ציקלוהקסן: מבנה, תכונות, סינתזה ושימושים - כִּימִיָה - 2025

ציקלוהקסן הוא אלקן או אולפינים מחזורי עם נוסחה המולקולרית C ₆ H ₁₀ . זה מורכב מנוזל חסר צבע, בלתי מסיס במים ובלתי מעורבב עם ממסים אורגניים רבים. הוא מאופיין בכך שהוא דליק, ובטבעו הוא לרוב נמצא בזפת פחם.

ציקלוהקסן מסונתז על ידי הידרוגנציה חלקית של בנזן ועל ידי התייבשות של cyclohexanol אלכוהול; כלומר צורה מחומצנת יותר. בדומה לציקלו-אלקנים אחרים, הוא עובר תגובות הוספה אלקטרופיליות ורדיקליות חופשיות; למשל, תגובת ההלוגניציה.

מולקולת ציקלוהקסן. מקור: NEUROtiker.

אלקן מחזורי זה (תמונה עליונה) יוצר תערובות אזאוטרופיות (שאינן ניתנות להפרדה על ידי זיקוק), עם אלכוהולים נמוכים וחומצה אצטית. הוא אינו יציב במיוחד באחסון ממושך, מכיוון שהוא מתפרק תחת פעולה של אור שמש וקרינה אולטרה סגולה.

ציקלוהקסן משמש כממס, ולכן יש לו יישומים רבים, כגון: מייצב בנזין גבוה באוקטן וכדי לחילוץ שמנים.

אך הדבר החשוב ביותר הוא שציקלוהקסן משמש כחומר ביניים וחומר גלם להשגת תרכובות רבות ויעילות במיוחד, כולל: ציקלוהקסנון, חומצה אדיפית, חומצה מלנית, ציקלוהקסאן, בוטדיאן, חומצה ציקלוהקסיל קרבוקסילית וכו '.

מבנה הציקלוהקסן

מבנה הציקלוהקסן. מקור: Kemikungen

התמונה העליונה מציגה מבנה של ציקלוהקסן עם דגם של כדורים וסורגים. שימו לב לטבעת שש הפחמן והקשר הכפול, שניהם בלתי רוויים של התרכובת. מנקודת מבט זו נראה כי הטבעת שטוחה; אבל זה בכלל לא.

ראשית, לפחמן של הקשר הכפול יש הכלאה sp ² , מה שמקנה להם גיאומטריה של מישור טריגונאלי. לפיכך, שתי הפחמימות הללו, ואלה הסמוכים להן, נמצאות באותו מטוס; בעוד ששתי הפחמימות בקצה ההפוך (לקשר הכפול), נמצאות מעל ומתחת למישור האמור.

התמונה למטה ממחישה בצורה מושלמת את מה שהוסבר זה עתה.

מבט קדמי של מבנה הציקלוהקסן. מקור: בן מילס.

שימו לב שהלהקה השחורה מורכבת מארבע פחמימות: שתיהן של הקשר הכפול, והאחרות הסמוכות להן. הפרספקטיבה החשופה היא זו שתושג אם צופה יניח את עינו היישר מול הקשר הכפול. לאחר מכן ניתן לראות כי פחמן נמצא מתחת למישור זה.

מכיוון שמולקולת הציקלוהקסן אינה סטטית, שתי הפחמימות יחליפו: האחת תרד ואילו השנייה תעלה מעל המטוס. אז הייתם מצפים שהמולקולה הזו תתנהג.

אינטראקציות בין מולקולריות

ציקלוהקסן הוא פחמימן, ולכן האינטראקציות הבין-מולקולריות שלו מבוססות על כוחות הפיזור של לונדון.

הסיבה לכך היא שהמולקולה היא אפולרית, ללא רגע דיפול קבוע, והמשקל המולקולרי שלה הוא הגורם התורם ביותר לשמירה על מלוכדת בנוזל.

באופן דומה, הקשר הכפול מגדיל את מידת האינטראקציה, מכיוון שהוא אינו יכול לנוע באותה גמישות כמו זו של שאר הפחמימות, וזה מעדיף את האינטראקציה בין מולקולות שכנות. מסיבה זו יש לנקודת רתיחה גבוהה יותר לציקלוהקסן (83 מעלות צלזיוס) בהשוואה לציקלוהקסן (81 מעלות צלזיוס).

נכסים

שמות כימיים

ציקלוהקסן, טטרהידרובנזן.

משקל מולקולרי

82.146 גרם / מול.

מראה חיצוני

נוזל חסר צבע.

רֵיחַ

ריח מתוק.

נקודת רתיחה

83 מעלות צלזיוס בטמפרטורה של 760 מ"מ.

נקודת המסה

-103.5 מעלות צלזיוס

נקודת הצתה

-7 מעלות צלזיוס (כוס סגורה).

מסיסות במים

באופן בלתי מסיס כמעט (213 מ"ג לליטר).

מסיסות בממסים אורגניים

ניתן לפרט עם אתנול, בנזן, טטרכלוריד פחמן, אתר נפט ואצטון. זה צפוי שהוא מסוגל להמיס תרכובות אפולארות, כמו חלק מאלוטרופי הפחמן.

צְפִיפוּת

0.810 גרם / ס"מ ³ בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס .

צפיפות אדים

2.8 (יחסית לאוויר שנלקח כשווה ל 1).

לחץ אדים

89 מ"מ כספית בחום 25 מעלות צלזיוס

הצתה אוטומטית

244 מעלות צלזיוס

הִתפָּרְקוּת

זה מתפרק בנוכחות מלחי אורניום, תחת פעולת אור שמש וקרינה אולטרה סגולה.

צְמִיגוּת

0.625 mPascal ב 25 מעלות צלזיוס.

חום הבעירה

3,751.7 kJ / mol ב 25 מעלות צלזיוס.

חום האידוי

30.46 kJ / mol ב 25 מעלות צלזיוס.

מתח פנים

26.26 mN / m.

פילמור

זה יכול לבצע פילמור בתנאים מסוימים.

סף הריח

0.6 מ"ג / מ ' ³ .

מדד שבירה

1.4465 ב 20 מעלות צלזיוס.

pH

7-8 בטמפרטורה של 20 מעלות.

יַצִיבוּת

ציקלוהקסן אינו יציב במיוחד במהלך אחסון לטווח הארוך. חשיפה לאור ולאוויר עלולה לגרום לייצור חמצן. זה גם לא תואם עם חומרים מחמצנים חזקים.

תגובות

-ציקלובלנקים עוברים בעיקר תגובות הוספה, הן אלקטרופיליות והן עם רדיקלים חופשיים.

-מגיב עם ברום ליצירת 1,2-דיברומוציקלוהקסאן.

זה מתחמצן במהירות בנוכחות פרמנגנט אשלגן (KMnO ₄ ).

זה מסוגל לייצר אפוקסיד (תחמוצת ציקלוהקסן) בנוכחות חומצה פרוקסיבנזו.

סִינתֶזָה

Cyclohexene מיוצר על ידי קטליזה חומצית של cyclohexanol:

התייבשות של ציקלוהקסאנול. מקור: גבריאל בוליבר.

הסמל Δ מייצג את החום הדרוש לקידום יציאת קבוצת OH כמולקולת מים במדיום חומצי (-OH ₂ ⁺ ).

ציקלוהקסן מיוצר גם על ידי הידרוגנציה חלקית של בנזן; כלומר, שניים מהקשרים הכפולים שלו מוסיפים מולקולת מימן:

מימן חלקי של בנזן. מקור: גבריאל בוליבר.

למרות שהתגובה נראית פשוטה, היא דורשת לחצים גבוהים של H ₂ וזרזים.

יישומים

יש לו שימוש כממיס אורגני. יתר על כן, זהו חומר גלם לייצור חומצה אדיפית, אלדהיד אדיפי, חומצה מאלית, ציקלוהקסאן וחומצה ציקלוהקסיל קרבוקסילית.

-משמש בייצור ציקלוהקסאן כלוריד, תרכובת המשמשת כמתווך בייצור מוצרים תרופתיים ותוסף גומי.

-ציקלוהקסן משמש גם בסינתזה של ציקלוהקסנון, חומר גלם לייצור תרופות, חומרי הדברה, בשמים וצבעים.

-ציקלוהקסן מעורב בסינתזה של אמינוציקלוהקסנול, תרכובת המשמשת כחומר פעילי שטח ומחלב.

בנוסף, ניתן להשתמש בציקלוהקסן להכנת מעבדה של בוטדיאן. התרכובת האחרונה משמשת לייצור גומי סינטטי, בייצור צמיגי רכב ומשמשת גם לייצור פלסטיק אקרילי.

-ציקלוהקסן הוא חומר גלם לסינתזה של תוספים ליזין, פנול, שריר פולי-cycloolefin ותוספות גומי.

זה משמש כמייצב לדלק גבוה באוקטן.

-הוא מעורב בסינתזה של ציפויים אטומים למים, סרטים עמידים בפני סדקים וקשרי מליטה לציפויים.

סיכונים

ציקלוהקסן אינו תרכובת רעילה במיוחד, אך הוא יכול לגרום לאודם של העור והעיניים במגע. שאיפה עלולה לגרום לשיעול ונמנום. בנוסף, בליעתו יכולה לגרום לנמנום, קוצר נשימה ובחילה.

ציקלוהקסן נספג בצורה לא טובה ממערכת העיכול, ולכן לא צפויות להשפיע השפעות מערכתיות חמורות מהבליעה. הסיבוך המרבי הוא שאיפתו דרך מערכת הנשימה, שעלולה לגרום לדלקת ריאות כימית.

הפניות

1. ג'וזף פ. צ'יאנג, וסימון הרווי באואר. (1968). מבנה מולקולרי של ציקלוהקסן. J. J. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. קארי בארנס. (2019). ציקלוהקסן: סכנות, סינתזה ומבנה. לימוד. התאושש מ: study.com
3. מוריסון, RT ובויד, RN (1987). כימיה אורגנית. ( מהדורת 5 ^טא .). אדיסון ווסלי איברואמריקנה.
4. PubChem. (2019). ציקלוהקסן. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. ספר כימי. (2019). ציקלוהקסן. התאושש מ: chemicalbook.com
6. רשת נתונים טוקסיקולוגית. (2017). ציקלוהקסן. Toxnet. התאושש מ: toxnet.nlm.nih.gov
7. כימוקסי. (sf). הנוסחה המבנית לסיקלוהקסן היא. התאושש מ: chemoxy.com