אלדהידים: מבנה, תכונות, שימושים ודוגמאות - כִּימִיָה - 2025

אלדהידים הם תרכובות אורגניות בעל RCHO הנוסחה הכללית. R מייצג שרשרת אליפטית או ארומטית; C לפחמן; O לחמצן ו- H למימן. הם מתאפיינים בקבוצת קרבוניל כמו קטונים וחומצות קרבוקסיליות, וזו הסיבה שאלדהידים נקראים גם תרכובות קרבוניל.

קבוצת הקרבוניל מעניקה לאלדהיד רבים מתכונותיו. הם תרכובות שמתחמצן בקלות והם מגיבים מאוד לתוספות נוקלאופיליות. לקישור הכפול של קבוצת הקרבוניל (C = O) יש שני אטומים שיש להם הבדלים בנעימות שלהם לאלקטרונים (אלקטרונגטיביות).

מבנה כללי של אלדהידים

חמצן מושך אלקטרונים בעוצמה רבה יותר מפחמן, כך שענן האלקטרונים נע לכיוונו, מה שהופך את הקשר הכפול בין פחמן לחמצן לקוטב בטבע, עם רגע דיפול משמעותי. זה הופך את האלדהידים לתרכובות קוטביות.

הקוטביות של האלדהידים תשפיע על תכונותיהם הפיזיות. נקודת הרתיחה והמסיסות של אלדהידים במים הם גבוהים יותר מאשר תרכובות כימיות לא קוטביות עם משקל מולקולרי דומה, כמו במקרה של פחמימנים.

אלדהידים עם פחות מחמישה אטומי פחמן מסיסים במים, מכיוון שקשרי מימן נוצרים בין החמצן של קבוצת הקרבוניל למולקולת המים. עם זאת, הגדלת מספר הפחמימות בשרשרת הפחמימנים מייצרת עלייה בחלק הלא-קוטבי של האלדהיד, מה שהופך אותו פחות מסיס במים.

אבל איך הם נראים מאיפה הם באים? למרות שטבעו תלוי בעיקרו בקבוצת הקרבוניל, שאר המבנה המולקולרי תורם רבות לכלל. לפיכך, הם יכולים להיות בכל גודל, קטנים או גדולים, או אפילו מקרומולקולה יכולים להיות באזורים שבהם אופי האלדהידים שולט בעיקר.

כך, כמו בכל התרכובות הכימיות, ישנם אלדהידים "נעימים" ועוד מרירים אחרים. ניתן למצוא אותם במקורות טבעיים או מסונתזים בקנה מידה גדול. דוגמאות לאלדהידים הם ונילין, שנמצאים מאוד בגלידה (תמונה עליונה) ואצטאלדהיד, שמוסיף טעם למשקאות אלכוהוליים.

מבנה כימי

מקור: מאת NEUROtiker, מ- Wikimedia Commons

אלדהידים מורכבים מקרבוניל (C = O) אליו אטום מימן מחובר ישירות. זה מבדיל אותו מתרכובות אורגניות אחרות כמו קטונים (R ₂ C = O) וחומצות קרבוקסיליות (RCOOH).

התמונה העליונה מציגה את המבנה המולקולרי סביב CHO, קבוצת פורמיל. הקבוצה formyl הוא שטוח כי פחמן וחמצן יש sp ² הכלאה . פלנטריות זו הופכת אותה לרגישת להתקפה על ידי מינים נוקליאופיליים ולכן היא מתחמצנת בקלות.

אל מה מתייחס חמצון זה? להיווצרות קשר עם כל אטום אחר אלקטרונגטיבי יותר מפחמן; ובמקרה של אלדהידים זה חמצן. לפיכך, האלדהיד מתחמצן לחומצה קרבוקסילית - COOH. מה אם האלדהיד היה מופחת? אלכוהול ראשוני, ROH, ייווצר במקומו.

אלדהידים מיוצרים רק מאלכוהולים ראשוניים: אלה שבהם קבוצת OH נמצאת בסוף שרשרת. באותו אופן, קבוצת הפורמיל נמצאת תמיד בסוף שרשרת או בולטת ממנה או מהטבעת כתחליף (במקרה של קבוצות חשובות אחרות, כגון –COOH).

תכונות פיזיקליות וכימיות

בהיותם תרכובות קוטביות, נקודות ההיתוך שלהן גבוהות מאלה של תרכובות לא קוטביות. מולקולות אלדהיד אינן מסוגלות לקשור מימן בין-מולקולרית, מכיוון שיש בהן רק אטומי פחמן המחוברים לאטומי מימן.

בשל האמור לעיל, לאלדהידים יש נקודות רתיחה נמוכות יותר מאלכוהולים וחומצות קרבוקסיליות.

נקודות התכה

פורמלדהיד -92; אצטאלדהיד -121; Propionaldehyde -81; n-Butyraldehyde -99; n-Valeraldehyde -91; קפרואלדהיד -; הפטלדהיד - 42; פנילאצטאלדהיד -; בנזלדהיד -26.

נקודות רתיחה

פורמלדהיד -21; אצטאלדהיד 20; Propionaldehyde 49; n-Butyraldehyde 76; n-Valeraldehyde 103; קפרואלדהיד 131; הפטלדהיד 155; פנילאצטאלדהיד 194; בנזלדהיד 178.

מסיסות במים מתבטאת ב- g / 100 גרם H

פורמלדהיד, מסיס מאוד; אצטאלדהיד, אינסופי; Propionaldehyde, 16; n- בוטיראלדהיד, 7; n-Valeraldehyde, מעט מסיס; קפרואלדהיד, מעט מסיס; פניאיל-קטאלדהיד מעט מסיס; בנזלדהיד, 0.3.

נקודות הרתיחה של אלדהידים נוטות לעלות ישירות עם משקל מולקולרי. נהפוך הוא, יש נטייה להפחית את מסיסות האלדהידים במים ככל שמשקלם המולקולרי עולה. זה בא לידי ביטוי בקבועים הגופניים של האלדהידים שהזכרנו זה עתה.

תגובתיות

תגובת חמצון

ניתן לחמצן אלדהידים לחומצה הקרבוקסילית המתאימה בנוכחות כל אחד מהתרכובות הללו: Ag (NH ₃ ) ₂ , KMnO _4, או K ₂ Cr ₂ O ₇ .

הפחתה לאלכוהולים

ניתן להמימן בעזרת זרזי ניקל, פלטינה או פלדיום. לפיכך, C = O הופך ל- C-OH.

הפחתה לפחמימנים

בנוכחות Zn (Hg), HCl מרוכז או NH ₂ NH _2, האלדהידים מאבדים את קבוצת הקרבוניל והופכים לפחמימנים.

תוספת נוקלאופילית

ישנן מספר תרכובות שמתווספות לקבוצת הפחמן, ביניהן: ריאגנטים גריניארד, ציאניד, נגזרות אמוניה ואלכוהולים.

מִנוּחַ

מקור: גבריאל בוליבר

ארבעה אלדהידים מאויירים בתמונה למעלה. איך קוראים להם?

מכיוון שהם אלכוהולים ראשוניים מחומצנים, שונה שם האלכוהול מ- -ol ל- -al. לפיכך, מתנול (CH ₃ OH) אם מתחמצן ל CH ₃ CHO נקרא methanal (פורמלדהיד); CH ₃ CH ₂ CHO אתנל (אצטאלדהיד); CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO propanal ו- CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CHO butanal.

לכל האלדהידים שנקראו לאחרונה יש את הקבוצה -CHO בסוף השרשרת. כאשר הוא נמצא בשני הקצוות, כמו ב- A, הסוף -ל מקודם עם di-. מכיוון של- A יש שישה פחמימות (מונה את אלה משתי קבוצות הפורמיל), הוא נובע מ -1-hexanol ושמו הוא אפוא: hexane חייג .

כשיש תחליף, כמו רדיקל אלקיל, קשר כפול או משולש או הלוגן, מופיעים הפחמנים של השרשרת הראשית ומעניקים -CHO את המספר 1. לפיכך, אלדהיד B נקרא: 3-יודו-קסנל.

עם זאת, באלדהידים C ו- D לקבוצה -CHO אין עדיפות לזהות תרכובות אלה מאחרות. C הוא cycloalkane, ואילו D a benzen, שניהם עם אחד ה- Hs שלהם במקומו של קבוצת פורמיל.

בהם, מכיוון שהמבנה העיקרי הוא מחזורי, נקראת קבוצת הפורמיל קרלבדהיד. לפיכך, C הוא cyclohexanecarbaldehyd, ו- D הוא benzenecarbaldehyde (הידוע יותר בשם benzaldehyde).

יישומים

אלדהידים קיימים בטבע המסוגלים להעניק טעמים נעימים, כמו במקרה של קינמון אלדהיד, האחראי לטעמו האופייני של הקינמון. זו הסיבה שהם משמשים לעתים קרובות כתמציות טעם מלאכותיות במוצרים רבים כמו סוכריות או אוכל.

פורמלדהיד

פורמלדהיד הוא האלדהיד המיוצר ביותר בתעשייה. הפורמלדהיד המתקבל בחמצון מתנול משמש בתמיסה של 37% מהגז במים, תחת השם פורמלין. זה משמש בשיזוף של מסתור ובשימור וגניבת גוויות.

כמו כן, פורמלדהיד משמש כחומר קוטל חיידק, קוטל פטריות וחומר הדברה לצמחים וירקות. עם זאת, התועלת הגדולה ביותר שלה היא התרומה לייצור חומר פולימרי. הפלסטיק הנקרא Bakelite מסונתז על ידי התגובה בין פורמלדהיד לפנול.

בקליט

בקליט הוא פולימר קשה מאוד בעל מבנה תלת ממדי המשמש בכלי בית רבים כמו ידיות לסירים, מחבתות, מכונות קפה, סכינים וכו '.

פולימרים דמויי בקליט מיוצרים מפורמלדהיד בשילוב עם התרכובות אוריאה ומלמין. פולימרים אלה משמשים לא רק כפלסטיקה, אלא גם כדבקים דבקים וחומרי ציפוי.

דִיקְט

דיקט הוא שם המסחר של חומר המורכב מגיליונות עץ דקים, אליהם מצטרפים פולימרים המיוצרים מפורמלדהיד. מותגי הפורמייקה וממלך מיוצרים בהשתתפות האחרונה. פורמייקה הוא חומר פלסטי המשמש לציפוי רהיטים.

פלסטיק Melmac משמש לייצור צלחות, כוסות, כוסות וכו '. פורמלדהיד הוא חומר הגלם לסינתזה של המתחם מתילן-די-פניל-דיאיסוציאנט (MDI), מבשר לפוליאוריתן.

פוליאוריתן

הפוליאוריתן משמש כמבודד במקררים ומקפיאים, ריפוד רהיטים, מזרנים, ציפויים, דבקים, סוליות וכו '.

בוטיראלדהיד

בוטיראלדהיד הוא מבשרו העיקרי לסינתזה של 2-אתיל-הקסאנול, המשמש כמכשיר פלסטאי. יש לו ארומת תפוחים נעימה המאפשרת את השימוש במזון כתמצית טעם.

הוא משמש גם לייצור מאיצי גומי. זה מתערב כמגיב ביניים בייצור ממסים.

אצטאלדהיד

אצטאלדהיד שימש לייצור חומצה אצטית. אולם הפונקציה הזו של אצטאלדהיד פחתה בחשיבותה, מכיוון שהיא נעקרה מתהליך הקרבוניציה של מתנול.

סִינתֶזָה

אלדהידים אחרים הם מבשרי אוקסו-אלכוהולים המשמשים לייצור חומרי ניקוי. מה שמכונה אוקסו-אלכוהולים מוכנים על ידי הוספת פחמן חד-חמצני ומימן לאולפין בכדי להשיג אלדהיד. ולבסוף האלדהיד מתימן כדי להשיג את האלכוהול.

אלדהידים מסוימים משמשים בייצור בשמים, כמו שקורה לשאנל מספר 5. לאלדהידים רבים ממוצא טבעי יש ריחות נעימים, למשל: להפטנל יש ריח של דשא ירוק; אוקטנל ריח כתום; הריח הלא ורדי של ריח והזרחן ריח של סיד.

דוגמאות לאלדהידים

גלוטרלדהיד

מקור: מאת ג'ינטו, מתוך ויקימדיה Commons

לגלוטרלדהיד שתי קבוצות פורמיל במבנה שלה בשני הקצוות.

משווק תחת השם Cidex או Glutaral, הוא משמש כחומר חיטוי לעיקור מכשירים כירורגיים. הוא משמש לטיפול ביבלות בכפות הרגליים, המיושמות כנוזל. הוא משמש גם כחומר מקבע רקמות במעבדות היסטולוגיה ופתולוגיה.

בנזלדהיד

זהו האלדהיד הארומטי הפשוט ביותר אשר נוצר על ידי טבעת בנזן שבה מקושרת קבוצת פורמיל.

הוא נמצא בשמן שקדים, ומכאן ריחו האופייני המאפשר להשתמש בו כטעם מזון. בנוסף, הוא משמש בסינתזה של תרכובות אורגניות הקשורות לייצור תרופות וייצור פלסטיק.

גליצראלדהיד

זהו אלדוטריוז, סוכר המורכב משלושה אטומי פחמן. יש לו שני איזומרים, הנקראים Enantiomers D ו- L. Glyceraldehyde הוא המונוסכריד הראשון שמתקבל בפוטוסינתזה בשלב האפל (מחזור קלווין).

גליצראלדהיד-3-פוספט

מקור: ג'ינטו ובן מילס

התמונה העליונה ממחישה את המבנה של גליצראלדהיד-3-פוספט. הכדוריות האדומות לצד זו הצהובה תואמות את קבוצת הפוספטים, ואילו השחורות הן שלד הפחמן. התחום האדום המקושר ללבנה הוא קבוצת OH, אך כאשר הוא מקושר לתחום השחור והאחרון לאזור הלבן, אז זו קבוצת ה- CHO.

גליצראלדהיד-3-פוספט מעורב בגליקוליזה, תהליך מטבולי בו הגלוקוזה מושפלת לחומצה פירובית באמצעות ייצור ATP, מאגר אנרגיה של יצורים חיים. בנוסף לייצור NADH, גורם צמצום ביולוגי.

בגליקוליזה, גליצראלדהיד-3-פוספט ודיהידרואצטון פוספט מקורם במחשוף של D-פרוקטוז-1-6-ביספוספט

גליצראלדהיד-3-פוספט מעורב בתהליך המטבולי המכונה מחזור הפנטוזה. בכך נוצר NADPH, צמצום ביולוגי חשוב.

11-סיס-רשתית

מקור: Pixabay.

Β-קרוטן הוא פיגמנט טבעי שנמצא בירקות שונים, בעיקר גזר. הוא חווה התמוטטות חמצון בכבד, ובכך הופך לאלכוהול רטינול או ויטמין A. החמצון של ויטמין A והאיזומרציה לאחר מכן של אחד מהקשרים הכפולים שלו, יוצרים אלדהיד 11-סיס-רשתית.

Pyridoxal phosphate (ויטמין B6)

מקור: ג'ינטו ובן מילס.

זוהי קבוצה תותבת המקושרת לכמה אנזימים שהיא הצורה הפעילה של ויטמין B6 ומשתתפת בתהליך הסינתזה של המוליך העצבי המעכב GABA.

איפה קבוצת הפורמיל במבנה שלך? שימו לב שזה שונה משאר הקבוצות המחוברות לטבעת הארומטית.

סליצילאלדהיד

זהו חומר גלם לסינתזה של חומצה אצטילסליצילית, תרופה משכך כאבים ותרופתית המכונה אספירין.

הפניות

1. רוברט סי נומן, הבן פרק 13, תרכובות קרבוניל: קטונים, אלדהידים, חומצות קרבוקסיליות. . נלקח מ: chem.ucr.edu
2. ז'רמן פרננדס. (14 בספטמבר 2009). המינוח של אלדהידים. לקוח מ: quimicaorganica.net
3. TW גרהם סולומונס, קרייגי ב. פרלה. כימיה אורגנית. (המהדורה העשירית, עמ '729-731) וויילי פלוס.
4. ג'רי מארץ 'וויליאם ה. בראון. (31 בדצמבר 2015). אלדהייד. נלקח מ: britannica.com
5. ויקיפדיה. (2018). אלדהידים. נלקח מ: https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
6. מוריסון, RT ובויד, RN (1990). מהדורה חמישית של כימיה אורגנית. אדיסון ווסלי איברואמריקנה.
7. קארי, FA (2006). מהדורה שישית של כימיה אורגנית. עריכה מק גריי היל.
8. Mathews, Ch. K., Van Holde, KE ו- Athern, KG (2002). בִּיוֹכִימִיָה. מהדורה שלישית. הוצאת פירסון אדיסון ווסלי.