חומצה אלגית: מבנה, תכונות, השגה, מיקום, שימושים - כִּימִיָה - 2025

חומצה אלגית הוא תרכובת אורגנית tetracyclic שאת הנוסחה הכימית היא C ₁₄ H ₆ O ₈ . זהו פוליפנול, בהיותו דימר של חומצה גלית. זה ידוע גם כחומצה benzoaric. זהו קרם או מוצק גבישי צהוב, יציב מאוד נגד טמפרטורה. זוהי חומצה חלשה המסיסה מעט במים אך מסיסה במדיום בסיסי או בסיסי.

הוא נמצא מופץ בממלכת הירקות הכלול בפירות שונים, כמו רימון, ענבים, אגוזים ובמשקאות כמו יין ותה. זה בשפע של פסולת עץ ועצים.

רימונים, פירות עשירים בחומצה אלגית. סופרים: פגי ומרקו לחמן-אנקה. מקור: Pixabay.

יש לו כמה תכונות ביולוגיות חשובות: נוגד חמצון, אנטי דלקתי, נוגדי סרטן, אנטי-מוטגני, מגן על הכבד ומפחית את רמת השומנים בפלסמת הדם. זה מפעיל השפעה מגנה על נוירונים ומעדיף את יצירת האינסולין.

זה פועל באופן סינרגיסטי עם פוליפנולים טבעיים אחרים. מסיבה זו כל פרי הרימון יעיל בהרבה כנוגד חמצון וכנגד סרטן מאשר חומצה אלגית בלבד.

למרות שהוא אינו נספג במעי האנושי בקלות, התרכובות או המטבוליטים הנגזרים שלו הם גם המבצעים את תכונותיו הנוגדות חמצון.

מִבְנֶה

לחומצה האלגית יש ארבעה מבנים מחזוריים המתמזגים זה בזה. יש לו גם ארבע קבוצות פנוליות -OH ושני מבנים דמויי לקטון.

מבנה מולקולת החומצה האלגית בה נצפים קבוצות פנוליות ולקטון. מחבר: Yikrazuul. מקור: עבודה משלו. מקור: Wikimedia Commons.

מִנוּחַ

- חומצה אלגית.

- חומצה בנזוארית.

- 4,4 ', 5,5', 6,6'-hexahydroxydiphenic-2,6,2 ', 6'-חומצה דילקטון.

נכסים

מצב פיזי

קרם או מוצק צהוב שמתגבש בצורת מחטים.

משקל מולקולרי

302.19 גרם / מול.

נקודת המסה

גדול מ- 360 מעלות צלזיוס (הוא תרמוסטטי מאוד).

צְפִיפוּת

1.667 גרם / ס"מ ³ בטמפרטורה של 18 מעלות צלזיוס.

מְסִיסוּת

מסיסים מעט במים: פחות מ- 1 מ"ג / מ"ל ​​בחום של 21 מעלות צלזיוס. פחות מ- 10 מ"ג / מ"ל ​​ב- pH 7.4. מסיסים מעט באלכוהול אתילי.

מסיס במדיום אלקליין ובפרידין. בלתי מסיס כמעט באתיל.

קבועי דיסוציאציה

יש לו ארבע קבוצות פנוליות -OH. הנה הנטייה להתנתק מכל אחד מאלה:

pK _a1 = 6.69; pK _a2 = 7.45; pK _a3 = 9.61; pK _a4 = 11.50.

תכונות כימיות

זוהי חומצה חלשה, המייננת ב- pH פיזיולוגי.

יש לו ארבע טבעות המייצגות את החלק הליפופילי או ההידרופובי של המולקולה. יש לו ארבע קבוצות פנוליות ושתי קבוצות לקטון שהן החלק ההידרופילי או הקשור במים.

השגה במעבדה

במעבדה, חוקרים מסוימים ביצעו את הסינתזה של חומצה אלגית החל ממתיל גלייט באמצעות חיבור חמצוני, דרך היווצרות α-pentagaloylglucose.

מיקום בטבע

חומצה אלגית היא תרכובת נפוצה מאוד בצמחים. הוא שופע מאוד בפירות כמו רימון, פירות יער, תותים, פטל, פטל שחור, ענבים, אפרסמון, אפרסק, שזיף, אגוזי מלך, שקדים ובמשקאות כמו יין ותה.

פירות המכילים חומצה אלגית. מחבר: אנדראס נ. מקור: Pixabay.

בענבים הוא שופע יותר בעור הפרי מאשר בעיסה, והוא שופע יותר בעיסה מאשר במיץ. ככל שהענבים מבשילים, כך גדלה אחוז החומצה האלגית.

ניתן למצוא אותו בצורתו החופשית או בדרך כלל בצורה יותר מצומדת עם גליקוזידים (כמו קסילוזה וגלוקוזה) או כחלק מאלגיטנינים (מולקולות פולימריות).

זני התה השונים הם מקור משמעותי לחומצה אלגית בצורה של אליגיטנינים.

עירוי של תה, משקה המכיל חומצה אלגית. מחבר: Dungthuyvunguyen. מקור: Pixabay.

אלגיטנינים הם פוליפנולים ביו-אקטיביים שאינם נספגים בשלמותם במעי האנושי, אך ניתנים להפחתה לחומצה אלגית על ידי פלורת העיכול של המעי הגס.

כל העצים מכילים חומצה אלגית, שהיא אחד הגורמים להשפעה נוגדת החמצון של רוחות מזדקנות או מזדקנות בחביות עץ. הוא קיים בשפע בוויסקי.

פסולת וודית כמו נסורת או שבבי עץ הם מקורות טבעיים עשירים לחומצה אלגית.

שימושים ברפואה

זה נחשב לתרכובת עם מספר פעילויות ביולוגיות: נוגדי סרטן, נוגד חמצון, אנטי-מוטגני, אנטי דלקתי וכלי הדברה.

זה מעכב את צמיחתם של מיקרואורגניזמים, מכיוון שהוא מעבד יונים מתכתיים שהם קריטיים למטבוליזם וצמיחתם של חיידקים. זה משמש כנוזל רדיקלי חופשי ואנטי-ויראלי.

הוא האמין כי זה יכול להיות בעל פוטנציאל במניעת מחלות כרוניות מסוימות. בנוסף, זה מעכב קמטים הנגרמים על ידי קרני UV.

זהו נוגד חמצון כל כך טוב, שכמויות קטנות של חומצה אלגית מוחלות על העור במהלך ניתוחים פלסטיים למניעת נמק.

זהו ממריץ של תפקודי חיסון ומוצע המפרק שלו הוצע בכימותרפיה של חולים בסרטן הערמונית.

יש לו פעילות אנטי-פרוליפרסיבית נגד סרטן העור, הושט והמעי הגס, מאט את מחזור התאים וגורם אפופטוזיס של תאים ממאירים. זה פועל בתגובות תחזוקת DNA שונות ומונעות חוסר יציבות בגנום שמוביל אחרת לסרטן.

הגנה על הכבד

זה אנטי-אפוטוטוקסי, אנטי-סטטי, אנטי-קולסטטי, אנטי-פרוגוגני, אנטי-פטוקצינציני ואנטי-ויראלי.

רעילות בהפטוטו מתייחסת לתפקוד לקוי של הכבד או נזק הקשור לחשיפה לתרופות או לחומרים הזרים לגוף. סטטוזיס היא מחלת כבד שומנית. כולסטזיס הוא הפרעה של זרימת המרה לתריסריון. פיברוזיס בכבד הוא תיקון מוגזם של רקמות שנפגעו באופן כרוני.

ציור של כבד אנושי. מחבר: VSRao. מקור: Pixabay.

חומצה אלגית מעכבת נזק הנגרם על ידי אלכוהול בתאי הכבד על ידי העלאת רמות נוגדי החמצון, ביטול הרדיקלים החופשיים ויציבות קרומי התא.

מפחית את רמת השומנים במחזור הדם, ומונע את החמצון שלהם. מפחית כולסטרול בפלזמה. מעכב את פעילות הפרוטאז בנגיפים פתוגניים בכבד, ומונע את התפשטותם.

הגנה מפני מחלת אלצהיימר

זה מפעיל השפעה נוירו-הגנתית ומשפרת את הסימפטומים של מחלת אלצהיימר הנגרמת כתוצאה מהצטברות במוח של מוצרי קצה גליקציה מתקדמים, שהיא התגובה בין סוכרים לחלבונים שמובילה להזדקנות התאים.

נגד סוכרת

זה פועל על תאי ה- ß של הלבלב, מגרה את הפרשת האינסולין ומקטין את חוסר הסובלנות לגלוקוז.

נגד סרטן כיס המרה

חומצה אלגית מפעילה השפעה של הפחתה על תאים סרטניים בסרטן כיס המרה. זה מעכב את פלישת הגידולים והכימוטקסיס, שהם תגובת התאים כימיקלים.

זה מקטין משמעותית את קצב הגדילה של הגידול, את התנהגותו החודרת ואת האנגיוגנזה או היווצרות כלי הדם הקשורים לגידול.

מסיבה זו, הוא נחשב כבעלי פוטנציאל כטיפול משלים בטיפול בסרטן כיס המרה.

השפעה סינרגיסטית כנגד לוקמיה

חומצה אלגית פועלת באופן סינרגטי עם פלבנואידים מסוימים כמו קוורצטין, המצוי בפירות וירקות, כדי לעכב את צמיחת התאים ולקדם אפופטוזיס בתאי לוקמיה.

סינרגיה היא תופעה שבמקרה זה משמעותה שההשפעה המיוצרת על ידי מספר תרכובות כימיות יחד גדולה יותר מתוצאה של הסכום האינדיבידואלי.

השפעה זו עולה עוד יותר בנוכחות רזברטרול, פוליפנול נוסף שנמצא בצמחים, פירות וירקות רבים.

חומצה אלגית היא אחת הפיטוכימיקלים החזקים ביותר שנמצאים בפרי הרימון, אך מחקרים מסוימים מצביעים על כך שהיא אינה חזקה כמו הרימון עצמו, מכיוון שבפרי כולו יש סדרה של תרכובות כימיות הפועלות בסינרגיה. עם חומצה אלגית כתרופה נגד נוגדי חמצון.

פוטנציאל נגד מחלת פרקינסון

חוקרים מסוימים מצאו כי חומצה אלגית מגנה על התאים מפני מנגנונים מסוימים המובילים להתנוונותם.

זה מבטל NO _x רדיקלים (אשר מעורבים ההדור של פרקינסון), מקטין את מנגנון היווצרות של מיני חמצן תגובתי ומיני חנקן תגובתי, ומקנה תכונות אנטי-אפופטוזיס.

בכך הוא מפעיל אפקט נוירו-הגנתי. זה יכול להיקשר לאלבומין בסרום אנושי.

תוצאות אלה מצביעות על כך שחומצה אלגית יכולה לספק תמיכה בהתגברות על פרקינסון באמצעות גישה מניעתית או מניעת מחלות.

במניעה של דלקת קיבה וכיב קיבה

חומצה אלגית הקיימת בוויסקי המיושן נקבעה באופן ניסיוני למניעת דלקת קיבה הנגרמת על ידי אלכוהול. יש לה השפעה הגנתית מפני פגיעות בקיבה.

חומצה אלגית מועברת מהעץ בחביות למשקאות אלכוהוליים במהלך התבגרותם בחביות. מחבר: Skeeze. מקור: Pixabay.

בנוסף, מחקר הראה שהוא מגן על הגוף מפני רעילות באלכוהול, על ידי הפחתת אנזימים מסוימים והגברת המנגנון הנוגד חמצון.

נראה כי השפעתו רב-פונקציונלית בריפוי כיבי קיבה. זה הופך אותו למועמד טוב לפיתוח תרופה נגד כיב רב תכליתי.

חסרונות מתן הפה וכיצד ניתן לפתור אותם

למרות שחומצה אלגית מציגה פעילות נוגדת חמצון טובה, יש לה בעיות מסיסות במדיום מימי ולכן היא מציגה זמינות ביולוגית נמוכה כאשר היא ניתנת דרך הפה.

הוא נספג בצורה גרועה מאוד ומופרק במהירות מהגוף, מה שמגביל את הפוטנציאל שלו כנוגד חמצון בגלל חוסר יכולתו להגיע לריכוזים נאותים ברקמות.

הזמינות הביולוגית הנמוכה שלו מיוחסת למספר גורמים: (1) המסיסות הנמוכה שלהם במים, (2) היא עוברת חילוף חומרים על ידי מיקרואורגניזמים בדרכי העיכול, (3) היא מסולקת מהגוף במהירות בגלל מחצית החיים הקצרה שלו בפלזמה, ( 4) נקשר באופן בלתי הפיך ל- DNA ותאים לחלבונים.

עם זאת, נמצא כי אספקתו בצורה של קומפלקס עם פוספוליפידים מגדילה את זמינותו הביולוגית ואת פעילותו הנוגדת החמצון. לקומפלקס הפוספוליפידים יעילות תזונתית טובה יותר למשך זמן ארוך יותר מאשר חומצה אלגית בלבד.

מטבוליטים של חומצה אלגית

לאחר צריכת מזונות העשירים באלגיטנינים, במערכת העיכול אלה מיוצרים הידרוליזה לחומצה אלגית על ידי החיידקים המייצרים את האנזים הטאנז.

טבעות הלקטון של חומצה אלגית נפתחות, ואז decarboxylation ואז dehydroxylation מתרחשת באמצעות תגובות אנזימטיות, אורוליטינים שונים נוצרים על ידי חיידקים מסוימים במעי הגס. לבסוף מתקבלים אורוליטין A ו- B.

אורוליטין A, מטבוליט שנוצר כתוצאה מפעולה של חיידקי מעיים על חומצה אלגית. מחבר: קופיירספרה. מקור: עבודה משלו. מקור: Wikimedia Commons.

אורוליטין B, מטבוליט נוסף הנוצר על ידי מיקרואורגניזמים במעי הגס מחומצה אלגית. מחבר: קופיירספרה. מקור: עבודה משלו. מקור: Wikimedia Commons.

מטבוליטים אלה נספגים במעי ומגיעים לפלסמת הדם.

על פי ההערכה, אורוליטינים אלה הם בעלי השפעות ביולוגיות אנטי אסטרוגניות, אנטי אייג'ינג ואנטי דלקתיות. נמצא גם שהם משפיעים כנגד מלנומה או סרטן עור, מכיוון שהם מעכבים את היווצרות המלנין ומעכבים את פעילותם של אנזימים המקדמים מלנומה.

הפניות

1. לנסקי, EP (2006). היזהרו מרימונים הנושאים 40% חומצה אלגית. ג'יי מד. אוכל 9 (1) 2006, 119-122. התאושש ב- ncbi.nlm.nih.gov.
2. הספרייה הלאומית לרפואה בארה"ב. (2019). חומצה אלגית. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Derosa, G. et al. (2016). חומצה אלגית ותפקידה במחלות כרוניות. התקדמות ברפואה ניסיונית ובביולוגיה 2016; 928: 473-479. התאושש ב- ncbi.nlm.nih.gov.
4. וואנג, S.-T. ואח '. (2017). השפעה אנטי-מלנוגנית של אורוליטין A ושל אורוליטין B, המטבוליטים המעיוניים של חומצה אלגית, בתאי מלנומה B16. ג'יי אגריק. Food Chem. 2017, 65, 32, 6870-6876. התאושש מ- pubs.acs.org.
5. תומס-ברברן, FA ו- Yang, X. (2019). תה הוא מקור תזונתי משמעותי לאלגיטנינים וחומצה אלגית. ג'יי אגריק. Food Chem. 2019, 67, 19, 5394-5404. התאושש מ- pubs.acs.org.C
6. ססי, סי ואח '. (2016). חומצה אלגית מעכבת את פולשנות סרטן שלפוחית ​​השתן וצמיחת גידול in vivo. תזונה 2016, 8 (11), 744. נשלח מ- ncbi.nlm.nih.gov.
7. Kabiraj, P. et al. (2014) חומצה אלגית מקלה על SON-PDI גרמה להצטברות של פרקינסוני ביו-מרקרים. ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220. התאושש מ- pubs.acs.org.
8. Selhorst e Silva Beserra, AM et al. (2011). מנגנוני הגסטרו-כיב וריפוי כיב של חומצה אלגית אצל חולדות ניסיוניות. ג'יי אגריק. Food Chem. 2011, 59, 13, 6957-6965. התאושש מ- pubs.acs.org.
9. מורוגן, ו 'ואח'. (2009) הזמינות הביולוגית האוראלית ופרופיל נוגד חמצון של חומצה אלגית על ידי פוספוליפידים. ג'יי אגריק. Food Chem. 2009, 57, 11, 4559-4565. התאושש מ- pubs.acs.org.
10. Lee, J.-H. וטלקוט, ST (2004). השפעות על בגרות ופירות מיצים משפיעות על נגזרות חומצה אלגית ופוליפנולים אחרים נוגדי חמצון בענבי מוסקדין. ג'יי אגריק. Food Chem. 2004, 52 (2): 361-6. התאושש ב- ncbi.nlm.nih.gov.
11. רן, י 'ואח'. (2012). סינתזה ופעילות אנטי-גרעינית של פרצטאט חומצה אלגית. מכתבי כימיה רפואית של ACS 2012, 3, 631-636. התאושש מ- pubs.acs.org.