אנתול: מבנה, תכונות, שימושים, רעילות - כִּימִיָה - 2025

Anethole הוא תרכובת אורגנית של מולקולרי נוסחה C ₁₀ H ₂₂ O, נגזר phenylpropene. יש לו ריח אופייני של שמן אניס וטעם מתוק. זה נמצא באופן טבעי בכמה שמנים אתרים.

שמנים אתריים הם נוזליים בטמפרטורת החדר, והם אחראים לריח הצמחים. הם נמצאים בעיקר בצמחים ממשפחת הלביאטים (נענע, לבנדר, טימין ורוזמרין) ובשבר האומבי (אניס ושומר); מהאחרון, אנתול מופק על ידי הפשטת קיטור.

כוכב אניס. מקור: Pixabay

אניס ושומר הם צמחים המכילים אנתול, אתר פנולי, אשר במקרה של אניס נמצא בפירותיו. תרכובת זו משמשת כמשתן, קרמין ומרחיק כליה. זה מתווסף גם למזון כדי לתת להם טעם.

זה מסונתז על ידי ייסור של p-cresol עם מתיל אלכוהול, ולאחר מכן עיבוי עם אלדהיד. ניתן לחלץ אנתול מצמחים המכילים אותה על ידי זיקוק אדים.

לאנתול יש השפעות רעילות, והוא יכול לגרום לגירוי בעור, בעיניים, בדרכי הנשימה או בדרכי העיכול, תלוי באתר המגע.

מבנה האנטול

מולקולה של אנתול. מקור: ..TTT .., מתוך ויקימדיה

מבנה מולקולת אנתול מוצג בתמונה העליונה במודל כדור ומוט.

כאן תוכלו לראות מדוע מדובר באתור פנוולי: מימין קבוצת המטוקסיה, –OCH ₃ , ואם תתעלמו לרגע מ- CH ₃ , תהיה לכם הטבעת הפנולית (עם תחליף פרופין) ללא מימן, טַבַּעַת-. לכן, בסיכום, ניתן להמחיש את הנוסחה המבנית שלה כ- ArOCH ₃ .

זוהי מולקולה שלד הפחמן שלה יכול להיות ממוקם באותו מישור, שכן כמעט לכל האטומים שלו יש הכלאה Sp ² .

הכוח הבין-מולקולרי שלו הוא מסוג דיפול-דיפול, עם צפיפות האלקטרונים הגבוהה ביותר הממוקמת לכיוון אזור הטבעת וקבוצת המטוקסי. שימו לב גם לאופי האמפילי יחסית של אנתול: –OCH ₃ הוא קוטבי, ושאר מבנהו אפולי והידרופובי.

עובדה זו מסבירה את המסיסות הנמוכה שלה במים, מתנהגת כמו כל שומן או שמן. זה גם מסביר את הזיקה שלו לשומנים אחרים שנמצאים במקורות טבעיים.

איזומרים גיאומטריים

איזומרים cis (Z), למעלה, וטרנס (E), תחתון. מקור: Jü, מ- Wikimedia Commons.

אנתול יכול להיות קיים בשתי צורות איזומריות. התמונה הראשונה של המבנה הראתה את צורת הטרנס (E), היציבה והשופעת ביותר. שוב, מבנה זה מוצג בתמונה העליונה, אך מלווה באיזומר ה- cis (Z) שלו, בחלקו העליון.

שימו לב להבדל בין שני האיזומרים: המיקום היחסי של –OCH ₃ ביחס לטבעת הארומטית. באיזומר הציס של אנתול, OCH ₃ קרוב יותר לטבעת, וכתוצאה מכך מפריע סטרילי, אשר מערער את היציבות המולקולה.

למעשה, כזה הוא חוסר יציבות כי תכונות כמו נקודת התכה משתנות. ככלל, לשומני ציס יש נקודות התכה נמוכות יותר, והאינטראקציות הבין-מולקולריות שלהם יעילות פחות בהשוואה לשומנים טרנסיים.

נכסים

שמות

אננקסול ו 1-methoxy-4-propenyl benzen

נוסחה מולקולרית

C ₁₀ H ₂₂ O

תיאור פיזי

גבישים לבנים או נוזל חסר צבע, לפעמים צהוב בהיר.

נקודת רתיחה

454.1 מעלות צלזיוס עד 760 מ"מ גה"ג (234 מעלות צלזיוס).

נקודת המסה

214 מעלות צלזיוס.

נקודת הצתה

195ºF.

מסיסות במים

זה כמעט ולא מסיס במים (1.0 גרם לליטר) בחום של 25 מעלות צלזיוס.

מסיסות בממסים אורגניים

ביחס 1: 8 באתנול 80%; 1: 1 באתנול 90%.

ניתן לפירוק עם כלורופורם ואתר. זה מגיע לריכוז של 10 מ"מ בדמתיל סולפוקסיד. מסיסים בבנזן, אתיל אצטט, פחמן דיסולפיד ואתר נפט.

צְפִיפוּת

0.9882 גרם / מ"ל ​​בחום של 20 מעלות צלזיוס.

לחץ אדים

5.45 פא 'בגובה 294ºK.

צְמִיגוּת

2.45 על 10 ^-3 פוזה.

מדד שבירה

1,561

יַצִיבוּת

יציב, אך זהו תרכובת דליקה. בלתי תואם עם חומרים מחמצנים חזקים.

טמפרטורת אחסון

בין 2 ל 8 מעלות צלזיוס.

pH

7.0.

יישומים

פרמקולוגי וטיפולי

לאנתול טריתיון (ATT) מיוחסים פונקציות רבות, כולל הפרשת רוק מוגברת, המסייעת בטיפול בזירוסטומיה.

באנתול ובצמחים המכילים אותו, הודגמה פעילות הקשורה למערכת הנשימה ולמערכת העיכול, בנוסף לפעולה אנטי דלקתית, אנטיכולינסטרזית וכימית.

יש קשר בין תוכן האנתול של צמח לבין פעולתו הטיפולית. לכן הפעולה הטיפולית מיוחסת לאטנול.

הפעילות הטיפולית של צמחים המכילים אנתול הופכת את כולם לנטילת עוויתות, קרמיניטיביים, חיטוייים וריריים. יש להם גם תכונות eupeptic, secretolytic, galactogogic, ובמינונים גבוהים מאוד, פעילות emogogic.

לאנתול יש דמיון מבני לדופמין, וזו הסיבה שמציינים כי היא יכולה לתקשר עם קולטני עצבים, וכך לגרום להפרשת ההורמון פרולקטין; אחראי לפעולה הגלקטוגוגית המיוחסת לאטנול.

כוכב אניס

כוכב אניס, טעם קולינרי, משמש לטיפול בכאבי בטן. בנוסף, מיוחסים לו תכונות משככות כאבים, נוירוטרופיים ומורידים חום. הוא משמש כקרמיננטיה ובהקלה על המעי הגס אצל ילדים.

פעולה הדברת חרקים, אנטי מיקרוביאלית ואנטי פאראסיטית

אניס משמש כחרקים כנימות (כנימות) המציצות את העלים והקלעים הגורמים להם להתכרבל.

אנתול משמש כקוטל חרקים על הזחלים של זן היתוש Ochlerotatus caspices ושל Aedes egypti. זה משמש גם כחומר הדברה על הקרדית (ארכניד). יש לו פעולה הדברת חרקים על מין התיקן Blastella Germanica.

באופן דומה, הוא פועל על כמה מינים בוגרים של זדונים. לבסוף, אנתול הוא חומר דוחה לחרקים, בעיקר יתושים.

אנתול פועל על חיידקי סלמונלה enteric, פועל בצורה חיידקית ובקטריוסטטית. יש לו פעילות נוגדת פטרייה, בעיקר על מינים Saccharomyces cerevisiae ועל קנדידה אלביקנס, כאשר האחרון הוא מין אופורטוניסטי.

אנתול מפעיל פעולה אנלמנטית במבחנה על הביצים והזחלים של מין הנמטודה Haemonchus contortus, הממוקם בדרכי העיכול של כבשים.

באוכל ובמשקאות

אנתול, כמו גם צמחים בעלי תכולה גבוהה של התרכובת, משמשת כתמצית טעם במאכלים, משקאות וקונדיטוריות רבות, בשל טעמו המתוק והנעים. משתמשים בו במשקאות אלכוהוליים כמו אוזו, ראקי ופרנוד.

בשל המסיסות הנמוכה במים, אנתול אחראי לאפקט האוזו. כשמוסיפים מים למשקאות האוזו נוצרות טיפות קטנות של אנתול שמעיבות את המשקה. זו הוכחה לאותנטיות שלה.

רַעֲלָנוּת

זה יכול לגרום לגירוי בעיניים ובעור על ידי מגע, המתבטא על העור באריתמת ובבצקת וגורם להתקלפות. על ידי בליעה זה יכול לייצר stomatitis, סימן שמלווה את רעילות האנתול. ואילו בשאיפה יש גירוי בדרכי הנשימה.

כוכב אניס (עשיר באנתול) יכול לגרום לאלרגיות, במיוחד אצל תינוקות. באופן דומה, צריכה מוגזמת של אנתול יכולה לגרום להופעת תסמינים, כגון התכווצויות שרירים, בלבול נפשי ונמנום בגלל פעולתו הנרקוטית.

הרעלת הכוכבים עולה כאשר משתמשים באינטנסיביות בצורה של שמנים אתריים טהורים.

הפניות

1. גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (10 ^th Edition.). וויילי פלוס.
2. סמים. (2017). טריתיון של אנתול. התאושש מ: drugbank.ca
3. היו בוטניקות טובות לב. (2017). שומר ושמנים אתרים אחרים עם (E) -ethethole. התאושש מ: bkbotanicals.com
4. ספר כימי. (2017). טרנס-אנאתול. התאושש מ: chemicalbook.com
5. PubChem. (2019). אנתול. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. ויקיפדיה. (2019). אנתול. התאושש מ: en.wikipedia.org
7. מריה א. קרטרו. (sf). צמחי מרפא עם שמן אתרי עשיר באנתול. . התאושש מ: botplusweb.portalfarma.com
8. מנהל. (21 באוקטובר 2018). מהי אנתול? מוצרי בריאות מהימנים. התאושש מ: trusthealthproducts.com