות יומיים, כמו חלב שוקולד, ביצת חלב, קקאו וחלב מרוכז. חומצה פומרית מתווספת גם לגבינה, כולל גבינות מעובדות ותחליפי גבינה.

-מאכלים כמו פודינג, יוגורט בטעם וסורבים עשויים להכיל חומצה fumaric. חומצה זו יכולה לשמר ביצים וקינוחים על בסיס ביצה כמו רפרפת.

שימושים נוספים בתעשיית המזון

חומצה פומרית מסייעת לייצוב וטעם של מזון. לתוסף זה נוסף גם בייקון ומשומר.

השימוש בו בשילוב בנזואטים וחומצה בורית מועיל כנגד השפלה של בשר, דגים ורכיכות.

יש לו תכונות נוגדות חמצון, וזו הסיבה שהוא שימש לשימור חמאה, גבינות ואבקת חלב.

זה מקל על הטיפול בבצק הקמח ומאפשר לעבוד אותו ביתר קלות.

נעשה שימוש בהצלחה בתזונה של חזירים מבחינת עלייה במשקל, שיפור בפעילות העיכול והפחתת חיידקים פתוגניים במערכת העיכול.

בייצור שרפים

-חומצה פומרית משמשת לייצור שרפים מפוליאסטר בלתי רווי. שרף זה הוא בעל עמידות מצוינת בפני קורוזיה כימית ועמידות בפני חום. בנוסף, הוא משמש לייצור שרפים של אלקיד, שרפים פנוליים ואלסטומרים (גומי).

הקופולימר של חומצה fumaric ויניל אצטט הוא סוג של דבק באיכות גבוהה. הקופולימר של חומצה fumaric עם סטירן הוא חומר גלם בייצור סיבי זכוכית.

-הוא שימש לייצור אלכוהולים רב-מימדיים וכמרבב של צבעים.

בתרופה

נתרן נתרן יכול להגיב עם גופרתי ברזלי ליצירת ג'ל הברזל ברזל, שמקורו בתרופה בשם פרסמל. זה משמש גם לטיפול באנמיה אצל ילדים.

אסתר דימתיל פומראט שימש לטיפול בטרשת נפוצה ובכך מייצר הפחתה בהתקדמות הנכות.

אסתרים שונים של חומצה fumar שימשו לטיפול בפסוריאזיס. תרכובות חומצה פומרית יפעילו את פעולתן הטיפולית באמצעות יכולתן החיסונית והדיכאונית.

הצמח Fumaria officinalis מכיל באופן טבעי חומצה fumaric ומשמש מזה עשרות שנים לטיפול בפסוריאזיס.

עם זאת, נצפו אי ספיקת כליות, פגיעה בתפקודי הכבד, השפעות במערכת העיכול והסמקה בחולה שטופל בחומצה fumaric לפסוריאזיס. ההפרעה אובחנה כנקרוזיה טובולרית חריפה.

ניסויים עם תרכובת זו

בניסוי שבוצע בבני אדם שקיבלו 8 מ"ג של חומצה fumaric ביום למשך שנה, אף אחד מהמשתתפים לא הראה נזק לכבד.

-חומצה פומרית שימשה לעיכוב גידולי כבד הנגרמים על ידי תיצטמיד בעכברים.

-זה נעשה שימוש בעכברים שטופלו במיטומיצין C. תרופה זו גורמת לחריגות בכבד, המורכבת משינויים ציטולוגיים שונים, כמו אי סדירות פרינקליר, הצטברות כרומטין ואורגנלים ציטופלסמיים חריגים. כמו כן, חומצה fumaric מפחיתה את שכיחות השינויים הללו.

-בניסויים עם חולדות, חומצה פומרית הראתה יכולת מעכבת להתפתחות פפילומה בוושט, גליומה מוחית וגידולים מזנכיים של הכליה.

ישנם ניסויים המראים השפעה הפוכה של חומצה פומרית ביחס לגידולים סרטניים. זה מזוהה לאחרונה כמטבוליט אונקומטבוליט או אנדוגני המסוגל לגרום לסרטן. ישנן רמות גבוהות של חומצה fumaric בגידולים ובנוזל סביב הגידול.

סיכונים

במגע עם העיניים, אבקת חומצה fumaric יכולה לגרום לגירוי, המתבטא באודם, קרע וכאבים.

במגע עם העור זה יכול לגרום לגירוי ואודם.

שאיפה שלה יכולה לגרות את הקרום הרירי של מעברי האף, הגרון והגרון. זה יכול גם לגרום לשיעול או לקוצר נשימה.

מצד שני, חומצה פומרית אינה מגלה רעילות בעת נטילתם.

הפניות

1. סטיבן א. הרדינגר. (2017). מילון מונחים מאויר של כימיה אורגנית: חומצה פומרית. נלקח מ: chem.ucla.edu
2. קבוצת טרנסמרקים. (אוגוסט 2014). חומצה פומרית. . לקוח מ: gtm.net
3. ויקיפדיה. (2018). חומצה פומרית. נלקח מ: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. PubChem. (2018). חומצה פומרית. לקוח מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. החברה המלכותית לכימיה. (2015). חומצה פומרית. נלקח מ: chemspider.com
6. כימיקל-ספר. (2017). חומצה פומרית. נלקח מ: chemicalbook.com