אלקנים: מבנה, תכונות, תגובתיות, שימושים - כִּימִיָה - 2025

אלקנים או אולפינים הם פחמימנים בלתי רוויים שיש בבית האג"ח אחד כפול לפחות במבנה שלה. הם נקראו אולפינים בגלל היכולת של אתן או אתילן להגיב עם הלוגנים לייצר שמן או שמן. נכון לעכשיו מונח זה נפל בשימוש ותרכובות אלה מכונות בדרך כלל אלקנים.

המאפיינים הפיזיים של אלקנים מושפעים ממשקלם המולקולרי, כמו גם משלד הפחמן שלהם. לדוגמא, אלקנים עם 2 עד 4 פחמן (אתן לבוטן) הם גזים. עם 5 עד 18 אטומי פחמן בשרשרת הארוכה הם נוזלים. בינתיים, אלקנים עם יותר מ- 18 אטומי פחמן הם מוצקים.

אתן מאת המשתמש: Bryan Derksen, מ- Wikimedia Commons

נוכחותו של הקשר הכפול מספקת להם תגובתיות רבה, ובכך עוברת תגובות כימיות רבות, כמו תוספת, חיסול, מימן, הידרציה ופולימריזציה, המאפשרות לו לייצר שימושים רבים ויישומים.

אלקנים מיוצרים באופן תעשייתי על ידי פיצוח תרמי של אלקנים בעלי משקל מולקולרי גבוה (שעוות פרפין); דה-הידרוגנציה קטליטית וכלור-דה-הידרוכלורציה.

מבנה כימי

מקור משלו

האלקנים מאופיינים בכך שיש קשר אחד או יותר כפול במבנה שלהם. זה מיוצג כ- C = C, לשני אטומי הפחמן הכלאה sp ² .

לכן, אזור השרשרת שבו הקשר הכפול, או הרוויה, הוא שטוח. כמו כן, ראוי לציין כי ניתן לקשר בין שני הפחמימות לשני תחליפים אחרים (או קבוצות).

אילו תחליפים? כל מי שמחליף את אחד ההידרוגנים האלקניים הפשוטים מכולם: אתילן (או אתן). החל ממנו (A, תמונה עליונה) R, שהוא תחליף אלקיל, תופס את מקומו של אחד מארבע ההידרוגנים כדי ליצור אלקין (B) חד-תחליפי.

עד כה, ללא קשר למי שמוחלף מימן, זהות B. אינה משתנה, פירוש הדבר שהוא חסר סטריאו-איזומרים, תרכובות עם אותן נוסחאות כימיות אך עם סידור מרחבי שונה של האטומים שלה.

סטריאו-איזומרים

כאשר מימן שני מוחלף על ידי R אחר, כפי שמתרחש ב- C, כעת הסטריאו-איזומרים C, D ו- E. אכן מתעוררים. הסיבה לכך היא שהכיוון המרחבי ביחס לשני R יכול להשתנות, וכדי להבדיל זה מזה לשני שאנו נוקטים בהם מטלות cis-trans או EZ.

ב- C, אלקן המוחלף, שתי Rs יכולות להיות שרשראות בכל אורך או להטרום כלשהו. האחד נמצא במצב פרונטלי ביחס לשני. אם שני Rs מורכבים מאותו תחליף, F למשל, אז C הוא ה- cis-stereoisomer.

ב- D שתי הקבוצות R קרובות אף יותר מכיוון שהן קשורות לאותו אטום פחמן. זהו הסטריאוזומר הגמני, אם כי יותר מאשר סטריאוסומר, זהו למעשה קשר כפול סופני, כלומר הוא בסוף שרשרת או בתחילתה (מסיבה זו לפחמן השני יש שני הידרוגנים).

וב- E, היציבה מבין הסטריאו-איזומרים (או איזומרים גיאומטריים), שתי קבוצות R מופרדות על ידי מרחק גדול יותר, החוצה את האלכסון של הקשר הכפול. מדוע זה הכי יציב? הסיבה לכך היא שככל שההפרדה המרחבית ביניהן גדולה יותר, אז אין ביניהם מתח סטרטי.

מצד שני F ו- G הם אלקנים טרי ותת-תחליפיים בהתאמה. שוב, הם לא מסוגלים לייצר סטריאו-איזומרים.

תכונות פיזיקליות וכימיות

מְסִיסוּת

הם אינם ניתנים לטיפול במים בשל הקוטביות הנמוכה שלהם. אבל הם מתמוססים בממסים אורגניים.

נקודות התכה ב- ºC

אתן -169, פרופן -185, 1-פנטן -165, 1-הפטנה -119, 3-אוקטן

-101.9, 3-nonane -81.4 ו- 5-decene -66.3.

נקודת רתיחה ב- ° C

אתן -104, פרופין -47, טרנס2-בוטן 0.9, cis2-butene 3.7, 1-פנטן 30, 1-הפטן 115, 3-אוקטן 122, 3-nonene 147 ו- 5-decene 170.

נקודת הרתיחה עולה ביחס ישיר למספר הפחמן של האלקן. מצד שני, ככל שהמבנה שלו מסועף יותר, כך יחולקו האינטראקציות הבין-מולקולריות שלו, מה שבא לידי ביטוי בירידה בנקודת הרתיחה או ההיתוך.

צְפִיפוּת

אתן 0.6128 מ"ג / מ"ל, פרופין 0.6142 מ"ג / מ"ל ​​ו- 1-בוטן 0.6356 מ"ג / מ"ל, 1-פנטן 0.64 מ"ג / מ"ל ​​ו- 1-הקסן 0.673.

באלקנים הצפיפות המרבית היא 0.80 מ"ג / מ"ל. כלומר, הם פחות צפופים ממים.

קוטביות

זה תלוי במבנה הכימי, בתחליפים ובנוכחות קבוצות פונקציונליות אחרות. לאלנקנים יש רגע דיפול נמוך, ולכן לאיזומר הציס של 2-בוטן יש רגע דיפול של 0.33, ואילו לאיזומר הטרנס שלו יש רגע דיפול של אפס.

תגובתיות

לאלנקנים יש יכולת גדולה להגיב בגלל הקשרים הכפולים שיש להם. בין התגובות בהן הם לוקחים חלק הם: תוספת, חיסול, החלפה, מימן, הידרציה ופולימריזציה.

תגובת התוספת

H ₂ C = CH ₂ + Cl ₂ => ClCH ₂ -CClH ₂ (dichloride אתילן)

תגובת מימן

זה מתרחש בטמפרטורות גבוהות ובנוכחות זרזים מתאימים (Pt, Pd, Ni מחולק דק)

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ -CH ₃ (אתאן)

תגובת הידרציה

תגובה שהיא מקור ליצירת אלכוהולים מנגזרות נפט:

H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ C-CH ₂ OH (אתיל אלכוהול)

תגובות פילמור

אתילן בנוכחות זרזים כמו טריאלקיל אלומיניום וטיטרכלוריד טיטניום מפולימר בפוליאתילן המכיל כ 800 אטומי פחמן. פולימר מסוג זה נקרא פולימר תוספת.

שימושים ויישומים

פולימרים

- פוליאתילן בצפיפות נמוכה משמש לייצור שקיות, פלסטיקים לחממה, מכולות, צלחות, כוסות וכו '. בעוד שהצפיפות הגבוהה נוקשה ועמידה יותר מכנית, משמשת לייצור תיבות, ריהוט, מגנים כמו קסדות וכריות ברכיים, צעצועים ומשטחים.

פוליפרופילן, פולימר פרופילן, משמש לייצור מכולות, סדינים, ציוד מעבדה, צעצועים, סרטי אריזה, חוטי חבלים, ריפודים ושטיחים.

פוליוויניל כלוריד (PVC) הוא פולימר של ויניל כלוריד המשמש לייצור צינורות, אריחי רצפה, תעלות וכו '.

פולימר-בוטדיאן, פולימר 1,3-בוטדיאן, משמש לייצור מדרגות רכב, צינורות וחגורות, כמו גם לציפוי פחי מתכת.

-קופולימרים אתילן פרופילן משמשים לייצור צינורות, חלקי גוף ושלדה למכוניות, ציפוי טקסטיל וכו '.

אלקנים

הם משמשים להשגת ממיסים כמו אתילן גליקול ודיוקסין. אתילן גליקול משמש נוזל לרדיאטור ברדיאטורים לרכב.

-אתילן הוא הורמון צמחי השולט על צמיחה, נביטת זרעים והתפתחות פרי. לכן הוא משמש כדי לגרום להבשלה של בננות כשהם מגיעים ליעדם.

הם משמשים כחומר גלם לייצור תרכובות רבות כמו אלקיל הלידים, תחמוצת אתילן ובעיקר אתנול. הם משמשים גם בתעשייה, טיפול אישי ורפואה.

הם משמשים להשגת וייצור לכות, חומרי ניקוי, אלדהידים ודלקים. 1,3-בוטדיאן משמש כחומר גלם בייצור גומי סינטטי.

הפניות

1. הקצאת כימיה. תכונות פיזיות של אלקנים. נלקח מ: chemistry-assignment.com
2. ויקיפדיה. (2018). אלקן. נלקח מ: en.wikipedia.org
3. כימיה LibreTexts. תכונות פיזיות של אלקנים. נלקח מ: chem.libretexts.org
4. וויטן, דייויס, פק וסטנלי. כִּימִיָה. (מהדורה 8). לימוד CENGAGE.
5. פרנסיס א. קארי. כימיה אורגנית. (מהדורה שישית, עמ '194). מק גריי היל.
6. הוטון מפלין הארקורט. (2016). אלקנים: נוסחאות מולקולריות ומבניות. נלקח מ: cliffsnotes.com
7. צ'יפרה, אנג'י. (25 באפריל 2017). מהי אולפין בכימיה? מדע. נלקח מ: sciencing.com