CYCLOPENTANE (C5H10): מבנה, תכונות ושימושים - כִּימִיָה - 2025

ציקלופנטאן הוא פחמימן מחזורי, A cycloalkane במיוחד. בתורו, זוהי תרכובת אורגנית שהנוסחה המולקולרית שלה היא C ₅ H _10. ניתן לדמיין אותה כגירסה הסגורה של n-pentane, עם שרשרת פתוחה, שאליהם מצטרפים לקצותיה אובדן של שני אטומי מימן.

התמונה התחתונה מציגה את שלד הציקלופנטן. שימו לב כיצד נראה השלד הגיאומטרי שלו ויוצר טבעת מחומשת. עם זאת, המבנה המולקולרי שלה אינו שטוח, אלא מציג קפלים המבקשים לייצב ולהפחית את הלחץ בתוך הטבעת. Cyclopentane הוא נוזל דליק מאוד ו דליק, אך אינו דליק כמו N-pentane.

שלד פחמן של ציקלופנטן. מקור: Ccroberts

בשל יכולת הממס שלו, ציקלופנטן הוא אחד הממיסים הנפוצים ביותר בתעשייה הכימית. אין זה מפתיע שמוצרים רבים עם ריחות חזקים מכילים אותו בהרכבם, ולכן הם דליקים. הוא משמש גם כחומר ניפוח לקצף פוליאוריטן המשמש במקררים.

מבנה הציקליפנטן

אינטראקציות בין מולקולריות

מבנה מולקולרי של ציקלופנטן המיוצג על ידי מודל כדור ומוט. מקור: ג'ינטו

בתמונה הראשונה הוצג שלד הציקלופנטן. לעיל אנו רואים שזה יותר מחומש פשוט: אטומי מימן (כדורים לבנים) בולטים בשוליו, ואילו אטומי פחמן מהווים את הטבעת המחומשת (כדורים שחורים).

על ידי קשרי CC ו- CH בלבד, רגע הדיפול שלהם זניח, ולכן מולקולות ציקלופנטן אינן יכולות לתקשר זו עם זו באמצעות כוחות דיפול-דיפול. במקום זאת, הם מוחזקים יחד בזכות כוחות הפיזור של לונדון, כשהטבעות מנסות להיערך זו על גבי זו.

הערמה זו מציעה איזור מגע גדול יותר מאשר זמין בין מולקולות n-pentane ליניאריות. כתוצאה מכך, לציקלופנטן יש נקודת רתיחה גבוהה יותר מ- n-pentane, כמו גם לחץ אדי נמוך יותר.

כוחות הפיזור אחראים ליצירת ציקלופנטן גביש מולקולרי כאשר קפוא ב -94 מעלות צלזיוס. למרות שאין הרבה מידע לגבי המבנה הגבישי שלה, הוא פולימורפי ויש לו שלושה שלבים: I, II ו- III, כאשר שלב II הוא תערובת לא מסודרת של I ו- III.

קונפורמציות ומתח טבעות

טבעת הציקלופנטן אינה שטוחה לחלוטין. מקור: Edgar181

התמונה שלמעלה מעניקה רושם שגוי שהציקלופנטן שטוח; אבל זה לא ככה. לכל אטומי הפחמן שלו הכלאה Sp ³ , כך שהאורביטלים שלהם אינם באותו מישור. כמו כן, כאילו לא די בכך, אטומי המימן קרובים זה לזה מאוד, ודוחפים אותם חזק כשהם מוחלפים.

כך, אנו מדברים על קונפורמציות, שאחת מהן היא של כיסא חצי (תמונה עליונה). מנקודת מבט זו מובן בבירור כי טבעת הציקלופנטן מכופפת, המסייעות להפחתת מתח הטבעת שלה בגלל אטומי הפחמן שלה כל כך קרובים זה לזה.

המתח האמור נובע מהעובדה שקשרי ה- CC מציגים זוויות קטנות מ- 109.5 מעלות, הערך האידיאלי לסביבה הטטרדראלית כתוצאה מהכלאות ה- Sp ³ שלהם .

עם זאת, למרות לחץ זה, ציקלופנטן הוא תרכובת יציבה יותר ודלקת פחות מפנטן. ניתן לאמת זאת על ידי השוואה בין יהלומי הבטיחות שלהם, בהם הדליקות של ציקלופנטן היא 3, ואילו זו של פנטן, 4.

מאפייני ציקלופנטן

מראה חיצוני

נוזל חסר צבע עם ריח עדין כמו נפט.

מסה מולארית

70.1 גרם / מול

נקודת המסה

-93.9 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

49.2 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

-37.2 ºC

טמפרטורת התלקחות

361 מעלות צלזיוס

חום האידוי

28.52 kJ / mol ב 25 מעלות צלזיוס

צְמִיגוּת

0.413 מ"פ שניות

מדד שבירה

1,4065

לחץ אדים

45 ק"פ ב 20 מעלות צלזיוס לחץ זה מתאים לסביבות 440 אטמוספירה, נמוך ככל שיהיה מאשר n-pentane: 57.90 kPa.

כאן בא לידי ביטוי השפעת המבנה: טבעת הציקלופנטן מאפשרת אינטראקציות יעילות יותר בין מולקולריות, הנקשרת ושומרת יותר ממולקולותיה בתוך הנוזל לעומת מולקולות ליניאריות של n-pentane. לכן, לאחרון לחץ אדים גבוה יותר.

צְפִיפוּת

0.751 גרם / ס"מ ³ בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס. מצד שני, אדיו צפופים פי 2.42 מהאוויר.

מְסִיסוּת

רק 156 מ"ג של ציקלופנטן מתמוסס בליטר אחד של מים בחום של 25 מעלות צלזיוס, בגלל אופיו ההידרופובי. עם זאת, זה לא ניתן לערבוב בממסים לא קוטביים כמו פרפינים אחרים, אתרים, בנזן, פחמן טטרכלוריד, אצטון ואתנול.

מקדם מחיצת אוקטנול / מים

3

תגובתיות

Cyclopentane יציב כאשר הוא מאוחסן כראוי. זה לא חומר תגובתי מכיוון שקשרי ה- CH וה- CC שלו אינם קלים לשבירה, למרות שזה יביא לשחרור האנרגיה הנגרמת על ידי מתח הטבעת.

בנוכחות חמצן הוא יישרף בתגובת בעירה, תהיה מלאה או לא שלמה. מכיוון שציקלופנטן הוא תרכובת נדיפה מאוד, יש לאחסן אותו במקומות בהם לא ניתן להיחשף למקור חום כלשהו.

בינתיים, בהיעדר חמצן, ציקלופנטן יעבור תגובה פירוליזה, יתפרק למולקולות קטנות ובלתי-רוויות. אחד מהם הוא 1-פנטן, שמראה שחום שובר את טבעת הציקלופנטן ליצירת אלקן.

מצד שני, ציקלופנטן יכול להגיב עם ברום תחת קרינה אולטרה סגולה. בדרך זו, אחד מאג"ח ה- CH שלה מוחלף על ידי C-Br, שבתורו ניתן להחליף קבוצות אחרות; וכך נגזרות ציקלופנטן.

יישומים

ממס תעשייתי

אופיו ההידרופובי והאפולולי של ציקלופנטן הופך אותו לממס שומני יחד עם ממסים פרפינים אחרים. בגלל זה, זה לעתים קרובות חלק מהניסוחים של מוצרים רבים, כמו דבקים, שרפים סינטטיים, צבעים, דבקים, טבק ובנזין.

מקור אתילן

כאשר ציקלופנטן נתון לפירוליזה, אחד החומרים החשובים שהוא מייצר הוא אתילן, שיש לו אינספור יישומים בעולם הפולימרים.

בידוד קצף פוליאוריטן

אחד השימושים הבולטים ביותר בציקלופנטן הוא כחומר ניפוח לייצור קצף פוליאוריטן מבודד; כלומר, אדי הציקלופנטן, בגלל הלחץ הגדול שלהם, מרחיבים את החומר הפולימרי עד ליצירת קצף בעל תכונות מועילות שישמשו במסגרת מקררים או מקפיאים.

חברות מסוימות בחרו להחליף רכיבי HFC עבור ציקלופנטן בייצור חומרי בידוד, מכיוון שהוא אינו תורם להתדרדרות שכבת האוזון, ומפחית גם את שחרורו של גזי חממה לסביבה.

הפניות

1. גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. (10 ^th Edition.). וויילי פלוס.
2. קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
3. ויקיפדיה. (2020). ציקלופנטן. התאושש מ: en.wikipedia.org
4. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. (2020). ציקלופנטן. מאגר PubChem, CID = 9253. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Elsevier BV (2020). ציקלופנטן. ScienceDirect. התאושש מ: sciencedirect.com
6. מכשירי GE. (2011, 11 בינואר). צמצום פליטת גזי חממה במתקני הייצור של המקררים של GE. התאושש מ: pressroom.geappliances.com