בוטנל: מבנה, תכונות, שימושים וסיכונים - כִּימִיָה - 2025

Butanal היא שרשרת פתוחה אלדהיד המורכבת מארבעה אטומי פחמן, והוא מקביל בוטאן; זוהי למעשה הצורה השנייה המחומצנת ביותר של בוטאן הפחמימני לאחר חומצה בוטירית. הנוסחה המולקולרית שלה היא CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO, כאשר -CHO היא קבוצת הפורמיל.

אלדהיד זה, אחד הקלים ביותר, מורכב מנוזל שקוף דליק פחות צפוף ממים. בנוסף, הוא מסיס במים ובלתי מעורבב עם מרבית הממסים האורגניים; לכן ניתן להשתמש בו לתערובות אורגניות שלב אחד.

מולקולת בוטנאל או בוטיראלדהיד. מקור: ג'ינטו

נוכחות קבוצת הקרבוניל (זו עם הכדור האדום, תמונה עליונה) מעניקה קוטביות כימית למולקולה הבוטנית, ולכן יכולת לחוות את האינטראקציה הדיפול-דיפול בין המולקולות שלה; אם כי לא נוצרים ביניהם קשרי מימן.

יש לכך התוצאה שלבוטנאל יש נקודות רתיחה והתכה גבוהות יותר מאשר בוטאן, אך נמוכות מאלו שהוצגו על ידי אלכוהול n-butyl.

בוטנל משמש כממס ומהווה אמצעי ביניים להשגת מוצרים רבים; כמו מאיצים לוולקניזציה של גומי, שרפים, תרופות וכימיקלים אגרוכימיים.

בוטנאל הוא תרכובת רעילה שעל ידי שאיפה עלולה לגרום לדלקת בדרכי הנשימה העליונות, הסמפונות והבצקת הריאתית שיכולים אף לגרום לתוצאות קטלניות.

מבנה בוטנל

זה רק הוזכר שקבוצת הפורמיל, -CHO, מעניקה קוטביות למולקולת בוטאנאל או בוטיראלדהיד בגלל האלקטרוניטיביות הגבוהה יותר של אטום החמצן. כתוצאה מכך, מולקולותיה יכולות לתקשר זו עם זו באמצעות כוחות דיפול-דיפול.

בתמונה העליונה מוצג, עם מודל כדורי וסורגים, כי למולקולה הבוטנלית יש מבנה לינארי. לפחמן של קבוצת CHO יש הכלאה sp ² ואילו בפחמימות הנותרות הכלאה Sp ³ .

לא רק זה, אלא שהוא גם גמיש, וקישריו יכולים להסתובב בצירים שלהם; וכך נוצרים קונפורמציות או התאמות שונות (אותו מתחם, אך כאשר הקישורים שלהם מסתובבים).

קונפורמרים

התמונה הבאה מסבירה טוב יותר נקודה זו:

מקבלי בוטנל. מקור: גבריאל בוליבר.

Conformer הראשון (בעליונה) תואם את המולקולה בתמונה הראשונה: הקבוצה מהתיל בצד השמאל, -CH ₃ , וקבוצת -CHO, נמצא בעמדות מקבילות אנטי לזה; האחת מצביעה כלפי מעלה, והשנייה כלפי מטה, בהתאמה.

בינתיים, conformer השני (אחד הנמוך) תואם את המולקולה עם -CH ₃ ו -CHO בעמדות אפילות; כלומר שניהם מצביעים באותו כיוון.

שני הקונמרטים ניתנים להחלפה במהירות, ולכן המולקולה הבוטנית מסתובבת ומתנדנדת כל העת; והוסיף את העובדה שיש לו דיפול קבוע, זה מאפשר לאינטראקציות שלו להיות מספיק חזק כדי להרתיח בחום של 74.8 מעלות צלזיוס.

נכסים

שמות כימיים

-בוטנל

-בוטיראלדהיד

-1-בוטנל

-בוטירלית

-N- בוטיראלדהיד.

נוסחה מולקולרית

C ₄ H ₈ O או CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO.

מראה חיצוני

זהו נוזל צלול ושקוף.

רֵיחַ

ריח אופייני, חריף, אלדהיד.

נקודת רתיחה

167 מעלות צלזיוס עד 760 מ"מ הגה"צ (74.8 ° C)

נקודת המסה

-146 מעלות צלזיוס (-96.86 מעלות צלזיוס).

נקודת הצתה

-8 מעלות צלזיוס זכוכית סגורה.

מסיסות במים

7 גרם / 100 מ"ל בטמפרטורה של 25 מעלות צלזיוס.

מסיסות בממסים אורגניים

ניתן לפרט עם אתנול, אתר, אתיל אצטט, אצטון, טולואן, וממסים אורגניים רבים אחרים.

צְפִיפוּת

0.803 גרם / ס"מ ³ בטמפרטורה של 68 מעלות .

צפיפות אדים

2.5 (ביחס לאוויר שנלקח שווה ל 1).

לחץ אדים

111 מ"מ כספית ב 25 מעלות צלזיוס

הצתה אוטומטית

446ºF. 215 מעלות צלזיוס.

צְמִיגוּת

0.45 cPoise ב 20 מעלות צלזיוס.

חום הבעירה

2479.34 kJ / mol ב 25 מעלות צלזיוס.

חום האידוי

33.68 kJ / mol ב 25 מעלות צלזיוס.

מתח פנים

29.9 צבע / ס"מ בחום של 24 מעלות צלזיוס.

סף הריח

0.009 עמודים לדקה.

מדד שבירה

1.3843 ב 20 מעלות צלזיוס.

רגע דיפול

2.72 ד.

אורכי גל (λ) של ספיגה מרבית במים

225 ננומטר ו- 282 ננומטר (אור אולטרה סגול).

פילמור

בוטנל יכול לבצע פילמור במגע עם אלקליות או חומצה, והפולימריזציה מסוכנת.

תגובתיות

כאשר הוא נחשף לאוויר הוא מתחמצן ויוצר חומצה בוטירית. בטמפרטורה של 230 מעלות צלזיוס, בוטנל מתלקח באופן ספונטני עם אוויר.

עיבוי אלדול

שתי מולקולות של בוטנל יכולות להגיב זו עם זו, בנוכחות KOH וטמפרטורה של 6-8 מעלות צלזיוס, ליצירת התרכובת 2-אתיל-3-הידרוקסי-הקסאנול. תרכובת מסוג זה נקראת אלדול, מכיוון שיש בה במבנה קבוצת אלדהיד וקבוצה אלכוהולית.

סִינתֶזָה

ניתן לייצר את בוטנל על ידי התייבשות קטליטית של אלכוהול n-בוטיל; הידרוגנציה הקטליטית של קרוטונלדהיד; וההידרפורפורמציה של פרופילן.

יישומים

תַעֲשִׂיָתִי

-בוטנל הוא ממס תעשייתי, אך הוא גם מתווך לסינתזה של ממסים אחרים; לדוגמא 2-אתיל-הקסאנול, n-בוטנול וטרימתיל-פרופאן.

זה משמש גם כמתווך בייצור שרפים סינטטיים, ביניהם, בוטיריל פוליוויניל; מאיצי גיפור גומי; ייצור מוצרים פרמצבטיים; מוצרים להגנת הצומח; חומרי הדברה; נוגדי חמצון; עזרי שיזוף.

-בוטנל משמש כחומר גלם לייצור ניחוחות סינטטיים. בנוסף, הוא משמש כחומר בטעם מזון.

אחרים

-בבן, butanal משמש כסמן ביולוגי המעיד על נזק חמצוני, הנגרם על ידי ליפידים, חלבונים וחומצות גרעין.

-הוא נעשה שימוש ניסיוני, יחד עם פורמלין וגלוטרדהייד, כדי לנסות ולהקטין את התרככות שעובר פרסות הבקר, עקב חשיפה למים, שתן וצואה של הבקר עצמו. תוצאות הניסוי היו חיוביות.

סיכונים

בוטנל הרס לריריות הרקמות הריריות של דרכי הנשימה העליונות, כמו גם לרקמות העור והעיניים.

במגע עם העור הוא גורם לאודם וכוויות. בעיניים מתרחשות אותן פגיעות, המלוות בכאבים ופגיעות ברקמת העין.

לשאיפת בוטנל יכולות להיות השלכות חמורות, מכיוון שהיא יכולה לייצר דלקת ובצקת בגרון ובסמפונות; בזמן שהוא בריאות, הוא מייצר דלקת ריאות כימית ובצקת ריאות.

סימני חשיפת יתר כוללים: תחושות צריבה בדרכי הנשימה העליונות, שיעול, צפצופים, כלומר צפצופים בעת הנשימה; דלקת גרון, קוצר נשימה, כאב ראש, בחילה וגם הקאות.

שאיפה יכולה להיות קטלנית כתוצאה מעווית דרכי הנשימה.

בליעת בוטנל גורמת לתחושת "צריבה" בדרכי העיכול: חלל הפה, הלוע, הושט והקיבה.

הפניות

1. מוריסון, RT ובויד, RN (1987). כימיה אורגנית. ( מהדורת 5 ^טא .). אדיסון ווסלי איברואמריקנה.
2. קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
3. PubChem. (2019). בוטנאל. התאושש מ: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. ויקיפדיה. (2019). בוטנאל. התאושש מ: es.wikipedia.org
5. ספר כימי. (2017). בוטנאל. התאושש מ: chemicalbook.com
6. Basf. (מאי 2017). N- בוטיראלדהיד. . התאושש מ: solvents.basf.com