קטונים: סוגים, תכונות, שמות, שימושים ודוגמאות - כִּימִיָה - 2025

קטונים הם תרכובות אורגניות שיש קבוצת קרבוניל (-CO). מדובר בתרכובות פשוטות בהן הפחמן של קבוצת הקרבוניל מחובר לשני אטומי פחמן (ושרשראות התחליפים שלהם). קטונים הם "פשוטים" מכיוון שאין להם קבוצות תגוביות כמו –OH או –Cl המחוברות לפחמן.

מוכרים כתרכובות קוטביות, קטונים הם לעתים קרובות מסיסים והפכפכים, מה שהופך אותם לממסים ותוספים טובים לבשמים. יתר על כן, הם קלים להכנה, יציבים יחסית ובעלי תגובתיות גבוהה, מה שהפך אותם לביניים כמעט מושלמים להכנת תרכובות אורגניות מורכבות יותר.

נוסחה כללית של קטונים

לבסוף, חיסול הקטונים מגוף האדם קשור לרוב ברמת סוכר נמוכה בדם (במקרים סוכרתיים ו / או צום קיצוני), מה שעלול לגרום לבעיות בריאותיות חמורות עבור המטופל.

נוסחה כללית של קטונים

קטונים הם תרכובות קרבוניל בהן קבוצה זו קשורה לשתי קבוצות פחמימנים; אלה יכולים להיות קבוצות אלקיל, קבוצות טבעות בנזן, או שניהם.

ניתן לייצג קטון פשוט כ- R- (C = O) -R ', כאשר R ו- R' הן כל שתי שרשראות פחמימניות (אלקנים, אלקנים, אלקינזים, ציקל-קלקנים, נגזרות של בנזן ואחרות). אין קטונים עם מימן המחובר לקבוצה הפחמונית.

יש מגוון רחב של שיטות להכנת קטונים במסגרת התעשייה והמעבדה; יתר על כן, חשוב לציין כי קטונים יכולים להיות מסונתזים על ידי אורגניזמים שונים, כולל בני אדם.

בתעשייה, השיטה הנפוצה ביותר לסינתזת קטון כוללת חמצון של פחמימנים, בדרך כלל עם שימוש באוויר. בקנה מידה קטן, בדרך כלל מכינים קטונים באמצעות חמצון של אלכוהולים משניים, וכתוצאה מכך קטון ומים כמוצרים.

מעבר לשיטות נפוצות יותר אלה, ניתן לסנתז קטונים באמצעות אלקנים, אלקינזים, מלחים של תרכובות חנקניות, אסטרים ותרכובות רבות אחרות, מה שמקל עליהם להשיג.

סוגי קטונים

קיימות מספר סיווגים לקטונים, תלוי בעיקר בתחליפים בשרשרת R שלהם. הסיווגים הנפוצים ביותר עבור חומרים אלה מופיעים בהמשך:

לפי מבנה השרשרת שלך

במקרה זה הקטון מסווג על פי האופן בו השרשרת שלו מובנית: קטונים alifhatic הם אלה שיש להם שני רדיקלים R ו- R 'שיש להם צורה של רדיקלים אלקיליים (אלקנים, אלקנים, אלקינאים וסייקלו-אלקנים).

מצד שני, אלה ארומטיים הם אלה היוצרים נגזרות בנזן, בעודם עדיין קטונים. לבסוף, קטונים מעורבים הם כאלו שיש להם רדיקל אלקילי R ורדיקל אריל R, או להפך.

משמאל לימין: פרופנון, בנזופרון ופניל מתילבוטנון. תמונות מוויקימדיה.

על פי הסימטריה של הרדיקלים שלה

במקרה זה נבדקים הרדיקלים R ו- R 'תחליפים מקבוצת הקרבוניל; כאשר אלה זהים (זהים) הקטון נקרא סימטרי; אך כאשר הם שונים (כמו רוב הקטונים), זה נקרא א-סימטרי.

תמונות דרך פיקוח וויקימדיה.

על פי הרוויה של הרדיקלים שלה

ניתן לסווג קטונים גם לפי הרוויה של שרשראות הפחמן שלהם; אם אלה הם בצורת אלקנים, הקטון נקרא קטון רווי. במקום זאת, אם השרשראות נמצאות כאלקנים או אלקינים, הקטון נקרא קטון בלתי רווי.

משמאל האתאן, מצד ימין אצטילן. תמונות דרך פיקוח וויקימדיה.

דיקטונים

זוהי כיתה נפרדת של קטון, מכיוון שלשרשראות קטון זה יש שתי קבוצות קרבוניל במבנה שלהן. לחלק מקטונים אלה מאפיינים ייחודיים, כמו אורך קשר פחמן ארוך יותר.

לדוגמה, דיקטונים הנגזרים מסיקלוהקסאן ידועים כקינונים, שהם רק שניים: אורתו-בנזוקינון ופרה-בנזוקינון.

אורתו-בנזוקינון. סורצ'יט בוויקיפדיה האנגלית / ברשות הרבים

תכונות פיזיקליות וכימיות של קטונים

קטונים, כמו רוב האלדהידים, הם מולקולות נוזליות ויש להם סדרה של תכונות פיסיקליות וכימיות המשתנות בהתאם לאורכם של השרשראות שלהם. תכונותיו מתוארות להלן:

נקודת רתיחה

קטונים הם נדיפים ביותר, קוטביים במידה ניכרת, ואינם יכולים לתרום הידרוגנים לקשרי מימן (אין להם אטומי מימן המחוברים לקבוצת הפחמן שלהם), כך שיש להם נקודות רתיחה גבוהות יותר מאלקנים ואתרים, אך נמוכים מ אלכוהולים באותו משקל מולקולרי.

נקודת הרתיחה של קטון עולה ככל שגודל המולקולה גדל. זה נובע מהתערבותם של כוחות ואן-דר-וואלס וכוחות הדיפול-דיפול, הדורשים כמות גדולה יותר של אנרגיה כדי להפריד בין האטומים והאלקטרונים שנמשכים בתוך המולקולה.

מְסִיסוּת

מסיסות הקטונים משפיעה בחלקה על היכולת של מולקולות אלה לקבל מימן על אטום החמצן ובכך ליצור קשר מימן עם מים. בנוסף, נוצרים כוחות משיכה, פיזור ודיפול-דיפול בין קטונים למים, המגבירים את השפעתם המסיסה.

קטונים מאבדים את כושר המסיסות שלהם ככל שהמולקולה שלהם גדולה יותר, מכיוון שהם מתחילים לדרוש יותר אנרגיה להתמוסס במים. הם גם מסיסים בתרכובות אורגניות.

חוּמצִיוּת

הודות לקבוצת הפחמן שלהם, קטונים בעלי אופי חומצי; זה קורה בגלל יכולת ייצוב התהודה של קבוצה פונקציונלית זו, שיכולה לוותר על פרוטונים מהקשר הכפול שלה ליצירת בסיס מצומד הנקרא אנול.

תגובתיות

קטונים הם חלק ממספר רב של תגובות אורגניות; זה קורה בגלל הרגישות של הפחמן הקרבוניאלי שלו לתוספת נוקלאופילית, בנוסף לקוטביות שלו.

כאמור, התגובה הגדולה של קטונים הופכת אותם למוצר ביניים מוכר שמשמש בסיס לסינתזציה של תרכובות אחרות.

מִנוּחַ

קטונים נקראים על פי העדיפות או החשיבות של קבוצת הקרבוניל במולקולה כולה, כך שכאשר יש לך מולקולה המנוהלת על ידי קבוצת הקרבוניל, הקטון נקרא על ידי הוספת הסיומת "–אחד" לשם הפחמימן.

השרשרת הראשית נלקחת כזו עם הקבוצה הקרבונית הארוכה ביותר ואז נקראת המולקולה. אם קבוצת הקרבוניל אינה מקדימה את הקבוצות התפקודיות האחרות במולקולה, היא מזוהה על ידי "אוקסו".

עבור קטונים מורכבים יותר ניתן לזהות את מיקום הקבוצה התפקודית עם מספר, ובמקרה של דיקטונים (קטונים עם שני תחליפי R ו- R זהים), נקראת המולקולה עם הסיומת "דיון".

לבסוף, ניתן להשתמש במילה "קטון" גם לאחר זיהוי השרשראות הרדיקליות המחוברות לקבוצה הפונקציונלית הפחמנית.

ההבדל בין אלדהידים לקטונים

ההבדל הגדול ביותר בין אלדהידים לקטונים הוא נוכחות של אטום מימן המחובר לקבוצת הקרבוניל באלדהידים.

לאטום זה יש השפעה חשובה כאשר מעורבים מולקולה בתגובת חמצון: אלדהיד יוצר חומצה קרבוקסילית או מלח חומצה קרבוקסילית, תלוי אם חמצון מתרחש בתנאים חומציים או בסיסיים.

מצד שני, לקטון אין מימן זה, ולכן הצעדים המינימליים הנחוצים לצורך חמצון אינם מתרחשים.

ישנן שיטות לחמצון קטון (עם חומרי חמצון חזקים בהרבה מאלו המשמשים בדרך כלל), אך אלה שוברים את מולקולת הקטון, ומפרידים אותה תחילה לשניים או יותר חלקים.

שימושים תעשייתיים ובחיי היומיום

בתעשייה נצפים לעתים קרובות קטונים בשמים וצבעים, תוך שהם לוקחים תפקידים כמייצבים וכחומרים משמרים המונעים מרכיבים אחרים בתערובת להתכלה; יש להם גם קשת רחבה כממסים בענפים אלה המייצרים חומרי נפץ, צבעים וטקסטיל, וכן תרופות.

אצטון (הקטון הקטן והפשוט ביותר) הוא ממס מוכר ברחבי העולם ומשמש כמסיר צבע ורזה יותר.

בטבע קטונים יכולים להופיע כסוכרים, הנקראים קטוזות. קטוזות הן מונוסכרידים המכילים קטון אחד לכל מולקולה. הקטוזה הידועה ביותר היא פרוקטוז, הסוכר שנמצא בפירות ובדבש.

הביוסינתזה של חומצות שומן המתרחשת בתוך הציטופלסמה של תאי בעלי חיים מתרחשת גם באמצעות פעולת קטונים. לבסוף, וכאמור לעיל, יתכן העלאת קטונים בדם לאחר צום או במקרים סוכרתיים.

דוגמאות לקטונים

בוטנון (C4H

מולקולת בוטנון. מקור: Pixabay.

נוזל זה, המכונה גם MEK (או MEC), מיוצר בקנה מידה גדול בתעשייה ומשמש כממיס.

ציקלוהקסנון (C

מולקולת ציקלוהקסנון. Benjah-bmm27 / רשות הרבים

קטון זה מיוצר בקנה מידה עצום ומשמש כמבשר לניילון החומר הסינטטי.

טסטוסטרון (ג

מולקולת טסטוסטרון. פקודות ויקימדיה

זהו הורמון המין הגברי העיקרי וסטרואיד אנאבולי, הנמצא ברוב בעלי החוליות.

פרוגסטרון (ג

Medroxyprogesterone אצטט, מרכיב של cyclofemin

סטרואידים אנדוגניים והורמון מין המעורבים במחזור הווסת, הריון ועוברוגנזה אצל בני אדם ומינים אחרים.

הפניות

1. ויקיפדיה. (sf). קטון. נשלח מ- en.wikipedia.org
2. בריטניקה, א '(נ'). קטון. נשלח מ- britannica.com
3. אוניברסיטה, מ.ס. (sf). אלדהידים וקטונים. נשלח מ- chemistry.msu.edu
4. ChemGuide. (sf). היכרות עם אלדהידים וקטונים. נשלח מ- chemguide.co.uk
5. קלגרי, UO (sf). קטונים. נשלח מ- chem.ucalgary.ca