חומצה קינמית: מבנה, תכונות, ייצור, שימושים - כִּימִיָה - 2025

חומצת קינמון הוא תרכובת אורגנית אשר נוסחה כימית היא C ₆ H ₅ CHCHCOOH. זו חומצה מונוקארבוקסילית. שמו מקורו בצמח הקאסיה Cinnamomum, שקליפתו ארומטית כמו צמח הקינמון.

שמות אחרים הם חומצה 3-פניל-2-פרופנואית וחומצה א-פניל אקרילית. הושגו נגזרות רבות של חומצה קינמית המציגות תכונות טיפוליות.

צמח קסיה של קינמון. Honmingjun. ויקיפדיה Commons.

בשל הקשר הכפול C = C, למולקולת החומצה הקינמית יש שני איזומרים: cis ו- trans. צורת הטרנס היא השופעת ביותר בטבע. חומצה טרנס קינמטית היא מרכיב בשמנים אתריים של קינמון, בזיליקום, עץ תה שחור או מלקטה ברקטאטה, קקאו, בלסאם טולו, גלנגה גדולה יותר או אלפיניה גלנגה ועלי סטוראץ '. חומצה קינמטית ציסית נמצאה בצמח המאלצנסיס Alpinia.

בסוף המאה ה -19 ותחילת המאה העשרים נחקרה חומצה קינמית ושימשה לטיפול במחלות שונות. עם זאת, השימוש בו הופסק והמחקר התחדש לפני מספר שנים והביא לתוצאות מבטיחות.

מִבְנֶה

מולקולת החומצה הקינמית מכילה קבוצת פניל, פרופניל (פרופאן עם קשר כפול C = C) וקבוצה קרבוקסיל-COOH המחוברת לאחרון. זה כמו חומצה אקרילית עם קבוצת פניל ​​על הפחמן השלישי.

בשל הקשר הכפול שלה, המולקולה יכולה להיות בצורת ציס או בצורת הטרנס. בשנת בצורת טרנס, ה- C ₆ H ₅ - וקבוצות -COOH נמצאים באלכסון במקומות מנוגדים על קשר כפול C = C. בצורה cis הקבוצות הללו נמצאות באותו צד (אחד בכל פחמן של הקשר הכפול C = C).

איזומרים של חומצה קינמית. מחבר: מרילו סטאה.

מִנוּחַ

- חומצה קינמית

- חומצה 3-פניל-2-פרופנואית

- חומצה אקרילית ß-fenyl

- חומצה בנזןפרופנואית

- חומצה בננזקרילית

נכסים

מצב פיזי

מוצק גבישי לבן עם מבנה פריזמה מונוקליני.

חומצה קינמית אלכסנדר סובולבסקי באמצעות ויקימדיה Commons. מקור: Wikipedia Commons.

משקל מולקולרי

148.16 גרם / מול

נקודת המסה

איזומר סיס: 68 מעלות צלזיוס

איזומר טרנס: 133 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

איזומר סיס: 125 מעלות צלזיוס בגובה 19 מ"מ

איזומר טרנס: 300 מעלות צלזיוס

מְסִיסוּת

מסיסים מעט במים: 0.546 גר '/ ל' בחום של 25 מעלות צלזיוס.

מסיס מאוד באתר.

תכונות כימיות

למולקולת החומצה הקינמית יש שלושה אתרים תגוביים: החלפה בטבעת הבנזן, תוספת באי רוויה (C = C כפול קשר) ותגובה של קבוצת הקרבוקסיל –COOH.

זה מאפשר להשיג נגזרים רבים מחומצה קינמנית, מה שיצר עניין מיוחד של החוקרים, במיוחד בתחום הרפואה.

נוכחותה של טבעת בנזן במולקולה שלה והשרשרת הקצרה הבלתי רווית גורמת לו לקוטביות נמוכה, ומכאן המסיסות הנמוכה במים.

מלחי חומצה קינמלית או קינמלי מתכת אלקלי מסיסים במים.

תפקיד בטבע

לחומצה קינמנית תפקיד מסוים במטבוליזם של צמחים, שכן היא מופצת בכל ממלכת הצומח.

קליפת קינמון. תירי. מקור: Wikipedia Commons.

זהו מבשר של פלבנואידים, אלקלואידים, קומרינים וליגנין, מרכיב מבני של צמחים.

זה שייך למעמד האוקסינים, שהם הורמונים המווסתים את צמיחת התאים בצמחים.

להשיג

בטבע, האיזומר הטרנס של חומצה קיננלית נובע מהסרת אמוניה מפנילאלנין (חומצה אמינית), המופיעה בזכות האנזים פנילאלנין-אמוניה-ליאז. אנזים זה נמצא בצמחים גבוהים יותר, פטריות ושמרים גבוהים יותר.

חומצה קינמית מצומדת לרוב עם חומצות אמינו וחומצות סוכר. לדוגמה, קיננוגליקין קיים בצמחים, אך יכול להיות תוצר של חילוף חומרים של בעלי חיים. הוא נמצא בבלוטת הריח של הבונה הקנדי, אך סביר להניח שאתה מקבל אותו ממזון.

שימוש ביישומים רפואיים

השפעה נגד סרטן

חומצה קינמית משמשת במשך מאות שנים לטיפול בסרטן ברפואה הסינית, מכיוון שהיא חלק מ- Xuanshen, שהוא שורש צמח עשבוני במשפחת Scrophulariaceae.

בסוף המאה ה -19 ותחילת המאה העשרים היא שימשה לטיפול בסרטן, אך המחקר לא נמשך עד לפני כמה עשורים.

אף על פי שתפקידו אינו ידוע, יעילותו כנגד סרטן העצמות (אוסטאוסרקומה) אושרה לאחרונה.

נמצא גם כי הוא מפעיל השפעה של הפחתה על תאים ממאירים של אדנוקרצינומה במעי הגס, מלנומה, סרטן הערמונית וסרטן הריאות.

על פי כמה חוויות, טיפול בתאי מלנומה עם חומצה קינמית למשך 3 ימים הביא לאובדן של פולשנות של 75-95%, כלומר היכולת להשפיל ולחצות את מחסום הרקמות. זה מיוחס למודולציה שהוא מפעיל על הגנים המעורבים בגרורות הגידולים.

יתרה מזאת, חומצה קיננית נמצאה כמעכבת עוצמתית של אנזים המשפיע על התקדמותן של צורות סרטן תלויות הורמונים, כמו סרטן הערמונית, השד ורירית הרחם.

בנוסף, אין ספור תרכובות המופקות מחומצה קיננלית יש תכונות נגד סרטן.

השפעות חיוביות כנגד עמידות לאינסולין וסוכרת

ישנם חוקרים שמצאו כי חומצה קינמית יכולה להקל על עמידות לאינסולין.

מחלה זו מורכבת מאי היעילות של פעולת האינסולין או מחוסר היכולת שלה להשיג תגובה נורמלית של ספיגת הגלוקוזה על ידי התאים.

כתוצאה מכך, התאים אינם סופגים גלוקוזה שנותר בדם ומתרחשת היפרגליקמיה או עודף גלוקוז בדם. לאחר מכן אומרים על התא כי הוא עמיד לאינסולין.

התוצאה של אי טיפול בתנגודת לאינסולין היא סוכרת מסוג 2.

לחומצה קינמית מנגנוני פעולה המשפרים את היעילות של האינסולין, דבר המתורגם לספיגת גלוקוז מוגברת על ידי תאים עמידים לאינסולין והקלה במחלות.

מספר נגזרות פוליפנוליות של חומצה קיננמית מועילות גם בטיפול במחלות אלה, אך בשל זמינותן הביולוגית הנמוכה, הן חומצת הקינמון והן הנגזרות שלה עדיין נמצאים במחקר.

נעשים מאמצים לפתח צורות שונות של מתן תרכובות אלה, כגון חלקיקים, אנקפסולציה ואמולסיות.

השפעות נגד שחפת

חומצה טרנס-קנמית ונגזרותיה שימשו כחומרים נגד שחפת בסביבות 1894. עם זאת, הם נחקרו רק לאחרונה למטרה זו.

נכון לעכשיו נמצא כי יש להם השפעה סינרגיסטית כאשר משתמשים בהם בתרופות אנטי-גרקולאיות אחרות, אפילו כאלה שאליהן חיידקי ה- Mycobacterium tuberculosis הפכו עמידים, מה שמאריך את פעולת התרופה.

שחפת Mycobacterium. קרדיט צילום: ג'ניס קארר ספקי תוכן: CDC / ד"ר ריי באטלר; ג'ניס קאר. מקור: Wikipedia Commons.

השפעות מועילות שונות

חומצה קיננמית ורבות מנגזרותיה מציגות פעילות מוגנת נגד העצב, אנטילריאלי, נוגד חמצון ומגן על מערכת הלב וכלי הדם.

כמו כן רבים מהנגזרות הפוליפנוליות שלו מפעילות השפעות אנטיבקטריאליות, אנטי-ויראליות ופטריות.

שימוש בתעשיית המזון

חומצה קינמנית וכמה מנגזרותיה משמשות לטעם מזון מסוים.

במיוחד עבור חומצה קינמית, מגבלת הצריכה היומית, או ADI (צריכת יומי מקובלת), על פי תקני מועצת אירופה היא 1.25 מ"ג לק"ג ליום.

יישומים חדשים

לאחרונה (2019) נמצא כי חומצה ציסינאית-צמחית מעדיפה את צמיחת צמח הערבידיופסיס תאליאנה, שהוא קרוב משפחה של כרוב וחרדל.

המדענים הגיעו למסקנה כי לחומצה ציסינאית ציסית פוטנציאל גבוה כגידול צמחי המקדם אגרוכימיה.

הפניות

1. Hoskins, JA (1984). התרחשות, מטבוליזם ורעילות של חומצה קינמית ותרכובות קשורות. Journal of Toxicology Applied, כרך 4, מס '6, 1984. נשלח מ- onlinelibrary.wiley.com.
2. הספרייה הלאומית לרפואה בארה"ב. (2019). חומצה קינמית. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. הואנג, D.-W. ואח '. (2009). השפעת חומצה קפאית וחומצה קיננית על ספיגת הגלוקוזה בהפטוציטים בעכבר עמידים לאינסולין. אגריק. Food Chem. 2009, 57, 7687-7692. התאושש מ- pubs.acs.org.
4. דה, פ 'ואח'. (2011). נגזרות חומצות קינניות כסוכנים נגד סרטן - סקירה. כימיה רפואית נוכחית, 2011, 18, 1672-1703. התאושש מ- eurekaselect.com.
5. דה, פ 'ואח'. (2012). נגזרות חומצות קינניות בשחפת, מלריה ומחלות לב וכלי דם - סקירה. כימיה אורגנית נוכחית, 2012, 16, 747-768. התאושש מ- eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). פעילויות נוגדות חמצון אנטי-מיקרוביאליות של נגזרות חומצות קינניות. ביקורות מיני על כימיה רפואית, 2012, 12, 749-767. התאושש ב- ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). חומצה קינמית ונגזרותיה: מנגנונים למניעה והשתלבות של סוכרת ותסבוכיה. חומרים מזינים 2017, 9, 163. התאושש מ- ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. et al. (2019). cis - חומצה קינמית היא תרכובת טבעית המקדמת צמיחה. Exp. Bot. 2019 אוגוסט 30. התאושש מ- ncbi.nlm.nih.gov.