CYCLOALKENES: מבנה כימי, תכונות, NOMENCLATURE - כִּימִיָה - 2025

Cycloalkenes שייך לקבוצה של תרכובות אורגניות בינארי; כלומר, הם מורכבים רק מפחמן ומימן. הסיום "אחד" מציין שיש להם קשר כפול במבנה שלהם, שנקרא חוסר רוויה או מחסור במימן (מעיד על כך שיש חוסר במידרוגנים בפורמולה).

הם חלק מהתרכובות האורגניות של השרשרת הליניארית הבלתי-רוויה הנקראות אלקנים או אולפינים, מכיוון שיש להן מראה שמנוני (שומני), אך ההבדל הוא שלציקלובלנים יש שרשראות סגורות ויוצרים מחזורים או טבעות.

Cyclopropene, סוג של cycloalkene

כמו באלמנים, הקשר הכפול תואם קשר σ (sigma אנרגיה גבוהה) וקשר π (pi אנרגיה נמוכה יותר). הקשר האחרון הזה הוא שמאפשר להתרחש תגובתיות, בגלל הקלות שלו לשבור ויצירת רדיקלים חופשיים.

יש להם נוסחה כללית שהיא C _n H _2n-2. בנוסחה זו n מציין את מספר אטומי הפחמן שיש למבנה. הסיקקלוכלן הקטן ביותר הוא ציקלופלופן, כלומר יש לו רק 3 אטומי פחמן וקשר כפול יחיד.

אם ברצונך להשיג מבנה עם מספר אטומי פחמן = 3 המיישמים את הנוסחה _Cn H _{n-2, זה} מספיק כדי להחליף n על ידי 3, ולקבל את הנוסחה המולקולרית הבאה:

C ₃ H _{2 (3) -2} = C ₃ H _6-2 = C ₃ H ₄ .

ואז, יש מחזור עם 3 אטומי פחמן ו -4 הידרוגנים, זהה לזה שמופיע בתמונה.

תרכובות כימיות אלה מועילות מאוד ברמה התעשייתית בשל קלותן ביצירת חומרים חדשים כמו פולימרים (בגלל נוכחות הקשר הכפול), או לצורך קבלת ציקלו-אלקנים עם אותו מספר אטומי פחמן, שהם מקדימים להיווצרות. של תרכובות אחרות.

מבנה כימי

לסיקלוקלנקנים יכולים להיות קשרים כפולים אחד או יותר במבנה שלהם שצריך להיות מופרדים על ידי קשר יחיד; זה ידוע כמבנה מצומד. אחרת, נוצרים ביניהם כוחות דוחים הגורמים להתמוטטות המולקולה.

אם במבנה הכימי לציקלופלקן שני קשרים כפולים, אומרים שהוא "דיאן". אם יש לו שלושה קשרים כפולים, זה "טרין". ואם יש ארבעה קשרים כפולים, אנו מדברים על "טטרה", וכן הלאה.

למבנים היציבים ביותר מבחינה אנרגטית אין קשרים כפולים רבים במחזורם, מכיוון שהמבנה המולקולרי מעוות בגלל הכמות הגדולה של האנרגיה הנגרמת על ידי האלקטרונים הנעים בו.

אחד הטריאנים החשובים ביותר הוא ציקלוהקסטרין, תרכובת שיש בה שישה אטומי פחמן ושלושה קשרים כפולים. תרכובת זו שייכת לקבוצת אלמנטים הנקראים זירות או ארומטים. כזה הוא המקרה של נפטלין, פננתרן ואנתרן, בין היתר.

מִנוּחַ

כדי לציין את cycloalkenes, יש לקחת בחשבון את התקנים על פי האיחוד הבינלאומי לכימיה טהורה ויישומית (IUPAC):

ציקלקלקן עם קשר כפול בודד וללא תחליפים אלקיליים או רדיקליים

- מספר הפחמימות במחזור נספר.

- נכתבה המילה "מחזור", ואחריה השורש שמתאים למספר אטומי הפחמן (met, et, prop, but, pent, בין השאר), והסיום "eno" ניתן כיוון שהוא תואם אלקן .

ציקלו-אלקנים עם שני קשרים כפולים או יותר וללא תחליפים אלקיליים או רדיקליים

שרשרת הפחמן ממוספרת כך שהקשרים הכפולים ממוקמים בין שני מספרים רצופים עם הערך הנמוך ביותר האפשרי.

המספרים נכתבים מופרדים באמצעות פסיקים. לאחר השלמת המספור נכתב מקף שמפריד בין המספרים לאותיות.

ואז נכתבת המילה "מחזור " , ואחריה השורש שמתאים למספר אטומי הפחמן שיש למבנה. כתוב את האות "א" ואז כתוב את מספר הקשרים הכפולים, בעזרת קידומות di (שתיים), tri (שלוש), טטרה (ארבע), פנטה (חמש) וכן הלאה. זה מסתיים בסיומת "eno".

הדוגמה הבאה מציגה שתי ספירות: אחת מעוגלת באדום ואחת מעוגלת בכחול.

המספור בעיגול האדום מראה את הצורה הנכונה על פי תקני IUPAC, ואילו זה בעיגול הכחול אינו נכון מכיוון שהקשר הכפול אינו נכלל בין מספרים רצופים בעלי ערך נמוך יותר.

הטבלה שלהלן ממחישה את התגובות החשובות ביותר של ציקלובלנקים:

אם אחד מהפחמנים שיש להם הקשר הכפול מוחלף ברדיקל, המימן מהגיב מצטרף לפחמן שיש לו מספר גדול יותר של אטומי מימן. זה נקרא כלל מרקובניקוב.

דוגמאות

ציקלוהקסן: C6H10.

ציקלובוטן: C4H6.

Cyclopentene: C5H8.

1,5-Cyclooctadiene: C8H12.

1,3-cyclobutadiene: C4H4.

1,3-cyclopentadiene: C5H6.

1,3,5,7-cyclooctatetraene: C8H8.

ציקלופרופן

ציקלוהפטן

הפניות

1. טירני, ג'יי, (1988, 12), הכלל של מרקובניקוף: מה הוא אמר ומתי הוא אמר? J.Chem.Educ. 65, עמ '1053-1054.
2. הארט, ח; קרייין, ל; הרט, ד. כימיה אורגנית: קורס קצר, (מהדורה תשיעית), מקסיקו, מקגרו-היל.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Hacia la Química 2, Bogotá: Temis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), כימיה אורגנית (מהדורה רביעית), מקסיקו: McGraw-Hill.
5. מוריסון, ר., בויד, ר., (1998), כימיה אורגנית, (מהדורה 5), ספרד, אדיסון ווסלי איברואמריקנה