בנזאלדהיד: תכונות, סינתזה, מבנה ושימושים - כִּימִיָה - 2025

Benzaldehyde הוא תרכובת אורגנית אשר נוסחה כימית היא C ₆ H ₅ צ'ו. בטמפרטורת החדר זהו נוזל חסר צבע שעלול להפוך לצהוב בעת האחסון. בנזאלדהיד מייצג את האלדהיד הארומטי הפשוט ביותר וזה המשמש ביותר בתעשייה. בכך קבוצת הפורמיל מקושרת ישירות לטבעת הבנזן.

הוא נמצא באופן טבעי בקליפת הגבעולים, העלים וזרעי הצמחים, כגון: שקד, דובדבן, אפרסק ותפוח. ניתן למצוא אותו גם בשמן שקדים מריר, פצ'ולי, יקינתון וקננגה. בנזאלדהיד ניתן להיספג דרך העור ובאמצעות הריאות, אך עוברת חילוף חומרים במהירות לחומצה בנזואית.

זה מצומד עם חומצה גלוקורונית או עם גליצין, ומופרש בשתן. הוא משמש כתמצית טעם למאכלים מסוימים, בתעשיית הבשמים ובתעשיית התרופות. חשיבותו הגדולה ביותר נעוצה בעובדה שמתקבל מבנזלדהיד, תרכובות כמו חומצה בנזיל, חומצה קינמית, חומצה מנדלית וכו '.

לתרכובות שצוינו לעיל שימושים רבים. כמו כן, בנזאלדהיד הוא דלק שאינו תואם עם חומרים מחמצנים חזקים, חומצות חזקות וחומרי הפחתה ואור.

תכונות פיזיקליות וכימיות

שמות כימיים

בנזאלדהיד, בנזואית אלדהיד, בנזן-פחמן, פניל-מתנאל ובנזן-קרבוקסאלדהיד.

נוסחה מולקולרית

C ₇ H ₆ O או C ₆ H ₅ CHO

צֶבַע

זהו נוזל חסר צבע שיכול להפוך לצהוב.

רֵיחַ

דומה לזה של שקד מר.

טַעַם

צריבה ארומטית.

נקודת רתיחה

354ºF עד 760mmHg.

178.7 מעלות צלזיוס.

נקודת המסה

-15 מעלות צלזיוס

-26 מעלות צלזיוס

מְסִיסוּת

במים 6,950 מ"ג לליטר בחום של 25 מעלות צלזיוס, מכיוון שמדובר בתרכובת שאינה קוטבית בעיקר, ומתקיימת אינטראקציה חלשה עם מולקולות מים.

ניתן לשינוי באלכוהול, אתר, שמנים קבועים ונדיפים.

מסיס באמוניה נוזלית, ממיס אפולרי.

צְפִיפוּת

1,046 גרם / ס"מ ³ בטמפרטורה של 68 מעלות צלזיוס

1,050 גרם / ס"מ ³ בטמפרטורה של 15 מעלות צלזיוס

האדים שלו צפופים יותר מהאוויר: פי 3.65 ביחס אליו.

יַצִיבוּת

זה יציב בטמפרטורת החדר. עם זאת, הוא מתחמצן באוויר לחומצה בנזואית.

צְמִיגוּת

1,321 cP בטמפרטורה של 25 מעלות צלזיוס

מִבְנֶה

כפי שניתן לראות בתמונה הראשונה, מבנה הבנזאלדהיד חושף את אופיו הארומטי - טבעת הבנזן משמאל, וגם את קבוצת הפורמיל (-CHO), מימין, האחראית לאופי הקוטבי של המולקולה. אז, בנזלדהיד הוא תרכובת אורגנית, ארומטית וקוטבית.

מה הגיאומטריה המולקולרית שלה? מכיוון שלכל אטומי הפחמן המרכיבים את טבעת הבנזן יש הכלאה sp2, כמו גם זו של קבוצת הפורמיל, המולקולה נשענת על אותו מישור, וכתוצאה מכך ניתן לדמיין אותה כריבוע (או מלבן, נראה בציר).

אינטראקציות בין מולקולריות

קבוצת הפורמיל קובעת רגע דיפול קבוע במולקולת הבנזאלדהיד, אם כי חלשה להפליא בהשוואה לזו של חומצה בנזואית.

זה מאפשר לו לקיים אינטראקציות חזקות יותר בין בנזן, שהמולקולות שלהן יכולות להתקיים רק דרך כוחות לונדון (פיזור דיפול-דיפול המושרה).

הדבר בא לידי ביטוי בתכונותיו הפיזיות, כמו נקודת הרתיחה שלו, שהיא כפולה מזו של בנזן (80 מעלות צלזיוס).

כמו כן, לקבוצת הפורמיל אין את היכולת ליצור קשרי מימן (מימן נקשר לפחמן, לא לחמצן). זה לא מאפשר למולקולות בנזאלדהיד ליצור סידורים תלת מימדיים, כמו אלה שנראים בקריסטלים של חומצות בנזואיות.

יישומים

סוכן תוספות וטעם

זהו תרכובת המשמשת בסיס לתרופות, צבעים, בשמים ותעשיית השרף. זה יכול לשמש גם כממיס, פלסטייזר וחומר סיכה בטמפרטורה נמוכה. הוא משמש לטעם או לתיבול מזון וטבק.

הוא משמש להכנת טעמים, כמו שקד, דובדבן ואגוז. הוא משמש גם כחומר טעם בטעם סירופ דובדבן. זה מתערב בהרחבה של סגול, יסמין, שיטה, ניחוחות חמניות וכו ', ומשמש לייצור סבונים. הוא משמש כתוסף דלק ודלק.

יישומים לא שגרתיים

זה מתערב כמגיב בקביעת אוזון, פנול, אלקלואידים ומתילן. זה משמש כמתווך להסדרת גידול הצמחים.

בנזלדהיד ו- N-heptaldehyde מעכבים את התגבשותם מחדש של שלג, ומונעים היווצרות מרבצי קרח עמוקים הגורמים מפולות שלג. עם זאת, שימוש זה מתנגד כמקור לזיהום סביבתי.

דוֹחֶה

בנזלדהיד משמש כדוחה לדבורים, ומשמש במכוארים בשילוב עשן כדי להרחיק את הדבורים מהכוורות ולהיות מסוגל לעבוד בהן בבטחה, הימנעות מעקיצות.

בסינתזה של מלכיט

ירוק מלכיט הוא תרכובת המסונתזת עם התערבות בנזאלדהיד. הצבע משמש בחקלאות דגים למאבק במחלות דגים, כמו זיהומי הלבן הידועים והפטריות.

ניתן להשתמש בו רק באקווריומים, שכן דווח על השפעות מזיקות אצל יונקים, ביניהם סרטן, מוטגנזה, טרטוגנזה ומחזור כרומוזומלי; זו הסיבה שהשימוש בה נאסר במדינות רבות.

הוא משמש גם במיקרוביולוגיה לכתמת נבגי חיידקים.

מתווך סינטטי

בנזאלדהיד הוא חומר ביניים בסינתזה של חומצה קינמית המשמשת בתבלינים, אך עיקר השימוש בה הוא בהשגת אסטרים מתיל, אתיל ובנזיל המשמשים בתעשיית הבשמים. חומצה קינמית מעוררת ציטוסטזיס והיפוך של תכונות ממאירות של תאי גידול אנושיים במבחנה.

-בנזאלדהיד מעורב בסינתזה של בנזיל אלכוהול, שלמרות שהוא משמש כתיבול מזון וכמיס תעשייתי, תפקידו העיקרי הוא לשמש מתווך לסינתזה של תרכובות המשמשות בתעשיית התרופות וייצור בשמים, תבלינים וכמה צבעי צבע אנילין.

-בנזאלדהיד הוא חומר ביניים בסינתזה של חומצה מנדלית. זה משמש לטיפול בבעיות עור, כמו הזדקנות מחשיפה לאור שמש, פיגמנטציה לא אחידה ואקנה.

יש לו שימוש אנטיבקטריאלי הפועל כאנטיביוטיקה דרך הפה בזיהומים בדרכי השתן.

סִינתֶזָה

צורת הסינתזה הנפוצה ביותר של בנזאלדהיד היא באמצעות חמצון קטליטי של טולואן, תוך שימוש בזרזים של תחמוצת מנגן (MnO ₂ ) וקובלט תחמוצת קובלט (CoO). שתי התגובות מבוצעות עם חומצה גופרתית כמדיום.

הפניות

1. סטיבן א. הרדינגר, המחלקה לכימיה וביוכימיה, UCLA. (2017). מילון מונחים מאויר של כימיה אורגנית: בנזלדהיד. נלקח מ: chem.ucla.edu
2. Pubchem. (2018). בנזלדהיד. לקוח מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. ויקיפדיה. (2018). בנזלדהיד. נלקח מ: en.wikipedia.org
4. ויליאם ה. בראון. (2 בדצמבר 2011). בנזלדהיד. נלקח מ: britannica.com
5. DermaFix. (2017). חומצה מנדלית וזה היתרונות. נלקח מ: dermafix.co.za
6. ספר כימי. (2017). בנזלדהיד. נלקח מ: chemicalbook.com