אלכוהול בוטיל שלישוני: מבנה, תכונות, סיכונים ושימושים - כִּימִיָה - 2025

אלכוהול בוטיל שלישוני הוא תרכובת אורגנית עם הנוסחה (CH ₃ ) ₃ COH או T-BuOH. זהו האלכוהול השלילי הפשוט מכולם. בהתאם לטמפרטורת הסביבה הוא מופיע כמוצק או נוזל חסר צבע. התמונה למטה מציגה, למשל, את הגבישים חסרי הצבע שלה.

אלכוהול זה אינו מצע לאנזים dehydrogenase האלכוהולי, וגם לא לפעילות peroxidase של קטאלז, ולכן הוא מסווג כאלכוהול שאינו ניתן למטבוליזם. בשל תכונותיו הביוכימיות, נהוג לחשוב שהוא יכול להיות שימושי בזיהוי רדיקלים הידרוקסיליים vivo בתאים שלמים.

זהו אחד מארבעת האיזומרים של אלכוהול איזובוטיל, כאשר האיזומר הוא הפחות רגיש לחמצון והכי פחות תגובתי. בטבע הוא נמצא בחומוס ובקסבה או במניוק, שורש המותסס לייצור משקאות אלכוהוליים.

אלכוהול בוטיל שלישוני מסיס מאוד במים ובממסים אורגניים. השימוש העיקרי בו הוא כממס, וממלא תפקיד זה בייצור פלסטיק, בשמים, מסירי צבע וכו '.

כמו הרבה תרכובות אורגניות, הוא מעט רעיל, אך במינונים גבוהים יש לו השפעה נרקוטית, המאופיינת בכאב ראש, קלילות, סחרחורות, סחרחורות קלילות.

מבנה אלכוהול טרט-בוטיל

מולקולה של אלכוהול בוטיל שלישוני. מקור: Jynto דרך Wikipedia.

התמונה העליונה מציגה את המבנה המולקולרי של אלכוהול טרט-בוטיל עם דגם של כדורים וסורגים. למולקולה כולה יש גיאומטריה טטרהדראלית עולמית, כאשר הפחמן השלישי ממוקם במרכזו, וקבוצות CH ₃ ו- OH בקודקדיה.

בהתבוננות במבנה זה מובן מדוע אלכוהול זה הוא שלישוני: הפחמן במרכז קשור לשלושה פחמימות אחרות. בהמשך לטטרהדרון, החלק התחתון של זה יכול להיחשב אפוליארי, ואילו קודקודו העליון, קוטבי.

בקודקוד זה נמצאת קבוצת OH, היוצרת רגע דיפול קבוע ומאפשרת גם למולקולות t-BuOH לקיים אינטראקציה דרך קשרי מימן; באותו אופן כמו עם מולקולות מים וחומרים קוטביים אחרים.

בקריסטלים t-BuOH, קשרי מימן אלה הם גורם מפתח לשמירה על המולקולות יחד; למרות שאין הרבה מידע לגבי המבנה הגבישי של אלכוהול זה.

ככל שקבוצת OH היא כל כך קרוב, מוקף CH-הקוטבי ₃ הקבוצות , מולקולות המים לנהל מימה כמעט כל אלכוהול באותו הזמן כפי שהוא אינטראקציה עם OH. זה יסביר את המסיסות הגדולה שלה במים.

נכסים

שמות כימיים

- אלכוהול תלבוטיל

-בוטרנול

-2- מתיל-2-פרופנול

-2-מתילפרופאן-2-אול.

נוסחה מולקולרית

C ₄ H ₁₀ O או (CH ₃ ) ₃ COH.

משקל מולקולרי

74.123 גרם / מול.

תיאור פיזי

נוזל מוצק או חסר צבע חסר צבע, בהתאם לטמפרטורת הסביבה, מכיוון שנקודת ההתכה היא 77.9 מעלות צלזיוס. מעל 77.9ºF זה נוזל.

רֵיחַ

דומה לקמפור.

נקודת רתיחה

82.4 מעלות צלזיוס

נקודת המסה

25.4 מעלות צלזיוס.

נקודת הצתה

11 מעלות צלזיוס. סגור סגור.

מסיסות במים

מאוד מסיס. למעשה, ללא קשר לפרופורציות, אלכוהול זה תמיד מעורבב עם מים.

מסיסות בממסים אורגניים

ניתן לשינוי באתנול, אתיל אתר ומסיס בכלורופורם.

צְפִיפוּת

0.78 גרם / ס"מ ³ .

צפיפות אדים

2.55 (יחסית לאוויר = 1).

לחץ אדים

4.1 ק"פ ב 20 מעלות צלזיוס

מקדם מחיצת אוקטנול / מים

יומן P = 0.35.

יציבות תרמו

לא יציב בחום

טמפרטורת התלקחות

470 מעלות צלזיוס.

הִתפָּרְקוּת

כאשר הוא מחומם, הוא יכול לשחרר אדי פחמן חד חמצני ואיזובוטילן.

חום האידוי

39.07 ק"ג / מול.

יכולת קלורית

215.37 JK ^-1 מול ^-1 .

אנטלפיה של גיבוש

-360.04 ל -358.36 kJmol ^-1 .

טמפרטורת אחסון

2-8 מעלות צלזיוס

יַצִיבוּת

זה יציב, אך לא תואם לסוכני חמצון חזקים, נחושת, סגסוגות נחושת, מתכות אלקליות ואלומיניום.

פוטנציאל יינון

9.70 eV.

סף הריח

219 מ"ג / מ " ³ (ריח נמוך).

מדד שבירה

1.382 ב 25 מעלות צלזיוס.

מתן קבוע

pKa = 19.20.

ריכוז אדים מרבי

5.53% ב 25 מעלות צלזיוס.

תגובות

-זה מוגן על ידי בסיס חזק שמקורו באניון אלקוקסיד; באופן ספציפי, תרבוקסיד, (CH ₃ ) ₃ CO ^- .

- אלכוהול בוטיל שלישוני מגיב עם מימן כלוריד ליצירת בוטיל כלוריד שלישוני.

(CH ₃ ) ₃ COH + HCl => (CH ₃ ) ₃ CCl + H ₂ O

לאלכוהולים שלישוניים יש תגובתיות רבה יותר עם הלידים מימן לעומת אלכוהולים משניים וראשוניים.

סיכונים

אלכוהול בוטיל שלישוני במגע עם העור גורם לנגעים קלים, כמו אריתמה לא חמורה והיפרמיה. כמו כן, זה לא עובר על העור. נהפוך הוא, בעיניים זה אכן גורם לגירוי קשה.

בשאיפה זה מגרה את האף, הגרון וצינורות. במקרה של חשיפה גבוהה, עלולים להופיע תופעות נרקוטיות, מצב מנומנם, כמו גם קלילות, סחרחורת וכאב ראש.

אלכוהול זה הוא גורם טרטוגני ניסיוני, ולכן נצפתה בבעלי חיים שהוא יכול להשפיע על הופעת הפרעות מולדות.

בנוגע לאחסונו, נוזליו ואדיו דליקים, ולכן בנסיבות מסוימות הוא יכול ליצור שריפות ופיצוצים.

OSHA קבעה מגבלת ריכוז של 100 עמודים לדקה (300 מ"ג / מ"ק ³ ) למשמרת של 8 שעות.

יישומים

אלכוהול טרט-בוטיל משמש לשילוב קבוצת הטרט-בוטיל בתרכובות אורגניות, לצורך הכנת שרפים מסיסים בשמן, וטריניטרו-טרט-בוטיל-טולואן, מושק מלאכותי. בנוסף, הוא מהווה חומר התחלתי להכנת חמצן.

-הוא אושר על ידי ה- FDA כסוכן נגד השמצה לשימוש ברכיבים וחומרים פלסטיים הנמצאים במגע עם מזון. הוא שימש לייצור תמציות פרי, פלסטיק ולכות.

זה אמצעי לייצור של טרבוטיל כלוריד וטריבילילנול. זה משמש כסוכן denatating לאתנול.

-הוא משמש לייצור חומרי הנפה, כממס אורגני להסרת צבעים ולהמסת תמציות המשמשות בשמים.

זה משמש כמגביר אוקטן בבנזין; תוסף דלק ודלק; ממס שישמש לניקוי וכשומני שומן.

אלכוהול טרט-בוטיל הוא חומר ביניים בייצור אתר טרט-בוטיל-מתיל (MTBE) ואתר tributylethyl (ETBE), ומגיב בהתאמה עם מתנול ואתנול.

זה פועל באותו אופן בייצור של tributyl hydroperoxide (TBHP) באמצעות תגובה עם מי חמצן.

-משמש כמגיב בתהליך המכונה סידור מחדש של Curtius.

הפניות

1. גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (10 ^th Edition.). וויילי פלוס.
2. ויקיפדיה. (2019). אלכוהול טרט-בוטיל. התאושש מ: en.wikipedia.org
3. שכיח אורגני. (sf). t- בוטנול. התאושש מ: commonorganicchemistry.com
4. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. (2019). בטרנול טרט. מאגר PubChem. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. קארי FA (2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.