בנזואין: מבנה, תכונות, שימושים וסיכונים - כִּימִיָה - 2025

בנזואין או בנזואין הוא גביש לבן מוצק עם ריח של נפתלין מורכב תרכובת אורגנית. זהו אצטון, ספציפית, אצטופנון עם פחמימות הידרוקסי ופניל סמוכים. זה מיוצר על ידי עיבוי קטליטי של בנזלדהיד, עם ציאניד אשלגן כזרז.

זה דווח לראשונה בשנת 1828 על ידי יוליוס פון ליביג ופרידריך ווהלר, במהלך חקירותיהם על שמן שקדים מריר, שהורכב מבנזאלדהיד, וחומצה הידרוצינית. לאחר מכן שופר הסינתזה הקטליטית של בנזואין על ידי ניקולאי זינין.

מולקולת בנזואין. מקור: לא סופק מחבר קריא במכונה. פיון הניח (בהתבסס על טענות בזכויות יוצרים).

בנזואין ממש לא מסיס במים, אך הוא מסיס באלכוהול חם ובממסים אורגניים אחרים, כגון פחמן דיסולפיד ואצטון.

שם זה משמש גם להתייחסות לשרף בנזואין, המתקבל מעץ Styrax benzoin. השרף מכיל חומצה בנזואית, חומצה פניל-פרופיונית, בנזלאלדהיד, חומצה קינמטית, בנזיל בנזואט ונילין, המעניקים לו ריח וניל.

אין להתבלבל בין שמן אתרי זה לתרכובת בנזואין, שיש לה הרכב ומקור אחר.

מבנה בנזואין

בתמונה למעלה הוצג המבנה המולקולרי של בנזואין בעזרת מודל כדורי ומוטות. ניתן לראות כי יש לו שתי טבעות ארומטיות המופרדות על ידי שתי פחמימות נושאות חמצן; משמאל לימין, CHOH ו- CO. שימו לב גם לטבעות כיוונים שונים בחלל.

החלק ההידרופובי שולט במבנהו ואילו אוקסיגנים תורמים מעט לרגע הדיפול שלו; מכיוון ששתי הטבעות הארומטיות מושכות אליהן צפיפות אלקטרונית, מפזר את המטען בצורה הומוגנית יותר.

התוצאה היא שמולקולת הבנזואין אינה קוטבית מדי; מה שמצדיק שזה מסיס במים בצורה גרועה.

על ידי התמקדות בשני אטומי החמצן, נראה כי קבוצת OH יכולה ליצור קשר מימן אינטרמולקולרי עם קבוצת הקרבוניל הסמוכה; כלומר, הם לא היו קושרים שתי מולקולות בנזואין, אלא מתחזק קונפורמציה מרחבית ספציפית ומונעת מקשר ה- C (CO) של H (OH) להסתובב יותר מדי.

אף כי בנזואין אינו נחשב למולקולת קוטביות גבוהה, המסה המולקולרית שלו מעניקה לו כוח לכידות מספיק כדי להגדיר גביש לבן מונוקליני, שנמס סביב 138 מעלות צלזיוס; תלוי ברמת הזיהומים זה יכול להיות בטמפרטורה נמוכה או גבוהה יותר.

נכסים

שמות

חלק משמותיה הרבים הנוספים הם:

- 2-הידרוקסי-1,2-דיפניל-אתנון.

- בנזואילפניל קרבנול.

- 2-הידרוקסי-2-פנילאצטטנון.

- 2-הידרוקסי-1,2-דיפניל-אתאן-1-און.

נוסחה מולקולרית

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ או C ₆ H ₅ COCH (OH) C ₆ H _5.

מסה מולארית

212.248 גרם / מול.

תיאור פיזי

בנזואין הוא מוצק גבישי לבן עד לבן-לבן עם ריח קמפור. כאשר שבורים, משטחים טריים הם לבנים חלבי. זה יכול להופיע גם כאבקה יבשה או גבישים לבנים או צהובים.

טַעַם

לא מתואר. מעט חריף.

נקודת רתיחה

344 מעלות צלזיוס.

נקודת המסה

137 מעלות צלזיוס.

נקודת הצתה

181 מעלות צלזיוס

מסיסות במים

ממש לא מסיס.

מסיסות בממסים אורגניים

מסיסים באלכוהול חם ופחמן דיסולפיד.

pH

בתמיסה אלכוהולית היא חומצית, נקבעת באמצעות נייר לקמוס.

יַצִיבוּת

באורווה. זהו תרכובת דליקה ולא תואמת לסוכני חמצון חזקים.

מאפיין ניסיוני נוסף

צמצם את הפיתרון של Feling.

סִינתֶזָה

התמונה התחתונה מציגה את תגובת העיבוי של בנזלאלדה כדי להצמיח בנזואין. עדיפה תגובה זו בנוכחות ציאניד אשלגן בתמיסת אתיל אלכוהול.

עיבוי בנזואין. מקור: לב קולד

שתי מולקולות של בנזלאלדה מקושרות בקובאליות על ידי שחרור מולקולת מים.

מנגנון עיבוי בנזואין. מקור: Brianlee89

איך זה קורה? דרך המנגנון שמודגם לעיל. האניון CN ^- פועל כנוקלאופיל על ידי תקיפת הפחמן של קבוצת הקרבוניל של בנזלדהיד. בכך, ובהשתתפות מים, C = O הופך ל- C = N; אבל עכשיו ה- H מוחלף על ידי OH, והבנזאלדהיד הופך לנייטראיל אנולייט (שורה שנייה בתמונה).

המטען השלילי של חנקן ממוקד בינה לבין פחמן ^- C-CN; אז אומרים שפחמן זה נוקלאופילי (הוא מחפש מטענים חיוביים). עד כדי כך שהוא תוקף את קבוצת הקרבוניל של מולקולת בנזאלדהיד אחרת.

שוב, מולקולת מים מתערבת לייצור OH ^- ומבטלת את הפרוטונציה של קבוצת OH; אשר מאוחר יותר יוצר קשר כפול עם פחמן כדי להוליד קבוצת C = O, בעוד שקבוצת ה- CN נודדת כאניון ציאנידי. לפיכך, CN ^- מזרז את התגובה מבלי שנצרך.

יישומים

סוכן מתווך

בנזואין מעורב בסינתזה של תרכובות אורגניות באמצעות פילמור קטליטי. זהו חומר ביניים לסינתזה של אוקסימאה α-benzoin, מגיב אנליטי למתכות. זהו גורם מבשר לבנזיל, המשמש כחומר פוטו-אייטי.

הסינתזה של בנזיל מתבצעת על ידי חמצון אורגני באמצעות נחושת (III), חומצה חנקתית או אוזון. בנזואין משמש להכנת תרופות פרמצבטיות כמו אוקספרוזין, דיטזול ופניטין.

באוכל

בנזואין משמש כחומר בטעם מזון.

רפואה אנושית וטרינרית

ברפואה הווטרינרית הוא משמש כאנטיספטי ליישום מקומי, המשמש לטיפול בכיב בעור לייצור ריפוים.

הוא משמש גם ברפואה בפורמולות לייצור משאפים לטיפול בברונכיטיס ורוקאים לשימוש אוראלי.

טיפול אישי

בנזואין משמש לייצור דאודורנטים.

שימוש בשמן אתרים בנזואין

שמן אתרים זה ידוע כמעורר את זרימת הדם. דווח גם על פעולה מועילה במערכת העצבים, המתבטאת בהקלה על חרדה ומתח. כמו כן, צוין כי יש פעולה אנטיספטית על פצעים פתוחים.

ישנם תרכובות הקיימות בשמן אתרי בנזואין, כמו בנזלאלדהיד, חומצה בנזואית ובנזיל בנזואט, הם חומרים חיידקיים ופטרייתניים המונעים מצב של אלח דם.

צוין כי יש לו פעולה אנטילטולנטית וגורמת לפגיעה, השפעה המיוחסת לפעולתה המרגיעה על שרירי הבטן. כמו כן, מיוחסות לו פעולה משתנת התורמת לחיסול חומרים רעילים לגוף.

שמן אתרים זה משמש כמעניק כורע המקל על גודש בדרכי הנשימה. כמו כן, הם שימשו להקלה על דלקת פרקים, באמצעות יישום מקומי המאפשר ספיגת רכיבי מרפא דרך העור.

רַעֲלָנוּת

בנזואין במגע גורם לאודם וגירוי של העור והעיניים. על ידי שאיפת האבק המורכב מתרחש גירוי בדרכי הנשימה, המתבטא בשיעול. עם זאת, באופן כללי זה לא תרכובת רעילה במיוחד.

הוכח כי התצורה של בנזואין, תמצית אלכוהולית מהשרף של עץ Stirax benzoin, כוללת פעולות רעילות. אולי מכיוון שהטינקטורה היא תערובת של תרכובות; ביניהם חומצה בנזואית, בנזאלדהיד וכו '.

מגע עם העור אינו גורם לגירוי משמעותי. עם זאת, מגע עם העיניים יכול לגרום לגירוי, המתבטא באודם, כאב, קרע וראיה מעורפלת.

שאיפת האדים מתעלת בנזואין עלולה לגרום לגירוי בדרכי הנשימה, שיעול, עיטוש, נזלת, צרידות וכאבי גרון.

לבסוף, בליעת הצינור יכולה לייצר גירוי במערכת העיכול, המתבטא בכאבי בטן, בחילה, הקאות ושלשול.

הפניות

1. ויקיפדיה. (2019). בנזואין (תרכובת אורגנית). התאושש מ: en.wikipedia.org
2. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. (2019). בנזואין. מאגר PubChem. CID = 8400. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. דונלד ל. רוברטסון. (2012). סינתזה רב-שלבית קואנזים מזרז סינתזה של בנזואין ונגזרות. התאושש מ: home.miracosta.edu
4. טים סודרברג. (2014, 29 באוגוסט). ויטמין B1. כימיה LibreTexts. התאושש מ: chem.libretexts.org
5. חאיסה, ש 'קאשינו ומ' מורימוטו. (1980). מבנה בנזואין. אקטה קריסטל. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (21 במאי 2019). 11 יתרונות נפלאים של שמן אתרי בנזואין. עובדות אורגניות. התאושש מ-: organicfacts.net
7. Bre. (2019). שמן אתרים בנזואין אהוב על ידי מלוכה עתיקה. התאושש מ: monq.com