- מאפייני פחמן ראשוני
- מיקום וקישורים
- מכשול סטרילי נמוך
- תגובתיות
- סוגים
- דוגמאות
- אלדהידים וחומצות קרבוקסיליות
- באמינים ליניאריים
- בהלידים אלקיליים
- הפניות
פחמן הראשוני הוא אחד כי בכול מתחם, ללא קשר של הסביבה המולקולרית שלה, צורת קישור אטום פחמן אחד לפחות. הקשר הזה יכול להיות יחיד, כפול (=) או משולש (≡), כל עוד יש רק שני אטומי פחמן המקושרים ובמיקומים סמוכים (לוגית).
ההידרוגנים הקיימים על פחמן זה נקראים הידרוגנים ראשוניים. עם זאת, המאפיינים הכימיים של ההידרוגנים הראשוניים, המשניים והשלשלוניים נבדלים מעט, וכפופים בעיקר לסביבות המולקולריות של הפחמן. מסיבה זו מטפלים בדרך כלל בפחמן ראשוני (1 °) בחשיבות רבה יותר מההידרוגנים שלו.
פחמימות ראשוניות במולקולה היפותטית. מקור: גבריאל בוליבר.
ואיך נראה פחמן ראשוני? התשובה תלויה, כאמור, בסביבה המולקולרית או הכימית שלך. לדוגמא, התמונה שלמעלה מציגה את הפחמימות הראשוניות, סגורות במעגלים אדומים, במבנה של מולקולה היפותטית (אם כי כנראה אמיתית).
אם תביטו היטב, תגלו ששלושה מהם זהים; בעוד שלושת האחרים שונים לחלוטין. שלושת הראשונים מכילים קבוצות מתיל, -CH 3 (בצד ימין של המולקולה), והאחרים הם קבוצות methylol, -CH 2 OH, ניטריל, -CN, וכן אמיד, RCONH 2 (לצד שמאל של מולקולה ומתחתיה).
מאפייני פחמן ראשוני
מיקום וקישורים
שש פחמימות ראשוניות הוצגו לעיל, ללא כל הערה פרט למיקומם ואילו האטומים או הקבוצות האחרים מלווים אותם. הם יכולים להיות בכל מקום במבנה, ובכל מקום שהם נמצאים הם מסמנים את "סוף הדרך"; כלומר במקום בו נגמר קטע שלד. זו הסיבה שלעתים מכנים אותם פחמניות סופניות.
לפיכך, ברור כי -CH 3 קבוצות הם מסוף הפחמן שלהם הוא 1 °. שימו לב כי פחמן זה נקשר לשלוש הידרוגנים (שהושמטו בתמונה) ולפחמן בודד ומשלים את ארבעת הקשרים שלהם בהתאמה.
לכן כולם מאופיינים בקשרי CC, קשר שיכול להיות גם כפול (C = CH 2 ) או משולש (C≡CH). זה נשאר נכון גם אם ישנם אטומים או קבוצות אחרות המחוברות לפחמימות אלה; בדיוק כמו שלושת הפחמימות האחרות הנותרות בתמונה.
מכשול סטרילי נמוך
הוזכר שהפחמימות העיקריות הן סופניות. על ידי איתות על קצה מתיחת השלד, אין אטומים אחרים המפריעים להם במרחב. לדוגמה, קבוצות -CH 3 יכולות לקיים אינטראקציה עם אטומים של מולקולות אחרות; אך האינטראקציות שלהם עם אטומים שכנים של אותה מולקולה נמוכים. הדבר נכון גם לגבי -CH 2 OH ו- -CN.
הסיבה לכך היא שהם חשופים למעשה ל"וואקום ". לפיכך, הם בדרך כלל מפריעים חסימות סטריות נמוכות ביחס לסוגי הפחמן האחרים (השני, השלישי והרביעי).
עם זאת, ישנם יוצאים מן הכלל, תוצר של מבנה מולקולרי עם יותר מדי תחליפים, גמישות גבוהה, או נטייה להיסגר בפני עצמו.
תגובתיות
אחת ההשלכות של המכשול הסטררי התחתון סביב הפחמן הראשון היא חשיפה גדולה יותר לתגובה מול מולקולות אחרות. ככל שפחות האטומים חוסמים את מסלול המולקולה התוקפת כלפיה, כך סביר שתגובתה תהיה.
אבל זה נכון רק מנקודת המבט הסטרטית. למעשה הגורם החשוב ביותר הוא האלקטרוני; כלומר, מהי הסביבה של פחמימות ° 1 האמורות.
הפחמן הסמוך לזה העיקרי, מעביר אליו חלק מצפיפות האלקטרונים שלו; ואותו הדבר יכול לקרות בכיוון ההפוך, להעדיף סוג מסוים של תגובה כימית.
לפיכך, הגורמים הסטריים והאלקטרוניים מסבירים מדוע זה בדרך כלל התגובה ביותר; אם כי, למעשה אין כלל תגובתיות גלובלית עבור כל הפחמימות הראשוניות.
סוגים
פחמימות ראשוניות חסרות סיווג מהותי. במקום זאת, הם מסווגים על בסיס קבוצות האטומים שאליהם הם שייכים או שאליהם הם קשורים; אלה הקבוצות הפונקציונליות. ומכיוון שכל קבוצה פונקציונלית מגדירה סוג מסוים של תרכובת אורגנית, ישנם פחמימות ראשוניות שונות.
לדוגמה, הקבוצה -CH 2 OH נגזרת מהאלכוהול הראשי RCH 2 OH. לכן אלכוהולים ראשוניים מורכבים מפחמימות של 1 ° המחוברות לקבוצת ההידרוקסיל, -OH.
את קבוצת החנקן, -CN או -C≡N, לעומת זאת, ניתן לקשר ישירות לאטום פחמן על ידי הקשר היחיד C-CN. באופן זה לא ניתן היה לצפות בקיומם של חנקנים משניים (R 2 CN) או הרבה פחות שלישוניים (R 3 CN).
מקרה דומה מתרחש עם התחליף הנגזר מהאמיד, -CONH 2 . זה יכול לעבור תחליפים של ההידרוגנים של אטום החנקן; אבל הפחמן שלו יכול רק להיקשר לפחמן אחר, ולכן הוא תמיד ייחשב כ- C-CONH 2 ראשוני .
ובעניין הקבוצה -CH 3 , מדובר תחליף אלקיל אשר ניתן לקשר רק פחמן אחר, להיות ולכן עיקריים. אם אתיל, -CH 2 CH 3 , נחשב מצד שני , זה יהיה מיד לציין כי CH 2 , הקבוצה מתילן, הוא פחמן 2 ° משום שהיא קשורה שני פחמנים (C-CH 2 CH 3 ).
דוגמאות
אלדהידים וחומצות קרבוקסיליות
הוזכרו כמה דוגמאות לפחמימות ראשוניות. בנוסף להם, יש את צמד הקבוצות הבאות: -CHO ו- -COOH, המכונים פורמיל וקרבוקסיל, בהתאמה. הפחמימות משתי הקבוצות הללו הן ראשוניות, מכיוון שתמיד יהוו תרכובות עם נוסחאות RCHO (אלדהידים) ו- RCOOH (חומצות קרבוקסיליות).
זוג זה קשור זה בזה מקרוב בגלל תגובות החמצון שעוברת קבוצת הפורמיל כדי להפוך לקרבוקסיל:
RCHO => RCOOH
תגובה שנגרמה על ידי אלדהידים או קבוצת CHO אם היא כתחליף במולקולה.
באמינים ליניאריים
סיווג האמינים תלוי אך ורק בדרגת התחלופה של הידרוגנים מקבוצת -NH 2 . עם זאת, באמינים ליניאריים ניתן לראות פחמימות ראשוניות, כמו בפרופנמין:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2
שימו לב ש- CH 3 תמיד יהיה פחמן ראשון, אך הפעם ה- CH 2 מצד ימין הוא גם הראשון מכיוון שהוא קשור לפחמן בודד ולקבוצת NH 2 .
בהלידים אלקיליים
דוגמה הדומה מאוד לקודמתה ניתנת עם ההלידים האלקיליים (ובתרכובות אורגניות רבות אחרות). נניח שברומופרופן:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br
בתוכו הפחמימות העיקריות נשארות זהות.
לסיכום, הפחמימות ב -1 מעלות את סוג התרכובת האורגנית (ואפילו האורגנומטליים), מכיוון שהן יכולות להיות בכל אחת מהן ומזוהות פשוט בגלל שהן קשורות לפחמן יחיד.
הפניות
- גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (10 th Edition.). וויילי פלוס.
- קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
- מוריסון, RT ובויד, RN (1987). כימיה אורגנית. ( המהדורה לטא ). עורכת אדיסון ווסלי אינטרמריקנה.
- Ashenhurst J. (16 ביוני 2010). ראשוני, משני, שלישוני, ריבועי בכימיה אורגנית. בעל כימיה אורגנית. התאושש מ: masterorganicchemistry.com
- ויקיפדיה. (2019). פחמן ראשוני. התאושש מ: en.wikipedia.org