Butyne הוא תרכובת כימית שייך לקבוצת alkynes, בעיקר מאופיין על ידי בעל בתבניתו הקשר משולש אחד לפחות בין שני אטומי פחמן.
כשמדובר בקביעת כללים למתן שמות של אלקינים, ה- IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) קבע כי אותם כללים משמשים לאלמנים.
סינתזה של 1-בוטן מדהלוגניד. מאת Marcosm21, מ- Wikimedia Commons
ההבדל המהותי בין המינויים של שני סוגי החומרים הוא שהסיומת-לא משתנה ל-לא כשמדובר בתרכובות שיש להן קשרים משולשים במבנה שלהם.
מצד שני, בוטיין מורכב אך ורק מפחמן ומימן, והוא מופיע בשתי צורות: 1-בוטיין, שנמצא בשלב הגז בתנאי לחץ וטמפרטורה סטנדרטיים (אטם 1, 25 מעלות צלזיוס); ו- 2-butyne, שהוא מין בשלב נוזלי המיוצר על ידי סינתזה כימית.
מבנה כימי
במולקולה הידועה בשם butyne, מתרחשת תופעה של איזומרזם מבני עמדתי, המורכב מנוכחותן של אותן קבוצות פונקציונליות בשני התרכובות, אולם כל אחת מהן נמצאת במקום אחר בשרשרת.
במקרה זה, לשתי צורות הבוטיין יש נוסחה מולקולרית זהה; עם זאת, ב- 1-butyne הקשר המשולש ממוקם בפחמן מספר 1, ואילו ב- 2-butyne הוא ממוקם במספר שתיים. זה ממיר אותם לאיזומרים חיוביים.
בשל מיקומו של הקשר המשולש באחד המסופים של מבנה 1-בוטן, הוא נחשב לאקנה סופנית, ואילו מיקום הביניים של הקשר המשולש במבנה 2-בוטן מעניק לו את הסיווג של אלקין פנימי. .
לפיכך, הקשר יכול להיות רק בין הפחמן הראשון והשני (1-בוטיין) או בין הפחמן השני והשלישי (2-בוטיין). הסיבה לכך נובעת מהנונומקלטורה שהוחלה, כאשר המספר הנמוך ביותר האפשרי יינתן תמיד למיקום הקשר המשולש.
1-בוטיין
התרכובת שנקראת 1-בוטיין ידועה גם בשם אתילצטטין, בשל מבנהה ואופן ארבעת אטומי הפחמן שלהם מסודרים ומחוברים. עם זאת, כאשר אנו מדברים על בוטיין, אנו מתייחסים רק למין כימי זה.
במולקולה זו נמצא הקשר המשולש בפחמן סופני, המאפשר זמינות של אטומי מימן המעניקים לו תגובתיות רבה.
מאת ג'ינטו ובן מילס, באמצעות Wikimedia Commons
קשר קשיח זה וחזק יותר מאשר קשר יחיד או כפול בין אטומי הפחמן מספק תצורה יציבה של גיאומטריה ליניארית ל- 1-butyne.
מצד שני, החומר הגזי הזה דליק למדי, כך שבנוכחות חום הוא יכול בקלות לגרום לשריפות או פיצוצים ויש לו תגובתיות רבה בנוכחות אוויר או מים.
2-בוטיין
מכיוון שאלקינים פנימיים מראים יציבות גבוהה יותר מאלקינים סופניים, הם מאפשרים להפוך 1-בוטן ל -2-בוטן.
איזומריזציה זו יכולה להתרחש על ידי חימום של 1-בוטן בנוכחות בסיס (כגון NaOH, KOH, NaOCH3 …) או דרך הסידור מחדש של 1-butyne בתמיסה של אשלגן הידרוקסיד (KOH) באתנול (C 2 H 6 O).
מאת Kemikungen, מ- Wikimedia Commons
באותו אופן החומר הכימי המכונה 2-בוטיין נקרא גם דימתילצטטין (או קרוטונילן), ומציג עצמו כמין נוזלי והפכפך שמקורו באופן מלאכותי.
ב- 2-butyne, הקשר המשולש נמצא באמצע המולקולה, מה שמקנה לו יציבות גבוהה יותר מהאיזומר שלו.
יתר על כן, לתרכובת חסרת צבע זו יש צפיפות נמוכה יותר מאשר מים אם כי היא נחשבת בלתי מסיסה בה ובעלת דליקות גבוהה.
נכסים
-The הנוסחה המבנית של butyne (לא משנה איזו איזומר מכונה) היא C 4 H 6 , אשר יש מבנה ליניארי.
-אחת התגובות הכימיות שעובר מולקולת הבוטין היא איזומריזציה, שבה מתרחשת הסידור והנדידה של הקשר המשולש בתוך המולקולה.
ה- 1-butyne נמצא בשלב הגזי, בעל דליקות גבוהה מאוד וצפיפות גבוהה יותר מהאוויר.
-חומר זה גם די תגובתי, ובנוכחות חום הוא יכול לגרום לפיצוצים אלימים.
בנוסף, כאשר גז חסר צבע זה עובר תגובה בעירה לא שלמה, הוא יכול לגרום לפחמן חד חמצני (CO)
כששני האיזומרים נחשפים לטמפרטורות גבוהות הם יכולים לעבור תגובות פילמור מתפרצות.
ה- 2-butyne נמצא בשלב הנוזל, אם כי הוא גם נחשב לדליק בתנאים סטנדרטיים של לחץ וטמפרטורה.
-חומרים אלה יכולים לעבור תגובות אלימות כאשר הם נמצאים בנוכחות חומרים מחמצנים חזקים.
באותו אופן, כאשר הם נמצאים בנוכחות צמצום מינים, תגובות אקזותרמיות מתרחשות עם שחרור כתוצאה מכך של גז מימן.
-אשר במגע עם זרזים מסוימים (כמו חומרים חומציים מסוימים) או עם מיני יוזם, עלולות להופיע תגובות פילמור אקזותרמיות.
יישומים
מכיוון שיש להם כמה תכונות שונות, לשני האיזומרים יכולים להיות שימושים ויישומים שונים, כמוצג להלן:
מלכתחילה, לעתים קרובות מאוד אחד היישומים של 1-בוטיין הוא השימוש בו כשלב ביניים בתהליך הייצור של חומרים אחרים בעלי אופי אורגני ממוצא סינטטי.
מצד שני, סוג כימי זה משמש בתעשיית ייצור הגומי ובתרכובות נגזרות; כמו למשל, כאשר אתה רוצה להשיג בנזול.
באופן דומה, הוא משמש בתהליך הייצור של מגוון גדול של מוצרי פלסטיק, כמו גם לצורך פיתוח חומרים רבים מפוליאתילן הנחשבים לצפיפות גבוהה.
כמו כן, 1-בוטן משמש לעיתים קרובות כמרכיב לתהליכי חיתוך וריתוך של חלק מסגסוגות המתכת, כולל פלדה (סגסוגת ברזל ופחמן).
במובן אחר, משתמשים באיזומר 2-בוטן בשילוב עם אלקין אחר הנקרא פרופין בסינתזה של חומרים מסוימים המכונים הידרוקינונים אלקילטיים, כאשר מתבצע תהליך של סינתזה מוחלטת של α-tocopherol (ויטמין E).
הפניות
- ויקיפדיה. (sf). בוטיין. התאושש מ- en.wikipedia.org
- יודר, CH, Leber PA ותומסן, MW (2010). הגשר לכימיה אורגנית: מושגים ומונומיות. התאושש מ- books.google.co.ve
- Study.com. (sf). בוטיין: פורמולה מבנית ואיזומרים. הושג מהלימוד.
- PubChem. (sf). 1-בוטיין. התאושש מ- pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- PubChem. (sf). 2-בוטיין. נשלח מ- pubchem.ncbi.nlm.nih.gov