ציקלופרופאן הוא מולקולה מחזורית שיש את הנוסחא המולקולרית C 3 H 6 , ו מורכבת משלושה מאטומי פחמן מחובר יחדיו כדי ליצור טבעת. בכימיה קיימת משפחה של פחמימנים רוויים שיש להם עמוד שדרה המורכב מאטומי פחמן שמצטרפים אליהם קשרים יחידים בצורת טבעת.
משפחה זו מורכבת ממספר רב של מולקולות (הנבדלות זו מזו באורך שרשרת הפחמן העיקרית שלהן), וידועות כבעלי נקודות התכה ורתיחה גבוהות יותר מאלה של שרשראות גבוהות, כמו גם תגובתיות גבוהה יותר מאלו.
Cyclopropane התגלה בשנת 1881 על ידי כימאי אוסטרי בשם אוגוסט פרוינד, שהיה נחוש לדעת מה היסוד הרעיל באתילן ומי חשב לחשוב שמדובר באותו ציקלופרופאן.
אף על פי כן, רק בשנות השלושים של המאה העשרים החל לייצר אותה ברמה תעשייתית, כשגילו את השימושים שלה כהרדמה, מכיוון שלפני אותה תקופה הם לא מצאו אותה אטרקטיביות מסחרית.
מבנה כימי
Cyclopropane, עם הנוסחה המולקולרית C 3 H 6 , מורכב משלושה אטומי פחמן קטנים המתחברים יחד לתצורה כך שנוצרת טבעת, ומשאירה סימטריה מולקולרית של D 3h בכל פחמן בשרשרת.
מבנה מולקולה זו דורש שזוויות הקשר הנוצרות יהיו בסביבות 60 מעלות, הרבה פחות מ -109.5 מעלות שנצפו בין אטומי ההיברידי sp 3 , שהם זווית יציבה יותר תרמודינמית.
זה מוביל לטבעת הסובלת ממתח מבני משמעותי יותר מאשר מבנים אחרים מסוג זה, בנוסף ללחץ פיתולי טבעי שיש לו בגלל הקונפורמציה המוגברת של אטומי המימן שלה.
מאותה סיבה, הקשרים הנוצרים בין אטומי הפחמן במולקולה זו חלשים במידה ניכרת מאשר באלקנים נפוצים.
באופן מוזר ובניגוד לקשרים אחרים שבהם הקרבה בין שתי מולקולות מסמלת אנרגיה קשירה גדולה יותר, לקשרים בין הפחמימות של מולקולה זו יש ייחודיות של אורך קצר יותר משאר האלקנים (בגלל הגיאומטריה שלהם), ובאותו זמן הם חלשים יותר מהאיגודים שביניהם.
יתר על כן, ציקלופופרופן הוא בעל היציבות על ידי מיקור מחזורי של ששת האלקטרונים בקשרים הפחמן-פחמניים, כשהם מעט יותר לא יציבים מאשר cyclobutane והרבה יותר מאשר cyclohexane.
נכסים
נקודת רתיחה
בהשוואה לשאר הסוגים הנפוצים יותר של cycloalkane, ל cyclopropane יש את נקודת הרתיחה הנמוכה ביותר בין סוגים אלה של מולקולות, וממתחים במינוס 33 מעלות (אף סייקלו-אלקנים אחרים לא מנדפים בטמפרטורות שמתחת לאפס).
לעומת זאת, בהשוואה לפרופאן ליניארי, לציקלופרופאן יש נקודת רתיחה גבוהה יותר: הוא מתנדף במינוס 42 מעלות צלזיוס, נמוך במעט מסמיכולוגן בן דודו.
נקודת המסה
נקודת ההיתוך של ציקלופרופאן נמוכה מזו של ציקלו-אלקנים אחרים, נמסה בטמפרטורה של 128 מעלות צלזיוס נמוכה מאפס. אף על פי כן, זה לא הסיקליקאלקן היחיד שנמס בטמפרטורה שמתחת לאפס, וניתן להבחין בתופעה זו גם בסיקלו-בוטאן, ציקלופנטאן וסיקלוהפטאן.
כך, במקרה של פרופאן לינארי, הוא נמס בטמפרטורה נמוכה מ- 187 מעלות צלזיוס מתחת לאפס.
צְפִיפוּת
לציקלופרופאן הצפיפות הגבוהה ביותר בקרב ציקלו-אלקנים, והיא גבוהה פי שתיים מזו הצפולה-קלקן הנפוצה הצפופה ביותר (1.879 גרם לליטר לציקלופרופאן, עולה על סייקלודקן עם 0.871).
צפיפות גבוהה יותר נצפתה גם בציקלופרופאן מאשר בפרופאן ליניארי. ההבדל בנקודות הרתיחה וההיתוך בין אלקנים ליניאריים לסייקלוקאנים נובע מכוחות לונדוניים גדולים יותר, אשר מוגברים על ידי צורת הטבעת המאפשרת שטח מגע גדול יותר בין אטומים פנימיים.
תגובתיות
תגובתיות מולקולת הציקלופפרופן מושפעת ישירות מחולשת הקשרים שלה, וגוברת במידה ניכרת בהשוואה לסייקלו-אלקנים אחרים בגלל הלחץ המופעל על קשרים אלה.
הודות לכך, ניתן להפריד בין ציקלופרופאן ביתר קלות, והוא יכול להתנהג כאלקן בתגובות מסוימות. למעשה, התגובה הקיצונית של תערובות cyclopropane-חמצן יכולה להפוך לסכנת פיצוץ.
יישומים
השימוש המסחרי במצוינות cyclopropane הוא כחומר הרדמה, ונכס זה נחקר לראשונה בשנת 1929.
Cyclopropane הוא חומר הרדמה חזק ופועל במהירות שאינו מגרה את דרכי הנשימה או ריח רע. הוא שימש במשך כמה עשורים יחד עם חמצן כדי להרדים את החולים במהלך הניתוח, אך תופעות לוואי לא רצויות החלו להופיע, המיוצגות כ"הלם של ציקלופרופאן ".
יחד עם גורמי עלות וגמישות גבוהה, הוא עבר תהליך של השלכה והחלפתו באמצעות חומרי הרדמה בטוחים יותר.
למרות שנשאר חלק מהתרכובות המשמשות להשראת הרדמה, כיום זה לא חלק מהסוכנים המשמשים ליישומים רפואיים.
סיכונים
- Cyclopropane הוא גז דליק במיוחד, המייצר גזים רעילים כאשר הוא בא במגע עם להבה. בנוסף, הוא יכול להגיב עם חומרים מחמצנים כמו פרכלורטים, פרוקסידים, פרמנגנאטים, חנקות והלוגנים, גרימת שריפות ו / או פיצוצים.
- רמות גבוהות של ציקלופרופאן עלולות לגרום לכאבי ראש, סחרחורות, בחילות, אובדן קואורדינציה, תחושת עילפון ו / או קלילות ראש.
- זה יכול להוביל גם לאי סדרים בקצב הלב או הפרעות בקצב הלב, קשיי נשימה, תרדמת ואפילו מוות.
- הציקלופופרופן המוזז עלול לגרום לכוויות קור על העור בגלל הטמפרטורה שלו במידה ניכרת מתחת לאפס.
- מכיוון שמדובר בגז בתנאי הסביבה, תרכובת זו יכולה בקלות להיכנס לגוף דרך האוויר, וגם מפחיתה את רמת החמצן באוויר.
הפניות
- בריטניקה, א '(נ'). ציקלופרופאן. נשלח מ- britannica.com
- כימיה, O. (sf). סינתזה של ציקלופרופאן. התאושש ב-organ-chemistry.org
- ChemSpider. (sf). ציקלופרופאן. נשלח מ- chemspider.com
- Wagnières, O. (nd). מוצרים טבעיים המכילים ציקלופרופאן. התאושש מ- lspn.epfl.ch
- ויקיפדיה. (sf). ציקלופרופאן. נשלח מ- en.wikipedia.org