ציקלוהקסאן: מבנה, שימושים, התאמות - כִּימִיָה - 2025

Cyclohexane הוא cycloalkane יחסית יציבה עם הנוסחה המולקולרית C ₆ H ₁₂ . זהו נוזל דליק ללא צבע שיש לו ריח ממיסי קל, אך יכול לחדור בנוכחות זיהומים.

יש לו צפיפות של 0.779 גרם / ס"מ ³ ; מרתיח בטמפרטורה של 80.7 ° C; והוקפא ב 6.4 מעלות צלזיוס. זה נחשב בלתי מסיס במים, שכן מסיסותו יכולה להיות נמוכה רק עד 50 עמודים לדקה (בערך) בטמפרטורת החדר. עם זאת, הוא מתערבב בקלות עם אלכוהול, אתר, כלורופורם, בנזן ואצטון.

מודל תלת ממדי של מולקולת הציקלוהקסן. ג'ינטו ובן מילס / רשות הרבים

מערכות טבעת של ציקלוהקסן שכיחות יותר בקרב מולקולות אורגניות בטבע מאלו של ציקלו-אלקנים אחרים. זה יכול לנבוע הן מהיציבות והן מהסלקטיביות שמציעים התאמותיהם המבוססות.

למעשה, פחמימות, סטרואידים, מוצרים מהצומח, חומרי הדברה ותרכובות רבות אחרות חשובות מכילות טבעות הדומות לאלה של ציקלוהקסן, שההתאמות שלהן חשובות מאוד לתגובתיות שלהן.

מִבְנֶה

ציקלוהקסאן הוא פחמימן אליציקלילי בעל 6 חברים. זה קיים בעיקר במבנה שבו כל קשרי ה- CH באטומי הפחמן הסמוכים מפוזרים, עם זוויות dihedral שווה ל 60 °.

מכיוון שיש לו את הזווית והלחץ הפיתול הנמוך ביותר של כל cycloalkane, cyclohexane נחשב לאפס יחסית ללחץ הטבעתי הכולל. זה גם הופך את הציקלוהקסאן ליציב ביותר מבין הציקלו-אלקנים ולכן מייצר את כמות החום הנמוכה ביותר כשהוא נשרף בהשוואה לשאר הסייקלו-אלקנים.

עמדות substituent

ישנם שני סוגים של עמדות עבור תחליפים בטבעת cyclohexane: תנוחות ציריות ותנוחות קו המשווניות. קשרי ה- CH המשווניים שוכנים בתוך פס סביב קו המשווה של הטבעת.

בתורו, לכל אטום פחמן יש מימן צירי הניצב למישור הטבעת ובמקביל לצירו. הידרוגנים צירים מתחלפים מעלה ומטה; לכל אטום פחמן יש מיקום וצירי ומשווה; ולכל צד של הטבעת יש שלוש תנוחות ציריות ושלוש משוואות בסידור לסירוגין.

מודלים ללימודים

Cyclohexane נחקר בצורה הטובה ביותר על ידי בניית מודל מולקולרי פיזי או באמצעות תוכנית דוגמנות מולקולרית. כאשר משתמשים באחד מהדגמים הללו, ניתן להתבונן בקלות ביחסי הפיתול וההתמצאות של אטומי המימן המשווניים והצירים.

עם זאת, ניתן לנתח את סידור אטומי המימן בהקרנת ניומן על ידי התבוננות בכל זוג קשרי CC מקבילים.

הקרנת ניומן של ציקלוהקסן. דורפו / CC0

קונפורמציות

ציקלוהקסאן יכול להופיע בשתי קונפורמציות שהן ניתנות להמרה: סירה וכסא. עם זאת, האחרון הוא הקונפורמציה היציבה ביותר, מכיוון שאין שום זווית או לחץ פיתולי במבנה הציקלוהקסן; יותר מ- 99% מהמולקולות נמצאות במבנה כיסא בכל זמן נתון.

מבנה כיסא של ציקלוהקסן. Chem Sim 2001 / רשות הרבים

קונפורמציה של כיסא

בתצורת כסא, כל זוויות הקשר CC הינן 109.5 מעלות, מה שמקל על לחץ זוויתי. מכיוון שקישורי ה- DC מפוזרים בצורה מושלמת, גם קונסטרוקציית האוכף נקייה ממתח פיתולי. כמו כן, אטומי המימן בפינות הנגדיות של טבעת הציקלוהקסן מרוחקים זה מזה.

קונפורמציה של סירות

צורת הכסא יכולה ללבוש צורה אחרת הנקראת צורת הפחית. זה מתרחש כתוצאה מסיבובים חלקיים על קשרי היחידה CC של הטבעת. קונפורמציה כזו גם אינה מציגה לחץ זוויתי, אך יש לה לחץ פיתולי.

קונפורמציה של סירת ציקלוהקסאן. קמיניסטי / רשות הרבים

כשמסתכלים על דגם של קונפורמציה של הסירה, בצירי הקשר של CC לאורך כל צד, נמצא כי קשרי ה- C-H באטומי הפחמן הללו מועברים, ומייצרים לחץ פיתולי.

כמו כן, שניים מאטומי המימן קרובים זה לזה בכדי לייצר כוחות דוחים של ואן דר וואלס.

קונפורמציה של סירות מעוותות

אם קונפורמציה של הסירה מתגברת, אתה מקבל את קונפורמציה של הסירה המעוותת שיכולה להקל על חלק מהמתחים הפיתוליים וגם להפחית את האינטראקציות בין אטומי המימן.

עם זאת, אין די ביציבות המתקבלת על ידי כיפוף כדי להפוך את תצורת הסירה המעוותת ליציבה יותר ממבנה האוכף.

מבנה סירות מעוות של ציקלוהקסן. קמיניסטי / CC0

יישומים

ייצור ניילון

כמעט כל הציקלוהקסאן המיוצר באופן מסחרי (יותר מ- 98%) נמצא בשימוש נרחב כחומר גלם בייצור התעשייתי של מבשרי ניילון: חומצה אדיפית (60%), קפרולקטם והקסמתילנדימין. 75% מהקפרולקטם המיוצר ברחבי העולם משמש לייצור ניילון 6.

גיטרה עם מיתרי ניילון. מקור: pexels.com

ייצור תרכובות אחרות

עם זאת, ציקלוהקסאן משמש גם בייצור בנזן, ציקלוהקסיל כלוריד, ניטרוציקלוהקסאן, ציקלוהקסנול וסיקלוהקסנון; בייצור דלק מוצק; בניסוחים פטרייתיים; ובגיבוש תעשייתי של סטרואידים.

יישומי מיעוט

חלק קטן מאוד מהסיקלוהקסן המיוצר משמש כממס שאינו קוטבי לתעשייה הכימית וכמדלל בתגובות פולימריות. זה יכול לשמש גם כמסיר צבע ולכה; במיצוי שמנים אתרים; ותחליפי זכוכית.

בשל תכונותיו הכימיות והקונפורמציות הייחודיות, ציקלוהקסן משמש גם במעבדות כימיה אנליטיות לקביעות משקל מולקולרי וכסטנדרט.

יִצוּר

תהליך מסורתי

ציקלוהקסאן קיים בשמן גולמי בריכוזים המשתנים בין 0.1 ל- 1.0%. לפיכך, בעבר היה מיוצר באופן מסורתי על ידי זיקוק שברירי של נפטא, בו הושג תרכיז של 85% ציקלוהקסן על ידי שבר-על.

זיקוק שברירי של נפט. Crude_Oil_Distillation-fr.svg: מקור התמונה: Psarianos, Theresa knott; image vectorielle: עבודה מאת Rogilbertderivative: Utain () / CC BY-SA (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)

תרכיז זה נמכר ככזה, שכן טיהור נוסף נדרש לביצוע תהליך איזומריזציה של פנטנים, פיצוח חום להסרת פחמימנים פתוחים בשרשרת וטיפול בחומצה גופרתית להסרת תרכובות ארומטיות.

חלק גדול מהקושי בהשגת ציקלוהקסאן עם טוהר גבוה יותר נבע מהמספר הגדול של רכיבי נפט עם נקודות רתיחה דומות.

תהליך יעילות גבוהה

כיום מיוצר ציקלוהקסן בקנה מידה תעשייתי על ידי תגובת בנזן למימן (מימן קטליטי) בגלל פשטות התהליך ויעילותו הגבוהה.

תגובה זו יכולה להתבצע בשיטות נוזליות או אדיות בנוכחות זרז מפוזר מאוד או במיטת זרז קבועה. פותחו מספר תהליכים בהם משמשים ניקל, פלטינה או פלדיום כזרז.

מרבית מפעלי הציקלוהקסן משתמשים בגז רפורמטור המייצר בנזן ובכמויות גדולות של תוצרי לוואי מימן כתזונה לייצור ציקלוהקסן.

מכיוון שעלויות מימן ובנזן הינן קריטיות לייצור ציקלוהקסן ברווחיות, צמחים ממוקמים לרוב בסביבת בתי זיקוק גדולים שבהם זמינים חומרי הזנה בעלות נמוכה.

הפניות

1. קמפבל, מ.ל. (2014). ציקלוהקסאן. האנציקלופדיה של אולמן לכימיה תעשייתית (7 ^th ed.). ניו יורק: ג'ון וויילי ובניו.
2. מקמוררי, ג'יי (2011). יסודות בכימיה אורגנית (7 ^th ed.). בלמונט: ברוקס / קול.
3. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. (2020) מאגר המידע של PubChem. ציקלוהקסאן, CID = 8078. בתסדה: הספרייה הלאומית לרפואה. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Ouellette, RJ, & Rawn, JD (2014). כימיה אורגנית - מבנה, מנגנון וסינתזה. סן דייגו: אלזביאר.
5. פטרוצ'י, RH, Herring, FG, Bissonnette, C., & Madura, JD (2017). כימיה כללית: עקרונות ויישומים מודרניים (11 ^th ed.). ניו יורק: פירסון.
6. Solomons, TW, Fryhle, CB, and Snyder, SA (2016). כימיה אורגנית (12 ^th ed.). הובוקן: ג'ון וויילי ובניו.
7. ווייד, LG (2013). כימיה אורגנית (מהדורה 8). ניו יורק. פירסון.