אלדהקסוזה: מבנה מולקולרי ודוגמאות - ביולוגיה - 2025

Aldohexoses הם מונוסכרידים שישה אטומי פחמן המכיל הקבוצה אלדהיד במבנה המולקולרי שלהם. תפקידו העיקרי הוא לאגור אנרגיה כימית לשימוש בפעילויות מטבוליות. אנרגיה זו נמדדת בקילוקלוריות (קק"ל). גרם אחד של אלדההקסוזה, כמו כל משושה אחר, יכול לייצר עד 4 קק"ל.

אלדהידים הם כולם תרכובות אורגניות המציגות במבנה המולקולרי שלהן קבוצה פונקציונלית הנוצרת על ידי אטום פחמן, אטום מימן ואטום חמצן (-CHO).

אלדהוקסוזה וקיטואקסה. צולם ונערך על ידי אלחנדרו פורטו.

במקום לקיים קבוצת אלדהיד, ניתן לחבר כמה משושים לקבוצת קטון, במקרה זה הם נקראים קטו-הקסוזות.

מבנה מולקולרי

הנוסחה הכללית עבור משושים יכולה להיכתב כ- CH ₂ O) ₆ או C ₆ H ₁₂ O ₆ . מולקולות אלה אינן מסודרות בקו ישר, מכיוון שזוויות נוצרות בקשרים בין שני אטומי פחמן.

בזכות זוויות אלה הנוצרות, אטומי הפחמן בקצוות קרובים זה לזה יחסית. כאשר מולקולת משושה נמצאת בתמיסה, ניתן ליצור קשר בין שני אטומי פחמן סופניים. נוצרת לאחר מכן מולקולה בצורת טבעת משושה.

הקשר יכול להתרחש גם בין פחמן סופני לפחמן תת-מינתי, ויוצר במקרה זה טבעת מחומשת.

דוגמאות ל aldohexoses

אלוסה

אלדההקסוזה זו נחשבת לסטריואיזומר של גלוקוז, ממנו היא נבדלת רק בפחמן 3 (אפיממר). שמו הכימי הוא 6- (הידרוקסימתיל) אוקסנו -2,3,4,5-טטרול. זהו משושה חסר צבע, הוא מסיס במים, אך הוא כמעט בלתי מסיס במתנול. בטבע זה נדיר מאוד ובודד מצמח ממוצא אפריקני.

יש לו יישומים מרובים ברפואה. לדוגמא, יש לו תכונות נגד סרטן, ומעכב את התפתחות סרטן הכבד, הערמונית, השחלות, הרחם ועור, בין היתר.

תכונות אחרות של D-allose כוללות פעילויות נגד יתר לחץ דם ואנטי דלקתיות. זה מעדיף את הצלחת השתלים, עם פחות נזק לתאים, זה גם מקטין את הייצור של נויטרופילים מפולחים.

אלטרוזה

אלטרוזה היא אלדוהקסוזה שאיזומר ה- D אינו נמצא בטבע, אך מיוצר באופן מלאכותי בצורה של סירופ מתוק. זה מסיס במים ולמעשה בלתי מסיס במתנול.

לעומת זאת, איזומר ה- L-altrose הוא נדיר באופיו ובודד מזני חיידקים. סוכר זה הוא בעל משקל מולקולרי של 180.156 גרם / מול, הוא סטריואיזומרי עם גלוקוז, והוא אפיממר בפחמן 3 של מנוזה.

אלטרוזה. צולם ונערך מכריסטופר קינג.

גלוקוזה

גלוקוז הוא אלדההקסוזה, איזומר של גלקטוז; זהו אחד התוצרים העיקריים של הפוטוסינתזה ומשמש כמקור אנרגיה ראשוני במטבוליזם התאי של רוב היצורים החיים. מייצר 3.75 קק"ל / גר '.

מטבוליזם לקוי של גלוקוז עלול להוביל להיפוגליקמיה או סוכרת. בראשון, ריכוז הגלוקוז בדם נמוך באופן חריג, ואילו בסוכרת ההפך הוא הנכון.

האיזומר D- (דקסטרוז) הוא הצורה השולטת בטבע. הגלוקוז יכול להיות בצורה ליניארית או טבעתית של 5 או 6 פחמימות, עם תצורת אלפא או בטא.

בצורה פולימרית בעלי חיים וצמחים משתמשים בה למטרות מבניות, או לאגירת אנרגיה. בין הפולימרים העיקריים לגלוקוז הם:

תָאִית

המרכיב העיקרי של דופן התא של הצמחים. זהו פולימר הנוצר על ידי טבעות של גלוקוז בצורתו D-glucopyranose.

צ'יטין

פולימר של נגזרות חנקניות מחזוריות של גלוקוז, המהווה את המרכיב הבסיסי של שלד החזה של פרוקי הרגליים.

עֲמִילָן

שמור חומר של צמחים ואצות רבות. זהו פולימר של D-glucopyranose.

גליקוגן

פולימר נוסף של טבעות גלוקוז, המשמש כחומר מילואים על ידי בעלי חיים ופטריות.

גולוזה

גולוזה היא משושה מקבוצת האלדוהקסוזות שאינה קיימת בחופשיות בטבע. זהו אפימר ב- C3 של הגלקטוז, כלומר בתצורתו הוא שונה רק מהאחרון בפחמן השלישי של השרשרת.

האיזומר L- (L-gulose) מצידו הוא תוצר ביניים בסינתזה הביולוגית של L-ascorbate. תרכובת אחרונה זו, הידועה גם בשם ויטמין C, היא חומר מזין חיוני לבני אדם, לא ניתן לסנתז אותו על ידי ביו ולכן הוא חייב להיות כלול בתזונה שלך.

גולוזה היא מסיסת סוכר במים, אך אינה מסיסה במיוחד במתנול, ולא ניתן להשתמש בה במטבוליזם התסיסה של שמרים.

מנוזה

Mannose הוא אלדוז בן שש פחמן השונה רק מגלוקוז ב- C2. בצורה מחזורית, הוא יכול ליצור טבעת של חמש או שש פחמן בתצורת אלפא או בטא.

בטבע הוא נמצא כחלק מכמה פוליסכרידים צמחיים, כמו גם כמה חלבונים ממקור בעלי חיים. זהו חומר מזין לא חיוני לבני אדם, כלומר, ניתן לבצע בו סינתזה ביולוגית על ידי גלוקוזה. זה חשוב מאוד במטבוליזם של כמה חלבונים.

ישנן כמה הפרעות מטבוליות מולדות כתוצאה ממוטציות באנזימים הקשורים למטבוליזם של סוכר זה.

אידוסה

אידוזה היא אלדוחסוקסה שאינה קיימת בצורה חופשית בטבע, עם זאת, החומצה האורונית שלה היא חלק מכמה גליקוזמינוגליקנים שהם מרכיבים חשובים במטריקס החוץ תאי.

בין הגלוקאסאמינוגליקנים הללו הוא דרמטאן סולפט, המכונה גם כונדרויטין סולפט B; הוא נמצא בעיקר בעור, בכלי הדם, במסתמי הלב, הריאות והגידים.

L-Ylose שונה רק מ- D-galactose בתצורת 5-פחמן.

גלקטוז

גלקטוז הוא אלדההקסוזה אפימרית של גלוקוז ב- C4. זה יכול להתקיים בטבע, גם בצורה ליניארית וגם כטבעת פחמן 5 או 6, גם בתצורת אלפא וגם בטא.

בצורת טבעת 5-פחמן (גלקטופורנוזה) הוא נפוץ בחיידקים, פטריות, וגם פרוטוזואה. יונקים מסנתזים את הגלקטוזה בבלוטות החלב ויוצרים בהמשך דיסקטריד גלקטוז-גלוקוז, הנקרא לקטוז או סוכר חלב.

אלדההקסוזה זו מומרת במהירות לגלוקוז בכבד בנתיב מטבולי שמרני ביותר במינים רבים. עם זאת, מוטציות יכולות להופיע מדי פעם באחד האנזימים הקשורים למטבוליזם הגלקטוז.

במקרים אלה, נושא הגן המוטנטי אינו מסוגל לחילוף חומרים כראוי של הגלקטוז, כשהוא סובל ממחלה הנקראת גלקטוזמיה. צריכת הגלקטוז, אפילו בכמויות קטנות, מזיקה לסובלים ממחלה זו.

גלקטוז. צולם ונערך מתוך: כריסטופר קינג.

טלוזה

זהו סוכר שאינו קיים באופן טבעי, אך מדענים מסנתזים אותו באופן מלאכותי. זהו אפיממר ב- C2 של הגלקטוזה, ושל מנווזה ב- C4. יש לו מסיסות גבוהה במים ודלים במתנול.

D-talose משמש כמצע למבחנים לזיהוי ואפיון איזומרז ריבוז-5-פוספט, הקיים בחיידקים מהסוג קלוסטרידיום.

הפניות

1. משושה. בויקיפדיה. התאושש מ- en.wikipedia.org.
2. הקסוס. התאושש מ- Biología-Geología.com.
3. אלדהוקסוזה. במילון המאויר של כימיה אורגנית. התאושש מ- che.ucla.udo.
4. TK לינדהורסט (2007). יסודות כימיה פחמימות וביוכימיה. Wiley-VCH.
5. מנוזה. בויקיפדיה. התאושש מ- en.wikipedia.org.
6. D - (+) - Talose. התאושש מ- sigmaaldrich.com.
7. גלוקוזה. בויקיפדיה. התאושש מ- en.wikipedia.org.