בנזיל בנזואט: מבנה, תכונות, סינתזה, שימושים - כִּימִיָה - 2025

בנזיל בנזואט הוא תרכובת אורגנית של הנוסחה C ₁₄ H ₁₂ O ₂ . הוא מופיע כנוזל חסר צבע או כמוצק לבן בצורת פתיתים, עם ריח בלסמי חלש אופייני. זה מאפשר להשתמש בבנזיל בנזואט בתעשיית הבשמים כחומר לתיקון ריח.

זה נחקר לראשונה כתרופה בשנת 1918, ונמצא ברשימת התרופות החיוניות של ארגון הבריאות העולמי מאז ועד היום.

מקור: Jynto, מתוך ויקימדיה Commons

זהו אחד התרכובות המשומשות ביותר לטיפול ב גרדת או גרדת. דלקת עור הנגרמת על ידי קרדית סרקופטס סקאבי, המאופיינת בגירוד קשה שמתעצם בלילה ויכול להוביל לזיהומים משניים.

זה קטלני בקרדית הגרדת ומשמש גם בפדיקולוזיס, התפשטות כינים על ראש וגוף. במדינות מסוימות זה לא משמש כטיפול הבחירה בגרדת בגלל הפעולה המגרה של התרכובת.

היא מתקבלת על ידי עיבוי חומצה בנזואית עם אלכוהול בנזיל. ישנן דרכים דומות אחרות לסנתז את התרכובת. כמו כן, הוא מבודד בכמה מינים של צמחים מהסוג פוליאלתיה.

מבנה בנזיל בנזואט

התמונה העליונה מייצגת את המבנה של בנזיל בנזואט במודל בר וספירה. הקווים המנוקדים מצביעים על ארומטיות טבעות הבנזן: האחת מחומצה בנזואית (משמאל) והשנייה מאלכוהול בנזיל (מימין).

קשרי Ar-COO ו- H ₂ C-Ar מסתובבים, וגורמים לטבעות להסתובב על צירים אלה. מעבר לסיבובים הללו, אין רבים שיכולים לתרום (במבט ראשון) עם המאפיינים הדינמיים שלה; לפיכך, מולקולותיה מוצאות פחות דרכים לבסס כוחות בין-מולקולריים.

אינטראקציות

לפיכך, ניתן היה לצפות כי הטבעות הארומטיות של מולקולות שכנות אינן מתקשרות באופן מורגש, והן גם אינן עושות זאת עם קבוצת האסטר בגלל ההבדל שלהן בקוטביות (זו של הכדוריות האדומות, R-CO-OR).

כמו כן, אין שום סיכוי להתקשר במימן בשני צדי מבנהו. קבוצת האסטר יכולה לקבל אותם, אך המולקולה חסרה את קבוצות התורמות המימן (OH, COOH, או NH ₂ ) כדי שיווצרו אינטראקציות כאלה.

מצד שני, המולקולה סימטרית מעט, המתורגמת לרגע דיפול קבוע נמוך מאוד; לכן אינטראקציות הדיפול-דיפול שלהם חלשות.

והיכן יימצא האזור עם צפיפות האלקטרונים הגבוהה ביותר? בקבוצת האסטר, אם כי לא בולטת במיוחד בגלל הסימטריה במבנה שלה.

הכוחות הבין-מולקולריים השוררים לבנזיל בנזואט הם פיזור או כוחות לונדון. אלה עומדים ביחס ישר למסה המולקולרית, ועל ידי קיבוץ של כמה מולקולות אלה יחד, ניתן לצפות כי היווצרות דיפולות מיידיות ומושרות תתרחש עם הסתברות גדולה יותר.

כל האמור לעיל מודגם על ידי התכונות הפיזיקליות של בנזיל בנזואט: הוא נמס רק ב 21 מעלות צלזיוס, אך במצב נוזלי הוא מרתיח על 323 מעלות צלזיוס.

תכונות פיזיקליות וכימיות

שם כימי

אסטר בנזיל בנזואט, או חומצה בנזואית מתיל. בנוסף, מוקצים שמות רבים עקב יצרני המוצר הרפואי, ומקבלים ביניהם את הדברים הבאים: אקארוסאן, אסקביול, בנזניל ונובוסקין.

משקל מולקולרי

212,248 גרם / מול.

נוסחה מולקולרית

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ .

מראה חיצוני

נוזל חסר צבע או מוצק לבן בצורת פתיתים.

רֵיחַ

יש לו ניחוח בלסמי קל.

טַעַם

חד, בוער לפי הטעם.

נקודת רתיחה

323.5 מעלות צלזיוס.

נקודת המסה

21 מעלות צלזיוס.

נקודת אש

148 מעלות צלזיוס.

מסיסות במים

זה כמעט ולא מסיס במים (15.4 מ"ג / ל"ט).

מסיסות בממסים אורגניים

בלתי מסיס בגליצרול, לא ניתן לפיזור עם אלכוהול, כלורופורם, אתר ושמנים. מסיס באצטון ובנזן.

צְפִיפוּת

1,118 גרם / ס"מ ³ בטמפרטורה של 25 מעלות צלזיוס.

צפיפות יחסית עם מים

1.1 (עם צפיפות מים של 1 גרם / ס"מ ³ ).

צפיפות אדים ביחס לאוויר

7.31 (אוויר = 1).

לחץ אדים

0.000224 mmHg בחום של 25 מעלות צלזיוס.

יַצִיבוּת

תחליב של 20% בנזיל בנזואט שהוכן במתחלב OS ואלכוהול שעווה מצמר יציב. שומר על יעילותו למשך כשנתיים.

הצתה אוטומטית

480 מעלות צלזיוס

צְמִיגוּת

8,292 cPoise ב 25 מעלות צלזיוס.

חום הבעירה

-6.69 × 10 ⁹ J / Kmol.

pH

ניטרלי כמעט כאשר אומדן ה- pH על ידי הרטבת נייר הלקמוס בתרכובת.

מתח פנים

26.6 dynes / cm בטמפרטורה של 210.5 מעלות צלזיוס.

מדד שבירה

1.5681 ב 21 מעלות צלזיוס.

מנגנון פעולה

לבנזיל בנזואט השפעות רעילות על מערכת העצבים של קרדית סרקופטס סקאבי, וגורמים למותו. זה רעיל גם לביצי הקרדית, למרות שמנגנון הפעולה המדויק אינו ידוע.

בנזיל בנזואט יפעל על ידי הפרעה לתפקודם של תעלות נתרן מגודרות מתח, וגורם לקיטוב ממושך של פוטנציאל הממברנה של תאי העצב והפרעה לתפקודם של מעבירי עצבים.

יצוין כי ההשפעה הנוירוטוקסית הסלקטיבית של permethrin (תרופה המשמשת גרדת) לחסרי חוליות נובעת מהבדלים מבניים בין תעלות הנתרן של חוליות וחוליות חסרי חוליות.

סִינתֶזָה

זה מיוצר על ידי שילוב של בנזיל אלכוהול ונתרן בנזואט בנוכחות טריאתילאמין. זה מיוצר גם על ידי טרנס-אסטרציה של מתיל בנזואט, בנוכחות תחמוצת בנזיל. זהו תוצר לוואי של סינתזה של חומצה בנזואית על ידי חמצון עם טולואן.

יתר על כן, זה יכול להיות מסונתז על ידי תגובת טישצ'נקו, באמצעות בנזלאלדהיד עם נתרן בנזילאט (הנוצר מ נתרן ובנזיל אלכוהול) כזרז.

יישומים

בטיפול בגרדת

המתחם משמש זה זמן רב גם לטיפול בגרדת ופדיקולוזיס ומשמש כקרם בנזיל בנזואט 25%. בטיפול נגד גרדת מוחלים את הקרם על כל הגוף מהצוואר ומטה, לאחר ניקוי קודם.

כאשר היישום הראשון יבש, יש למרוח מעיל שני של התחליב עם בנזיל בנזואט. השימוש בו נחשב לסיכון נמוך עבור חולים בוגרים עם גרדת, וקטלניים עבור הקרדית המייצרת את המחלה, אשר בדרך כלל מבוטלים תוך חמש דקות. השימוש בבנזיל בנזואט בילדים אינו מומלץ.

בדרך כלל שניים עד שלושה יישומים של התרכובת נדרשים כדי לגרום לגירוי בעור. מנת יתר של התרכובת יכולה לגרום לשלפוחיות, כוורות או פריחה.

אין נתונים שמישים על ספיגתו הבנזיל בנזואט percutaneous, ישנם מחקרים המצביעים על עובדה זו, אך מבלי לכמת את גודלה.

הבנזיל בנזואט הנספג מהידרוז במהירות לחומצה בנזואית ואלזיל בנזיל. לאחר מכן מתחמצן לחומצה בנזואית. בהמשך, מחוברת חומצה בנזואית עם גליצין לייצור בנזואילכולין (חומצה היפפורית), או עם חומצה גלוקורונית לייצור חומצה בנזואיל גלוקורונית.

בטיפול בעוויתות

לבנזיל בנזואט יש השפעות של כלי הדם ועוויתות, ונמצא בתרופות רבות לטיפול באסטמה שעלת.

בנזיל בנזואט שימש בתחילה לטיפול במצבים רבים שהשפיעו על בריאותם של אנשים, כולל פריסטלטיס מעיים מוגזמת; שלשול ודיזנטריה; מעי גס ומעיים פנים; פילורוספזם; עצירות ספסטית; המעי הגס של המרה; קוליק כלייתי או שופכה; עווית שלפוחית ​​השתן.

כמו כן, עוויתות הקשורות להתכווצות שלפוחית ​​הזרע; קוליק הרחם בדיסמנוריאה ספסטית; עווית עורקית הקשורה ללחץ דם גבוה; ועווית הסימפונות כמו באסטמה. נכון לעכשיו הוא הוחלף ברבים משימשיו בתרופות יעילות יותר

כמומחה

בנזיל בנזואט משמש כחומר עזר בכמה תרופות להחלפת טסטוסטרון (כמו נבידו) לטיפול בהיפוגונדיזם.

באוסטרליה התרחש מקרה של אנפילקסיס בחולה המטופל בתרופות להחלפת טסטוסטרון, הקשורים לשימוש בבנזיל בנזואט.

התרכובת משמשת לטיפול במצבי עור מסוימים כמו גזזת, אקנה קל עד בינוני וסבוריאה.

בבתי חולים וטרינריים

בנזיל בנזואט שימש בבתי חולים וטרינריים כקוטל קוטל מקומי, נוגדנים ופדיקור קוטלי. במינונים גדולים התרכובת יכולה לגרום להיפר-גרוס, אובדן קואורדינציה, אטקסיה, פרכוסים ושיתוק נשימתי בחיות מעבדה.

שימושים אחרים

-הוא משמש כדוחי דחיסות, קרציות ויתושים.

-זה ממס לתמיס אצטט, ניטרוסלולוזה ומושק מלאכותי.

משמש כחומר טעמים לסוכריות, קונדיטוריות ובחניכיים לעיסה. יתר על כן, הוא מוצא שימוש כחומר משמר נגד מיקרוביאליות.

-בנזיל בנזואט משמש בקוסמטולוגיה לטיפול בשפתיים יבשות, בעזרת קרם המכיל אותו בשילוב עם ג'לי נפט ובושם.

זה משמש כתחליף לקמפור בתרכובות תאיות, פלסטיק ופירוקסילין.

משמש כמנשא צבע ופלסטאי. משמש כחומר לתיקון ניחוח. למרות שזה לא מרכיב ניחוח פעיל, הוא מסייע בשיפור היציבות והריח האופייני של המרכיבים העיקריים.

הפניות

1. אוניברסיטת הרטפורדשייר. (26 במאי 2018). בנזיל בנזואט. התאושש מ: sitem.herts.ac.uk
2. ויקיפדיה. (2018). בנזיל בנזואט. התאושש מ: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). בנזיל בנזואט. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. דרמטולוגיה קוסמטית, רפואית וכירורגית. (2013). גרדת: סקירה. התאושש מ: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30 ביוני 2018). הוראות לשימוש בנזיל בנזואט: תחליב ומשחה. התאושש מ: saludmedin.es