בוטנון: מבנה, תכונות ושימושים - כִּימִיָה - 2025

בוטנון הוא תרכובת אורגנית, במיוחד קטון, שיש הנוסחה הכימית CH ₃ CH ₂ COCH ₃ . המראה שלו הוא של נוזל חסר צבע המשמש בעיקר כממיס. יש לו תכונות הדומות לאצטון, אך הוא רותח בטמפרטורה גבוהה יותר ומתנדף לאט יותר.

הוא מיוצר על ידי התייבשות קטליטית של 2-בוטנול (תרכובת כיראלית). עם זאת, הוא נמצא במצבו הטבעי בהרכב של כמה פירות. זהו חלק מהאדים מצינורות הפליטה של ​​הרכב, והוא מרכיב של עשן טבק.

מולקולת בוטנון. מקור: Pixabay.

זה אחרי אצטון הפשוט ביותר ממשפחת תרכובות אורגניות זו. בוטנון גורם לגירוי בעיניים ובאף. במינונים גבוהים באופן יוצא דופן זה יכול לגרום לגירוי ברירית הריאה. מצד שני, נוזל זה נחשב לסוכן מבשר לסמים נרקוטיים.

בוטנון מפגין מסיסות רבה במים; אבל זה גם מסיס מאוד בממסים אורגניים כמו אתנול, אתר, אצטון, בנזן וכלורופורם. ניתן להסביר זאת מכיוון שיומן הערך P שלך (0.29) עבור מקדם מחיצת האוקטן / מים הוא נמוך.

מבנה בוטנון

התמונה העליונה מציגה את מולקולת הבוטנון עם דגם כדור ומקל. ניתן לראות אטום החמצן של קבוצת הקרבוניל (כדור אדום) על הפחמן השני. קבוצה זו, C = O, אחראית לתת למולקולה רגע דיפול קבוע.

בוטנון, ראה מבני, הוא לא יותר מאשר אצטון שאליו קבוצה מתילן, CH ₂ , נוסף . ככל שיש יותר פחמימות, רגע הדיפול קטן יותר בהשוואה לאצטון; אך המסה המולקולרית הגבוהה שלו גורמת לו להתבשל בטמפרטורה גבוהה יותר.

מולקולה זו, כמו קטונים אחרים, חסרה את היכולת ליצור קשרי מימן; ולכן האינטראקציות הדיפול-דיפול שלהם אינן חזקות כל כך.

זו הסיבה שזה נוזל נדיף. כאשר הטמפרטורה יורדת (-86.6 מעלות צלזיוס), הדיפולנים החלשים שלה הם אלו שמכוונים את המולקולות שלה בצורה מסודרת ליצירת גביש. בנוסף לכל זה ניתן להעיר כי בוטנון הוא אסימטרי מבחינה מבנית.

נכסים

נוסחה מולקולרית

C ₄ H ₈ O או CH ₃ COCH ₂ CH ₃

שמות

- בוטנון.

- 2-בוטנון.

- בוטאן-2-אחד.

- מתיל אתיל קטון.

מסה מולארית

72.107 גרם / מול.

תיאור פיזי

נוזל חסר צבע.

רֵיחַ

מנטה ריחני, חזק בינוני.

נקודת רתיחה

79.59 מעלות צלזיוס בטמפרטורה של 760 מ"ג.

נקודת המסה

-86.6 מעלות צלזיוס

נקודת הצתה

-9 מעלות צלזיוס (כוס סגורה).

מסיסות במים

29 גרם / 100 מ"ל בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס. למרות שרגע הדיפול שלו פחות מזה של אצטון, הוא עדיין יכול לתקשר במידה מצוינת עם מולקולות מים. מתוך אותם היא מקבלת קשרי מימן: (CH ₃ ) (CH ₂ CH ₃ ) C = O-HOH. מסיבה זו היא מסיסה מאוד במים.

מסיסות בממסים אורגניים

מסיסים בבנזין, אלכוהול ואתר; ניתן להשתמש בשמנים, אתנול, אתר, אצטון, בנזן וכלורופורם. שימו לב כי בוטנון מסיס במגוון רחב של ממסים.

צְפִיפוּת

0.7997 גרם / ס"מ ³ בטמפרטורה של 25 מעלות צלזיוס.

צפיפות אדים

2.41 (יחסית למים = 1).

לחץ אדים

90.6 מ"מ כספית בחום של 25 מעלות צלזיוס

מקדם מחיצת אוקטנול / מים

יומן P = 0.29

טמפרטורת התלקחות

505 מעלות צלזיוס

הִתפָּרְקוּת

זה מתפרק על ידי תהליכים פוטוכימיים דרך חמצון על ידי רדיקלים הידרוקסיליים חופשיים, כמו גם על ידי פירוק פוטוליזה ישיר. כשהוא מחומם לפירוק הוא פולט עשן חריף.

צְמִיגוּת

0.40 cPoise ב 25 מעלות צלזיוס.

חום הבעירה

2,444.1 kJ / mol ב 25 מעלות צלזיוס.

חום האידוי

31.30 ק"ג / מול בנקודת הרתיחה; ו -34.79 ק"ג / מול ב 25 מעלות צלזיוס.

מתח פנים

23.97 mN / m בטמפרטורה של 25 מעלות צלזיוס.

פוטנציאל יינון

0.54 eV.

סף הריח

ריח נמוך: 0.735 מ"ג / מ ' ³ .

ריח גבוה: 147.5 מ"ג / מ ' ³ .

מדד שבירה

1,788 בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס.

מתן קבוע

pKa = 14.70.

יַצִיבוּת

יציב, אך דליק מאוד. לא תואם לסוכני חמצון חזקים, בסיסים וחומרי הפחתה. יש להימנע מלחות.

יישומים

מֵמֵס

בוטנון משמש כממיס בייצור ציפויי שטח, ייצור אבקות ללא עישון, ייצור שרפים צבעוניים וביטול הצטברות שומנים המיוצרים על ידי חומרי סיכה.

בנוסף, הוא משמש להרחבה של:

- עור מלאכותי.

- גומיות.

- לכות.

- לכות.

דבק.

ממסים.

- מסירי צבע.

- דבקים.

- מלטים מפלסטיק.

- חומרי איטום.

- קלטות מגנטיות.

- נייר שקוף.

- הדפסת דיו.

- מוצרי קוסמטיקה ותרופות.

הוא משמש גם כממיס לשומני משטחי מתכת, חומרי ניקוי לציוד אלקטרוני, וחילוץ שומנים. הוא משמש למיצוי עץ קשה ושמן צמחי.

זהו מרכיב אינרטי בייצור חומרי הדברה, ובייצור תאית נתרט תאית.

הוא משמש כממס מיצוי בעיבוד רכיבי מזון ומרכיבי מזון; לדוגמה, בשבריר שומנים ושמנים, כמו גם בתהליך נטילת קפאין של קפה. הוא משמש גם כממס בסמנים המשמשים על לוחות לבן.

מֵגִיב

- בוטנון משמש כחומר פוטו-ממיס מסיס במים לצורך פוטו-פולימריזציה של חומצה מתקרילית.

- זה מתעבה עם פורמלדהיד לייצור קטון איזופרופניל.

- הוא חווה עיבוי אוטומטי לייצור קטון אתיל אמיל.

- מגיב עם ציטרל לקבלת רכיבי בושם כמו מתילצפטודויונון.

- זה מתערב כזרז בייצור ההידראזין.

- בנוסף, זהו מבשר של מתיל אתיל קטון מי חמצן, המהווה זרז לכמה תגובות פילמור.

צמנט מפלסטיק

לבוטנון יישום כחומר ריתוך מפלסטיק, לשימוש בהרכבה של דגמי סולם קלקר. הבוטנון ממיס את הקלקר, ומאפשר לשוליים להתלכד כאשר מתרחש פילמור חדש. התנהגות זו היא של מלט ולא של דבק.

שימושים אחרים

בוטנון משמש כמעקר נבג חיידקי במכשירים כירורגיים, מחטים, מזרקים היפודרמיים ומכשירים דנטליים.

הוא משמש כחומר בטעם מזון בריכוזים נמוכים מאוד; לדוגמה, במשקאות אלכוהוליים הריכוז הוא 20 עמודים לדקה; במאפים, 12.7 עמודים לדקה; לבשרים יש כ- 26.5 עמודים לדקה; מסטיק, 0.63 עמודים לדקה; ובשומנים ושמנים, 1.0 עמודים לדקה.

ולבסוף, בוטנון משמש בהפרדת האפרופרוטאין מקבוצת ההם בהמפרוטאינים.

הפניות

1. מוריסון, RT ובויד, R, N. (1987). כימיה אורגנית. מהדורה 5 ^ta . עורכת אדיסון ווסלי אינטרמריקנה.
2. קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
3. גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (10 ^th Edition.). וויילי פלוס.
4. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. (2019). מאגר מתכות אתיל קטון PubChem. CID = 6569. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. ויקיפדיה. (2019). בוטנון. התאושש מ: en.wikipedia.org
6. החברה המלכותית לכימיה. (2015). בוטנון. Chemspider. התאושש מ: chemspider.com
7. ארלם צ'פרסוב. (2019). מה זה בוטאנון? פורמולה ושימושים. לימוד. התאושש מ: study.com
8. וסלר בן. (17 במאי 2017). בוטנון. עולם הכימיה. התאושש מ: chemistryworld.com