חומצה קפאית: מבנה, תכונות, ביוסינתזה, שימושים - כִּימִיָה - 2025

חומצת caffeic היא תרכובת אורגנית catechols החבר phenylpropanoids. הנוסחה המולקולרית שלה היא C ₉ H ₈ O ₄ . היא נגזרת מחומצה קיננדית והיא נקראת גם חומצה אקרילית 3,4-דיהידרוקסיצינאמית או 3- (3,4-דיהידרוקסיפניל) חומצה אקרילית.

חומצה קפאית מופצת באופן נרחב בצמחים מכיוון שהיא אמצעי ביניים לסינתזה של ליגנין, המהווה מרכיב במבנה הצמח. אך הוא נמצא בשפע במשקאות כמו קפה וזרעיו.

חומצה קפאית נמצאת בקפה. מחבר: Engin Akyurt. מקור: Pixabay.

זה יכול להגן על העור מפני קרניים אולטרה סגולות, כתוצאה אנטי דלקתית ואנטי סרטן. חומצה קפאית מונעת טרשת עורקים הקשורה בהשמנת יתר וסברה כי היא יכולה להפחית את הצטברות השומן הוויזראלי.

ישנן עדויות לכך שהוא יכול להגן על תאי עצב ולשפר את תפקוד הזיכרון, וכי הוא יכול לייצג טיפול חדש במחלות פסיכיאטריות וניווניות.

יש לו תכונות נוגדות חמצון מסומנות, והוא נוגד החמצון החזק ביותר מבין חומצות הידרוצינמיות. יש לו גם שימושים פוטנציאליים בתעשיית הטקסטיל והיין וכמדביר חרקים, בין יישומים אחרים.

מִבְנֶה

מכיוון שמדובר בפניל-פרופנואיד, לחומצה הקפאית יש טבעת ארומטית עם תחליף שלוש-פחמן. בזירה הארומטית יש לה שתי קבוצות הידרוקסיל –OH ובשלושת שרשרת הפחמן יש קשר כפול וקבוצה –COOH.

בשל הקשר הכפול, מבנהו יכול ללבוש את ציס הציס (קבוצת הדיהידרוקסיפניל ו- -COOH באותו צד של מישור הקשר הכפול) או טרנס (בתנוחות הפוכות לחלוטין).

מבנה מולקולות של חומצה קפאית. ניתן לראות כי -COOH ודיהידרוקסיפניל במקרה זה נמצאים במצב הטרנס. נתיך 809. מקור: Wikimedia Commons.

מִנוּחַ

- חומצה קפאית

- חומצה 3,4-דיהידרוקסיצינאמית

- 3- (3,4-דיהידרוקסיפניל) חומצה אקרילית

- 3- (3,4-דיהידרוקסי-פניל) -פרופנואית

נכסים

מצב פיזי

מוצק גבישי צהוב עד כתום שיוצר מנסרות או סדינים.

חומצה קפאית מוצקה. דני ש. מקור: Wikimedia Commons.

משקל מולקולרי

180.16 גרם / מול.

נקודת המסה

225 מעלות צלזיוס (נמס עם פירוק).

מְסִיסוּת

מסיסים מעט במים קרים, פחות מ- 1 מ"ג / מ"ל ​​בחום של 22 מעלות צלזיוס. מסיסים בחופשיות במים חמים. מסיס מאוד באלכוהול קר. מסיס מעט באתיל אתר.

מתן קבוע

pK _a = 4.62 ב 25 מעלות צלזיוס.

תכונות כימיות

תמיסות אלקליות של חומצה קפאית בצבע צהוב עד כתום.

מיקום בטבע

הוא נמצא במשקאות כמו קפה וזוג ירוק, באוכמניות, חצילים, תפוחים וסיידר, זרעים ופקעות. זה נמצא גם בהרכב של כל הצמחים מכיוון שהוא אמצעי ביניים לסינתזה של ליגנין, מרכיב מבני של אלה.

יש לציין כי מרבית חומצת הקפאין בצמחים אכילים היא בצורת האסטרים שלה בשילוב עם מרכיבים אחרים של הצמח.

היא קיימת כחומצה כלורוגנית, שנמצאת למשל בפולי קפה, פירות ותפוחי אדמה שונים, וכחומצה רוזמרינית בצמחי מרפא ארומטיים מסוימים.

לעיתים הוא נמצא במולקולות המצומדות של חומצות קפאילקוויניות ודיקפנילקוויניות.

ביין הוא מצורף לחומצה טרטרית; עם חומצה קפטרית בענבים ומיץ ענבים; בחסה אנדיב בצורת חומצה כיקורית שהיא חומצה די-קפאטרמטרתית וקפאילמלית; בתרד ועגבניות מצומדות בחומצה p-coumaric.

בברוקולי וירקות מצליבים הוא מצורף לחומצה סינאפית. בסובין חיטה ותירס הוא נמצא בצורה של קינמלים ותסיסים או חומצה פרוליואקווינית וגם במיצי לימון.

ביוסינתזה

מולקולות פניל-פרופנואיד כמו חומצה קפאית נוצרות במסלול הביוסינתטי של חומצה שיקימית, דרך פנילאלנין או טירוזין, עם חומצה קינמנית כחומר ביניים חשוב.

יתר על כן, בביוסינתזה של ליגנין מהצומח דרך מסלול היחידה fenylpropanoid, חומצה p-coumaric מומרת לחומצה קפאית.

שירות לבריאות האדם

על פי הדיווחים, חומצת קפאין היא בעלת תכונות מדכאות נוגדי חמצון ושחמצון שומן. כנוגד חמצון, זו אחת החומצות הפנוליות החזקות ביותר, ופעילותה היא הגבוהה ביותר מבין חומצות ההידרוצינאמיות. החלקים במבנה האחראים לפעילות זו הם o-diphenol ו- hydroxycinnamyl.

ההערכה היא כי מנגנון הנוגד החמצון עובר דרך היווצרות של קינון ממבנה הדיהידרוקסי-בנזן, מכיוון שהוא מתחמצן הרבה יותר קל מאשר חומרים ביולוגיים.

עם זאת, במחקרים מסוימים נמצא כי המבנה דמוי הקינון אינו יציב ומגיב על ידי חיבור עם מבנים אחרים דרך קשר דמוי פרוקסיל. האחרון הוא הצעד שבאמת מנקה רדיקלים חופשיים בפעילות נוגדת החמצון של חומצה קפאית.

חומצה קפאית היא אנטי דלקתית. מגן על תאי העור על ידי הפעלת השפעה אנטי דלקתית ונוגדת סרטן בעת ​​חשיפה לקרינה אולטרה סגולה.

מפחית מתילציה של DNA בתאי סרטן אנושיים, ומונע צמיחת גידולים.

יש לו פעולה אנטי-ארוגנית בטרשת עורקים הקשורה להשמנה. זה מונע טרשת עורקים על ידי עיכוב חמצון של ליפופרוטאינים בצפיפות נמוכה וייצור מיני חמצן תגובתי.

אסטר של פניאתיל של חומצה קפאית או קפאיט פניתיל נמצא כי הוא בעל תכונות אנטי-ויראליות, אנטי-דלקתיות, נוגדות חמצון, וחיסון חיסוני. מתן הפה מחליש את התהליך הטרשת העורק.

קפה פנתיל. אד (Edgar181). מקור: Wikimedia Commons.

יתר על כן, אסטר זה מפעיל הגנה על נוירונים מפני אספקת דם לא מספקת, מפני אפופטוזיס הנגרמת על ידי הכמות הנמוכה של אשלגן בתא, והגנה עצבית מפני מחלת פרקינסון ומחלות עצביות אחרות.

שימוש פוטנציאלי נגד השמנת יתר

כמה מחקרים מצביעים על כך שחומצה קפאית מציגה פוטנציאל משמעותי כחומר נגד השמנת יתר על ידי דיכוי אנזימים ליפוגניים (מחוללי שומן) והצטברות הכבד של ליפידים.

עכברים עם השמנת יתר הנגרמת על ידי תזונה עשירה בשומן ניתנו לחומצה קפאית וכתוצאה מכך, עליית משקל גופם של הדגימות הופחתה, משקל רקמת השומן והצטברות השומן הוויזראלי ירד.

עכברי מעבדה שמנים. פוגרנבנו-אלכסנדרוף. מקור: Wikimedia Commons.

בנוסף, ריכוז הטריגליצרידים והכולסטרול בפלזמה ובכבד פחת. במילים אחרות, חומצה קפאית הפחיתה את ייצור השומן.

שימוש פוטנציאלי נגד מחלת אלצהיימר

מחלת אלצהיימר בקרב אנשים מסוימים נקשרה בין גורמים אחרים למטבוליזם הגלוקוז ועמידות לאינסולין. איתות אינסולין לקוי בנוירונים יכול להיות קשור להפרעות עצביות.

במחקר שנערך לאחרונה (2019), מתן חומצה קפאית לבעלי מעבדה עם היפר-אינסולינמיה (עודף אינסולין) שיפר מנגנונים מסוימים המגנים על תאים עצביים מפני התקף של לחץ חמצוני בהיפוקמפוס ובקליפת המוח.

זה גם הפחית את הצטברותם של תרכובות מסוימות הגורמות רעילות בנוירונים במוח.

החוקרים מציעים כי חומצה קפאית עשויה לשפר את תפקוד הזיכרון על ידי שיפור איתות האינסולין במוח, הפחתת ייצור הרעלים ושמירה על פלסטיות סינפטית, או יכולתם של נוירונים להתחבר זה עם זה להעברת מידע.

לסיכום, חומצה קפאית עשויה למנוע את התקדמות מחלת האלצהיימר בקרב חולי סוכרת.

שימוש פוטנציאלי בהפרעות פסיכיאטריות ונוירו-ניווניות אחרות

ניסויים אחרונים (2019) מראים כי לחומצה הקפאית יש נוגד חמצון ומפחיתה את ההפעלה של המיקרוגליה בהיפוקמפוס של עכברים. Microglia הוא סוג של תא שפועל על ידי ביטול אלמנטים המזיקים לנוירונים על ידי פגוציטוזיס.

לחץ חמצוני והפעלת מיקרוגליה מעודדים הפרעות פסיכיאטריות וניווניות. פתולוגיות אלה כוללות מחלת פרקינסון, מחלת אלצהיימר, סכיזופרניה, הפרעה דו קוטבית ודיכאון.

בהתחשב ביכולתה להפחית את ההשפעות האמורות, חומצה קפאית עשויה לייצג טיפול חדש במחלות אלה.

שימושים אפשריים אחרים

בענף הטקסטיל

חומצה קפאית מועילה בייצור צמר חזק יותר.

בעזרת האנזים טירוזינאז ניתן היה להכניס מולקולות של חומצה קפאית למצע חלבון צמר. שילוב של תרכובת פנולית זו בסיבי הצמר מגביר את הפעילות הנוגדת חמצון ומגיעה עד 75%.

סיבי טקסטיל הצמר ששונו כך הם בעלי תכונות ומאפיינים חדשים ההופכים אותו לעמיד יותר. ההשפעה הנוגדת חמצון לא פוחתת לאחר שטיפת הצמר.

בתעשיית המזון

חומצה קפאית משכה תשומת לב בשל תכונות נוגדות החמצון שלה ברמה הביולוגית שישמשו כנוגד חמצון במזון.

במובן זה, כמה מחקרים מראים כי חומצה קפאית מסוגלת לעכב את חמצון הליפידים ברקמת שריר הדגים ולהימנע מצריכת α-tocopherol הקיימת בה. Α-טוקופרול הוא סוג של ויטמין E.

הפעולה הנוגדת חמצון מושגת באמצעות שיתוף פעולה של חומצה אסקורבית הקיימת גם ברקמה. אינטראקציה של חומצה קפאית - חומצה אסקורבית מחזקת באופן סינרגטי את עמידות המערכת בפני נזק חמצוני.

בענף היין

נקבע כי תוספת של חומצה קפאית לענבים אדומים מזן הטמפרניו או היין שלה מובילה לעלייה ביציבות צבע היין במהלך האחסון.

התוצאות מצביעות על כך שתגובות העתקה אינטרמולקולרית מתרחשות במהלך תקופת ההזדקנות המגבירות את היציבות של מולקולות חדשות וכי הדבר משפיע לטובה על צבע היין.

כחומר הדברה

בניסויים שנערכו עם Helicoverpa armigera, חרק lepidopteran, נמצא לאחרונה כי לחומצה הקפאית יש פוטנציאל כחומר הדברה.

חרק זה מאכלס וניזון מסוגים רבים של צמחים וגידולים.

Helicoverpa armigera, חרק התוקף סוגים רבים של צמחים אכילים. דומי. מקור: Wikimedia Commons.

כל הקבוצות התפקודיות של חומצה קפאית תורמות להפיכתה למעכב של פרוטאז, אנזים שנמצא במעי חרקים אלה. יתר על כן, חומצה קפאית נשארת יציבה בסביבת מעי החרק.

זחל הליקוברפה armigera. Gyorgy Csoka, מכון לחקר היערות בהונגריה, Bugwood.org. מקור: Wikimedia Commons.

על ידי עיכוב פרוטאז, החרק אינו יכול לבצע את התהליכים הנדרשים לצמיחתו והתפתחותו, והוא מת.

השימוש בו יהיה דרך אקולוגית לשלוט במזיקים מסוג זה.

הפניות

1. Elsevier (עריכה) (2018). למידע נוסף על חומצה קפאית. התאושש מ- sciencedirect.com
2. הספרייה הלאומית לרפואה בארה"ב. (2019). חומצה קפאית. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. צ'אנג, וו. ואח '. (2019). השפעה מגן של חומצה קפאית נגד פתוגנזה של מחלת אלצהיימר באמצעות אפנון איתות של אינסולין מוחי, הצטברות ß-Amyloid ופלסטיות סינפטית אצל חולדות היפר-אינסולימיות. ג'יי אגריק. Food Chem. 2019, 67, 27, 7684-7693. התאושש מ- pubs.acs.org.
4. Masuda, T. et al. (2008) מחקרי מנגנון נוגד חמצון של חומצה קפאית: זיהוי מוצרי נוגדי חמצון של מתיל קפאיט מחמצון ליפידים. אגריק. Food Chem. 2008, 56, 14, 5947-5952. התאושש מ- pubs.acs.org.
5. ג'ושי, RS ואח '. (2014). דרך לעבר "חומרי הדברה תזונתיים": חקירה מולקולרית של פעולות חרקיות של חומצה קפאית נגד הליקוברפה armigera. ג'יי אגריק. Food Chem. 2014, 62, 45, 10847-10854. התאושש מ- pubs.acs.org.
6. קוגה, מ 'ואח'. (2019). חומצה קפאית מפחיתה לחץ חמצוני והפעלת מיקרוגליה בהיפוקמפוס העכבר. רקמות ותא 60 (2019) 14-20. התאושש ב- ncbi.nlm.nih.gov.
7. Iglesias, J. et al. (2009). חומצה קפאית כנוגדת חמצון בשריר הדגים: מנגנון סינרגיזם עם חומצה אסקורבית אנדוגנית ו- α-Tocopherol. אגריק. Food Chem. 2009, 57, 2, 675-681. התאושש מ- pubs.acs.org.
8. לי, E.-S. ואח '. (2012). חומצה קפאית מפריעה להדבקה מונוציטית בתאים בתאי אנדותל המונעים על ידי Adipokine Resistin. ג'יי אגריק. Food Chem. 2012, 60, 10, 2730-2739. התאושש מ- pubs.acs.org.
9. Aleixandre-Tudo, JL ואח '. (2013). השפעת תוספת חומצה קפאית על ההרכב הפנולי של יינות טמפרניו מטכניקות ייצור שונות של יינות. ג'יי אגריק. Food Chem. 2013, 61, 49, 11900-11912. התאושש מ- pubs.acs.org.
10. ליאו, C.-C. ואח '. (2013). מניעת היפרליפידמיה הנגרמת על ידי דיאטה והשמנת יתר על ידי חומצה קפאית בעכברים C57BL / 6 באמצעות ויסות ביטוי גנים כבד של ליפוגנזה. ג'יי אגריק. Food Chem. 2013, 61, 46, 11082-11088. התאושש מ- pubs.acs.org.